Clase de estereoqumica 2007

Objetos quirales Cules de los siguientes objetos son quirales?

Clase de estereoqumica 2007

Las molculas pueden ser quirales o aquirales:

H C l

H C l

H C l

H C l

H Cl

Cl H

C l H

H C l

c is -1 ,2 -d ic lo ro c ic lo p e n ta n o

trans-1,2-diclorociclopentano

aquiral!

quiral!

"sto signi#ica que $a% dos trans&'(2&diclorociclopentanos

Clase de estereoqumica 2007

Cul es el origen de la quiralidad en los compuestos orgnicos? C asimtrico
H C Cl Cl Cl Cl Cl H C Cl Cl H C H Br H Br H C Cl

C H3 C C H 3C H 2 H Br H Br

C H3 C C H 2C H 3

imagen idntica: si la imagen especular se rota en '0)* alrededor de un eje +ertical se obtiene la estructura inicial!

imagen idntica: +er demostracion en pro,ima pgina!

imagen distinta: o sea la presencia de ) sustitu%entes di#erente en un C tetradrico genera asimetra!

Clase de estereoqumica 2007

-rimero la imagen especular se gira $acia adelante alrededor de un eje $ori.ontal/ "so deja al 0 que estaba $acia atrs en la posici1n superior % a los tomos de 2r % Cl por detrs del plano/ Luego se gira '30* alrededor de un eje +ertical/ La molcula es idntica a la original/

Clase de estereoqumica 2007

4eglas: 5i un compuesto no tiene C asimtricos( por lo general es aquiral 5i un compuesto tiene un C asimtrico( siempre es quiral 5i un compuesto tiene ms de un C asimtrico( puede ser quiral o no

Clase de estereoqumica 2007

H OH

6denti#icar centros quirales o C asimtricos

6 5 4 1 2

7 CH CH 3 7

7
H

Cl

Cualquier molcula con plano interno de simetra no es quiral aun si tiene C quirales cul de estas molculas es quiral?:
H H C l

C l

7 7 8quiral

OH CH2 7 CH CHO OH

7 7 quiral

c is -1 ,2 -d ic lo ro c ic lo p e n ta n o

quiral

aquiral! "s decir $a% dos 2(9&di$idro,ipropanales % dos biciclo:2/2/';$eptanonas

Clase de estereoqumica 2007

Cuales de las siguientes molculas son quirales?

Clase de estereoqumica 2007

0a% dos 2(9&di$idro,ipropanales % dos biciclo:2/2/';$eptanonas( que di#ieren entre s solamente en la distribuci1n de grupos alrededor del C asimtrico:
C H O H H C H HO 2O C H O O H C H H H 2O

O O

La distribuci1n de tomos alrededor del centro asimtrico se llama con#iguraci1n/ C1mo se puede describir la relaci1n entre los dos 2(9&di$idro,ipropanales % las dos biciclo:2/2/';$eptanonas? Las dos estructuras de cada compuesto tienen en com<n la misma #1rmula molecular: C90=O9 % C70'0 Compuestos distintos que tienen la misma #1rmula molecular se denominan is1meros >

Clase de estereoqumica 2007

C H O H H C H HO 2O C H O O H C H H H 2O

O O

is1meros 6s1meros 6s1meros estructurales

posici1n( #unci1n( esqueleto!

is1meros

"stereois1meros

C09C02C02C09 % C09C0 C09!C09 esqueleto! C09&C0Cl& C09 % C09 ? C02 ? C02Cl posici1n! C09&CO&C09 % C09&C02&C0O #unci1n!

Clase de estereoqumica 2007

Los is1meros que se di#erencian <nicamente en la posici1n espacial de sus tomos se llaman estereoismeros

CH3 CH CH CH3

CH CH CH3 CH3

CH CH2 CH3 CH2

trans-2-buteno

cis-2-buteno

1-buteno

estereois1meros is1meros estructurales

Clase de estereoqumica 2007

estereois1meros entre s Los tres pares de compuestos siguientes son >>>>>>> La <nica di#erencia entre ellos es la con#iguracion alrededor de uno o ms C asintricos
C H O H H C H HO 2O C H O O H C H H H 2O
CH3 CH3 C H Br C H2CH3

O O

C CH3CH2

H Br

enanti1meros

enanti1meros

enanti1meros

Los estereois1meros que son imgenes especulares uno del otro se llaman enantimeros

"stos estereois1meros no son enanti1meros entre s

Clase de estereoqumica 2007

-ropiedades de los enanti1meros: 5on idnticos en casi todo reacti+idad( densidad( punto de #usi1n( etc/!/ Los compuestos quirales poseen acti+idad 1ptica giran el plano de la lu. polari.ada!/ Cada enanti1mero gira el plano en e,actamente el ngulo opuesto: 2&butanol
C H3 C H OH C H 2C H 3 C H 3C H 2 CH3 C H OH

@'9/A*

&'9/A*

Mezcla racmica: es una me.cla que contiene cantidades iguales de los dos enanti1meros nula La acti+idad 1ptica de una me.cla racmica debe ser >>>>//

Clase de estereoqumica 2007

C1mo describir las estructuras de los enanti1meros?
COOH C OH H CH3 = HO COOH C CH3 H = HO COOH C CH3 acido(S)-lactico H

CO O H H C C H
3

O H

-ro%ecci1n de Disc$er

acido(S)-lactico

a c id o ( R ) - la c t ic o

las lneas $ori.ontales describen enlaces pro%ectados $acia delante % las +erticales enlaces pro%ectados $acia atrs Bu relaci1n estereoqumica $a% entre los siguientes compuestos?: C2( C9 % C) son asimtricos!
H C H H H O OH Cl Cl C OH H2 H C HO H H O H Cl Cl C OH H2 H C HO Cl Cl O H H H C OH H2 H C H Cl Cl O OH H H C OH H2

8 % C son enanti1meros 2 % C son enanti1meros 2 % C no son enanti1meros 8 % 2 o C son is1meros pero no enanti1meros

C1mo se describe la relaci1n entre estereois1meros que no son enanti1meros entre s?

Clase de estereoqumica 200=

Cos estereois1meros que no son enanti1meros se llaman diasteremeros:
CH3 CH CH CH3

CH CH CH3 CH3

cis-2-buteno

trans-2-buteno

diastere1meros
H C H H H H C HO H H

diastere1meros

O OH Cl Cl

O H Cl Cl

H C HO Cl Cl

O H H H

H C H Cl Cl

O OH H H

C OH H2

C OH H2

C OH H2

C OH H2

8 2 C C 8 & Ci "n Ci 2 Ci & Ci "n C "n Ci & Ci C Ci "n Ci &

Clase de estereoqumica 200=

Eodos los is1meros

6s1meros estructurales
posici1n( #unci1n( esqueleto!

"stereois1meros

"nanti1meros

Ciastere1meros

6s1meros geomtricos cis % trans!

Otros diastere1meros 2 o ms C quirales!