Obtención de acetaldehído

PROYECTO: OBTENCION DE ACETALDEHIDO (ETANAL)

I. OBJETIVOS.-
Obtener acetaldehído por medio de la oxidación del alcohol etílico (96%) con agentes oxidantes
como el dicromato de potasio

II. FUNDAMENTO TEORICO.-

El etanal o acetaldehído es un compuesto orgánico de fórmula CH3CHO. Es un líquido
volátil, incoloro y con un olor característico ligeramente afrutado. Es un
metabolito hepático del etanol y principal factor para la aparición de la resaca alcohólica y
el rubor facial. Es 20 veces más tóxico que el alcohol y un posible carcinógeno

III. SISTEMA DE EXPERIMENTACION

En un matraz de destilación de diluye 51,2 gr. de K2Cr2O7 en agua y cuidando que la temperatura
no exceda de los 66 °C y poco a poco se agrega 134 ml de H2SO4 y despues 140ml de alcohol
etilico (96%). Se monta el aparato y se destila
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IV. CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS

La reacción que se lleva a cabo es la siguiente:

3 C2H5OH + K2Cr2O7 + 4 H2SO4  3 CH3CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7 H2O

Para obtener 0,1 litros de acetaldehído se hace el siguiente análisis

Datos: 𝑃. 𝑀.𝐶𝐻3𝐶𝐻𝑂 = 44,05 [gr/mol] ; 𝜌𝐶𝐻3𝐶𝐻𝑂 = 0,783 [gr/cc] a 18°C ;

P.M. (K2Cr2O7)= 294,185 [gr/mol] ; PUREZA= 99%

P.M. (C2H5OH) = 46,069 [gr/mol] ;

P.M. (H2SO4)= 98,07 [gr/mol]; PUREZA= 98% ∴ 𝑁 = 11,78 𝑁𝑂𝑅𝑀𝐴𝐿

CALCULAMOS LA CANTIDAD DE K2Cr2O7:

100[cc]∗0,783 [gr/cc]∗294,185 [gr/mol] 99
𝑚K2Cr2O7 = 3∗44,05 [gr/mol]
∗ 100 =172,563831 gr. K2Cr2O7

de acuerdo con la ecuación química necesitamos 133,2 ml de H2SO4

AHORA CALCULAMOS LAS MASAS REACCIONANTES

𝑬𝒒 𝟐𝟗𝟒,𝟏𝟖𝟓 𝒈𝒓 𝟗𝟗
𝑚K2Cr2O4 = 𝑵 ∗ 𝑽 ∗ 𝑬𝒒𝒔 = 𝟓, 𝟎𝟗 [ 𝒍 ] ∗ 𝟎, 𝟔𝟗𝟕[𝒍] ∗ 𝟔 𝑬𝒒
∗ 𝟏𝟎𝟎 =
= 𝟏𝟕𝟐, 𝟓𝟔𝟑𝟖𝟑𝟏 𝐠𝐫. K2Cr2O7
𝑬𝒒 𝟗𝟖,𝟎𝟕𝟗𝟒𝟖 𝒈𝒓 𝟗𝟖
𝑚H2SO4 = 𝑵 ∗ 𝑽 ∗ 𝑬𝒒𝒔 = 𝟑𝟔, 𝟕𝟕 [ 𝒍 ] ∗ 𝟎, 𝟏𝟑𝟑𝟑[𝒍] ∗ 𝟐 𝑬𝒒
∗ 𝟏𝟎𝟎 =235,558 gr.

CALCULO DE REACTIVO LIMITE Y EN EXCESO:

294,1846[gr/mol]
𝑚K2Cr2O7 = 4∗98,07948 [gr/mol] ∗ 𝟐𝟑𝟓, 𝟓𝟓𝟖 𝐠𝐫 =176,6362364 gr.

4∗98,07948 [gr/mol] 𝟗𝟖
𝑚H2SO4 = 294,1846[gr/mol]
∗ 𝟏𝟕𝟐, 𝟓𝟔𝟑𝟖𝟑𝟏𝒈𝒓 ∗ 𝟏𝟎𝟎 =225,5246725 gr.

R.E. = ACIDO SULFURICO = 227,802983 - 176,6362364 = 51,16674665 gr.

R.L. = DICROMATO DE POTASIO = 𝟏𝟕𝟐, 𝟓𝟔𝟑𝟖𝟑𝟏 𝐠𝐫

LA MASA DE ACETALDEHIDO QUE SE OBTIENE, ES :

3∗44,05[gr/mol]
𝑚CH3CHO = 294,1846 [gr/mol] ∗ 𝟏𝟕𝟐, 𝟓𝟔𝟑𝟖𝟑𝟏 𝐠𝐫. =78,3057234 gr

58,7185462[gr]
𝑉CH3CHO = 0,783 [gr/ml]
=100,007[ml]

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LA MASA DE ALCOHOL QUE SE REQUIERE PARA LA REACCION, ES:

3∗46,06904[gr/mol]
𝑚CH3CHO = 294,1846 [gr/mol]
∗ 𝟏𝟕𝟐, 𝟓𝟔𝟑𝟖𝟑𝟏 𝐠𝐫 =81,889006 gr

V. CONCLUSIONES

Los alcoholes, cuando se tratan con agentes oxidantes como dicromato de potasio o
permanganato de potasio, en medio acido, experimentan reacciones de oxidación; en ellas se
obtienen aldehídos y hay que tener mucho cuidado porque si se sigue oxidando se forman acidos
carboxílicos

VI. PRECAUCIONES
Hay que evitar el contacto del dicromato de potasio con la piel y, sobre todo, hay que tener
gran cuidado en el manejo del ácido sulfúrico

DICROMATO DE POTASIO
Es un oxidante fuerte y reacciona con materiales combustibles y reductores. La disolución en
agua es un ácido débil. Reacciona violentamente con hidracina. Es una sustancia muy tóxica
para los organismos acuáticos, por lo que debe evitarse desecharlo en el drenaje. Se debe
tener especial cuidado con personas asmáticas, evitar el contacto con la piel.

ÁCIDO SULFÚRICO
Sustancia corrosiva, reacciona violentamente con el agua, causa quemaduras al contacto con la
piel, debe manejarse con guantes y bajo campana. Es incompatible con sustancias como
cloratos, metales en polvo, fósforo y acetona entre otros.

ALCOHOL ETÍLICO
Altas concentraciones puede causar somnolencia, tos irritación de ojos y tracto respiratorio,
visión borrosa, somnolencia e inconsciencia. Si es desnaturalizado con metanol causa ceguera.

VII. BIBLIOGRAFIA
Wade, L.G. “Química Orgánica” ed. Prentice Hall 5° edición, España Madrid págs. 445 – 449
http://es.wikipedia.org/wiki/Clorocromato_de_piridinio  Corey, E.J.; Suggs, W. (1975). «Pyridinium
Chlorochromate. An Efficient Reagent for Oxidation of Primary and Secondary Alcohols to
Carbonyl Compounds»

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