Hidratos de carbono

Eduardo Moratto
edmoratto@gmail.com
 Hidratos de carbono, carbohidratos o glúcidos

• Sintetizados en el proceso de fotosíntesis a partir de CO 2 y H2O

• Proveedores del 50-60% de las calorías de la dieta
• Almacenamiento de energía (tubérculos, semillas, frutos, músculo, hígado)
• Funciones estructurales en:
• Paredes celulares de bacterias
• Exoesqueleto de insectos
• Troncos de arboles
• Componentes de la membrana celular
• Intervienen en mecanismos de señalización
 Hidratos de carbono, carbohidratos o glúcidos

H
• Estructura básica (CH2O)n H C O H C OH
• Polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas H C OH C O
• Aldosas y cetosas
H C OH H C OH
• Triosa, tetrosa, pentosa, hexosa (aldo o ceto-hesosa)
H H
• Son sustancias reductoras (grupo aldehído o cetona) Gliceraldehido Dihidroxiacetona

• Monosacaridos, oligosacáridos (2-10) y polisacaridos

Isomería
Carbono quiral

C5H10O5

C6H12O6
Formas cíclicas
Formas cíclicas
Formas cíclicas
 Monosacáridos

• Epímeros difieren en la configuración de un solo átomo de C

• Enantiómeros (D – L de acuerdo a la configuración del
carbono quiral más alejado del carbonilo)
• Isómeros ópticos (dextrógiro o levógiro; + o -)
• Anómeros (a,b; en estructuras cíclicas)
Monosacáridos

• Glucosa (dextrosa)
• Galactosa
• Manosa
• Fructosa: más duce que el azúcar (se usa en bebidas carbonatadas
y golosinas)
• Ribosa
 Reacciones

 Reducción: Del aldehído → polialcoholes ( glucosa → sorbitol )

 Reacción de aldehído o cetona con otra molécula → glicósido
 Perdida de oxigeno de un oxidrilo → deoxiazúcares (deoxiribosa, fucosa)
 Oxidación de aldosas → glucosa → ac glucónico (C1)→ ac glucárico (C6)
→ ac glucurónico (C6)
 Amino azúcares: glucosamina → (acetilación) quinina, galactosamina
 Fosforilación: formación de esteres con ac fosfórico
Fosforilación

+ Glucosa 6 fosfato

a-D-Glucosa

Glucosa 1 fosfato
Enlaces glucosídicos,

Unión glucosídica grupo carbonilo (hemiacetálico) con alcohol de

otro monosacárido
 Disacáridos

 Maltosa:
glucosa- glucosa uniones a 1-4

 Lactosa:
galactosa-glucosa uniones b 1-4

 Sacarosa:
glucosa-fructosa b 1-2 (edulcorante)
 Polisacáridos o glicanos
Almidón

 Amilosa:
 uniones a 1-4
 1000 – 5000 unidades lineales (160-800KD)
 Disposición helicoidal
 Hidroxilos hacia el exterior
 Interior hidrófobico
 Entra átomo de I (color azul)
 Amilopectina
 600.000 unidades (100.000 KD)
 uniones a 1-4 ramificaciones a 1-6
 en agua forma gel estable
 Polisacáridos o glicanos
Glucógeno

 Reserva energética animal

 En hígado y músculo
 Similar a amilopectina: uniones a 1-4 y ramificaciones a 1-6 (más compactas que
amilopectina)
 En agua no es soluble por ser más compacto que el almidón
Polisacáridos o glicanos

Dextrinas
 Productos de degradación de glucógeno por amilasa
 No se degrada uniones a 1-4 (quedan los putos de ramificación)
Dextranos
 Producidos por nicrorganismos
 uniones a 1-6
 ramificaciones a 1-2 a 1-3 o a 1-4 dependiendo del tipo
 soluciones de alta viscosidad (sustitutos del plasma sanguíneo en emergencia
 Polisacáridos o glicanos

Inulina
 polímero de fructosa
 uniones b 1-4
 soluble en agua caliente
 para PB funcionales de filtración glomerular
 Polisacáridos o glicanos

Celulosa
 10.000 glucosas
 Función estructural en vegetales
 Pulpa de madera, algodón
 Es el polisacárido más abundante en la naturaleza
 Producto industrial
 uniones b 1-4 sin ramificaciones
 b 1-4 no da estructura helicoidal → lineal con puentes hidrógeno →muy resistente
 No digerible
Polisacáridos o glicanos

Quitina
 Exoesqueleto de artrópodos
 Polímero de N-acetil D glucosamina
 Unidas por enlaces b 1-4
 Heteropolisacáridos

Hemicelulosa
 Cadena principal de 50 celulosas
 Ramificaciones de galactosa, xilosa, manosa, fucosa, etc
 Forman puentes de hidrogeno entre las fibrillas
 Tiene gran resistencia mecánica en los troncos de los árboles
 No digerible
Glucosaminoglicanos (mucopolisacaridos)
 Polímeros lineales
 Repeticiones de ac urónico y hexosaminas
 Pueden tener grupos sulfato → COO- y SO4- = polianión
 Constituyentes del tejido conectivo
 Heteropolisacáridos

Ac hialurónico
 Ac glucorónico y N acetil D glucosamina
 Enlaces b 1-3 en cada unidad
 Enlaces b 1-4 entre cada unidad
 Alto PM (105-107)
 Muy viscoso (gel, lubricante)
 Espacio intercelular en tej conjuntivo (piel, cartílago) humor vítreo, líquido sinovial, cordón umbilical
 Heteropolisacáridos

Condroitín sulfato
 Ac glucorónico y N acetil D galactosamina
 Enlaces b 1-3 en cada unidad
 Enlaces b 1-4 entre cada unidad
 PM 10.000 a 50.000
 Con sulfatos en carbono 4 o 6
 En cartílago y hueso
Heteropolisacáridos

Dermatansulfato
 Ac L hidurónico y N acetil D galactosamina
 Piel y tej conectivo
Queratan sulfato
 Galactosa y glucosamina acetilada
 Sulfato en C6 de glucosamina
Heteropolisacáridos

Heparina
 Ac urónico (glucurónico e idurónico) y glucosamina
 Con muchos grupos amina de gucosamina sulfatados y algunos acetilados
 Gran densidad de carga –
 Enlaces a 1-4
 PM 8.000 a 20.000
 En gránulos de células cebadas del tej conectivo (único intracelular)
 Por la carga interacciona con proteínas →
 →Anticoagulante
 →Acelera la desaparición de quilomicrones circulantes
Heteropolisacáridos

Heparan sulfato
 Similar a heparina (menos ac idurónico)
 En superficie celular y matriz extracelular
 Adhesión entre células, acción de enzimas y citoquinas
Polisacáridos asociados

Peptidoglicanos
 N acetil D glucosamina y ac N acetil murámico
 Cadenas lineales y unidas entre si por oligopeptidos
 Forman red que envuelve a la bacteria (pared celular)
 En bacterias gram (–) esta red esta cubierta por lípidos y proteínas hidrófobas que impiden teñirse
 La penicilina inhibe su producción
 Polisacáridos asociados

Proteoglicanos (glucosaminoglicanos asociados a proteínas)

 Enlaces glucosídicos entre OH de serina o N de asparagina
 100 glicanos por proteína
 Los proteoglicanos se unen a ac hialurónico y a proteína elace
 Forman grandes agregados moleculares (millones de Da)
 Gran poder para adsorber agua
Polisacáridos asociados

Glicoproteínas
 oligopolisacaridos asociados a Proteínas
 unidos a OH de serina o lisina (hidroxiprolina o hidroxilisina en colágeno) o N de asparagina
 Más cortos que en proteoglicanos
 D galactosa, D fucosa, D manosa, D xilosa, N acetil glusamina, N acetil galactosamina, ac iudurónico, ac
glucurónico, ac siálico
 H de C = 5 a 85 %
Polisacáridos asociados

Glicoproteínas
 Proteínas de exportación:
 Plasmáticas
 Excretadas por glándulas mucosas (tracto respiratorio, digestivo, genital, etc), hormonas
 Enzimas
 Proteínas de la cara exterma de la m plasmática
 Dan los grupos sanguíneos O, A, B (A y B tienen un residuo adicional que requiere una enzima especifica
que se hereda)
 Glicoproteína del óvulo reconocida por espermatozoide
 Receptores para virus y bacterias (e coli y salmonella tiphimorium se unen a restos manosa)