QUINONAS Y DERIVADOS

ANTRACNICOS

Mg. Q.F. Martha Adriana Sanchez Uceda

CARACTERSTICAS ESTRUCTURALES

Las quinonas son compuestos aromticos con dos grupos cetona,

frecuentemente en para (1,4) y en muy pocos casos en orto (1,2)
Son dicetonas insaturadas que por reduccin se convierten en
polifenoles

QUINONAS: TIPOS

BENZOQUINONAS:

Estructura derivada del benceno. Tienen poco inters en farmacia. (ejemplo:

plastoquinonas situadas en los cloroplastos que intervienen en la fotosntesis y las
ubiquinonas, localizadas en las mitocondrias que intervienen en procesos de
respuesta del vegetal.

NAFTOQUINONAS:

Estructura derivada del naftaleno. Tienen inters en farmacia por su poder antisptico
(tanto antibacteriano como antifngico) ejemplo: plumbagona de drosera (drosera
rotundifolia), con poder antitusivo y la juglona del nogal (juglans regia), con
propiedades antispticas.

QUINONAS: TIPOS

ANTRAQUINONAS:

Estructura derivada del antraceno. Destacan por sus propiedades laxantes.

FENANTRAQUINONAS:

Estructura derivada del fenantreno.

ANTRACICLINONAS:

Estructura derivada del naftaceno. Ejemplo: las tetraciclinas que se obtienen de ciertas
especies del gnero streptomyces

ANTRAQUINONAS Y DERIVADOS
ANTRACENICOS
DEFINICION: Son llamados tambin antraglicsidos o antracnicos.
Estn definidos qumicamente por tener un aglicn derivado del
ncleo antraquinnico, el cual se deriva del antraceno.
ORIGEN BIOSINTETICO: Metabolitos secundarios formados por la
ruta de los polictidos por condensacin de eslabones C2 hasta formar
una molcula que se convierte en un ciclo. Adems se considera que
ciertos derivados antracnicos proceden de la ruta del Ac. Shikmico.

ANTRAQUINONAS Y DERIVADOS
ANTRACENICOS

ANTRAQUINONAS Y DERIVADOS
ANTRACENICOS
Los azcares que liberan son en general: D-glucosa, Ramnosa
y D-arabinosa.
Las antraquinonas libres, sin los grupos hidrocarbonados
tienen escasa actividad teraputica.
El ncleo hidrocarbonado es esencial porque sirve para
transportar la aglicona hasta el intestino grueso, que es su sitio
de accin.
Sin los grupos hidrocarbonados la mayora de las agliconas
desapareceran durante el metabolismo.

ANTRAQUINONAS Y DERIVADOS
ANTRACENICOS
PROPIEDADES:
Se caracterizan por la presencia de compuestos
ms o
menos oxidados.

fenlicos,

La distribucin botnica de estas drogas es restringida:

Liliceas (aloes), Poligonceas (ruibarbos), Ramnceas
(frngula, cscara sagrada...), Leguminosas (senes).

FLAVONOIDES

Mg. Q.F. Martha Adriana Sanchez Uceda

FLAVONOIDES:
origen biosinttico
Provienen del metabolismo secundario de vegetales a travs de
la ruta del Ac. Shikimico y de los polictidos.

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FLAVONOIDES:
Distribucin

Se encuentran en vegetales
superiores especialmente en los
organos aereos: hojas, flores,
frutos.
Algunos son responsables del
color amarillo de ciertas flores.
Las familias que los contienen:
rutaceas, poligonaceas,
compuestas y umbeliferas

25/10/10

FLAVONOIDES:
Clasificacin
Con doble enlace entre las posiciones 2 y 3:

FLAVONAS: Con H en la posicin 3

FLAVONOLES: Con OH en la posicin 3

Sin doble enlace entre las posiciones 2 y 3:

FLAVONONAS: Con H en la posicin 3

FLAVANOLOLES: Con OH en la posicin 3,

Chalconas: Con el anillo C abierto.

Isoflavonoides: Con el anillo B en la posicin 3 (3fenil--cromona).

Existen tambin dmeros llamados diflavonoides.

FLAVONOIDES:
Clasificacin
FARMACOGNOSIA I

UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO

GLICOSIDOS FLAVONOLICOS

25/10/10

Ms. Carla Rodrguez Z.

FLAVONOIDES:
Importancia y propiedades

Propiedades:
Solubilidad: Depende si estn como
hetersidos o agliconas libres:

AGLICONAS: Son insolubles en

agua, pero si en solventes apolares

Importancia:
Constituyen pigmentos
responsables de la coloracin de las
flores y frutos.

HETEROSIDOS: Son solubles en

agua e insolubles en sol. apolares.

Ejemplo: Flavonas o Xantonas

(pigmentos amarillos).

En el caso de las Antocianinas o

Antoxantonas (pigmentos rojos,
celestes y violetas.

Acidez: Son ionizables en medio

bsico, por lo que se pueden
identificar.

Agentes Quelantes: Forman

complejos con metales: Fe3+ o el
Al3+

El trmino flavonoidoide, es un
trmino que abarca varios grupos
de compuestos.

FLAVONOIDES:
Propiedades y accin teraputica

Propiedades:

Actividad teraputica:

Fluorescencia a la luz del UV:

Que puede modificarse en
medio bsico, con agentes
quelantes, etc.

Accin vitamina P (Factor antiescorbuto)

Son sustancias fcilmente

oxidables.

Protectores de la pared vascular o capilar

Antihemorrgicos
Antiarrtmicos

Antiinflamatorios
Antirradicales libres
Antihepatotxicos

Antibacterianos, antivricos y antifngicos

Diurticos,antiurmicos y
Antiespasmdicos

FLAVONOIDES:
Drogas y componentes principales
FARMACOGNOSIA I

UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO

Ms. Carla Rodrguez Z.

PRINCIPALES DROGAS CON FLAVONOIDES

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FLAVONOIDES:
Compuestos relacionados

ANTOCIANOS:
El aglicn tiene una estructura
derivada del ion flavino. Pueden
tener en su estructura grupos OH o
grupos metoxilo. Se encuentran
como aglicones libres
(antocianidinas).

CATEQUINAS Y
LEUCOANTOCIANIDINAS:
Con ncleo FLAVAN-3-ol en su
estructura.
CATEQUINAS: Solo tienen el OH en la
posicin 3 del anillo c.

Pero ms frecuentes son los

hetersidos (antociansidos)

LEUCOANTOCIANIDINAS: Tienen el OH
en las pposiciones 3 y 4
(FLAVAN-3,4-Diol).

Son responsables de muchas

coloraciones rojas, rosadas, azules
en flores y algunos frutos.

Por polimerizacin producen taninos

tipo catquicos.

FLAVONOIDES:
Compuestos relacionados

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DROGAS CON ANTOCIANOS

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