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Química Organica

Carbohidratos
Celeste López
DD-9235
Facilitador: Andy
Eloy Lora
Definición
• Generalmente se define a los carbohidratos
como polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas o compuestos que al
hidrolizarse producen estos compuestos.

• La mayoría de los carbohidratos contienen


carbono, hidrógeno y oxígeno en una
proporción (CH2O)n.

• Son las biomoléculas con más abundancia


en la naturaleza, Se forman durante la
fotosíntesis.

• Más de la mitad de todo el carbono


“orgánico” se encuentra en los
Descubrimiento y
1808
Historia Se conocían los azúcares pero no se
había establecido ningún estudio
1747 estructural. Dalton, estableció una
estructura preliminar alrededor del
Andreas Marggraf logró
cristalizar el azúcar año 1808, con la brillante idea de
obtenido de la remolacha reconstruir el azúcar (estructura) a
por medio de extracción en partir de las estructuras del alcohol
solución etanólica caliente y del dióxido de carbono productos
en presencia de cal, logró de su fermentación

1839
aislar la “Glucosa”

1807 1808
Siglo 1747 Alrededor del año 1839, Carl
Schmidt propuso que para las
XII En el año de 1807 Jöns
Jacob von Berzelius sustancias como celulosa, almidón y
Siglo XII determinó que los azúcares azúcar que eran similares gracias a
Ya se conocían con el nombre obtenidos de los seres vivos los análisis que se habían realizado
de azúcares; es así como en el pertenecen a la química en ese entonces, la relación del
periodo alquimista árabe se orgánica y cumplían el carbono con relación al hidrógeno
usaba el azúcar de la uva y principio vitalista, también era igual que para el agua, es decir
Alejandro Magno introdujo a afirmó que las sustancias dos hidrógenos por cada carbono,
Europa azúcares obtenidos de orgánicas no podrían ser entonces propuso el nombre de
la caña de azúcar sintetizadas en el Kohlehydrateo carbohidratos ya
Estructura
presentada en 1891
La estereoquímica permitió a Emil
Fischer, establecer la explicación
estructural de los azúcares isómeros que
representó la base de la química de los
carbohidratos.
Fischer Como resultado presentó para
la formula C6 H 12O6 con cuatro
átomos de carbono quirales y dieciséis
isómeros ópticos representados con la
proyección de Fischer en un solo plano
Sintesis en la
Naturaleza
Fotosíntesis
● Secuencia de eventos donde la energía
luminosa es convertida en energía química que
se almacena en moléculas orgánicas
● La fotosíntesis ocurre en los cloroplastos y
requiere el pigmento clorofila.
● Compuesta por una fase lumínica y una fase
oscura
● La fotosíntesis es un proceso redox.
● Las reacciones que dependen de la luz
convierten la energía luminosa a energía
química en forma de moléculas de NADPH y
ATP.
● Las reacciones de fijación de carbono
incorporan CO2 en las moléculas orgánicas.
● La mayoría de los organismos fotosintéticos son
fotoautótrofos.
Fotosintesis La energía luminosa activa el movimiento
de electrones de moléculas que donan a
moléculas que aceptan.
Cloroplasto
Centro de acción de la fotosíntesis
Reacciones visión general
Cadena de transporte de
electrones
Clasificación
Los hidratos de carbono se pueden clasificar según distintos
criterios: estructura química, posición del grupo carbonilo
(aldosas y cetosas), número de carbonos en la molécula
(triosa, tetrosas, pentosa, hexosa), abundancia en la
naturaleza, uso en alimentos, poder edulcorante, etc. Algunos
de los criterios de clasificación más frecuentes son:
Según su estructura
Química
Se puede en clasificar en 3
clases: azúcares, oligosacáridos
y polisacáridos. En esta
clasificación los hidratos de
carbono se agrupan primero
según el tamaño de las
moléculas, según el número de
monosacáridos que contienen
(grado de polimerización).
Luego cada grupo se subdivide
según el número y la
composición de las unidades de
monosacáridos.
Clasificación según el
numero de carbonos
según el número de átomos de
carbonos: los más pequeños tienen
tres átomos de carbono y se
denominan triosas, se encuentran de
cuatro, cinco y seis átomos de
carbono y se les denominan
respectivamente: tetrosas, pentosas y
hexosas
Clasificación según el grupo
Carbonilo Carbohidratos simples
Según el grupo carbonilo que
posean. Los azúcares tienen en su
estructura un esqueleto de
carbono, a él se unen grupos
hidroxilos (-OH) y un grupo
carbonilo que puede ser de dos
formas:

Si se localiza en el extremo del


azúcar será un grupo aldehído,
aldosa, y si se ubica, en el segundo
carbono será un grupo cetona,
El gliceraldehído (aldosa) y
cetosa la dihidroxiacetona (cetosa)
son los monosacáridos más
simples.
Monosacáridos
Los monosacáridos (mono=único) son los hidratos de
carbono más sencillos y no pueden ser hidrolizados en otros
compuestos más simples. Son las unidades básicas o
monómeros de los hidratos de carbono más complejos. Estos
compuestos, son solubles en agua e insolubles en etanol y
éter; además son dulces (aunque existen algunos amargos) y
tienen apariencia cristalina y blanca.
Todos los monosacáridos son reductores, ya que todos tienen
el grupo funcional libre (-CHO) en su forma abierta, lo que
les permite participar en las reacciones de oscurecimiento de
Maillard, en la cual intervienen también los aminoácidos
(libres o formando parte de una proteína).
Esta es la principal reacción química que se presenta al
calentar los alimentos, tanto en la cocina como en la
industria, y es responsable de las modificaciones en el color,
olor y sabor de los alimentos, la mayoría de las veces
deseables (Ej. color pardo-dorado de la corteza de pan, sabor
de las carnes asadas, etc.).
Disacáridos
Los disacáridos son los
azúcares más abundantes en
los alimentos y están
formados por 2 unidades de
monosacáridos unidos por el La maltosa, la lactosa, la sacarosa, la
enlace glucosídico. Destacan trehalosa y la celobiosa son los
la sacarosa, la lactosa y disacáridos
maltosa. más importantes en la naturaleza. La
lactosa se encuentra en la leche
humana y en la
de la vaca.
Oligosacáridos
• Los oligosacáridos (del griego “oligos” que significa pocos) están
conformados por 3-9 unidades de monosacáridos.
• Los oligosacáridos digeribles incluyen a las maltodextrinas que
proceden principalmente de la hidrólisis del almidón.
• Estas son ampliamente utilizadas en la industria de alimentos
para modificar la textura de los alimentos, edulcorantes y
sustituto de las grasas. Las maltodextrinas son digeridas y
absorbidas en el intestino delgado, considerándose un hidrato de
carbono glucémico o digerible.
• Los oligosacáridos que no son digeridos y absorbidos en el
intestino delgado incluyen rafinosa, estaquiosa y verbascosa, y se
encuentran en una variedad de semillas de plantas por ejemplo,
guisantes, judías y lentejas. Otros oligosacáridos no digeribles son
la inulina y fructo-oligosacáridos (fructanos).
• Las cebollas, la radicheta (raíz de achicoria) y el topinambur son
las principales fuentes alimentarias de fructanos naturales.
• Los oligosacáridos no digeribles generalmente, son altamente
fermentables y algunos tienen propiedades prebióticas. Estos se
incluyen dentro de la definición de fibra dietaria.
Polisacáridos
La unión de 12 o más azúcares simples
permite la formación de un polisacárido.
Estos compuestos permiten almacenar
energía para las plantas y los animales y
también sirven como elementos estructurales.
Según la funcionalidad de los polisacáridos
pueden ser clasificados de la siguiente forma:
de reserva o almacenamiento, como por
ejemplo la amilosa y la amilopectina que
forman el almidón de las plantas y el
glucógeno que se almacena en los animales.
Otros polisacáridos tienen una función
estructural proporcionando protección,
forma y soporte. El polisacárido estructural
más abundante es la celulosa ya que está
presente en todo el reino vegetal formando la
pared celular y en algunos
animales está presente en su cubierta
protectora
Clasificación de los carbohidratos
según su complejidad
Según su complejidad , se pueden
clasificar en hidratos de carbono simples
y en hidratos de carbono complejos.
Los primeros pueden contener 1 o 2
unidades de azúcar. Incluyen a los
monosacáridos y los disacáridos, y se
conocen comúnmente como azúcares.
Los hidratos de carbono complejos
poseen estructuras químicas más
complejas, con 3 o más azúcares unidos
entre sí.
Incluyen a los oligosacáridos y los
polisacáridos.
Propiedades Químicas y Físicas
• La presencia de tantos OH le confiere la capacidad de formar puentes de hidrógeno y
por ello son solubles en agua.
• Los de alto peso molecular como los polisacáridos no son solubles en agua a menos que
se utilice calor. Son insolubles en disolventes orgánicos.
• Son cristales.
• Disueltos en agua presentan rotación óptica que al ser medida sirve para identificar
unos de otros.
• El grupo aldehído puede oxidarse para formar el ácido correspondiente. El grupo OH
terminal también puede sufrir oxidación. Lo comprueban las reacciones de Fehling y
Benedict.
• Tanto los grupos aldehídos como los cetónicos pueden reducirse al alcohol
correspondiente. Por ejemplo la glucosa y la fructosa dan por reducción el alcohol
sorbitol
• Pueden sufrir fermentación o sea formar alcohol y CO2. Ejemplos la glucosa, fructosa
y manosa que contribuyen a formar diferentes bebidas alcohólicas comerciales a
partir de alimentos como la caña y el centeno.
Importancia y aplicaciones
• Los carbohidratos se distribuyen ampliamente en las plantas y los animales; tienen
funciones estructurales y metabólicas importantes en los seres vivos.
• La glucosa es el principal combustible metabólico de mamíferos (excepto de los
rumiantes), y un combustible universal del feto. Es el precursor para la síntesis de
todos los otros carbohidratos en el cuerpo, incluso glucógeno para almacenamiento;
ribosa y desoxirribosa en ácidos nucleicos; galactosa en la síntesis de la lactosa de la
leche, en glucolípidos, y en combinación con proteína en glucoproteínas y
proteoglucanos.
• En las industrias agroalimentarias, almidones y derivados se utilizan como
ingredientes, componentes básicos de los productos o aditivos en pequeñas cantidades
para mejorar la fabricación, almacenamiento o exposición.
• Los productos de hidrólisis (jarabe de glucosa y maltosa, maltodextrinas) y la
isomerización (iso-glucosa o fructosa) se utilizan en las industrias de dulces, chocolates,
dulces, pasteles, pasteles, así como en las industrias de mermeladas y postres.
• Azúcar presente en la leche de los mamíferos, se emplea en la industria farmacológica
y alimentacia. Su fórmula molecular es C12H22O11, se encuentra principalmente en
Bibliografía

1. Araneda, M. (s/f). Características y Propiedades. Parte 1 - Edualimentaria.com. Recuperado


el 22 de mayo de 2021, de Edualimentaria.com website:
https://www.edualimentaria.com/hidratos-de-carbono-caracteristicas-propiedades/parte1

2. Rodríguez Rueda, A. C. (2014). Unidad didáctica para la enseñanza de los carbohidratos


dirigida a estudiantes de grado un décimo bajo el enfoque de enseñanza para la
comprensión.

3. Fotosíntesis. (s/f). Recuperado el 22 de mayo de 2021, de Biointeractive.org website:


https://www.biointeractive.org/es/classroom-resources/fotosintesis
Gracias

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