UNIVERSIDAD AUTNOMA DE QUERTARO.

FACULTAD DE QUMICA.

Laboratorio de qumica orgnica II.

Reporte prctica 6.

REPARACIN DE UN ALCOHOL. OBTENCIN DE DIFENIL CARBINOL.

Equipo 3:

Oliver Daniel Arteaga Espindola.

Juan Emmanuel Grey Suarez.

Omar Pia Snchez.

Docente:

Dr. Jos Alejandro Garca Arredondo.

Santiago de Quertaro, Qro., a 10 de octubre de 2017.

 I. Antecedentes.
La benzofenona es un slido blanco con olor caracterstico similar al de las rosas.
Se utiliza en la fabricacin de productos farmacuticos, cosmticos e insecticidas,
en anlisis, qumica fina, entre otros. La benzofenona reacciona con oxidantes
fuertes y se obtiene mediante la reaccin de Friedel Crafts a partir del benceno
utilizando cloruro de benzoilo en presencia de tricloruro de aluminio.

En qumica orgnica, una oxidacin es una reaccin que origina una prdida de
densidad electrnica por parte del carbono. Esta prdida suele deberse a la
formacin de enlaces entre el carbono y un tomo ms electronegativo, por lo
general es oxgeno, nitrgeno o un halgeno. Tambin se puede entender por la
ruptura de enlaces entre el carbono y un tomo menos electronegativo, que por lo
general es hidrgeno.

La reduccin orgnica es una reaccin que produce una ganancia de densidad

electrnica por parte del carbono. Esta ganancia suele obedecer a la formacin de
un enlace entre un carbono y un tomo menos electronegativo, o tambin por la
ruptura del enlace entre el carbono y un tomo ms electronegativo (Morrison,
2001).

En una oxidacin orgnica se agrega oxgeno, y en la reduccin se aade

hidrgeno.

El difenil carbinol es utilizado como intermediario qumico en sntesis de productos

como por ejemplo en la sntesis de frmacos con propiedades tranquilizantes.
II. Mecanismo de reaccin.
1. Mecanismo de reaccin de obtencin de difenil carbinol a partir de
benzofenona.

III. Objetivo.
1. Obtener en el laboratorio un alcohol secundario, por reduccin de un grupo
carbonilo.
2. Llevar a cabo una reduccin de una cetona en medio bsico, para obtener
un alcohol.
IV. Parte experimental.

Materiales.
Matraz bola de 100 ml. 1 Embudo Buchner. 1
Matraz Erlenmeyer 50 ml. 1 Papel filtro. 1
Vasos de precipitado de 100 ml. 2 Pipetas Pasteur. 3
Refrigerante con mangueras. 2 Agitador de vidrio. 1
Termopozo. 1 Micro esptula. 1
Termmetro de 10 a 2000C. 1 Pinzas de 3 dedos, soportes. 1
Vasos de precipitados de 50 ml. 5 Tubos de ensayo. 5
 Matraz quitazato de 250 ml. 1 Vaso de precipitado 250ml. 2
Probeta graduadas 25 ml. 1 Matraces erlenmeyer 25 ml. 5
Plato de calentamiento y agitacin
Lupa. 1
magntica.

Reactivos.
Benzofenona 1 g.
Alcohol etlico 15 ml.
Zn en polvo 1.3 g.
cido clorhdrico 15 ml.
Hidrxido de potasio 1.8 g.
Agua destilada 2.0 g.
Hexano 20 ml.

V. Procedimiento.
En un matraz bola se disolvi 1 g. de benzofenona en 5 ml de etanol. En otro matraz
erlenmeyer se disolvi 1.8 g de hidrxido de potasio en 8 ml de etanol. Se mezclaron
ambas soluciones y por ltimo se agreg 1.3 g de zinc en polvo Se agit el contenido
y se puso a reflujo por aproximadamente una hora. Se dej enfriar ligeramente y se
filtr en caliente al vaco, procurando lavar los slidos al menos dos veces con 3 ml
de etanol. Se verti el filtrado sobre 50 ml de agua helada que contena 5 ml de HCl
concentrado. Se indujo a la cristalizacin, despus se filtr y finalmente se sec. Se
recristaliz lo obtenido en hexano.
 VI. Resultados.
Tabla de resultados 1.

Resultados.

Benzofenona. Hidrxido de potasio. Difenil carbinol.

Peso molecular. 182.2 g/mol. 56.1 g/mol. 184.23 g/mol.

Peso. 1 g. 1.8 g. 0.602 g.

Moles. 0.005 mol. 0.03 mol. 0.009 mol.

Densidad. 1.1 g/cm3. 2.12 g/cm3. 1.59 g/cm3.

Punto de fusin. 305 C. 380 C. 65 C.

Punto de ebullicin. 49 C. 324 C. 305 C.

Rendimiento de la reaccin.
0.602 .
% = (100%) = 46.64 %.
1.312 .
Punto de fusin experimental: 57 C.

VII. Discusin de resultados.

El bajo rendimiento de la reaccin y el bajo punto de ebullicin indican que el difenil

carbinol presentaba ciertas impurezas, debido a la filtracin ya que algunos trozos
de zinc pudieron haber traspasado el papel filtro, contaminando nuestra muestra,
esto tambin se hizo presente en el color de las aguas de filtrado ya que algunas
eran ms transparentes y en el matraz del equipo se presentaban de un color ms
amarillo aceitoso.
 VIII. Conclusiones.

Se obtuvo un alcohol secundario difenilcarbinol a partir de la reduccin de

benzofenona a partir de la reduccin en medio bsico que contiene un grupo
carbonilo en zinc. Se presentaron impurezas debido a que el filtrado no fue del todo
efectivo y el por ciento de rendimiento bajo tambin debido a la mala filtracin y el
ml trasvasado del precipitado.

IX. Bibliografa.
Morrison, R.T. Y Boyd, R.N. Qumica Orgnica. 2a. edicin. Fondo educativo
Interamericano. Mxico (2001).
Wade, L, G. Quimica Orgnica. Ed. Pearson. 5ta. Mxico. 2004.
Brewster, R.Q. y Vander Werf, C.A. Curso Prctico de Qumica Orgnica. 2a.
edicin. Editorial Alhambra. Madrid, Espaa (1970).
McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson
Editores, S.A. de C.V., 2001.