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INDICE
NORMAS GENERALES DE LABORATORIO PRCTICAS DE LABORATORIO
No.1 ANLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO No.2 DETERMINACIN DE LA SOLUBILIDAD No. 3 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS ALCANOS No. 4 PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS No. 5 ACETILENO Y PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUINOS No. 6 DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION DE UNA SUSTANCIA CONOCIDA No. 7 OBTENCION DE LA ANILINA No. 8 PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES No. 9 USOS DE LOS ALCOHOLES: OBTENCIN DE UNA ESENCIA No. 10 OBTENCION DE LA ASPIRINA VEGETAL BIBLIOGRAFA 4 8 11 15 18 21 23 25 28 30 33 36

No. 11 OBTENCION DE UN JABON POR SAPONIFICACION DE UN ACEITE

NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

ANTES DE INICIAR SU PRACTICA:
La asistencia a la practica es obligatoria. La tolerancia para entrar al laboratorio ser la que rige el reglamento escolar. Acatar las instrucciones indicadas en el Reglamento General del Laboratorio del instituto de ciencias agropecuarias. No dejar abrigos, carpetas u otros objetos sobre las mesas de trabajo. Cuando ms despejado este el lugar de trabajo mejor se desarrollar el experimento y menos peligro existir para nosotros y para nuestras cosas. Es obligatorio llevar bata para evitar manchas y quemaduras. Tambin es aconsejable traer un trapo de algodn para poder agarrar los recipientes calientes o limpiarlos y secarlos. Se deben seguir a todo momento las indicaciones del profesor. No se comenzara a trabajar hasta haber recibido las instrucciones necesarias. Consultar las dudas y dificultades. Es imprescindible leer por lo menos una vez la prctica antes de comenzar e INVESTIGAR LOS ANTECEDENTES PREVIOS de cada una de las practicas a realizar. Comprobar que esta todo el material necesario y en las condiciones adecuadas de conservacin y limpieza. Comunicar cualquier anomala al profesor. Cada grupo ser responsable de material asignado. Por seguridad esta terminantemente prohibido fumar dentro del laboratorio, as como ingerir alimentos y bebidas.

DURANTE EL TRABAJO: No debe probarse ninguna sustancia y debe evitarse el contacto con la piel. En caso de que algn producto corrosivo caiga en la piel, se eliminar con abundante agua fra. Extremar los cuidados al trabajar con sustancias inflamables, txicas o corrosivas.
Comunicar cualquier accidente, quemadura o corte, a tu profesor de laboratorio. La manipulacin de productos slidos se har con ayuda de una esptula o cucharilla y para transvasar lquidos se utilizara una varilla de vidrio en los casos que sean necesarios. Nunca viertas el cido sulfrico concentrado al agua, sino el cido al agua teniendo cuidado. Tener cuidado al manejar cidos y bases principalmente concentrados. Para oler algn producto no debe acercarse la cara al recipiente, si no que se arrastrar el vaso hacia la nariz pasando la mano por encima de l. Con el fin de evitar contaminaciones, nunca se devolver al frasco los restos de productos no utilizados. El material de vidrio es muy frgil, por lo que se evitara los golpes y cambios bruscos de temperatura. Se deber anotar en una hoja o cuaderno el material que se rompa y comunicarlo al profesor de laboratorio. Cualquier experimento en el que se desprenda gas txico o inflamables en el que se utilicen reactivos potencialmente nocivos deber llevarse a cabo en las campanas extractoras del laboratorio. Los restos slidos no metlicos deben tirarse en cestos de basura, nunca en las fregaderas. Los residuos metlicos se almacenarn en un recipiente especial. Los residuos acuosos se vertern en los fregaderos grandes, con abundante agua antes, durante y despus del vertido. En cuanto a los lquidos y disolventes orgnicos, se echaran en un recipiente de plstico, para su posterior eliminacin.

AL TERMINAR:
El lugar y el material de trabajo debe quedar limpio y ordenado, tambin se deben apagar y desenchufar los aparatos. Lavarse las manos perfectamente para evitar intoxicaciones con algunos reactivos. Entregar para su revisin el reporte de la practica elaborada la seccin anterior.

 Hasta que el profesor no de su autorizacin no se considerara finalizada la practica y por lo tanto, no podrs salir de laboratorio. Recomendaciones generales .

PRACTICA 1 ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO OBJETIVOS a) Conocer algunas pruebas sencillas de laboratorio en las que se base el anlisis cualitativo elemental orgnico. b) Identificar, a travs de reacciones especficas, los elementos ms comunes que constituyen a los compuestos orgnicos. c) Adiestrarse en el manejo de pequeas cantidades de sustancias que requiere este tipo de trabajo analtico. INTRODUCCION Los elementos ms comunes que se encuentran en los compuestos orgnicos son C, H, O, N, S, y halgenos. La identificacin de carbono e hidrgeno se logra si el compuesto problema se hace reaccionar con xido de cobre a alta temperatura para formar productos de oxidacin caractersticos. La identificacin de nitrgeno, azufre y los halgenos, se basa en la conversin de ellos a sales solubles en agua y as poder reaccionar con reactivos especficos. Uno de los mtodos para esta conversin es la fusin alcalina de los compuestos orgnicos en presencia de sodio metlico magnesio. ANTECEDENTES PREVIOS 1) Cul es el principio en el que se basa el anlisis cualitativo elemental orgnico por el mtodo de fusin alcalina?. 2) Cul es el principio en el que basa la determinacin cualitativa de carbono e hidrgeno en estas pruebas de laboratorio?. 3) Mencione 5 propiedades y/o caractersticas de las sustancias, que contribuyan a su identificacin cualitativa elemental. 4) Qu otro tipo de anlisis podra realizarse para confirmar la informacin obtenida en estas pruebas de laboratorio?. MATERIAL DE LABORATORIO 1 parrilla 1 Piseta para agua 2 Tubo de ensayo c/tapn 1 Agitador de vidrio monohoradado y tubo de desprendimiento 1 Vaso de precipitado de 250 ml 1 Bombilla de seguridad 1 Embudo de vidrio 2 Vidrios de reloj 1 Vaso de precipitado de 150 ml 1 Gradilla 1 Pipeta graduada de 5 ml 1 Soporte universal
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1 Pinzas para tubo de ensayo 2 Esptula 1 Pinzas universales 8Tubos de ensayo

REACTIIVOS Sodio metlico o magnesio cido sulfrico Diluido 1:1 Etanol cido clorhdrico concentrado Oxido cprico Acetato de plomo al 10% Nitro prusiato de sodio al 10% Solucin comercial de Nitrato de plata 0.1 N Fenolftalena Hidrxido de bario al 0.1 N cido ntrico diluido 1:1 Sulfato ferroso Hidrxido de amonio cido actico diluido 1:1

NOTA: Para las muestras problemas, utilizar diversas sustancias que contengan C, H, 0, N, S, Cl, Br y I PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL a) Identificacin de carbono e hidrgeno por oxidacin. 1. En un tubo de ensayo limpio y seco provisto de tapn con tubo de desprendimiento, coloque una mezcla de 0.2 g de muestra problema y 0.4 g de xido de cobre. 2. En otro tubo de ensayo coloque 5 ml aproximadamente de solucin acuosa de hidrxido de bario. Caliente entonces el primer tubo y reciba, en el segundo tubo, el gas que se desprenda, hacindolo burbujear dentro de la solucin de hidrxido de bario. Si hay presencia de carbono, ste deber desprenderse en forma de dixido de carbono que al contacto con el hidrxido de bario formar un precipitado blanco de carbonato de bario. Si hay presencia de hidrgeno, ste formar pequeas gotas de agua que se condensarn en la parte superior de las paredes del tubo de ensayo. b) Identificacin de nitrgeno, azufre y halgenos. Mtodo de la fusin alcalina (Prueba de Lassaigne). 1. En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque 200 mg de sodio metlico en trozos pequeos. Con las pinzas lleve el tubo a la flama del mechero y calintelo moderadamente hasta que funda el sodio (se forma un glbulo metlico). En ese momento y fuera de la flama, agregue 100 mg de la muestra problema. 2. Caliente el tubo de manera uniforme para que todo el contenido se carbonice y mantngalo en la flama hasta que alcance el rojo vivo, contine as durante 10 a 15 minutos. Retrelo entonces de la flama y djelo enfriar. 3. Agregue luego 3 ml de etanol gota a gota y agitando con el fin de disolver el sodio que no reaccion. Esta disolucin origina desprendimiento de burbujas. Remueva el fondo del tubo con el agitador y si es necesario agregue ms etanol. 4. Al terminar el burbujeo agregue 10 ml, aproximadamente, de agua destilada y vuelva a calentar a fin de solubilizar completamente las sales de sodio formadas. Filtre, por filtracin rpida, el contenido del tubo; el filtrado deber ser transparente y traslcido y de pH alcalino.
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REACCION C, H, O, N, S, X + Na NaCN, NA2S, Na X, NaOH Con el filtrado se harn las siguientes pruebas: Identificacin de nitrgeno: 1. En un tubo de ensayo coloque 100 mg de sulfato ferroso y agregue 1 ml del filtrado. 2. Caliente con cuidado y agitacin continua hasta ebullicin durante 1 2 minutos, inmediatamente agregue con precaucin gotas de cido sulfrico diluido (1:1) con el fin de disolver los hidrxidos, ferroso y frrico, que se hubieran formado por la oxidacin con el aire durante la ebullicin. El pH deber ser cido. 3. Deje reposar el tubo durante 5 10 minutos. La aparicin de un precipitado o coloracin azul de Prussia indica la presencia de nitrgeno. Identificacin de azufre. Pueden hacerse las dos pruebas siguientes: 1. En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con gotas de cido actico diluido (1:1) agregue gotas de solucin de acetato de plomo y caliente. La aparicin de un precipitado oscuro indica la presencia de azufre en forma de in sulfuro. 2. En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado y agregue gotas de solucin de nitroprusiato de sodio. La aparicin de una coloracin prpura indica la presencia de azufre en forma de in sulfuro. Identificacin de halgenos. 1. En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con cido ntrico diluido (1:1) y caliente hasta ebullicin para eliminar a los sulfuros en forma de cido sulfhdrico y a los cianuros como cido cianhdrico. 2. Aada entonces gotas de solucin de nitrato de plata hasta la aparicin de un precipitado de halogenuro (s) de plata. Cloruro. El cloruro de plata es un precipitado blanco que por accin de la luz o el calor toma un color violeta oscuro. Este precipitado es soluble en hidrxido de amonio y vuelve a precipitar si se agrega cido ntrico. Bromuro. El bromuro de plata es un precipitado amarillo crema. Es parcialmente soluble en hidrxido de amonio. Yoduro. El yoduro de plata es un precipitado amarillo que es insoluble en hidrxido de amonio. NOTAS: 1) Hidrxido de bario. Prepare la solucin mezclando 300 mg de hidrxido de bario con 8 10 ml de agua y mezcle perfectamente destilada. Tambin se puede emplear hidrxido de calcio.

2) Extreme los cuidados al trabajar con sodio. Use las gafas de proteccin, use las pinzas para tubo, evite el contacto del sodio con la piel ya que puede ocasionarle quemaduras. No lo ponga en contacto con el agua, pues reacciona violentamente. 3) Verifique la eliminacin de sulfuros, colocando en la boca del tubo un papel filtro humedecido con gotas de solucin de acetato de plomo. La eliminacin ha sido completa cuando el papel filtro no se oscurece por la formacin de PbS. CUESTIONARIO

1)Describa otro mtodo para la determinacin de H y C 2) Cul es la forma correcta de eliminar desechos de cido sulfrico, cido ntrico y cido actico?. 3) Cmo se eliminan desechos de sales inorgnicas? cmo carbonato de bario, cloruro de bario, ferrocianuro frrico, sulfuro de plomo, haluros de plata?. 4) Escriba todas las reacciones que se efectuaron en la prctica incluyendo la fusin con sodio. a) Fusin con Sodio b) Determinacin del contenido de Azufre c) Determinacin del contenido de Nitrgeno d) Determinacin del Halgeno CALCULOS: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ OBSERVACIONES. ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ CONCLUSIONES ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________
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PRACTICA No. 2 DETERMINACIN DE LA SOLUBILIDAD OBJETIVO: 1. Determinar por medio de ensayo la solubilidad de slidos orgnicos en disolventes. 2. Reconocer compuestos, especialmente orgnicos a travs de su solubilidad. 3. Reconocer el agua como un disolvente universal en solubilidad de compuestos INTRODUCCIN: La ciencia de la qumica orgnica se basa en una simple premisa: Que la estructura molecular determina el comportamiento qumico. En solucin, todos los participantes de una reaccin qumica estn solvatados. Tanto los reactivos como los productos -e incluso el estado de transicin. La solubilidad de un soluto en un disolvente es la concentracin de la disolucin saturada a una temperatura dada. Una vez que se ha establecido el equilibrio entre el soluto disuelto y sin disolver, la concentracin de la disolucin permanece constante, y se ha alcanzado el lmite de solubilidad del soluto en el disolvente a esa temperatura. Sin embargo, cuando la temperatura cambia, este equilibrio variar. ANTECEDENTES PREVIOS: 1.- A qu se le llama solubilidad? 2.- Cmo se define la solubilidad de un compuesto? 3.- Si el agua es disolvente universal, por qu no disuelve algunas substancias orgnicas? MATERIAL: 10 tubos de ensayo 13 x 100 1 gradilla para tubos 1 lpiz graso 1 Vaso de precipitado 100 ml REACTIVOS Disolventes orgnicos Acetona Alcohol Agua destilada. ter Solutos orgnicos Almidn Urea Albmina Azcar
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1 pinza para tubo de ensaye 1 mortero con pistilo 1 parrilla elctrica 1 pipeta pasteur

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Benceno Ciclohexano Tetracloruro de carbono Antraceno cido esterico o cido benzoico Otra (S)

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: 1.-Se dispone una serie de tubos de ensayo y se coloca en cada uno una pizca de la sustancia finamente pulverizada, sino lo est, pulverizarla con el mortero. 2.-Cada equipo manejara una sola sustancia slida diferente. 3.-Un tubo de ensayo por cada disolvente a utilizar. 4.-A cada tubo se aaden unas gotas de cada disolvente observando en que tubos se ha obtenido una solucin parcial o total en fri y agitando el tubo. Calentar despus ligeramente los tubos donde la disolucin no ha sido completa, llegar incluso a la ebullicin. NOTA: Algunos disolventes inflamables se pueden calentar sin peligro introduciendo el tubo en agua casi hirviendo, lejos de cualquier llama. Cuando su punto de ebullicin es menor de 90C, utilizando las pinzas para tubo. 5.- Anota sus observaciones en un cuadro como el siguiente: RESULTADOS OBTENIDOS Disolvente Acetona Sustancia Almidn Alcohol ter Tetracloruro Benceno Ciclohexan Agua De carbono o destilada

Urea

Albmina

Azcar Otra (S) Para indicar la mayor o menor solubilidad, se utilizaran los siguientes signos convencionales que se anotarn en la cacilla correspondiente. Signos convencionales
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I. F I. C P Insoluble en fri Insoluble en caliente S. F S. C Soluble en fri Soluble en caliente

Precipita al enfriar la solucin caliente

6.- Cada equipo anotar su cuadro de resultados para que todos los integrantes tengan todos los cuadros obtenidos y poder concluir en forma general del trabajo hecho.

CUESTIONARIO 1.- Cuantitativamente Cuntas formas hay de expresar la solubilidad de unas sustancias y cuales son sus unidades? 2.- Qu tipo de sustancias son insolubles en agua? 3.- A que se le llama disolvente? 4- Con los experimentos que realizaste Podras asegurar que existen ideales para algunas substancias en particular Cul? disolventes

5.- De que sirve conocer la solubilidad de un compuesto en diferentes solventes? CALCULOS: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ OBSERVACIONES: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ CONCLUSIONES: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________

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PRCTICA NUMERO 3 PROPIEDADES QUMICAS Y FSICAS DE LOS ALCANOS OBJETIVO Comprobar las propiedades fsicas y qumicas de alcanos mediante la obtencin de queroseno por destilacin fraccionada del petrleo y comprobar su presencia mediante reacciones qumicas. INTRODUCCIN Muchos de los alcanos se obtienen fcilmente a partir del petrleo crudo y el gas natural, en grandes cantidades y con gran pureza. A temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayora de reactivos comunes, por lo que se conocen como hidrocarburos parafnicos. Se dice que los alcanos son saturados por contener solo enlaces sencillos entre dos tomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son gases a temperatura ambiente del 5 al 17 son lquidos y del 18 en adelante son slidos. A medida que aumenta el nmero de carbonos aumenta el punto de ebullicin. Son compuestos apolares, por lo tanto poco solubles en agua. Si examinamos las frmulas moleculares de los alcanos considerados hasta ahora, observamos que el butano contiene un carbono y dos hidrgenos ms que el propano, que, a su vez, tiene un carbono y dos hidrgenos ms que el etano, y as sucesivamente. Una serie de compuestos cuyos miembros difieren del siguiente en un valor constante se denomina serie homloga, y sus miembros son homlogos.
H H H H C H H C H H C H H H H H H H H H H H CH3 H

H I Propano

Anlisis de los alcanos: Un compuesto desconocido se caracteriza como alcano por pruebas negativas. El anlisis elemental cualitativo de un alcano da resultados negativos para todos los elementos, excepto el carbono y el hidrgeno. Una combustin cuantitativa, si se efecta, demuestra la ausencia de oxgeno; junto con una determinacin del peso molecular, la combustin da la frmula molecular, CnH2n+2, que corresponde a un alcano. Un alcano no slo es insoluble en agua, sino tambin en cidos y bases diluidos, y en cido sulfrico concentrado. (Como veremos, la mayora de los compuestos orgnicos se disuelven en uno o ms de estos disolventes.)

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Un alcano es inerte frente a la mayora de los reactivos qumicos. Su espectro infrarrojo carece de las bandas de absorcin caractersticas de los grupos atmicos presentes en otras familias de sustancias orgnicas (como OH, C=O, C=C, etctera).

ANTECEDENTES PREVIOS: 1. Investiga cuales son las fracciones de la destilacin del petrleo? 2. De que compuestos orgnicos esta formada la gasolina? e Investiga sus puntos de ebullicin? 3. Cul es la diferencia entre la gasolina blanca y la gasolina normal? 4. Investiga por que le adicionaba plomo a la gasolina. MATERIAL(ver diagrama del montaje del equipo) 2 Soportes Universales 1 parrilla elctrica 2 Tubo de ensayo c/tapn monohoradado y tubo de desprendimiento 2 Pinzas Universales 1 Matraz de destilacin de 125 ml 1 Refrigerante recto 2 Mangueras de ltex 1 Matraz Erlen Meyer de 125 ml 1 Probeta de 100 ml 9 Pipetas de 1 ml 1 Piceta 1 Gradilla 8 Tubos de ensaye de 13 x 100 mm 2 Tubos de 13 x 100 c/ tapn de rosca 1 Esptula 1 Vidrio de reloj Tapones de hule del # 3 y # 4 1 Termmetro de 200 C

REACTIVOS 50 ml de gasolina ter de petrleo Alcohol etlico Alcohol metlico Bromo en Tetracloruro de Carbono recien preparado (preparado por el profesor) Hexano Parafina Acetona Glicerina cido sulfrico cido Ntrico Papel pH

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Obtencin del Queroseno: Destilar 30 ml de petrleo gasolina calentando suavemente con una parrilla elctrica hasta obtener 15 a 20 ml de destilado. Anotar la temperatura en la que destil.

1).- Pruebas de solubilidad A.- Con compuestos inorgnicos Se coloca 1 ml de queroseno en un tubo de ensayo de 13 X 100 limpio y seco, se le aade 1 ml de cido sulfrico hasta disolucin total, repetir la prueba con cido ntrico. B.- Con compuestos orgnicos Se coloca 1 ml de queroseno en un tubo de ensayo de 13 X 100 limpio y seco, se le aade 1 ml de ter de petrleo hasta disolucin total, repetir la prueba con etanol, parafina, acetona y glicerina. ter Queroseno 2).- Halogenacin. 1. En dos tubos de ensayo con rosca, se aaden 1 ml de queroseno a cada uno Etanol Acetona Parafina Glicerina

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2. Agregar 0.5 ml de bromo en tetracloruro de carbono al 4% hasta que la solucin tenga color pardo oscuro 3. Tapar los tubos y exponer uno a la luz y el otro guardarlo en la oscuridad. Despus de 3 minutos comparar los tubos anotando el color, adems coloque un papel pH en la boca de cada tubo y anote el valor del pH.

3).- Combustin del Queroseno En un vidrio de reloj coloque 1 ml de queroseno y aproxime la flama del mechero. Anote el color de la flama y caractersticas del humo. Repetir lo mismo con el hexano.

CUESTIONARIO: 1. Escriba el mecanismo de reaccin de los alcanos en presencia de halgenos y luz ultravioleta. 2. Escriba un mtodo sinttico para obtener alcanos. 3. Indique los principales usos de los alcanos. 4. Escribe la ecuacin qumica completa de la combustin de los hidrocarburos.

CALCULOS: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ OBSERVACIONES: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ CONCLUSIONES: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________

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NOTA: GUARDAR UNA MUESTRA PARA CORRER ALGUNAS PRUEBAS EN LA SIGUIENTE PRACTICA

PRACTICA NUMERO 4 PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUENOS OBJETIVO Sintetizar al alqueno en el laboratorio y comprobar su obtencin mediante reacciones qumicas caractersticas. INTRODUCCIN Los alquenos son sumamente reactivos qumicamente y pueden sufrir reacciones de adicin de otros tomos a la molcula. Todos los alquenos de importancia industrial se obtienen mediante cracking de fracciones de petrleo. Existen varios mtodos para introducir un doble enlace en una molcula, pero todos suponen la eliminacin de grupos apropiados en tomos de carbono adyacentes.

ANTECEDENTES PREVIOS: 1.- Investiga las propiedades fsicas y qumicas del 2 metilpropeno. 2.- Investiga para que se utiliza el reactivo de Bayer. 3.- Escriba el mecanismo de deshidrogenacin del alcohol utilizado en la prctica. MATERIAL 1 Matraz de destilacin de 125 ml 1 Probeta de 50 ml 2 Soportes universales 3 Pinzas universales 2 Cubas 2 goteros 1 Tela de asbesto 1 Parrilla elctrica REACTIVOS cido sulfrico Bromo en Tetracloruro de Carbono recien preparado (preparado por el profesor)
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1 Refrigerante 2 Mangueras de ltex 1 Termmetro 1 Gradilla 6 Tubos de ensaye de 13 x 100 1 Matraz Erlen Meyer de 125 ml 3 Pipetas Pasteur con gotero 1 Vidrio de reloj

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Alcohol terbutlico Hielo (por el alumno) Sal (por el alumno) Papel tornazol Solucin al 1% de KMnO 4 (Reactivo de Tiras para Ph Bayer ) Permanganato de potasio

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL a) Sntesis de 2-Metil-Propeno 1. Coloque en un matraz de destilacin 28 ml de agua fra y aada cuidadosamente y en pequeas cantidades 14 ml de cido sulfrico concentrado (El matraz deber enfriarse despus de cada adicin en un bao de hielo). 2. Aadir lentamente 28 ml de alcohol terbutlico y enfriar. 3. El matraz se coloca en un soporte y se procede a realizar una destilacin simple, solo que el matraz de destilacin deber calentarse en un bao de vapor (destilar aprox. de 8 a 10 ml).

4. Se recoge el destilado en un matraz erlenmeyer de 50 ml sumergido en un bao de hielo-sal. Si el alqueno es puro el desprendimiento tardar entre 10 y 30 minutos. b) Identificacin del alqueno Prueba de Bayer (Hidroxilacin) Coloque en un tubo de ensaye 10 gotas del alqueno obtenido y aada 10 gotas de una disolucin de permanganato de potasio al 1%. Observar. Halogenacin
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En un tubo de ensaye coloque 10 gotas del alqueno obtenido, aada 15 gotas de Bromo al 15% en tetracloruro de carbono, observar lo ocurrido. Coloque un papel tornasol hmedo en la boca del tubo y observe su pH. Combustin En un vidrio de reloj se colocan unas gotas del alqueno obtenido y se aproxima el mechero para inflamarlo. Anote el color de la flama y las caractersticas del humo. CUESTIONARIO 1. Escriba la reaccin de la prueba de halogenacin del alqueno obtenido. 2. Cmo comprobaste que el compuesto obtenido en la destilacin es un alqueno? 3. Mencione que mtodos se usan industrialmente para obtener alquenos. 4. Escribe las ecuaciones generales de las reacciones de adicin que presentan los alquenos. 5. Investiga los usos de los alquenos. 6. Calcular el % de rendimiento de la reaccin. CALCULOS: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ OBSERVACIONES. ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ CONCLUSIONES ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________

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PRACTICA 5 ACETILENO Y PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUINOS OBJETIVO Obtener mediante desplazamiento de agua el acetileno y comprobar las propiedades qumicas de alquino. INTRODUCCIN El acetileno es el primer miembro de los alquinos y el ms importante. La presencia de una triple ligadura aumenta la actividad qumica de un hidrocarburo como el acetileno, que forma compuestos de adicin, aunque ms lentamente que una olefina. Los hidrgenos de los acetilenos verdaderos pueden substituirse por metales, propiedad qumica que los diferencia de las olefinas que puede utilizarse para separarlos y caracterizarlos.

ANTECEDENTES PREVIOS: 1. Investiga las propiedades fsicas del acetileno. 2. Escribe las ecuaciones generales de las reacciones de adicin que presentan los alquinos. 3. Investiga los usos de los alquinos. 4. Cmo prueba la existencia de una doble o triple ligadura?

MATERIAL: Matraz de destilacin de 500 ml Pipetas de 5 ml Embudo de separacin de 250 ml Gradilla Tubos de ensayo de 16x160 mm con Soporte tapn de rosca Manguera Mechero Pinza para crisol Anillo
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Cuba

REACTIVOS Carburo de calcio

Solucin al 1% de de Bayer) AgNO3 0.1 N

Solucin de Bromo en Tetracloruro de Carbono recien preparado (preparado por el profesor) KMnO 4 (Reactivo Papel tornazol NH4OH HNO3

Solucin al 5% de NaHCO3

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1. Monte un aparato con un matraz de destilacin de 500 ml con tapn monohoradado al cual se introduce un embudo de separacin de 500 ml. El tubo lateral del matraz de destilacin se une con una manguera a un tubo de vidrio de 16 x 150 con tapn de rosca, el cual se introduce en una cuba hidroneumtica. 2. El acetileno se recoge por desplazamiento del agua contenida en tubos de ensayo. En el interior del matraz de destilacin se colocan 4 g de carburo de calcio en trozos (no en polvo). 3. En el embudo de separacin se ponen 10 ml de agua destilada. Abra la llave del embudo dejando gotear lentamente el agua. Deje que el acetileno desaloje el aire (El acetileno forma mezclas explosivas con el aire) recoja el acetileno en 5 tubos de ensayo (18x150) por desplazamiento de agua. Utilice el acetileno recogido para los siguientes experimentos: 1. Aada al primer tubo de ensayo 2 ml de una solucin de permanganato de potasio al 1% y un ml de una solucin de bicarbonato de sodio al 1%. Anote los cambios observados. 2. 3. Agrguele al segundo tubo 2 ml de una solucin acuosa de bromo al 1% en tertracloruro de carbono, anote los cambios que ocurran. El tercer tubo se envuelve en un pauelo y con cuidado y precaucin se inflama (use anteojos). Observe la naturaleza y aspecto de la flama.

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4. Pase una corriente de acetileno, aproximadamente durante un minuto, en un tubo de ensayo que contenga 5 ml de nitrato de plata amoniacal. Anote el estado fsico y el color del compuesto formado. La solucin de nitrato de plata amoniacal se puede prepar de la siguiente forma: Aada solucin de hidrxido de amonio a 2 ml de nitrato de plata 0.1N hasta disolucin del precipitado, aada agua hasta completar 5 ml. Esta solucin deber destruirse antes de 10 horas pues se forman sustancias explosivas).

CUESTIONARIO: 1.- Para que utilizas la solucin de nitrato de plata amoniacal. 2.- Escriba la reaccin de la prueba de halogenacin del alquino obtenido. 4.- Mencione que mtodos se usan industrialmente para obtener alquinos. 5.- Escriba la ecuacin completa de la obtencin del acetileno.

CALCULOS: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ OBSERVACIONES. ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ CONCLUSIONES ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________

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PRACTICA No. 6 DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSION DE UNA SUSTANCIA CONOCIDA OBJETIVO El alumno identificara un compuesto orgnico de acuerdo a su punto de fusin. INTRODUCCION: El punto de fusin de un slido es la temperatura a la que el slido se transforma en lquido a la presin de una atmsfera. En una sustancia pura el cambio de estado es muy rpido y la temperatura es caracterstica. Por eso, el punto de fusin es un dato utilizado en la identificacin de un slido. Adems, debido a que el punto de fusin se altera sensiblemente por la presencia de impurezas, esta constante constituye un valioso criterio de pureza. En general un slido puro funde en un intervalo muy pequeo de temperatura y con un lmite superior muy prximo al punto de fusin verdadero. ANTECEDENTES PREVIOS: 1. Investiga los puntos de fusin de los siguientes compuestos del naftaleno, cido benzoico, urea, alcanfor MATERIAL 1 termmetro 6 tubos capilares 1 vaso de precipitado de 250 ml 1 mechero de bunsen 1 pinza para tubo de ensaye 2 Tubos de thiel

REACTIVOS Aceite de cocina (un litro) Substancias orgnicas naftaleno, cido benzoico, alcanfor 4 ligas pequeas como: urea,

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1. Cada equipo manejara una sola sustancia seca y pulverizada, que se introducir en tres tubos capilares con un extremo cerrado.

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2. Para cerrar el extremo del capilar, se toma con unas pinzas y se aproxima a la flama del mechero hasta que funda el extremo, dejarlo sobre la mesa que enfri. No tocarlo caliente. 3. Hacer entrar el polvo con unos golpecitos apropiados. Amarrarlo al bulbo del termmetro, e introducirlo en el tubo Thiel, el cual debe contener aceite.

5. El tubo thiel se sujeta a un soporte universal. 4. Se comienza por calentar con cierta rapidez con el mechero hasta que la temperatura alcance unos 10 por debajo del punto de fusin de la sustancia y a continuacin se procura que ascienda 1 cada 30 o 60 segundos obsrvese, si es posible con una lupa, tanto la temperatura como el aspecto de la sustancia y antese la temperatura en que comienza y termina la fusin. 5. Repita la operacin por 2 veces mas con otros capilares y antese nuevamente los resultados. Deben repetirse hasta que sean concordantes.

RESULTADOS OBTENIDOS Substancias A ( 1 vez) PF observado PF segn literatura

A ( 2 vez)

A ( 3 vez)

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CUESTIONARIO: 1. Investiga otra metodologa para determinar el punto de fusin de un compuesto.

CALCULOS: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ OBSERVACIONES: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ CONCLUSIONES: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________

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PRACTICA 7 OBTENCIN DE BAQUELITA

OBJETIVO 1.- Conocer una tcnica rpida y fcil para obtener un material plstico de inters industrial a partir de un fenol. 2.- Comprender las reacciones de polimerizacin. 3.- Realizar una investigacin bibliografca sobre los usos y propiedades de la Baquelita. INTRODUCCIN: Los fenoles son compuestos de la frmula general ArOH, en que Ar es fenilo, fenilo substituido alguno de los dems grupos arilo. Los fenoles difieren de los alcoholes por tener el grupo OH directamente unido a un anillo aromtico, sus propiedades y manera de preparacin difieren ampliamente de los alcoholes por lo que regularmente son tratados como un grupo aparte. Un polmero es una macromolcula formada por la combinacin covalente de unidades qumicas ms pequeas y simples a las que se les llama Monmeros. Estas molculas gigantes se clasifican segn su mecanismo de sntesis como polmeros de condensacin y polmeros de adicin. En la polimerizacin por reaccin en etapas hay una serie de reacciones cada una de las cuales es esencialmente independiente de la precedente puede comprender una amplia variedad de grupos funcionales y muchos tipos de reaccin. Entre los polmeros sintticos ms antiguos se encuentran los que resultan de la reaccin entre fenoles y formaldehdo: Las resinas fenol-formaldehdo como la Baquelita que en presencia de cido lcali dan lugar a sustancias de elevado peso molecular. La Baquelita ha sido empleada por mucho tiempo por su gran resistencia al calor, la estabilidad de sus dimensiones, su resistencia al fro y dureza. ANTECEDENTES PREVIOS: 1. Qu es la polimerizacin? 2. Escriba la reaccin de la obtencin de Baquelita 3. Escriba el mecanismo polimerizacin por condensacin inica y por adicin de radicales libres. 4. Investigue cuales son los polmeros naturales importantes para la nutricin humana MATERIAL: Tubo de ensayo de 16x150 mm Esptula Pipetas de 1 ml y 5 ml

Mechero Tela de asbesto Pizeta Probeta de 50 ml

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Vaso ppdo 400 ml Tripie Pinza para tubo Termmetro Alambre de cobre

REACTIVOS: Resorsinol NaOH Formaldehdo PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: 1. En un tubo de ensayo de 13X100 depositar 5 gr de resorcinol y aadir 1 ml de solucin de hidrxido de sodio al 10% y 5 ml de formaldehdo al 40%. 2. Calentar la mezcla a bao maria a 50 grados hasta que se disuelvan los cristales. 3. Se toma un alambre largo al cual se le dobla la punta en forma de gancho y se introduce hasta el fondo del tubo de tal forma que el otro extremo se pueda vantar para sacar el plstico duro. 4. Se aumenta la temperatura del bao de agua a 70C y se mantiene el tubo ah durante 10 minutos. Retirar el tubo del bao agrega junto con su reporte.

CUESTIONARIO: 1. Que usos ha tenido la Baquelita a travs del tiempo? 2. Cual es la diferencia entre una polimerizacin en cadena y una polimerizacin por reaccin en etapas? 3. Que otro tipo de polmeros fenol-formaldehido han sido obtenidos industrialmente? 4. Investigue que polmeros naturales han tenido utilidad en la industria CALCULOS: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ OBSERVACIONES: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________

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CONCLUSIONES: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ PRACTICA 8 PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES OBJETIVO a) Diferenciar los tipos de alcoholes: Primarios, Secundarios y Terciarios. b) Reconocer algunas de las propiedades de los diferentes tipos de alcoholes INTRODUCCIN Los alcoholes son compuestos de frmula general R-OH, en donde R es cualquier grupo alquilo, incluso substituido. El grupo puede ser primario, secundario terciario, puede ser de cadena abierta cclico; puede contener un doble enlace, un tomo de halgeno un anillo aromtico. Todos los alcoholes contienen el grupo hidroxilo (-OH), el cual siendo el grupo funcional, determina las propiedades caractersticas de esta familia. Las variaciones en la estructura del grupo R pueden afectar la rapidez de ciertas reacciones del alcohol y en algunos casos, afectan el tipo de reaccin. Un alcohol se clasifica de acuerdo con el tipo de carbono que lleva el grupo OH, en primarios, secundarios y terciarios. En general los alcoholes pueden reaccionar mediante rompimiento heteroltico del enlace oxgeno hidrgeno del hidrxido formando alcxidos, con rompimiento entre carbono y oxgeno precedido por una protonacin por reacciones de desplazamiento SN1 SN2 y por oxidacin formando un grupo carbnico carboxilo ANTECEDENTES PREVIOS: 1. 2. 3. 4. 5. Investiga cuales son las propiedades qumicas y fsicas de los alcoholes. Investiga 2 mtodos de obtencin de alcoholes. Investiga el tipo de reaccin principal que presentan los alcoholes. Investiga que es un ester y en que se utilizan. Investiga como se prepara el reactivo de Lucas.

MATERIAL: Tubos de ensayo de 13 x 100 ml Pipetas de 5 ml Gradilla Esptula Vidrio de reloj Pizeta REACTIVOS: CH3OH (CH3)2 CH2 CH3COOH H2SO4
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Mechero Tela de asbesto Tripie Vaso ppdo 400 ml Pinza para tubo Frascos goteros

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(CH3)3COH CH3OH Na (metlico) CH3(CH3)CHCH2CH3 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1. Formacin de Alcxidos: En tubos de ensayo de 18 x 150 mm numerados del 1 al 4 coloque 2 ml de alcohol etlico, 2 ml de alcohol isoproplico, 2 ml de alcohol terbutlico y 2 ml de alcohol metlico respectivamente, luego agregue un trozo pequeito de sodio metlico a cada tubo, anote sus observaciones. 2. Esterificacin: Prepare tres tubos de ensayo de 18 x 150 mm conteniendo el primero 3 ml de etanol, el segundo 3 ml de alcohol isoproplico y el tercero 3 ml de alcohol N-Amlico. Adales 3 ml de cido actico y 0.5 ml de cido sulfrico, este ltimo como catalizador; la mezcla se calienta a ebullicin en un bao de agua por 3 minutos. Vierta cada solucin por separado en 50 ml de agua destilada helada contenida en un vaso de precipitado. Identifique el olor. Aparte esterifique 3 ml de etanol metanol con 0.5 gramos de cido saliclico, aadiendo 1 ml de cido sulfrico como catalizador. Identifique el olor. 3. Oxidacin: A una serie de cinco tubos de 18 x 150 mm numerados adicione 3 ml de solucin acuosa de dicromato de sodio al 10% y 4 gotas de cido sulfrico concentrado. Luego aada 3 ml de etanol, alcohol isoproplico, etilenglicol, glicerina y alcohol terbutlico respectivamente a cada tubo con precaucin. Anote sus observaciones. 4. Prueba de Lucas: Esta prueba nos sirve para diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios de pocos tomos de carbono. En tres tubos de ensayo de 18 x 150 mm enumerados, colocar 3 ml de reactivo de Lucas y luego agregue 5 ml de un alcohol primario, secundario y terciario separadamente. Agite bien, registre sus observaciones. CUESTIONARIO: 1.- Escriba las reacciones correspondientes a un ejemplo de cada uno de los experimentos realizados. A. Formacin de alcxidos B. Esterificacin C. Oxidacin D. Prueba de Lucas Na2Cr2O7 Etilenglicol Glicerina Reactivo de Lucas

2.- Escriba la reaccin involucrada en la obtencin industrial del alcohol etlico.

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4.- Que reacciones estn involucradas en la obtencin de alcohol por fermentacin?

CALCULOS: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ OBSERVACIONES: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ CONCLUSIONES: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________

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PRACTICA No. 9 DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR

OBJETIVO:
1. Identificar la destilacin o extraccin por arrastre con vapor de agua como tcnica para el aislamiento de aceites esenciales. 2. Extraer aceites esenciales a partir de diversas fuentes.

INTRODUCCIN
La extraccin es un mtodo empleado tanto comercial, como en el laboratorio para separar sustancias de una solucin, mientras que la destilacin el proceso consiste en la separacin sucesiva de los lquidos de una mezcla, aprovechando la diferencia entre sus puntos de ebullicin. La Ley de Dalton establece que en una mezcla de gases o vapores que no reaccionan entre s, la presin total del sistema es igual a la presin parcial de cada gas y sta es la presin que ocupara el gas si estuviera solo en el recipiente. Complementariamente, la temperatura de ebullicin de una mezcla de lquidos (miscibles o inmiscibles) ser aquella en la cual la suma de las presiones parciales sea igual a la presin atmosfrica. De esta forma, la temperatura de ebullicin de la mezcla siempre ser inferior a la del componente ms voltil; esto resulta muy til cuando se desea aislar compuestos que se degradan por encima de la temperatura de ebullicin del agua. Para extraer compuestos (generalmente aceites) por este mtodo se hace pasar una corriente de vapor de agua por la muestra que contiene el compuesto a extraer, esto hace que se caliente la muestra y el vapor arrastra los componentes voltiles hacia un sistema de enfriamiento tpico de una destilacin simple. Luego el destilado se recoge y se separa empleando solventes adecuados para finalmente deshidratarlo y purificarlo.

DISOLVENTE: Que tiene la facultad de disolverse, y que tiende a disolverse en cualquier

sustancia.

ANTECEDENTES PREVIOS:
1.-Investiga qu es la extraccin y en que industria se aplica. 2.- Investiga el componente principal de la especia de clavos de olor.

MATERIAL:
1 Mortero c/pistilo 2 Soportes universales 2 Vaso de precipitados de 100ml Probeta graduada de 50ml
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1 Mechero bunsen Baln de fondo redondo Tubo de vidrio (seguridad) Tubo en U o tubos para doblar Tapn de caucho (doble perforacin) Tubo en ngulo 1 Termmetro 2 Vaso de precipitados de 50ml Condensador recto Erlenmeyer Embudo de separacin Soportes universales

REACTIVOS: 2 flores(rosas, violetas, etc.) Hojas de eucalipto Semillas de pino Hojas de hierbabuen Clavos de olor Astillas de canela Acetato de etilo Sulfato de sodio anhidro Agua destilada

Eter Alcohol etlico

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1. En un mortero triture aproximadamente 50 gramos de la muestra a extraer (si son hojas puede cortarlas finamente con una tijera). 2. Arme el montaje para destilacin segn la figura, teniendo en cuenta que: o En el primer baln debe ir agua y ayudas de ebullicin, el tubo de seguridad debe permanecer siempre inmerso en el agua para que no se escape el vapor. o En el segundo baln debe ir la muestra con un poco de agua si lo desea o El tubo que entra al baln 2 debe quedar dentro de la muestra pero no puede quedar taponado o Todas las uniones deben quedar bien selladas para evitar fuga de vapores.

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3. Inicie el calentamiento 4. Cuando comience la ebullicin en el baln del agua abra el agua del condensador y espere que empiece la destilacin 5. Recoja unos 100 ml de destilado y suspenda el calentamiento. 6. Terminada la destilacin, observa las propiedades fsicas de la sustancia que quedo en el matraz de destilacin, posteriormente procede a medir con exactitud el residuo 7. Separe el aceite utilizando un embudo de separacin y mezclando partes iguales de destilado y acetato de etilo, agite bien, espere a que se diferencien las fases y decntelas. 8. La fase oleosa se recoge y se agregan 5 gramos de sulfato de sodio anhidro 5. Se filtra en embudo de vidrio y se recoge el aceite. CUESTIONARIO
1) Menciona si el producto final contiene alcohol y agua. Cmo los eliminaras de dicho producto final(esencia) 2) Describe las caractersticas fsicas del producto obtenido. 3) Cul es la funcin del alcohol? Explica por que alcohol y no ter. 4) Investiga cuales son los principales disolventes que se utilizan en la elaboracin de perfumes. 5) Describe un proceso que te permita extraer el principio activo de la manzanilla. 6) Describe un proceso que te permita preparar una fragancia o perfume.

CALCULOS: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________

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OBSERVACIONES
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CONCLUSIONES
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PRACTICA 10 PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS OBJETIVO Comprobar las propiedades de aldehdos y cetonas mediante diversas reacciones caractersticas de los grupos orgnicos. INTRODUCCIN Los aldehdos y cetonas son compuestos muy usados en qumica orgnica dada su gran reactividad en su estructura estas molculas poseen como caracterstica estructural comn al grupo carbonilo, este grupo funcional es fcilmente polarizable y dada su configuracin plana, se encuentra expuesto por ambos lados al ataque de reactivos nuclefilicos o electrfilicos dependiendo de la reaccin en particular y de las condiciones en que se realice. Con derivados del amoniaco como la hidroxilamina y fenilhidrazina, forman compuestos de adicin como las oximas, fenil hidrazonas, etc. Generalmente las propiedades mencionadas son similares tanto para aldehdos como para cetonas originando compuestos semejantes. La propiedad que los diferencia en su comportamiento frente a los agentes oxidantes los aldehdos se oxidan con mucha facilidad a cidos carboxilicos, en tanto que las cetonas son resistentes a la oxidacin. ANTECEDENTES PREVIOS_: 1. Investiga las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y cetonas. 2. Investiga los mtodos de obtencin de los aldehdos y cetonas. MATERIAL:

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Gradilla Tubos de ensayo 13 x 100 mm Pipetas de 5 ml Mechero REACTIVOS: Acetaldehido Ciclohexanona AgNO3 acetona formaldehido Reactivo de Tollens Fehling A y B Reactivo de Schiff Reactivo de Bayer (Solucin de permanganato de potasio al 1%) Soporte Anillo Tela asbesto Vaso ppdo 400 ml

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Pruebas: Prueba de Schiff: En cuatro tubos de ensayo de 13 x 100 mm, numerados, coloque respectivamente 1 ml de formaldehdo, 1 ml de acetaldehdo, 1 ml de acetona y 1 ml de ciclohexanona, agregue a cada tubo 4 gotas del reactivo de Schiff. Anote sus observaciones Prueba de Fehling: En tres tubos de ensayo de 13 x 100 mm numerados, coloque 1 ml de la solucin de Fehling A y 1 ml de la solucin de Fehling B, agregue al primer tubo 0.5 ml de formaldehdo, al segundo acetaldehdo y al tercero 0.5 ml de acetona, calintelos a bao de agua durante 10 minutos. Anote en cuales tubos se form un precipitado. Prueba de Tollens: En tres tubos de ensayo de 13 x 100 mm coloque 0.5 ml de formaldehdo, 0.5 ml de acetaldehdo y 0.5 ml de acetona. Agregar 1 ml de reactivo de Tollens. Observar en cual tubo ocurre la formacin del espejo de plata e introducir los tubos en bao de agua por 10 minutos. Prueba de Oxidacin de permanganato de potasio: En tres tubos de ensayo de 13 x 100 mm coloque 0.5 ml de formaldehdo, 0.5 ml de acetaldehdo y 0.5 ml de acetona. Agregue 1 ml de una solucin diluida de permanganato de potasio (al 4%) y acidule con unas gotas de cido sulfrico diluido (1:10). Preparacin de reactivos: A)Reactivo de Schiff: 0.2 g de Fucsina en 100 ml de agua destilada + 2 g de bisulfato de sodio + 2 ml de HCl, aforar hasta 200 ml con agua destilada. B)Reactivo de Fehling A: 34.64 g de CuSO4 . 5 H2O + 500 ml de agua destilada C)Reactivo de Fehling B: 60 g de NaOH + 173 g de sal de Rochelle (Tartrato de sodio y potasio) + 500 ml de agua destilada.
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D)Nitrato de plata amoniacal o reactivo de Tollens: 3 g de AgNO3 + 30 ml de agua destilada + 1.5 g de NaOH disuelta en 30 ml de agua destilada + gota a gota NH4OH (1:1) hasta la 34isolucin del precipitado (no guardar ms de 10 hrs) CUESTIONARIO 1.- Escriba las reacciones correspondientes a cada una de las pruebas efectuadas. A) _______________________________________________________________ B) _______________________________________________________________ C) _______________________________________________________________ D) _______________________________________________________________ 2.- Escriba 5 usos comerciales de aldehdos y cetonas 3.- Que interpretacin la da a los resultados obtenidos con el reactivo de Tollens 4.- Qumicamente cuales son los grupos que contienen los carbohidratos 5.- Que importancia tienen los carbohidratos.

CALCULOS: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________

OBSERVACIONES
___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________

CONCLUSIONES
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PRACTICA No. 11

DETERMINACIN DE CIDO CTRICO

OBJETIVO:
Demostrar una de las reacciones caractersticas de los cidos carboxlicos y determinar el porcentaje de cido ctrico en el jugo de limn. INTRODUCCIN: Aunque mucho ms dbiles que los cidos minerales (sulfrico, ntrico, clorhdrico), los cidos carboxlicos son mucho ms cidos que el agua, por lo que los hidrxidos acuosos ( NaOH, KOH ) los convierten en sus sales con facilidad, por lo que podemos utilizar esta reaccin para determinar la cantidad de cido carboxlico contenido en un determinado material. R COOH + NaOH R - COONa + H 2O

ANTECEDENTES PREVIOS: 1. Investiga cual es la formula desarrollada del cido ctrico. 2. Investiga como se determina el porcentaje de cido ctrico en los jugos 3. Realiza los calculos necesarios para preparar 250 ml de NaOH al 0.1M 4. Qu es una titulacin? 5. Para que se utiliza una titulacin?

MATERIAL:
Bureta de 25 ml Vaso de precipitado chico Pipeta Gotero
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Matraz erlenmeyer de 125 ml

REACTIVOS:
Fenolftalena Hidrxido de sodio 0.1 M Jugo de limn 15 ml Jugo de toronja 15 ml Jugo de Naranja 15 ml

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1. Coloque 5 ml de jugo de limn en el matraz y adiciona 50 ml de agua destilada. 2. Aade 2 gotas de fenolftalena, y procede a titular con la solucin estndar de NaOH hasta la aparicin de una coloracin rosa. 3. Repita la operacin y compare los volmenes de NaOH consumidos, deben ser iguales. 4. Use como densidad del jugo de limn 1.02 y como frmula del cido ctrico, C 6H8O7, y el nmero de equivalencia 3. 5. Calcule el porcentaje de cido ctrico en el jugo de limn. 6. Realiza el mismo procedimiento pero ahora para los dems jugos de frutas.

CUESTIONARIO
1. Qu es un cido? Cul es el grupo funcional de un cido carboxlico? 2. Qu se forma cuando reacciona un cido carboxlico con NaOH? 3. Qu funcin tiene un indicador? 4.- Calcular la cantidad de cido ctrico presente en el limn, naranja o toronja?

CALCULOS: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________

OBSERVACIONES
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CONCLUSIONES
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PRACTICA 12 OBTENCIN DE LA ASPIRINA OBJETIVO: El alumno obtendr en el laboratorio la aspirina. Introduccin: El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico en presencia de cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms veces hasta lograr el producto puro. El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el qumico alemn Flix Hofmann. Acta como antipirtico y fundamentalmente como analgsico. A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son: 1) Producir irritacin de la mucosa gstrica, por lo que est contraindicado en pacientes con lcera. 2) Disminuir la capacidad de coagulacin de la sangre. ANTECEDENTES PREVIOS: 1. Investiga las propiedades fsicas de la aspirina 2. Investiga la formula de la aspirina 3. Investiga otro mtodo para obtener la aspirina

MATERIAL:
Parrilla Matraz de 100 ml Refrigerante de reflujo Equipo de filtracin por succin 2 Pipetas de 5 ml 1 Cristalizador Bao de agua Bchner y Kitasatos 2 Mangueras 1 Probeta de 50 ml
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1 Vidrio de reloj 1 Termometro 2 Pinzas de tres dedos 2 Vasos de precipitado de 100 ml 1 Espatula 1 varilla de vidrio 1 Soporte universal 1 Embudo de talle largo

REACTIVOS:
cido saliclico anhdrido actico cido fosfrico del 85 %.
Hielo (traido por el alumno) Etanol Agua destilada

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Precauciones: Debido al carcter irritante y lacrimgeno del anhdrido actico, realizar la prctica en la vitrina 1) Se colocan 3 g (0,022 mol) de cido saliclico en un matraz de 100 ml. Se agregan 6 ml de anhdrido actico y luego de 6 a 8 gotas de cido fosfrico del 85 %. 2) Se agita suavemente para mezclar las capas y se sumerge el matraz acoplado en un equipo de reflujo en un vaso de precipitados lleno de agua caliente (70-80 C) o bien se coloca en la parte alta de un bao de vapor, durante 15 min .

3) Se aparta el matraz del bao y, mientras an est caliente, se aade gota a gota alrededor de 1 ml de agua destilada, agitando despus de cada adicin. (Nota:: el anhdrido actico reacciona violentamente con el agua y la mezcla puede salpicar).
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4) Una vez se ha adicionado el primer mililitro de agua, pueden ya aadirse rpidamente otros 20 ml de la misma. El matraz se enfra en un bao de hielo, con lo que el producto debe comenzar a cristalizar. Si el slido no aparece o precipita un aceite, se toma el matraz con una mano y, sin sacarlo del bao de hielo, se rasca suavemente la pared interior con una varilla de vidrio. Cuando el producto haya cristalizado, se recoge por filtracin al vaco. 5) El erlenmeyer y el producto se lavan con una pequea cantidad de agua destilada fra. El cido acetilsaliclico puede purificarse por recristalizacin en una mezcla de disolventes. 1. Colocar la aspirina obtenida en un erlenmeyer de 100 ml y aada de 8 a 10 ml de etanol. 2. Calentar suavemente el matraz en un bao caliente, hasta que los cristales se disuelvan. 3. Aadir lentamente 25 ml de agua destilada y continuar la calefaccin hasta que la disolucin entre en ebullicin. En caliente (tanto la disolucin como el material que se utilice) esta disolucin se filtra con un embudo cnico y el filtrado se deja reposar. 4. Al enfriarse la disolucin deben aparecer cristales. De nuevo, si no es as, rsquese suavemente la pared interior del matraz con una varilla de vidrio o bien simbrese la disolucin con unos pocos cristales de aspirina, para iniciar la cristalizacin. 5. Enfriar la mezcla en un bao de hielo, para asegurarse de que ha cristalizado todo el producto. Recoger ste por filtracin a vaco, como antes, y lavar el slido con una pequea cantidad de agua destilada fra. 6. Para comprobar la pureza del producto sintetizado realizar cromatografa de capa fina en varios disolventes, utilizando el producto de partida y aspirina comercial como referencias. 7. Poner el producto en un trozo de papel de filtro, previamente pesado, hacer una especie de sobre y dejar durante algunos das al aire para que se seque. Pesar el sobre con el producto seco, calcular el rendimiento y comprobar el punto de fusin. El punto de fusin de la aspirina secada al aire debe ser 138140C. Como actividad complementaria se puede preparar un comprimido y calcular la cantidad necesaria de bicarbonato sdico para preparar 1 g de aspirina efervervescente.

CUESTIONARIO:
1. 1Investiga la ecuacin qumica de la reaccin? 2. Determina tericamente los gramos de la aspirina que se va ha obtener? 3. Determina el % de rendimiento de la reaccin?

CALCULOS: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________

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OBSERVACIONES
___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________

CONCLUSIONES
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BIBLIOGRAFIA
1. Burns Ralph A. (1996), Fundamentos de Qumica, segunda edicin, editorial Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. 2. Malone Leo J., Introduccin a la qumica, segunda edicin, Editorial Limusa. 3. Bailey P,Bailey Chistina, Qumica orgnica Conceptos y aplicaciones, quinta edicin (1995), editorial prentice may, Mxico. 4. Morrison y Boyd, Qumica orgnica, quinta edicin (1998), editorial Adicin Wesley. 5. Wingrove, Alan, Qumica orgnica, quinta edicin, editorial Harla 6. Salvador Castellanos, Qumica Orgnica, (2000), editorial Mc Graw Hill. 7. Muoz Mena Eugenio, Devore Gerardo (1986) Qumica orgnica, editorial publicaciones culturales. 8. Flores de Labardine Teresita, Ramrez de Delgado Arcelia (2002), Qumica orgnica, cuarta edicin, editorial Esfinge S. A. De C. V. 9. Garritz A., J. Chamizo A.. Editorial Pearson Educacin. 10. Rackoff Henry, Fundamentos de Qumica orgnica, Editorial Limusa. 11. Allinger L. Norman, MichelP.Cava(1984) Qumica orgnica, segunda edicin, editorial Reverte S.A. 12. Shriner R.L., Fuson, R.C.. y Curtin D.Y. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. Limusa. Mxico, 1977. 13. Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E. Curso Prctico de Qumica Orgnica. 2a. Edicin. Madrid, 1979. 14. DOMNGUEZ, Xorge A. Experimentos de Qumica Orgnica. Mxico: Limusa, 1996.

Elaboraron: Q. ERNESTINA VERTIZ AGUIRRE Q. ISAIAS LOPEZ REYES

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