Cicloalcanos

Cicloalcanos
Los cicloalcanos son hidrocarburos cíclicos, lo que significa
que los carbonos de la molécula están dispuestos en forma de
anillo. Los cicloalcanos también están saturados, lo que
significa que todos los átomos de carbono que componen el
anillo están unidos de forma simple a otros átomos (sin dobles
o triples enlaces).
Al unir los átomos de carbono en un anillo, se han
perdido dos átomos de hidrógeno. La fórmula general
para un cicloalcano es .

Los compuestos cíclicos no son todos moléculas

planas. Todos los cicloalcanos, desde el ciclopentano
hacia arriba, existen como ‘’anillos frunciados’’

Los cicloalcanos pueden tener múltiples

sustituyentes o grupos funcionales que determinen
aún mas sus propiedades químicas únicas

1-etil, 3-metil ciclohexano 1-isopropil cicloheptano

Las moléculas de cicloalcano pueden dibujarse en forma de estructuras esqueléticas en las que se
supone que cada intersección entre dos líneas tiene un átomo de carbono con su correspondiente
número de hidrógenos.

igual que lo mismo que

 PROPIEDADES FÍSICAS: PROPIEDADES QUÍMICAS:

Punto de ebullición: Combustión:

Los puntos de ebullición de los cicloalcanos no ramificados Los alcanos reaccionan con el oxígeno para producir
aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. dióxido de carbono, agua y calor.
Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada,
Pirólisis o cracking:
tendrá un punto de ebullición menor.
Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos
Solubilidad:
de alto peso molecular se rompen a altas
Los cicloalcanos son casi totalmente insolubles en agua temperaturas en presencia de un catalizador y en
debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar ausencia del oxígeno, para evitar la combustión.
enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son
miscibles entre sí y generalmente se disuelven en
disolventes de baja polaridad.
 Reglas de Nomenclatura de la IUPAC
OH

04
Numerar los carbonos del
03 cicloalcano para que los
carbonos con grupos
02 Determinar
cualquier grupo
funcionales o grupos
El cicloalcano que actúa alquilo tengan el menor
funcional u otros
01 como sustituyente de una
cadena alquílica tiene un
grupos alquilo.
número posible.

Determinar el extremo “-ilo” y, por lo

cicloalcano a usar como tanto, debe nombrarse
cadena principal. como un cicloalquilo.
 Reglas de Nomenclatura de la IUPAC

O
O
05 OH

Al nombrar el cicloalcano,
los sustituyentes y grupos
06
Indicar el número de
funcionales deben colocarse
en orden alfabético.
carbono con el grupo 07
funcional de mayor Si hay más de uno del
prioridad según orden mismo grupo funcional 08
alfabético. en un carbono, debe Después de que todos los grupos
tener el sufijo di, tri, funcionales y sustituyentes
tetra. hayan sido mencionados con sus
números correspondientes,
puede seguir el nombre del
cicloalcano.
 Reacción de Freund (Ciclación)
El término ciclación o ciclización es un término genérico
utilizado para describir reacciones químicas que producen el
cierre de estructuras moleculares lineales o ramificadas, para
formar anillos, y más específicamente a aquellas reacciones
químicas que producen compuestos orgánicos cíclicos.

: Zn
Br Br + ZnBr2
NaI, calor

1,4-dibromo butano Ciclobutano

 Ejemplo:
Mecanismo: Br
-

: Zn Base :
+
Zn
Ácido Br Br Br
NaI, calor

1,4-dibromo butano

Zn + ZnBr2
Br

Br
Ciclobutano