GUÍA DE ESTUDIO

Hidrocarburos. Alcanos y cicloalcanos

Hidrocarburos – Concepto
También conocidos con el nombre de parafinas, son
Los hidrocarburos son los derivados del carbono más hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono
sencillos. Resultan de la unión únicamente de átomos de son enlaces simples. Su fórmula molecular es C nH2n+2, donde
carbono con átomos de hidrógeno y de átomos de carbono entre “n” es el número de carbonos.
sí formando cadenas que pueden ser abiertas o cerradas y cuyos
“eslabones” pueden estar unidos por enlaces simples o por Propiedades:
enlaces múltiples. Aquellos hidrocarburos que presentan A. Físicas:
únicamente enlaces simples reciben el nombre  Son gases (C1 – C4), líquidos (C5 – C17) y
de hidrocarburos saturados (alcanos). solidos a partir del C18.
 Son inodoros e insolubles en agua
Clasificación  No conducen la electricidad
 Su punto de fusión y de ebullición aumenta
HIDROCARBUROS con la cantidad de carbonos. Pero a mayor
Saturados Insaturados ramificación de los isómeros, menor punto
de ebullición.
Alcanos Alquenos Alquinos
B. Químicas:
Cíclicos Alifáticos
 Poco reactivos
 Se descomponen a elevadas temperaturas
Lineales Ramificados Lineales Ramificados
 Dan reacciones de sustitución, sobre todo
con los halógenos
El enorme conjunto de los compuestos orgánicos del carbono  Su combustión completa con Oxigeno da
puede estudiarse atendiendo a las formas de los distintos CO2 y H2O
“esqueletos” carbonados o cadenas de carbono. Estas cadenas  Presenta isomería de cadena
de carbono llegan a formarse por la facilidad que presenta el
carbono de poder unirse consigo mismo. ¿Cómo se nombran? Nomenclatura IUPAC

Los compuestos con un esqueleto en forma de cadena abierta se Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste
denominan alifáticos (del griego: aleiphar = grasa, ya que las en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-
grasas presentan esqueleto carbonado de este tipo). ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que
Los compuestos con estructuras cerradas como ciclos se indican el número de átomos de carbono y la terminación "-
conocen como compuestos cíclicos: alicíclicos y aromáticos. ano".
Los compuestos alifáticos sólo se diferencian de
los alicíclicos en que estos últimos presentan la cadena cerrada. Radicales Importantes Prefijos comunes
A) ISO:
Los compuestos aromáticos, sin embargo, presentan
estructuras especiales. CH3 - metil
Tanto los compuestos alifáticos como los cíclicos pueden
presentar ramificaciones en sus estructuras. CH3CH2 - etil
En las cadenas llamaremos: B) SEC:
CH3CH2CH2- propil
 Carbonos primarios, a los que están unidos a un
sólo átomo de carbono (no importa que el enlace sea
simple o no);
 Carbonos secundarios, terciarios o cuaternarios, a C) TERC:
los que están unidos respectivamente a dos, tres o
cuatro átomos de carbono diferentes.

Los hidrocarburos insaturados o no saturados se

caracterizan, desde el punto de vista de su estructura molecular,
por la presencia de enlaces dobles (alquenos) o triples
(alquinos). La molécula de eteno o etileno está formada por dos
átomos de carbono unidos por un enlace doble; mediante sus
otros dos enlaces restantes cada átomo de carbono se une a
otros tantos átomos de hidrógeno.
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos
procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano,
por lo que contiene un electrón de valencia disponible para
formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la
terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un
hidrocarburo.

Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que

Eteno Butino seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.

Alcanos
 Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más  Se nombran igual que los alcanos que
cadenas con igual número de carbonos se escoge la tienen el mismo número de átomos de
que tenga mayor número de ramificaciones. carbono, pero anteponiéndoles el prefijo
Ciclo.
 Se numeran los átomos de carbono de la cadena  Cuando el compuesto cíclico tiene un solo
principal comenzando por el extremo que tenga más sustituyente no se debe enumerar.
cerca alguna ramificación, buscando que la posible  Para compuestos cíclicos se numera con
serie de números "localizadores" sea siempre la dos o más sustituyentes más bajos posibles
menor posible. y se ordenan en orden alfabético.
 Las cadenas laterales se nombran antes que la
cadena principal, precedidas de su correspondiente
número localizador y con la terminación "-il" para
indicar que son radicales. Si un mismo átomo de
carbono tiene dos radicales se pone el número
localizador delante de cada radical y se ordenan por
orden alfabético.
 Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se
separan los números localizadores de cada radical por
comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-",
"tetra-", etc.
 Si hay dos o más radicales diferentes en distintos
carbonos, se nombran por
orden alfabético anteponiendo su número localizador
a cada radical. en el orden alfabético no se tienen en
cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-,
terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero
cuidado si se tiene en cuenta iso-. Reacciones importantes de los alcanos
 Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de
forma independiente y se colocan, encerradas dentro 1. Combustión: Los alcanos son buenos
de un paréntesis como los demás radicales por orden combustibles al contacto con la llama, se
alfabético. En estos casos se ordenan por la primera incendian en oxígeno del aire y desprenden
letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2- anhídrido carbónico y H2O, además de
dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el abundante calor.
orden alfabético, por ser un radical complejo. En las
cadenas laterales el localizador que lleva el número 1
es el carbono que está unido a la cadena principal.
 Si los localizadores de las cadenas laterales son los
mismos independientemente de por qué extremo de la
cadena principal contemos, se tendrá en cuenta el 2. Halogenación: Los alcanos reaccionan con
orden alfabético de las ramificaciones. los halógenos, principalmente cloro y bromo; la
reacción es fotoquímica, es decir necesita
presencia de luz, pudiendo realizarse también en
la oscuridad a altas temperaturas (de 250°C o
mayor).
La halogenación es una reacción de sustitución,
logrando sustituirse en la molécula del alcano,
átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.

3. Nitración: Los alcanos logran nitrarse, al

reaccionar con ácido nítrico concentrado,
Cicloalcanos sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-
NO2). Esta reacción a presión atmosférica, en
Son alcanos que contienen anillos de átomos de fase vapor o temperaturas entre 420 a 475°C y
carbono en presencia de ácido sulfúrico.
4. Ciclación: Los alcanos a temperaturas entre 500
y 700°C, logran deshidrogenarse en presencia de
catalizadores especiales que son Cr 2O3 ó Al2O3;
los alcanos de seis a diez átomos de carbono dan
hidrocarburos aromáticos monocíclicos.