SINTESIS DE ACETATO DE ETILO

Nicole lvarez, Paulina Caoles, Escuela de Bioqumica, grupo 2 da lunes.

Introduccin Se desarrollo una reaccin simple de sntesis de ster conocida con el nombre de esterificacin de Fischer; proceso en el cual los esteres se preparan principalmente por la accin de los cidos sobre los alcoholes [1], utilizando como catalizador al H2SO4. La reaccin de un cido con un alcohol implica probablemente la formacin de un compuesto de transicin entre los dos reactivos por intermedio del oxigeno alcohlico, que acta como dador de electrones para el grupo carbonilo del cido. El ester que resulta de la prdida de una molcula de agua en este compuesto de transicin. [2] Caso del acido actico y etanol.

La cantidad de ster obtenido por la reaccin de concentraciones molares iguales de cido actico y de alcohol no puede exceder el 66,66%. Un rendimiento as puede no ser econmico, pero es posible incrementarlo, ya sea aumentando la concentracin de una de las substancias reaccionantes o disminuyendo la de uno de los productos formados. Si el ster tiene un punto de ebullicin bajo y puede separase por destilacin del sistema reaccionante casi con la misma rapidez con la que es producido, la esterificacin puede hacerse prcticamente completa slo por este medio. [3]

Parte experimental Datos tericos Tabla de propiedades fsicas. Reactantes Productos c. Actico Etanol Acetato de Etilo Agua y P.E. P.F. Densidad 118C 78C 77C 100C 1,049 0,78 0,9 1 Solubilidad (g/100 mL) Peso Agua, ter, Benceno + + Molecular (g/mol) 60 46 88 18

Calculo datos rendimiento terico 100% Reactantes productos cido Actico Etanol Acetato de Etilo y Gramos 29,92 31,2 43,91 Moles 0,499 0,678 0,499 ml 28,5 40

Rendimiento terico al 100%: 43,91 grs. Acetato de Etilo. Procedimiento: En un matraz baln de 250 mL se colocaron 28.5 mL de cido Actico Glacial y 40 mL de etanol agitando, se agregaron 5 ml de cido sulfrico concentrado que acta como catalizador de la reaccin. Seguidamente la solucin debi calentarse por lo que se preparo el equipo para realizar la actividad adaptando un refrigerante de reflujo al matraz, colocndose granalla al interior de la solucin para la ebullicin. La solucin fue calentada durante 30 minutos. Despus de eso se procedi a enfriar el contenido, mientras que seguidamente se adapto el dispositivo previamente utilizado para realizar un proceso de destilacin simple. Destilado nuestro producto de sntesis (acetato de etilo) se procedi a traspasar a un embudo de decantacin en donde se quitaron los residuos restantes de actico y sulfrico con Na 2CO3, agregado el carbonato de sodio el embudo se agito abriendo frecuentemente para liberar el CO 2 atrapado, se espera a que las fase se separen y se comprueba que la capa superior ya no posee pH cido usando un papel tornasol, una vez que el papel se torna azul se separan ambas capas, dejando solo la superior que corresponde al acetato de etilo. Se usaron 20 mL de una solucin de CaCl2 para lavar el acetato, seguidamente el producto se sec por 30 minutos con sulfato de magnesio anhidro. Una vez seco a la solucin resultante se le midi el volumen, valor con el cual se pudo obtener el rendimiento experimental. Finalmente para la evaluacin de nuestra muestra se guardo en un frasco bien tapado con todos los datos correspondientes al experimento.

Resultados: Reactantes productos Acetato de Etilo y gramos 39,6 moles 0,45 ml 44 % 90,18

%= rendimiento experimental de la sntesis de acetato de etilo. P.E: 72 C Discusin El hecho de que el rendimiento de sntesis del acetato de etilo no se produjera al 100% como tericamente debiera suceder podra ser a causa de impurezas existente dentro de la solucin utilizada o bien dentro de los mismo reactivos que fueron agregndose a

lo largo del experimento, cosa que hara que elementos desconocidos pudieran reaccionar y formar compuestos de naturaleza incierta para nosotros. Conclusiones En este experimento de sntesis se utilizaron diferentes medidas de reactivos, siendo la concentracin de etanol mayor que la de cido actico; esta accin que se realizo con el propsito de poder mejorar el rendimiento de la formacin de producto. El acido actico en conjunto con el etanol en iguales proporciones genera un porcentaje bastante menor de rendimiento, siendo este como mximo un cercano al 70%. Con este experimento se demuestra que cambiando ciertos parmetros de las reacciones es posible mejorar en mucho los rendimientos esperados, de esta forma hacemos que las reacciones sean ms tiles para nosotros. Bibliografa 1. Brewster.R. Qumica Orgnica. Editorial Mdico-Quirrgica, s.f., Pg. 268. 2. Brewster.R. Qumica Orgnica. Editorial Mdico-Quirrgica, s.f., Pg. 268. 3. Brewster.R. Qumica Orgnica. Editorial Mdico-Quirrgica, s.f., Pg. 269.