Manual de Prcticas de Laboratorio

de Qumica Orgnica III

Tronco Formativo de las Licenciaturas
en Ingeniera de los Alimentos y en
Ingeniera Bioqumica Industrial,
Divisin de Ciencias Biolgicas
y de la Salud










ndice


Prctica 1 Reaccin de Cannizzaro: obtencin de alcohol benclico y cido
benzoico
7
Prctica 2

Sntesis de cido benclico: 1. Etapa preparacin de benzoina 13
Prctica 3

Sntesis de cido benclico: 2. Etapa preparacin de bencilo 18
Prctica 4

Sntesis de cido benclico: 3. Etapa transposicin del bencilo
23
Prctica 5

Formacin de osazonas: Preparacin de glucosazona 28
Prctica 6 Reaccin de copulacion: Preparacin de anaranjado de metilo, un
azocompuesto
34
Prctica 7 Obtencin de acetato de isoamilo 39





2


LA SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

El laboratorio de Qumica Orgnica es potencialmente el ms peligroso de una
licenciatura ya que en el se utilizan sustancias tales como cidos y lcalis fuertes,
disolventes, sustancias irritantes, txicas, inflamables y hasta explosivas. No obstante lo
anterior, es posible llevar a cabo todos los experimentos y prcticas del programa con la
mayor seguridad y sin riesgos cuando se toman las precauciones pertinentes. Los
accidentes son evitables y para ello es necesario seguir los cuidados que se recomiendan
a continuacin as como las indicaciones del profesor, sin olvidar que nada reemplaza al
sentido comn y que la seguridad es responsabilidad de todo el grupo.

En el laboratorio es necesario mantener una conducta serena y tranquila, evitando
movimientos bruscos y gritos o juegos pues esto suele provocar accidentes.

Es obligatorio el uso de una bata de algodn al estar en el laboratorio. La bata para el
laboratorio de Qumica Orgnica debe de cubrir la mayor parte posible de zonas
expuestas de modo que es mejor una bata larga y de mangas largas que brinda mayor
proteccin. Las batas de material sinttico deben de ser evitadas por ser inflamables, esto
es vlido tambin para las dems prendas de vestir. En algunas de las prcticas puede ser
necesario adems el uso de guantes, y en otras gogles, excepto para aquellas personas
que utilizan anteojos.

Nunca deben de tocarse los reactivos con los dedos ni ponerse en contacto con la piel.
Las mesas de trabajo deben mantenerse tan limpias como sea posible, pues si se
derraman sustancias sobre ellas es posible que alguien resulte con quemaduras por
cidos o lcalis tanto en la ropa como en la piel, y por la misma razn es muy importante
asegurarse de tener las manos limpias antes de llevarlas a la cara o a los ojos. As
mismo, nunca deben consumirse alimentos y o bebidas en el interior del laboratorio.

3
Siempre deben destaparse en la campana de extraccin de gases los recipientes con
sustancias que emiten gases txicos, irritantes, inflamables u olores desagradables. Lo
anterior es vlido cuando no se conoce el contenido o las propiedades del mismo. Una
prctica no recomendada es la de tratar de reconocer los reactivos y disolventes por su
olor ya que generalmente existen mejores formas de hacerlo, pero cuando no sea posible
emplear otro mtodo, puede olerse con cuidado y manteniendo el frasco o matraz a una
distancia prudente. De cualquier manera, en caso de duda, es mejor preguntar al
profesor.

A veces, existen algunas operaciones para las que es necesario el empleo del mechero de
Bunsen. Es preferible el uso de la campana cuando se encienda alguna flama y no debe
haber sustancias inflamables cerca, principalmente disolventes. Nunca debe encenderse
una flama cuando se est trabajando con ter ni debe de abrirse un recipiente que
contenga ter cuando existan flamas encendidas en el mismo laboratorio. As mismo,
nunca debe de calentarse a la flama un disolvente inflamable en un recipiente o sistema
abierto.















4


RECOMENDACIONES PARA EL USO DEL EQUIPO DE MICROMETODO

El material de vidrio para uso de laboratorio de Qumica Orgnica conocido como
equipo de micrometodo y que cuenta con juntas esmeriladas, permite el armado de modo
muy simple y casi instantneo de los distintos aparatos necesarios para la mayora de la
operaciones rutinarias en el laboratorio, ya que por poseer juntas normalizadas de vidrio,
solo se requiere del ensamble de las diferentes piezas por utilizar. Sin embargo, pese a su
simplicidad, es conveniente hacer algunas observaciones al usuario que lo emplea por
primera o segunda vez.

LUBRICACIN

Antes que nada, es conveniente saber que algunas veces es necesario engrasar las juntas
esmeriladas con una muy pequea cantidad de lubricante o grasa silicn.

La forma de proceder es como sigue. Tomar una pequea cantidad de lubricante con la
yema del dedo, transferir solo la cantidad necesaria, sin exceso, a la junta esmerilada que
debe de estar limpia y libre de material slido; extenderlo por la superficie del mismo;
colocar la otra pieza tambin limpia, y girarla 360 grados en ambas direcciones, dos o
tres veces, para asegurar uan distribucin completa y uniforme.

MANGUERAS DE ENFRIAMIENTO

Una vez colocado las mangueras de hule en las entradas del refrigerante, se debe de
poner especial atencin en que la entrada del agua debe de ser por la parte inferior o la
manguera que esta abajo con el objeto de llenar el refrigerante completamente y la salida
del agua debe de ser por la parte superior o manguera de abajo.


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AGITACIN

La barra magntica llamada comnmente mosca o los cuerpos de ebullicin deben de
colocarse en la mezcla de reaccin despus de haberse colocado los reactivos en el
matraz y antes de iniciar el calentamiento, nunca deben de agregarse los cuerpos de
ebullicin a un lquido cuando este caliente, debido a que la mezcla de reaccin se puede
proyectar violentamente fuera del matraz por sobrecalentamiento.

LAVADO

Al terminar la reaccin o la destilacin, el aparato deber ser desmantelado y todas las
piezas deben de ser lavadas. Si el material de vidrio al lavarse con agua y detergente
quedar sucio entonces deber usarse un disolvente orgnico o una mezcla de
disolventes que pueden ser acetona, alcohol etlico o alguna mezcla de desecho.
6



Prctica 1



Reaccin de Cannizzaro: obtencin de alcohol benclico y
cido benzoico


Investigacin conceptual

El alumno llevar a cabo la reaccin de Cannizzaro, la cual se efecta
cuando un aldehdo que no tiene hidrgeno en posicin es colocado en una
solucin concentrada de lcali.

Objetivo

Obtencin de alcohol benclico y cido benzoico.

Antecedentes:

Dos molculas de benzaldehdo al exponerse a la accin de la solucin de
potasa concentrada sufren una desproporcin para dar una mezcla de un
alcohol y la sal de un cido carboxlico, la sal en medio cido regenera el
cido carboxlico.
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CHO
KOH
K
+
COO
-
CH
2
-OH
2
+
Los aldehdos sin hidrgenos no pueden formar iones enolato, por
consiguiente no pueden participar en la condensacin aldlica, a menos que
reaccionen con el ion enolato de otro compuesto carbonlico. Si los dos
aldehdos no tienen hidrgenos en el resultado es una reaccin de oxido-
reduccin, llamada reaccin de Cannizzaro.
- C C C C C - CHO


Material Reactivos

1 Anillo de fierro cido clorhdrico
1 Balanza analtica (para todo el grupo) Agua destilada
1 Cristalizador chico Benzaldehdo
1 Equipo de micromtodos ter
1 Parrilla elctrica Hidrxido de potasio
1 Pinzas para matraz Hielo
2 Pinzas para refrigerante Sulfato de sodio anhidro
1 Pipeta graduada de 10 mL
1 Piseta con agua
1 Probeta de 100 mL
1 Propipeta
1 Soporte universal
2 Vasos de precipitados de 50 mL
1 Trampa de vaco
Mangueras
Papel filtro, papel pH

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Desarrollo
Etapa 1. Reflujo. En un matraz de bola de 10 mL disuelva 1 g de hidrxido
de potasio en 4.8 mL de agua. A esta solucin bsica adicione 1.6 mL de
benzaldehdo y refluje por 1 h utilizando un bao de arena (vea figura a).
Despus, enfre el matraz con la mezcla de reaccin al chorro de agua y, si es
necesario, adicione suficiente agua para disolver algn precipitado de
benzoato de potasio que se haya quedado en el matraz.

Etapa 2. Extraccin. Vierta la mezcla en un embudo de separacin (vea
figura b), lave el matraz con 5 mL de ter y adicione ste al embudo de
separacin. Agite el embudo para asegurar una extraccin eficiente del
alcohol benclico por el ter. Deje reposar el embudo de adicin 5 min y
separe la fase acuosa (inferior) en un vaso de precipitados, y la fase etrea
(superior) en otro vaso de precipitados; regrese la fase acuosa al embudo de
separacin y vuelva a extraerla con otros 5 mL de ter, repita la operacin de
separacin de las dos fases y combine los dos extractos etreos. Guarde la
solucin acuosa para la separacin del cido benzoico.

Etapa 3.1. Obtencin del alcohol benclico* (fase etrea). Trate los extractos
etreos combinados de la siguiente manera: Rena y seque en un vaso de
precipitados seco con 2 g de sulfato de sodio anhidro y decante en un vaso
de precipitados de 50 mL seco y limpio. Remueva el ter por destilacin con
bao de agua tibia sobre la parilla (tener precaucin con ste procedimiento,
pues el ter puede explotar con cualquier flama). Mida el volumen del
alcohol benclico obtenido con una pipeta para calcular el rendimiento.

Etapa 3.2. Obtencin del cido benzoico** (fase acuosa). Ponga la solucin
acuosa (fase inferior en la extraccin con ter) en una mezcla de 10 mL de
cido clorhdrico concentrado y 20 g de hielo frap con agitacin, verifique
que el pH de la fase acuosa sea cido con papel indicador. Filtre el
9
precipitado en un embudo Bchner con vaco lavando con un agua fra. Pese
el cido benzoico obtenido cuando este seco para obtener el rendimiento

Nota
l *alcohol benclico y l **cido benzoico sobrantes que no hayan sido
utilizados debern colectarse en recipientes proporcionados por el
laboratorio. NO DESECHARLOS

En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas, uso y
precauciones que se deber tener con los reactivos que se utilizan en la
prctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto.

Equipo

















Figura a Figura b

10
Cuestionario
1. Escriba el mecanismo de la reaccin de Cannizzaro con benzaldehdo

2. Cul compuesto se oxida y cual compuesto se reduce en la reaccin?

3. Mediante reacciones, escriba una reaccin de Cannizzaro cruzada entre dos
aldehdos diferentes

4. A que se le llama condensacin aldlica? Escriba un ejemplo mediante una
reaccin.

5. Que objeto tiene agregar cido clorhdrico a la solucin acuosa obtenida en
la prctica?

6. Qu aplicaciones tienen los productos obtenidos?

7. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas,
y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron
en la prctica.

Bibliografa
Textos
Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Prctico de
Qumica Orgnica. Madrid, Alhambra.
Dominguez, X. A. y X. A. Dominguez S. 1982. Qumica Orgnica
Experimental. Mxico, Limusa.
Mayo, Dana W., Ronald M. Pike and Peter K. Trumper, !994. Microscale
Organic Laboratory. With Multistep and Multiscale Syntheses. New
York, J ohn Wiley. (3 e).
11
Vogel, A. I. 1989. Textbook of Practical Organic Chemistry. London,
Longman Scientific & Technical. (5 e).

Consultas sobre el tema:
La reaccin de Cannizzaro, consltese la seccin 22-11 del captulo 22 en:
L.G. Wade, J r. 1993. Qumica Orgnica. Prentice-Hall
Hispanoamericana, S.A. (2 e)
Reaccin de Cannizzaro, consltese la seccin 19.13 del captulo 19 en: J .
McMurry, 2000. Qumica Orgnica. Internacional Thomson Editores,
S.A. de C.V. Mxico (5 e)
Transferencia de hidruro desde el carbono, consltese la seccin 7-4 C del
captulo 7 en: S.H. Pine, J .B. Hendrickson, D.J . Cram, y G.S. Hammond
1988. Qumica Orgnica. Mcgraw-Hill (2 e)
Reaccin de Cannizzaro; consltese la seccin 21.14 del captulo 21 en: R.T.
Morrison y R.N. Boyd, 1990. Qumica Orgnica. Addison-Wesley
Iberoamericana.

De consulta general:
The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M.,
S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th
edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J ., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Crdenas Rodrguez y J .J . Reyes Mndez, 1997. CBS
Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias qumicas
empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de
QFB. UAM-Xochimilco, Mxico, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, J ohn Wiley & Sons (3 e.)
12



Prctica 2



Sntesis de cido benclico en tres etapas:
1a. etapa preparacin de benzona


Investigacin conceptual

El alumno llevar a cabo una condensacin de dos molculas de
benzaldehdo utilizando para ello iones cianuro, usando como disolvente
etanol.

Objetivo

Obtencin de benzona. Un intermediario en la sntesis del cido benclico.

Antecedentes:

Las -hidroxicetonas aromticas se denominan acilonas. El mtodo clsico
para preparar estos compuestos se denomina condensacin benzonica. En
esta reaccin se unen dos molculas de un aldehdo aromtico en solucin
13
alcohlica en presencia de iones cianuro. El compuesto resultante tiene una
funcin hidrxilo y una cetnica

El benzaldehdo al exponerse a la accin de la solucin de cianuro de sodio
en medio alcohlico sufre una condensacin para dar molcula con dos
grupos funcionales. Pueden tambin condensarse aldehdos diferentes para
formar una acilona no simtrica. Las benzonas son intermediarios tiles en
sntesis.
CHO
2
NaCN
OH
O
CH
3
CH
2
OH


Material Reactivos

1 Caja petri chica Agua destilada
1 Balanza analtica (Para todo el grupo) Benzaldehdo
1 Cristalizador chico Cianuro de sodio
1 Equipo de micro mtodos Etanol
1 Parrilla elctrica Hielo
1 Pinzas para matraz
1 Pinzas para refrigerante
3 Pipeta graduada de 5 mL
1 Piseta con agua
1 Probeta de 50 mL
1 Propipeta
1 Soporte universal
1 Trampa de vaco
Mangueras
Papel filtro

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Desarrollo
Observaciones acerca del calentamiento: S utiliza bao mara en vez de
bao de arena, el tiempo de reflujo deber ser mayor, en lugar de 1 h, el
tiempo ser de 1.5 h.

Etapa 1. Reflujo. En una campana de extraccin, disuelva en un matraz
redondo de 10 mL 0.15 g de cianuro de sodio en 1.5 mL de agua, adicione
2.5 mL de etanol y 1.5 mL de benzaldehdo. Agregue la barra magntica al
matraz y mantenga el matraz de reaccin en reflujo durante 1 h con agitacin
en bao de arena (ver observaciones y figura)

Etapa 2. Filtracin. Enfre el matraz en un bao de agua/hielo con agitacin,
filtre el producto usando vaco. Lave el slido con agua fra. Finalmente
seque al aire el material sobre papel filtro.

*Conserve el producto para la siguiente etapa.

Equipo












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Cuestionario
1. Escriba el mecanismo de reaccin de la obtencin de la benzoina a partir de
benzaldehdo.

2. Que funcin realiza el ion cianuro en este tipo de reacciones?

3. Por que no se usa el grupo hidroxilo en lugar del grupo cianuro en la
reaccin?

4. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas,
y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron
en la prctica

Bibliografa
Textos
Dominguez, X. A. y X. A. Dominguez S. 1982. Qumica Orgnica
Experimental. Mxico, Limusa.
Fieser, L. 1967. Experimentos de Qumica Orgnica. Barcelona, Revert.
Fieser, L. 1968. Organic Experiments. Lexington, D. C. Heath.
Vogel, A. I. 1989. Textbook of Practical Organic Chemistry. London,
Longman Scientific & Technical. (5 e).

Consultas sobre el tema:
Transformaciones qumicas sobre el radical benzolo, consltese la figura 1-
1 de la seccin 1-1 (Perspectiva histrica) del captulo 1 en: S.H. Pine,
J .B. Hendrickson, D.J . Cram, y G.S. Hammond 1988. Qumica Orgnica.
Mcgraw-Hill (2 e)
Problemas suplementarios, consltese el problema 7-71 del captulo 7 en:
S.H. Pine, J .B. Hendrickson, D.J . Cram, y G.S. Hammond 1988. Qumica
Orgnica. Mcgraw-Hill (2 e)
16
Mecanismo de las reacciones de condensacin carbonlica, consltese la
seccin 23.1 del captulo 23 en: J . McMurry, 1994. Qumica Orgnica.
Grupo Editorial Iberoamrica, S.A. de C.V.
Formacin de osazonas, epmeros; consltese la seccin 38.7 del captulo 26
en: R.T. Morrison y R.N. Boyd, 1990. Qumica Orgnica. Addison-
Wesley Iberoamericana.

De consulta general:
The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M.,
S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th
edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J ., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Crdenas Rodrguez y J .J . Reyes Mndez, 1997. CBS
Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias qumicas
empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de
QFB. UAM-Xochimilco, Mxico, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, J ohn Wiley & Sons (3 e.)

17



Prctica 3



Sntesis de cido benclico en tres etapas:
2a. etapa preparacin de bencilo


Investigacin conceptual

El alumno realizar la oxidacin de un hidroxilo sobre carbono secundario
en posicin a un grupo carbonilo con cido ntrico, la reaccin tambin
puede llevarse a cabo con sales cpricas pero es ms especfico para un
carbono secundario usar el medio cido.

Objetivo

En la prctica se oxidar un grupo hidrxilo de un carbono secundario
perteneciente a la benzona para obtenerse el bencilo, una -dicetona
aromtica.

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O
O
OH
O
HNO
3


Material Reactivos

1 Cristalizador cido ntrico
1 Parrilla elctrica Agua destilada
1 Pinzas para matraz Benzoina
1 Pipeta graduada de 10 mL Etanol
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL Hielo
1 Barra magntica
1 Embudo Buchner
1 Matraz Kitazato de 250 mL
1 Piseta con agua
1 Propipeta
1 Soporte universal
1 Vaso de precipitados de 50 mL
1 Trampa de vaco
Papel filtro

Desarrollo
Observaciones acerca del calentamiento: Para esta prctica es preferible
utilizar bao mara en vez de bao de arena, para que el calentamiento sea
moderado y para visualizar cuando dejen de desprenderse vapores de xidos
de nitrgeno. S los equipos no disponen de espacio en la campana de
extraccin para realizar el calentamiento, entonces realicen la reaccin en la
mesa de trabajo, y todos los integrantes de los equipos deben de salir del
laboratorio para que no aspiren los vapores ya que son txicos, procurando
19
que de vez en cuando alguien del equipo revise el nivel de agua del bao
mara para que ste no se quede sin agua y no se rompa el cristalizador por
sobrecalentamiento.

Etapa 1. Calentamiento. En un matraz Erlermeyer de 125 mL agregue 1 g
de benzona* y 3 mL de cido ntrico. Caliente la mezcla en bao mara con
agitacin suave por 1 h o hasta que dejen de salir vapores de color caf (vea
observaciones y figura).

Etapa 2. Filtracin. Terminado el calentamiento, vierta el contenido del
matraz en un vaso de precipitados de 50 mL conteniendo 10 mL de una
mezcla de hielo y agua, con agitacin. Filtre el precipitado** en un embudo
Bchner, y lvelo con agua para eliminar la acidez.

**Conserve el producto para la siguiente etapa.

Nota
La *benzoina sobrante que no haya sido utilizado deber colectarse en un
recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLO

En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas, uso y
precauciones que se deber tener con los reactivos que se utilizan en la
prctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto.







20
Equipo










Cuestionario
1. Escriba el mecanismo de la reaccin de oxidacin de la benzoina a bencilo

2. Que tipos de oxido de nitrgeno se presentan en la reaccin de oxidacin?

3. Cul es la toxicidad de los xidos de nitrgeno y sus sntomas?

4. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas,
y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron
en la prctica

Bibliografa
Textos
Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Prctico de
Qumica Orgnica. Madrid, Alhambra.
Dominguez, X. A. y X. A. Dominguez S. 1982. Qumica Orgnica
Experimental. Mxico, Limusa.
Fieser, L. 1967. Experimentos de Qumica Orgnica. Barcelona, Revert.
Fieser, L. 1968. Organic Experiments. Lexington, D. C. Heath.
21
Vogel, A. I. 1989. Textbook of Practical Organic Chemistry. London,
Longman Scientific & Technical. (5 e).

Consultas sobre el tema:
Oxidation or dehydrogenation of alcohols to aldehydes and ketones,
consltese la seccin 9-4 del captulo 9 en: J erry March. 1968. Advanced
Organic Chemistry, reactions, mechanisms and structure. McGraw-Hill,
Inc. (2 e)
Oxidacin de alcoholes, consltese la seccin 10-2 del captulo 10 en: L.G.
Wade, J r. 1993. Qumica Orgnica. Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A.
(2 e)
Oxidacin de alcoholes, consltese la seccin 17.8 del captulo 17 en: J .
McMurry, 2000. Qumica Orgnica. Internacional Thomson Editores,
S.A. de C.V. Mxico (5 e)
Aldehdos y Cetonas, consltese la seccin 10-7 A del captulo 10 en: S.H.
Pine, J .B. Hendrickson, D.J . Cram, y G.S. Hammond 1988. Qumica
Orgnica. Mcgraw-Hill (2 e)
Oxidacin de alcoholes; consltese la seccin 18.6 del captulo 18 en: R.T.
Morrison y R.N. Boyd, 1990. Qumica Orgnica. Addison-Wesley
Iberoamericana.

De consulta general:
The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M.,
S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th
edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J ., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Crdenas Rodrguez y J .J . Reyes Mndez, 1997. CBS
Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias qumicas
empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de
QFB. UAM-Xochimilco, Mxico, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, J ohn Wiley & Sons (3 e.)
22



Prctica 4



Sntesis de cido benclico en tres etapas:
3a. etapa transposicin del bencilo


Investigacin conceptual

El alumno efectuar una reaccin que implica un reagrupamiento molecular,
es decir, se realizar una reaccin en que un grupo funcional emigra dentro
de la misma molcula, cambiando de posicin.

Objetivo

En la prctica se obtendr un cido -hidroxicarboxlico aromtico como
resultado del reagrupamiento de un grupo fenilo por la accin de la base.

O
O
COOH
OH
KOH




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Material Reactivos

1 Balanza analtica (Para todo el grupo) cido clorhdrico
1 Caja petri chica Agua destilada
1 Equipo de micrometodos Bencilo
1 Parrilla elctrica Etanol
1 Pinzas para matraz Hidrxido de potasio
1 Pinzas para refrigerante Hielo frap
2 Pipeta graduada de 10 mL
1 Trampa de vaco
1 Piseta con agua
1 Propipeta
1 Soporte universal
Mangueras
Papel filtro (para todo el grupo)

Desarrollo
Etapa 1. Reflujo. En un matraz redondo de 10 mL coloque 1 g de hidrxido
de potasio y 2 mL de agua y adicione 3 mL de etanol con agitacin. Luego
agregue 1 g de bencilo*. Finalmente refluje la mezcla de reaccin en un
bao de arena por 15 min (vea figura). Al finalizar el reflujo, continu con la
etapa 2: opcin 1 o 2, segn sea el caso.

Etapa 2: Opcin 1: S al terminar el reflujo, en el matraz redondo no
precipito un slido, entonces pase la mezcla de reaccin a un vaso de
precipitados de 50 mL y gradualmente acidifique la mezcla de reaccin con
cido clorhdrico concentrado hasta que de un pH cido, verifique con papel
indicador. Filtre el precipitado de cido benclico utilizando vaco; lave ste
completamente con agua fra (para remover el cloruro de sodio). No realice
la opcin 2.
24

Etapa 2: Opcin 2: S al terminar el reflujo, en el matraz redondo precipita
un slido, entonces filtre el contenido del matraz utilizando un embudo
Bchner con vaco. Disuelva el residuo que quedo en el embudo Bchner en
un vaso de precipitados de 50 mL con 10 mL de agua fra, adicione cido
clorhdrico con agitacin hasta pH cido (vire del papel indicador a rojo) y
filtre el precipitado de cido benclico utilizando vaco; lave ste
completamente con agua fra (para remover el cloruro de sodio).

**Por ser la tercer y ltima etapa de la sntesis del cido benclico, el
producto de sta prctica, despus de registrarse los resultados de peso y
punto de fusin, deber colectarse en un recipiente proporcionado por el
laboratorio. NO DESECHARLO

Nota
l *bencilo sobrante que no haya sido utilizado deber colectarse en un
recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLO

En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas, uso y
precauciones que se deber tener con los reactivos que se utilizan en la
prctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto.
25

Equipo









Cuestionario
1. Escriba el mecanismo de la reaccin para la obtencin del cido benclico a
partir de bencilo

2. Explique que se entiende por una transposicin y mediante un esquema
explique la transposicin tipo SN1 y la SN2.

3. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades fisicoqumicas,
y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron
en la prctica

Bibliografa
Textos
Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Prctico de
Qumica Orgnica. Madrid, Alhambra.
Vogel, A. I. 1989. Textbook of Practical Organic Chemistry. London,
Longman Scientific & Technical. (5 e).

Consultas sobre el tema:
Efecto de grupos vecinos: ataque nucleoflico intramolecular; consltese la
seccin 20.3 del captulo 20 en: R.T. Morrison y R.N. Boyd, 1990.
Qumica Orgnica. Addison-Wesley Iberoamericana.
Transposiciones; consltese la seccin 32.1 del captulo 32 en: R.T.
Morrison y R.N. Boyd, 1990. Qumica Orgnica. Addison-Wesley
Iberoamericana.
Transposiciones aninicas, consltese la seccin 19-2 B del captulo 19 en:
S.H. Pine, J .B. Hendrickson, D.J . Cram, y G.S. Hammond 1988. Qumica
Orgnica. Mcgraw-Hill (2 e)
26
The benzil-benzilic acid rearrangement, consltese la seccin 8-7 del
captulo 8 en: J erry March. 1968. Advanced Organic Chemistry,
reactions, mechanisms and structure. McGraw-Hill, Inc. (2 e)
Rearreglos en la reaccin SN
1
, consltese la seccin 5-17 del captulo 5 en:
L.G. Wade, J r. 1993. Qumica Orgnica. Prentice-Hall
Hispanoamericana, S.A. (2 e)
Prueba del mecanismo de la adicin electroflica: rearreglos de
carbocationes, conslte la seccin 6.12 del captulo 6 en: J . McMurry,
2000. Qumica Orgnica. Internacional Thomson Editores, S.A. de C.V.
Mxico (5 e)

De consulta general:
The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M.,
S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th
edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J ., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Crdenas Rodrguez y J .J . Reyes Mndez, 1997. CBS
Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias qumicas
empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de
QFB. UAM-Xochimilco, Mxico, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, J ohn Wiley & Sons (3 e.)


27



Prctica 5



Formacin de osazonas:
Preparacin de glucosazona


Investigacin conceptual

El alumno har reaccionar a un azcar con un exceso de fenilhidrazina para
formar una osazona. La fenilhidrazina reacciona con las aldosas para formar
fenilhidrazonas.

Objetivo

Obtencin de glucosazona.

Antecedentes:

La formacin de la osazona destruye el centro asimtrico adyacente al grupo
carbonilo. La conformacin de la porcin restante de la molcula no se
afecta. La formacin de osazonas no se limita a los carbohidratos, sino que
28
es tpica de los -hidroxialdehdos y las -hidroxicetonas en general (por
ejemplo la benzona).

Los azcares son en general solubles en agua y difcilmente pueden
recristalizarse, sin embargo, sus osazonas fcilmente se cristalizan en ste
disolvente y adems presentan un punto de fusin bien definido, por lo cual
este tipo de derivados se utiliza para caracterizar carbohidratos, as como
tambin para determinar sus configuraciones.

H
CHO
HO
H
H
OH
H
OH
OH
CH
2
OH
NNH
2
H
C=NN
HO
H
H
NNHC
6
H
5
H
OH
OH
CH
2
OH
HC
6
H
5
H
3






Material Reactivos

1 Balanza Analtica (para todo el grupo) Acetato de sodio
1 Cristalizador Agua destilada
1 Parrilla elctrica Clorhidratode fenilhidrazina
1 Pinzas para matraz Erlenmeyer D-glucosa
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL Hielo
1 Embudo Buchner
1 Matraz Kitazato de 250 mL
1 Piseta con agua
1 Probeta graduada de 100 mL
1 Soporte universal
1 Trampa de vaco
Mangueras
Papel filtro

29
Desarrollo
Observaciones acerca del calentamiento: Para esta prctica es preferible
utilizar bao mara en vez de bao de arena, para que el calentamiento sea
moderado y para visualizar cuando precipite el producto de reaccin. S los
equipos no disponen de espacio en la campana de extraccin para realizar el
calentamiento, entonces realicen la reaccin en la mesa de trabajo, y todos
los integrantes de los equipos deben de salir del laboratorio para que no
aspiren los vapores txicos procurando que de vez en cuando alguien del
equipo revise el nivel de agua del bao mara para que ste no se quede sin
agua y no se rompa el cristalizador por sobrecalentamiento.

Etapa 1. Calentamiento. En un matraz Erlenmeyer de 125 mL disuelva 3 g
de acetato de sodio (puede ser anhidro o hidratado) y 2 g de clorhidrato de
fenilhidrazina en 20 mL de agua (precaucin: evite el contacto con la
fenilhidrazina ya que es txica). Finalmente aada 1 g de D-glucosa.
Caliente el matraz de reaccin en bao mara, hasta que precipite un slido,
que es la D-glucosazona, tiempo aproximado 30 min Al terminar el
calentamiento, enfre el matraz a temperatura ambiente.

Etapa 2. Filtracin. Debido a que se obtiene muy poca cantidad del
producto, del orden de mg, se sugiere a los integrantes del equipo tarar el
papel filtro en la balanza analtica, antes de colocarlo en el embudo Bchner
y despus filtre el slido con vaco. Lave con agua fra y seque el producto al
aire. Pese para calcular el rendimiento, restando el peso del papel filtro.

Nota
La *glucosazona sobrante que no haya sido utilizada deber colectarse en un
recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLA

30
En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas, uso y
precauciones que se deber tener con los reactivos que se utilizan en la
prctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto.

Equipo










Cuestionario
1. Cul es la funcin del acetato de sodio en la reaccin?

2. Escriba las estructuras de los cuatro pares de epmeros de las aldohexosas
de seis carbonos de la serie "D" e indique que osazona se obtendra de
cada par.

3. En que casos dos o ms azcares pueden formar la misma osazona?

4. Por que razn se utiliza el clorhidrato de fenilhidrazina como reactivo en
lugar de usar fenilhidrazina base directamente?

5. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades
fisicoqumicas, y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos
que se utilizaron en la prctica?
31
Bibliografa
Textos
Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Prctico de
Qumica Orgnica. Madrid, Alhambra.

Consultas sobre el tema:
Reacciones con fenilhidrazina: formacin de osazonas, consltese la seccin
23-13 del captulo 23 en: L.G. Wade, J r. 1993. Qumica Orgnica.
Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A. (2 e)
Correlaciones estructurales, consltese la seccin 15-2 E del captulo 15 en:
S.H. Pine, J .B. Hendrickson, D.J . Cram, y G.S. Hammond 1988. Qumica
Orgnica. Mcgraw-Hill (2 e)
Problema 25.59, consltese el captulo 25 en: J . McMurry, 2000. Qumica
Orgnica. Internacional Thomson Editores, S.A. de C.V. Mxico (5 e)
Formacin de osazonas. Epmeros; consltese la seccin 38.7 del captulo 38
en: R.T. Morrison y R.N. Boyd, 1990. Qumica Orgnica. Addison-
Wesley Iberoamericana.

De consulta general:
The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M.,
S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th
edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J ., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Crdenas Rodrguez y J .J . Reyes Mndez, 1997. CBS
Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias qumicas
empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de
QFB. UAM-Xochimilco, Mxico, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, J ohn Wiley & Sons (3 e.)
32



Prctica 6



Reaccin de copulacin: preparacin de anaranjado de
metilo, un azocompuesto


Investigacin conceptual

El alumno sintetizar el anaranjado de metilo, el cual es un compuesto de los
llamados azicos cuya frmula general es Ar-N=N-Ar. La preparacin de
estos compuestos implica dos etapas: diazotacin y copulacin.

Objetivo

Sntesis de un colorante o indicador mediante la reaccin de copulacin.

Antecedentes:

La reaccin de diazotacin se efecta, generalmente en aminas aromticas
primarias por accin del cido nitroso sobre la amina, en presencia de cido
mineral. Esta reaccin nos proporciona una sal de diazonio:

33

NH
2
SO
3
H
N
SO
3
H
N
+
Cl
-
NaNO
2
HCl




La reaccin de copulacin implica la reaccin de la sal de diazonio con
determinados compuestos aromticos que contengan un grupo con tendencia
a liberar electrones como son: -OH, -NR
2
, -NHR o bien -NH
2
.





Cl
_
Material Reactivos
N
2
+
SO
3
H
N(CH
3
)
2
N N HO
3
S
N(CH
3
)
2
+

1 Balanza analtica (para todo el grupo) Acido sulfanlico
1 Caja petri chica Agua destilada
1 Cristalizador HCl 1N, 2N y al 1%
1 Matraz Erlenmeyer125 mL Hielo
3 Pipetas graduada de 5 mL NaOH 1N, 2N y al 1%
1 Embudo Buchner N,N-dimetilanilina
1 Matraz Kitazato de 250 mL
1 Piseta con agua
1 Propipeta
3 Vasos de precipitados de 50 mL
1 Matraz aforado 100 mL (uno por equipo)
1 Trampa de vaco
1 Papel filtro
1 Papel pH
34
Desarrollo
Observaciones acerca de la preparacin de las soluciones estndar. Se
sugiere distribuir entre los equipos la preparacin de las soluciones de NaOH
y HCl desde la prctica anterior (prctica 5), para que realicen clculos y al
inicio de la prctica preparen las soluciones de NaOH y de HCl. A los
equipos que se les asigne elaborar ya sea la solucin bsica o la cida, deben
de pedir un matraz aforado de 100 mL y pesar la base o medir la cantidad del
cido necesario para preparar la solucin asignada.

Etapa 1. Preparacin de soluciones estndar: Preparar una solucin por
equipo o dos por equipo segn sea el nmero de equipos por grupo.
Equipo 1: NaOH 2N 100 mL
Equipo 2: NaOH IN 100 mL
Equipo 3: NaOH 1% 100 mL
Equipo 4; HCl 2N 100 mL
Equipo 5: HCl 1N 100 mL
Equipo 6; HCl 1% 100 mL

Etapa 2. Solubilidad en agua. En un vaso de precipitados de 50 mL mezcle
1 g de cido sulfanlico con 2.5 mL de NaOH 2N. El cido sulfanlico es
insoluble en agua por ser un ion dipolar y a que se le considera una sal que
proviene del cido p-aminobencensulfnico.

Etapa 3. Preparacin de la sal de diazonio. Agregue esta mezcla a otro vaso
de precipitados de 50 mL que contenga 0.4 g de nitrito de sodio en 5 mL de
agua.

Etapa 4. Obtencin de la sal de diazonio. Vierta esta mezcla sobre un vaso
de precipitados de 50 mL que contenga 2.5 mL de HCl 2N enfriado en hielo.

35
Etapa 5. Copulacin de Sal de diazonio Vierta el producto resultante sobre
una disolucin de 0.6 g de N,N-dimetilanilina en 5 mL de HCl 1N
contenidos en un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Neutralice la mezcla
cuidadosamente con NaOH 1N y en cuanto se tenga reaccin ligeramente
alcalina, se observa la sal sdica del colorante bajo la forma de un slido o
cristales color pardo-anaranjado.

Etapa 6. Filtracin. Deje en reposo la mezcla durante 20 min, filtre con
vaco y lave con agua. Disuelva una pizca de anaranjado de metilo* del
residuo que queda en el embudo Buchner en 20 mL de agua en un vaso de
precipitados de 50 mL y adicione unos mL de HCl al 1% hasta pH cido,
vuelva a alcalinizar con unos mL de una solucin de NaOH al 1% hasta pH
bsico, verifique con papel indicador los cambios de pH. Observe los
cambios de color cuando vara el pH. Se puede recristalizar con agua,
obtenindose el colorante bastante puro.

Nota
l *anaranjado de metilo sobrante que no haya sido utilizado deber
colectarse en un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO
DESECHARLO

En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas, uso y
precauciones que se deber tener con los reactivos que se utilizan en la
prctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto.

Cuestionario
1. Escribir el mecanismo de la reaccin que se lleva a cabo?

2. Explique que es compuestos azo y de dos ejemplos de ellos?

36
3. Cuales son los usos y aplicaciones del producto obtenido?

4. Escriba los clculos necesarios para preparar las 6 soluciones estndar de
NaOH y de HCl con un volumen de 100 mL, necesarias para realizar la
sntesis del anaranjado de metilo.

5. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades
fisicoqumicas, y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos
que se utilizaron en la prctica

Bibliografa
Textos
Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Prctico
de Qumica Orgnica. Madrid, Alhambra.
Fieser, L. 1967. Experimentos de Qumica Orgnica. Barcelona, Revert.
Fieser, L. 1968. Organic Experiments. Lexington, D. C. Heath.
Vogel, A. I. 1989. Textbook of Practical Organic Chemistry. London,
Longman Scientific & Technical. (5 e).

Consultas sobre el tema:
Formacin y reacciones de las sales de arildiazonio, consltese la seccin
19-18 del captulo 19 en: L.G. Wade, J r. 1993. Qumica Orgnica.
Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A. (2 e)
Reacciones de arilaminas, consltese la seccin 24.8 del captulo 24 en: J .
McMurry, 2000. Qumica Orgnica. Internacional Thomson Editores,
S.A. de C.V. Mxico (5 e)
Acoplamiento de sales de diazonio, consltese la seccin 13-4 E del captulo
13 en: S.H. Pine, J .B. Hendrickson, D.J . Cram, y G.S. Hammond 1988.
Qumica Orgnica. Mcgraw-Hill (2 e)
37
Copulacin de sales de diazonio. Sntesis de azocompuestos, consltese la
seccin 27.18 del captulo 27 en: R.T. Morrison y R.N. Boyd, 1990.
Qumica Orgnica. Addison-Wesley Iberoamericana.

De consulta general:
The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M.,
S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th
edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J ., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Crdenas Rodrguez y J .J . Reyes Mndez, 1997. CBS
Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias qumicas
empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de
QFB. UAM-Xochimilco, Mxico, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, J ohn Wiley & Sons (3 e.)
38



Prctica 7



Preparacin de acetato de isoamilo


Investigacin conceptual

El alumno realizar una reaccin de esterificacin en medio cido para
obtener una esencia.

Objetivo

Obtencin del acetato de isoamilo. Conocido como aceite de pera o aceite de
pltano.


CH
3
CH
CH
3
CH
2
OH
CH
2
- - -
-
H
+
CH
3
C
O
O CH
2
-CH
2
- CH -CH
3
CH
3
- - -
3
C
O
O-H
- -
+
+ H
2
O

CH




39
Material Reactivos

1 Anillo de fierro cido actico glacial
1 Cristalizador cido sulfrico
1 Equipo de micro mtodos Agua destilada
1 Matraz Erlenmeyer 100 mL Alcohol isoamlico
1 Parrilla elctrica Bicarbonato de sodio
1 Pinzas para matraz Cloruro de sodio
3 Pipeta graduada de 10 mL Hielo
1 Probeta graduada de 50 mL Sulfato de magnesio anhidro
1 Propipeta
1 Piseta con agua
1 Soporte universal
3 Vaso de precipitados de 50 mL
Mangueras

Desarrollo
Observaciones acerca de la preparacin de las soluciones.: Se sugiere
asignar a dos equipos la preparacin de las soluciones de NaHCO
3
al 5% y
de NaCl saturada desde la prctica anterior (prctica 6), para que realicen
clculos e iniciando la prctica pidan los reactivos y preparen las soluciones.
A los equipos que se les asigne preparar las soluciones deben de pedir un
matraz aforado de 100 mL para la solucin de NaHCO
3
al 5% y un matraz
Erlenmeyer de 100 mL para la solucin de NaCl saturada y pesar los
reactivos necesarios para realizar la solucin asignada

Etapa 1. Preparacin de soluciones
Equipo 1: NaHCO
3
5% 100 mL
Equipo 2: NaCl solucin saturada 100 mL

40
Etapa 2. Esterificacin. En matraz bola de 25 mL coloque 3.6 mL de
alcohol isoamlico y 4.8 mL de cido actico glacial. Cuidadosamente
agregue 0.8 mL de cido sulfrico concentrado, agite ligeramente el matraz
manualmente y luego agregue la barra magntica.

Etapa 3. Reflujo. Coloque un refrigerante con mangueras al matraz en forma
vertical y caliente la mezcla de reaccin en bao Mara (utilizando agua en
vez del bao de arena ya que el calentamiento sera ms severo) y mantenga
el reflujo durante 1 h con agitacin (ver figura a).

Etapa 4. Extraccin. Despus de este tiempo, el matraz se enfra al chorro
de agua y se transvasa la mezcla de reaccin a un embudo de separacin
(figura b) junto con 10 mL de agua fra. Se enjuaga el matraz de reaccin
con 5 mL de agua fra y esta se adiciona al embudo de separacin, agitando
varias veces el embudo. Se separa la capa acuosa de la orgnica. Descarte la
capa acuosa (capa inferior).

Etapa 5. Neutralizacin y lavado. El cido actico que no reaccion se
elimina al agitar la fase orgnica con una solucin al 5% de bicarbonato de
sodio (5 mL aproximadamente), repita la operacin 2 veces, verificando si
las aguas extradas con el bicarbonato son bsicas. Agregue a la fase
orgnica 5 mL de agua y aadir 2 mL de una solucin acuosa saturada de
cloruro de sodio, no agite la mezcla. Cuidadosamente separe la capa acuosa
y descrtela.

Etapa 6. Secado. Vierta la fase orgnica en un vaso de precipitados seco de
50 mL, agregar 0.2 g de sulfato de magnesio anhidro para secar el ster.
Agitarlo suavemente, dejar reposar hasta que el ster est completamente
claro y separar por decantacin. Mida el volumen del ster* obtenido para
calcular el rendimiento.

41
Nota
l *acetato de isoamilo sobrante que no haya sido utilizado deber colectarse
en un recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLO

En la bitcora elabore una lista de las propiedades fisicoqumicas, uso y
precauciones que se deber tener con los reactivos que se utilizan en la
prctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto.

Equipo














Figura a Figura b

Cuestionario
1. Escriba el mecanismo de la reaccin de obtencin del ster

2. Adems de la esterificacin de Fischer entre un cido carboxlico y un
alcohol en medio cido, hay otras rutas para la obtencin de un ster. Cul
sera otra va de sntesis del acetato de isoamilo?
42

3. La obtencin de un ster a partir de un cido carboxlico y un alcohol es
una reaccin reversible. Cuando se esterifica un cido carboxlico, se emplea
un exceso de alcohol. Que condiciones son necesarias para invertir la
reaccin?

4. Cuales son los usos y aplicaciones del producto obtenido?

5. Escriba los clculos necesarios para preparar 100 mL de la solucin de
bicarbonato de sodio al 5%

6. Como se preparan 100 mL de una solucin saturada de cloruro de sodio?

7. Consultando la bibliografa, haga una lista de las propiedades
fisicoqumicas, y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos
que se utilizaron en la prctica

Bibliografa
Textos:
Ault, Addison. (1998) Techniques and Experiments for Organic Chemistry.
Sausalito, University Science Books. (6 e).
Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Prctico
de Qumica Orgnica. Madrid, Alhambra.
Harwood, Laurence M., Christopher J . Moody and J onathan M. Percy (1999)
Experimental Organic Chemistry Standard and Microscale. Oxford,
Blackwell Science (2e)
Mayo, Dana W., Ronald M. Pike and Peter K. Trumper, !994. Microscale
Organic Laboratory. With Multistep and Multiscale Syntheses. New
York, J ohn Wiley. (3 e).

Consultas sobre el tema:
43
Condensacin de los cidos con los alcoholes: esterificacin de Fischer,
consltese la seccin 20-11 del captulo 20 en: L.G. Wade, J r. 1993.
Qumica Orgnica. Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A. (2 e)
Reacciones de sustitucin nucleoflica en el acilo de los cidos carboxlicos,
consltese la seccin 21.3 del captulo 21 en: J . McMurry, 2000. Qumica
Orgnica. Internacional Thomson Editores, S.A. de C.V. Mxico (5 e)
Sustitucin por alcoholes, consltese la seccin 8-3 A del captulo 8 en: S.H.
Pine, J .B. Hendrickson, D.J . Cram, y G.S. Hammond 1988. Qumica
Orgnica. Mcgraw-Hill (2 e)
Preparacin de steres, consltese la seccin 24.15 del captulo 24 en: R.T.
Morrison y R.N. Boyd, 1990. Qumica Orgnica. Addison-Wesley
Iberoamericana.

De consulta general:
The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M.,
S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig, Editores), 1976. 9th edition.
Merck & Co., Inc. Rahway, N.J ., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Crdenas Rodrguez y J .J . Reyes Mndez, 1997. CBS
Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias qumicas empleadas
con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de QFB. UAM-
Xochimilco, Mxico, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer, 1982. Encyclopedia of Chemical
Tecnology, New York, J ohn Wiley & Sons (3 e.)



44