QUÍMICA ORGÁNICA I

Sesión 7:
Configuración absoluta R y S.-Estereoisomerismo.
Isomería óptica. Isomería geométrica: E y Z, Enantiómeros
y diasteroisómeros. Moléculas ópticamente activas.
Video de motivación
• Titulo del video
• Isomeros opticos

https://youtu.be/g6SG8jhy4ts?si=v_n0UeJvatCxnKHT
Repaso de la clase anterior
• ¿Qué son los isómeros y cómo se clasifican?
• ¿Qué es carbono quiral y cuál es su otro nombre?
• De dos (2) ejemplos de cada uno de los diferentes
isómeros.
 Evaluación formativa
En estepuntopuedesrecoger evidencia sobre el logro de
los aprendizajes y realizar realimentacióninmediata(no
requiere ser calificada).
Revisión del trabajo, casos u otras tareas
• Revisamos los avances del trabajo
Logro de sesión de clase:
Al finalizar la sesión, el estudiante comprende los conocimientos
adquiridos acerca de la Isomería óptica y de la Isomería geométrica.
 Introducción
Hasta principios del siglo pasado se creyó que los compuestos orgánicos solo se podían formar en
los organismos vivos mediante la “fuerza vital”. De ahí el mérito de Friedrich Wöhler.
La síntesis de la úrea, componente de la orina, producto del metabolismo animal. Wöler obtuvo la
úrea a partir del cianato de amonio haciendo reaccionar el sulfato de amonio con cianato de
potasio.
La síntesis de la úrea dio paso para obtener un gran número de compuestos orgánicos a partir de
los compuestos inorgánicos demostrando principalmente que ambos compuestos obedecen a las
mismas leyes generales de la Química.
8

Logro de sesión

• Al finalizar de la sesión, el estudiante :

Podrá ser capaz de evaluar, analizar y resolver

reacciones de Isomería óptica y de la Isomería
geométrica.
 Estereoisómeros
Tienen la misma secuencia de átomos enlazados covalentemente, pero distinta
disposición espacial.
Los isómeros configuracionales no pueden interconvertirse a temperatura ambiente.
Hay dos clases:
a) I. Geométricos.
b) I. Ópticos:
i-Enantiómeros y

ii-Diastereoisómeros
o diastereómeros.
 Estereoisómeros
• I. Geométricos: Los que se originan por la distinta orientación de
átomos o grupos respecto de un doble enlace o un plano de anillo.
 Estereoisómeros
•I. Ópticos: Los que se originan por la distinta orientación espacial en torno a un
estereocentro (generalmente un C con hibridación sp3 unido a 4 sustituyentes
distintos: Carbono Quiral). Esta clase abarca a dos tipos de isómeros configuracionales:
• Los enantiómeros: que se relacionan por ser imágenes especulares no
superponibles
• Los diastereoisómeros o diastereómeros: isómeros configuracionales que no
son imágenes especulares uno del otro.
MOLÉCULA QUIRAL
MOLÉCULA AQUIRAL
 ENANTIOMEROS
DOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROS CUANDO UNO
ES LA IMAGEN ESPECULAR DEL OTRO

Son imágenes especulares

 DIASTEROISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS

Uno no es la imagen especular del otro

Actividad óptica: capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz
polarizada. Se mide usando un aparato llamado polarímetro.

Cada sustancia ópticamente activa se caracteriza por una rotación específica [α]que se
define como: t

[α] = . α .

λ lxc
Donde:
α: es la rotación(en grados) medida en el polarímetro,
l: es la longitud del tubo con la muestra (en dm), y
C: es la concentración (g sto/100mL sol).
 Enantiómeros y la luz polarizada

Cuando la luz polarizada pasa a través de una cuba que

contiene una sustancia quiral, se produce una rotación en el
plano de polarización.
Las sustancias quirales rotan la luz polarizada y se dice que son
ópticamente activas.
 Dextrógiro y levógiro
Cuando un compuesto ópticamente activo, rota la luz polarizada en el
sentido de las agujas del reloj, se dice que es dextrógiro y se representa
por (+).
Las sustancias que rotan la luz en sentido contrario a las agujas del reloj,
son levógiras y se representa por (-).
Los enantiómeros rotan la luz polarizada el mismo ángulo pero en sentidos
opuestos. Mediante un polarímetro puede medirse dicho ángulo.
El salbutamol es un fármaco ampliamente utilizado en el tratamiento de las crisis de
asma y broncoespasmo.
La molécula de salbutamol tiene un centro quiral, por lo que existen dos enantiómeros.
Solamente uno de ellos presenta acción farmacológica: el R-salbutamol.

(I)

(II)
Configuración “R” y “S”
 Configuración “R” y “S”
Regla 1.- Dar prioridades a cada uno de los cuatro átomos o grupos de
átomos enlazados directamente al carbono asimétrico(Según “Z”).
En la molécula de Bromocloroyodometano, el yodo es el grupo de
mayor prioridad, que representamos por “a” y el hidrógeno el de
menor prioridad, que respresentamos por “d”.
Regla 2.- Orientar la molécula con el grupo de menor prioridad hacia
abajo y atrás.
Luego, grafique una flecha que recorre los grupos en el orden a → b →
c.
Si el recorrido es en el sentido de las agujas del reloj, el carbono
asimétrico tiene notación R. Si el recorrido es en sentido contrario la
configuración del carbono es S.
Notación “R” y “S” de molécula e imagen
Obsérvese que si un enantiómero tiene notación “R” su
imagen especular será “S”.
Nombre los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S)

Ejercicio:
a)

b)

c)
Solución(a):

i.-Elegimos la cadena principal más larga (4 carbonos).

ii.-Se numera comenzando por el carbono del grupo hidroxílo (-OH) que es el grupo funcional de la molécula.
iii.-En posición 2 hay un centro quiral cuya notación debe incluirse en el nombre del compuesto.
iv.-Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimétrico por “Z”.
v.-El giro en el sentido de las agujas del reloj, con el grupo de menos prioridad abajo y atrás.
vi.-La notación nos indica que es “R” el centro quiral.
vii.-El nombre de la molécula se compone de la notación del centro quiral, entre paréntesis, seguida del
nombre del compuesto.
viii.-Se numera el compuesto para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
Solución(b):

i.-Elegimos la cadena principal más larga (4 carbonos).

ii.-Se numera comenzando por el carbono del halogeno (-Br) que es el grupo funcional de la molécula “haluro”.
iii.-En posición 2 hay un centro quiral cuya notación debe incluirse en el nombre del compuesto.
iv.-Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimétrico por “Z”.
v.-El giro en el sentido de las agujas del reloj, con el grupo de menos prioridad abajo y atrás.
vi.-La notación nos indica que es “S” el centro quiral.
vii.-El nombre de la molécula se compone de la notación del centro quiral, entre paréntesis, seguida del
nombre del compuesto.
viii.-Se numera el compuesto para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
Solución(c):

i.-Elegimos la cadena principal más larga (4 carbonos).

ii.-Se numera comenzando por el carbono del grupo halógeno (-F) que es el grupo funcional
de la molécula.
iii.-En posición 2 hay un centro quiral cuya notación debe incluirse en el nombre del
compuesto.
iv.-Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimétrico por “Z”.
v.-El giro en el sentido de las agujas del reloj, con el grupo de menos prioridad abajo y atrás.
vi.-La notación nos indica que es “S” el centro quiral.
vii.-El nombre de la molécula se compone de la notación del centro quiral, entre paréntesis,
seguida del nombre del compuesto.
viii.-Se numera el compuesto para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
Mezcla Racémica
y Forma Meso
 Mezcla Racémica y Forma Meso

Mezcla racémica: Forma racémica, racemato o par(d,l)

Mezcla equimolar de enantiómeros (50%R, 50%S). Uno de los
enantiómeros de la mezcla gira el plano de polarización de la luz el
mismo ángulo pero en sentido contrario que el otro enantiómero, de
ello se deduce que la mezcla en igual proporción de ambos
enantiómeros no muestra rotación óptica y es por tanto ópticamente
inactiva.

50% 50%
Ej.: la reducción de la acetofenona con NaBH4
 Enantiómeros: actividad óptica
Los enantiómeros presentan propiedades físicas idénticas, con la
excepción de su comportamiento frente a la luz polarizada. Un
enantiómero gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas
del reloj, es dextrógiro (+). El otro enantiómero gira en el sentido
contrario al de las agujas del reloj, es levógiro (-).
 Medida de la rotación de la luz
La rotación óptica se mide con un polarímetro que consta de una fuente
de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un único plano, la
cubeta que contiene el enantiómero y un analizador que permite medir la
rotación de la luz.
 Exceso enantiomérico o pureza
óptica
Cuando mezclamos dos enantiómeros en igual proporción la rotación
óptica es nula [a]=0, se compensa la rotación del dextrógiro con la del
levógiro (mezcla racémica).
Pero si mezclamos enantiómeros en distinta proporción se puede calcular
la rotación óptica mediante el exceso enantiomérico o pureza óptica,
que representa el porcentaje de enantiómero que provoca la rotación de
luz.
 Proyección de Fischer Configuraciones de los
enantiómeros
Forma de representar una molécula tridimensional en una superficie
bidimensional.
1. Se orienta la estructura de manera que el carbono del
estereocentro quede contenido en el plano del papel, dos de los
sustituyentes se dirijan hacia el observador y los otros dos
sustituyentes se alejen del observador:
 Proyección de Fischer Configuraciones de los
enantiómeros
2. Se proyectan los dos enlaces que se acercan al observador en la
horizontal y los dos enlaces que se alejan del observador en la
vertical:
 Proyección de Fischer Configuraciones de los
enantiómeros
Se unen los tres grupos prioritarios en el orden 1→ 2→ 3 y se
observa si está unión va en el sentido de reloj o en el sentido
contrario.
Ejemplo:
Ejemplo:
 FORMAS MESO
(g): medio o mediano

Molécula aquiral debido a la presencia de un elemento de simetría (plano,

centro de inversión o eje impropio).
 FORMAS MESO
Aunque las formas meso presentan carbonos asimétricos, el plano de
simetría elimina su quiralidad y por tanto su capacidad para rotar la luz
polarizada.
LICENCIADA POR

43