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CIDOS CARBOXLICOS

R COOH

Son aquellos compuestos orgnicos que contienen grupo funcional carboxilo (-COOH), en forma natural se encuentra en plantas animales; se puede obtener por oxidacin de aldehdos. Nomenclatura : Sistemtico : cido raz IUPAC Oico Comn : cido raz comn Ico

Los cidos alifticos, tienen un grupo alquilo (-R) unido al grupo carboxilo, estos pueden ser : a. cidos monocarboxilicos : Presentan un grupo caroxilo y se clasifican en :

CIDOS INFERIORES
Estructura HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH Nombre Comn c. Frmico c. Actico c. Propionico c. Butrico Teb (C) 100C 118C 141C 164C Solubilidad

* Otros cidos Orgnicos Aromticos C6H5COOH : benzoico 0 C6H4(COOH)2 : ftlico m C6H4(COOH)2 : izo ftlico p C6H4(COOH)2 : tereftalico

CIDOS GRASOS O SUPERIORES

CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH c. Laurico c. Miristico c. Palmtico c. Estearico 299C 326C 352C 376 0,0055 0,002 0,0007 0,0003

Los cidos grasos son cidos alifticos de cadena larga, derivado de la hidrlisis de grasas slidas (cebo) y lquidas (aceites).

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ESTERES

R COO R

Conjunto de compuestos orgnicos, que se obtiene de reaccionar cidos orgnicos con alcohol, esta reaccin se cataliza mediante trazas de cidos inorgnicos fuertes, por ejemplo, unas cuantas gotas de H 2SO4 concentrado. Son poco solubles en el agua, voltiles, de olor agradable (olor caracterstico de ciertas flores, frutos, hojas de ciertas plantas, etc...) RCOOH + ROH Frmula general : Nomenclatura : R COO R .....ATO de .....ILO CH3COOH + C6H5OH H
+

Esterificacin Hidrlisis

RCOOR + H2O

CH3COOC6H5 + H2O

Acetato de bencilo (olor a jazmn) El olor y el sabor caracterstico de muchos alimentos se debe a la presencia de esteres. Los esteres de bajo peso molecular tienen olores frutales muchos esteres del cido frmico aportan un sabor a ciruela, los actatos, un sabor a pera, los butiratos un sabor a pia, etc. CH3 COO C4H9 Acetato de butilo CH3 COO C8H17 Acetato de octilo C4H9 COO C5H17 Valerato de pentilo

Propiedades :

Generalmente se encuentra en estado lquido y slido. La mayora de esteres simples son sustancias de aroma agradable. Los esteres de bajo peso molecular son disolventes excelentes para los compuestos no polares. La mayora de los esteres no son muy reactivos.

Saponificacin.- Es el proceso de fabricacin de jabones (reaccin inversa a la esterificacin)

Ejemplo : CH3 (CH2)14COO CH2 CH3 (CH2)14COO CH + 3 NaOH CH3 (CH2)14COO CH2 CH2OH 3[ CH3 (CH2)14 COONa ] + CHOH CH2OH

Cuando se utiliza NaOH, el jabn se denomina duro, y se usa potasa custica (KOH) blando, entre las grasas se utiliza esteres de cidos grasos (palmitados, esteratos, oleatos, etc.) y su desventaja es que en aguas duras no forman espumas porque reacciona con los iones Calcio y Magnesio)

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1. Indicar cul de los siguientes compuestos presenta mayor atomicidad a) cido esterico b) cido palmtico c) cido margrico 2. Nombrar el siguiente cido : CH3 (CH2)14 COOH a) cido larico b) cido mirstico c) cido palmtico 3. Cul de las frmulas representa a un ster? a) R O R b) R COO R c) R CO R d) R CHO e) R CHOH R d) cido margrico e) cido esterico d) cido mirstico e) cido larico

7. Nombrar : CH3 (CH2)4 COOH a) cido butanoico b) cido propanoico c) cido Margrico 8. CH3 (CH2)6 COOH a) cido caproico b) cido caprilico c) cido palmtico 9. Nombrar : COOH d) cido benzoico e) cido fenilico d) cido esterico e) cido larico d) cido hexanico e) cido heptanico

a) Benzoato de etilo b) Benzoato de metilo c) cido bencilico

10. Qu estructura representa una cetona? O a) R OH O 4. Nombrar el siguiente ster : COO CH2 CH3 a) Benceno de propilo b) Benceno de etilo c) Benzoato de propilo 5. Nombrar el siguiente jabn de sodio : C15 H31 COO Na
+

O c) R C OH

b) R C

R O

d) R C

e) R - C

OR COO

d) Benzoato de etilo e) Fenilato de etilo

11. Indique el nombre de : a) b) c) d) e) Difenil cetona Benzoato de ciclo hexilo Acetato de fenilo Benzoato de fenilo Difenil ster

12. Seale un ster : a) Miristato de sodio b) Laurato de sodio c) Palmitato de sodio 6. Nombrar : H COOH CH3 COOH CH3 CH2 COOH CH3 (CH2)2 COOH .................................... .................................... .................................... .................................... b) CH3 CH2 C O c) CH3 O C CH3 O d) CH3 CH2 C OH d) Margarato de sodio e) Estearato de sodio a) CH3 CH2 C O H O CH3

e) CH3 O CH2 CH3 264 COLEGIO PREUNIVERSITARIO TRILCE

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13. Relacionar correctamente : I. II. III. IV. a. b. c. d. CH3 CO CH3 HCHO Ester C2H5 O C2H5

14. Indique el nombre del producto a partir de la reaccin de esterificacin en medio cido COOH + C2H5OH a) b) c) d) e) Formil de bencilo Benzoato de metilo Acetato de bencilo Benzoato de etilo Butirato de fenilo presenta mayor H
+

............... + H2O

Relajante muscular Olor (aroma) de ciertos frutos y flores Disolvente de lacas y barnices Conservante de tejidos anatmicos d) Ia, IId, IIIc, IVd e) N.A.

a) Ia, IId, IIId, IVb b) Ic, IId, IIIb, IVa c) Ib, IIa, IIIc, IVd

15. Seale al compuesto que temperatura de ebullicin : a) CH3 CH2 CHOHCH3 b) CH3 CH2 CH2 CH3 c) CH3 OCH2 CH2 CH3 d) CH3 COCH2 CH3 e) CH3 CH2 CH2 COOH

1. Que aseveracin es incorrecta : a) b) c) d) C15 H31 COO K : jabn blando COOH COOH : cido oxlico Por saponificacin se obtiene los jabones Toda grasa es un ester orgnico animal o vegetal e) El jabn se disuelve con facilidad en agua dura 2. Sealar aquella funcin orgnica (frmula nombre) que no corresponde : O a) R C OH O H O NH2 O R O ONa : cido carboxilico
+

3. Los cidos grasos orgnicos se obtienen por : a) Reduccin de alcoholes b) Oxidacin de esteres c) Reduccin de cetonas d) Oxidacin de cetona e) Oxidacin de aldehdos 4. Los nombres respectivos de compuestos son : CH3 C C COOH COOH Cl a) cido 1 butino carboxilico y cido m clorobenzoico b) cido butenodinico y cido m clorobenzoico c) cido 1 butinico y cido p clorobenzoico d) cido 2 2 butinoico butanoico y y cido cido m m clorobenzoico e) cido clorobenzoico

b) R C

: aldehdo

c) R C

: amida

d) R C

: cetona

e) R C

: ester

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5. El nombre acertado para el compuesto sealado ser : OH O CH3 CH CH2 C O CH3 a) b) c) d) e) 2 hidroxipentarpico cido pentanoico 4 ol Acetato de 2 hidroxipropilo 3 hidroxibutanoato de metilo N.A.

RCH O

: aldehdo

R C R R O R R OH O

: acetona : ter : alcohol

R C O R : ster b) 3 e) 6 c) 4

6. Nombrar el siguiente ster : CH3 COO CH2 CH3 a) Acetato de metilo b) Acetato de etilo c) Formiato de metilo d) Formiato de etilo e) Propionato de etilo

a) 2 d) 5

12. Indicar cules son alcoholes OH OH CH2 = CH OH (I) a) Slo I d) II y IV (II) (III) b) I, II, IV e) II y III (IV) c) Slo III CH2OH

7. Nombrar el siguiente ster : CH3 CH2 CH2 COO CH2 CH3 a) b) c) d) e) Propanoato de metilo Propanoato de etilo Propanoato de propilo Butanoato de metilo Butanoato de etilo

13. Cuntas relaciones son correctas? Etanodiol : CH2OH CH2OH Etanodiol : CHO CHO Espritu de madera : CH3OH Espritu de vino : C2H5OH Acetona : (CH3)2 CO b) 2 e) 5 c) 3

8. Cul de las siguientes frmulas globales es un jabn? a) R3C3H5 b) R(C3H5)3 c) (R - COO) C3H5 9. Nombrar el siguiente ster generado por la siguiente combinacin : OH + HOOC a) b) c) d) e) Benceno de fenilo Benzoato de benceno Benzoato de fenilo Benceno de benzoico Fenilato de benceno ....... + H2O d) R COO Na
+

e) R COO C3H5

a) 1 d) 4

14. La oxidacin de alcoholes primarios produce : a) teres y amidas b) Aldehdos y cetonas c) Cetonas y cidos d) Aldehdos y cidos e) Aldehido

15. Indique la afirmacin incorrecta : I. Las grasas provienen de cidos grasos saturados. II. Los aceites provienen de cidos grasos insaturados. III. Las grasas se obtienen mediante la saponificacin. IV. El algodn es fuente de aceite vegetal. a) Slo I d) III y IV b) I y II e) N.A. c) Slo III

10. Quin se oxida ms fcilmente? a) CH3COOH b) CH3 CO CH3 c) C2H5OH 11. Cuntas proposiciones son correctas? O RC OH O 266 : cido carboxlico d) CH3 CHO e) CH3 O CH3

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