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Química Orgánica I

2º Grado en Química

Facultad de Química
Universidad de Sevilla

Reservados todos los derechos.

No se permite la explotación económica ni la transformación de esta obra. Queda permitida la impresión en su totalidad.
 QUIMICA ORGANICA I Grupo A Curso 2022-2023

SERIE 5. Alquenos. Alquinos.

No se permite la explotación económica ni la transformación de esta obra. Queda permitida la impresión en su totalidad.
SERIE 5. Alquenos. Alquinos.

1.- Seleccione de entre la lista, los reactivos más adecuados para llevar a cabo las transformaciones a-
f. Los compuestos con centros estereogénicos se obtienen como mezclas racémicas aunque por
simplicidad se ha representado sólo uno de los enantiómeros.

(1) OsO4, H2O2 (2) (i) Hg(OAc)2/H2O, (ii) NaBH4 (3) H+/H2O
(4) (i) B2H6, (ii) H2O2/NaOH (5) KMnO4/HO-, 0 ºC (6) MCPBA
(7) (i) O3, (ii) Zn/AcOH (8) (i) MCPBA, (ii) H+/H2O

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2.- Indique la estructura del producto principal de cada una de las siguientes reacciones, indicando el
tipo de reacción, mecanismo implicado y detallando la estereoquímica cuando sea necesario:
Broma por arriba
y y por abajo
a) (Z)-1-Fenilpropeno + Br2/CCl4 →
b) (E)-1-Fenilbut-1-eno + Cl2/H2O →
c) (R)-4-Etilciclohexeno + Br2/CCl4 →
d) (Z)-2-Metoxibut-2-eno + HCl → radicales
→

e) 4-Metilpent-1-eno + HBr/peróxidos →
f) (E)-1-Fenilpropeno + KMnO4/OH- (diluido, frío) →
g) (Z) -1-Fenilpropeno + PhCOOOH/H3O+ →
h) 3,6-Dimetilciclohexeno + 1) O3; 2) Zn/AcOH+ →

3.- Un compuesto A (C6H10) absorbe un mol de hidrógeno al tratarlo con H2/Pd y se transforma en B
(C6H12). Si A se trata con ozono y posteriormente con Zn/AcOH se obtiene el 5-oxohexanal.
Determinar las estructuras de A y B.

4.- Usando como producto de partida alguno de los siguientes derivados (A-C) indique los
procedimientos para obtener: (a) un haloalcano primario, (b) un haloalcano secundario, (c) una cetona
cíclica, (d) un dialdehído, (e) ácido propanodioico.

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