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Servicio de Genética. Hospital Civil de Guadalajara “Fray Antonio Alcalde”

ESTRUCTURA DE LÍPIDOS

Cuaderno de trabajo 2009

Servicio de Genética

Hospital Civil de Guadalajara “Fray Antonio Alcalde”

y

Laboratorio de Bioquímica Cuerpo Académico UDG-CA-80 Enfermedades Metabólicas

Departamento de Biología Molecular y Genómica Centro Universitario de Ciencias de la Salud Universidad de Guadalajara

de Ciencias de la Salud Universidad de Guadalajara Guadalajara, Jalisco, México 26 de Mayo del 2009
de Ciencias de la Salud Universidad de Guadalajara Guadalajara, Jalisco, México 26 de Mayo del 2009

Guadalajara, Jalisco, México 26 de Mayo del 2009

Guadalajara, Jalisco, México 26 de Mayo del 2009 Guillermo Pérez-García, Martha Leticia Ornelas-Arana y

Guillermo Pérez-García, Martha Leticia Ornelas-Arana y cols.

Laboratorio de Bioquímica y Cuerpo Académico UDG-CA-80 Enfermedades Metabólicas. Departamento de Biología Molecular y Genómica. CUCS. Universidad de Guadalajara

Definición: son moléculas solubles en solventes no polares como el benceno, cloroformo e insolubles en solventes polares como el agua o el alcohol.

Importancia:

calor, importante para las hormonas sexuales (esteroides), glucocorticoides y mineralocorticoides.

reserva de energía,

protección órganos, proporciona

El ser humano esta diseñado genéticamente para almacenar lípidos, hay un gran número de genes involucrados en el almacén de grasa. Esta tendencia a la obesidad es lo que ha logrado que el ser humano pueda sobrevivir durante millones de años.

TEJIDO ADIPOSO

N Lípidos Adipocito
N
Lípidos
Adipocito
TEJIDO ADIPOSO N Lípidos Adipocito Tejido adiposo

Tejido adiposo

Tejido adiposo Blanco Pardo

N
N

Adipocito Tejido adiposo blanco

N
N

Adipocito Tejido adiposo pardo

LÍPIDOS

CLASIFICACIÓN

Lípidos

Simples : ésteres de ácidos grasos con diversos alcoholes

a. Grasas y aceites, son ésteres de ácidos grasos con glicerol,

los aceites son líquidos.

b. Ceras, son ésteres de ácidos grasos con alcoholes monohídricos

de alto peso molecular.

Compuestos: son ésteres de ácidos grasos con alcohol y además tienen otro radical.

a. Lipoproteínas (lípidos mas proteínas)

b. Sulfolípidos (lípidos más azufre)

c. Glucolípidos (lípidos más carbohidratos)

d. Otros

Lípidos precursores y derivados

glicerol, esteroides, cuerpos cetónicos, vitaminas liposolubles, colesterol y otros.

: incluye a los

ácidos grasos

, el

ÁCIDOS GRASOS

CLASIFICACIÓN DE LOS ÁCIDOS GRASOS

Saturados (C-C)

Insaturados (C=C)

Ácido graso estructura básica

Doble enlace

9 Ácido H H H H H H H H H H H H H
9
Ácido
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
-
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
COO
C
C
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Región polar
Carbono
(hidrofílica)
Región no polar
(hidrofóbica)
Carbono
Acido palmitoléico (
7)
9 15 13 11 9 7 5 3 COO - 1 CH 3 14 12
9
15
13
11
9
7
5
3
COO -
1
CH 3
14
12
10
8
6
4
2
16

Ácido palmitoléico

(fórmula simplificada)

Saturados

a. Palmítico (16 C)

b. Esteárico (18 C)

c. Araquídico (20 C)

Ácidos grasos saturados

H H H H H H H H H H H H H H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C 4
C 3
C 2
16
15
14
13
12
11
10
9
8
7
6
5
H
H
H H
H
H
H H
H H
H
H
H
H H

Palmítico

COO -

1

H H H H H H H H H H H H H H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
COO -
8 C
C 5
C 4
C 3
C 2
18
17
16
15
14
13
12
11
10
9
7
6
1
H H
H H
H
H
H H
H
H H
H H
H
H
H H

H

Esteárico

H H H H H H H H H H H H H H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
8 C
7 C
C 5
C 4
C 3
C 2
20 19
18
17
16
15
14
13
12
11
10
9
6
H
H
H
H
H
H H
H H
H
H
H H
H H
H H
H H

Araquídico

COO -

1

Insaturados

a. Palmitoléico (16 C;

b. Oléico (18 C;

c. Linoléico (18 C;

d. Linolénico (18 C;

e. Araquidónico (20 C;

9)

9)

9, 12)

9, 12, 15)

Acidos grasos esenciales

a.

b. Linolénico

c. Araquidónico

Linéico

)

Generalmente los ácidos grasos poliinsturados, los encontramos en los aceites de origen vegetal, como los derivados del maíz, cártamo, oliva girasol, etc. etc.

Ácidos grasos insaturados H H H H H H H H H H H H
Ácidos grasos insaturados
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
-
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
COO
16
15
14
13
12
11
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H H
H

Palmitoléico (hexadecanoico, HDA)

9

16:1;9

7 H H H H H H H H H H H H H H
7
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
-
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
COO
18
17
16
15
14
13
12
11
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
H
H
H H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H H

Oléico

9

18:1;9

H H H H H H H H H H H H H H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H H
H H
H
H
C
-
C C
C
C C
C
C
C
C
C
C
COO
C 9
8 C
C 4
C 3
C 2
18 17
16
15
14 13
12
11
10
7
6
5
1
H
H
H H
H
H
H
H H
H
H H
H

Linoléico

9, 12

18:2;9,12

H H H H H H H H H H H H H H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
-
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
COO
18
17
16
15
14
13
12
11
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
H
H
H H
H H
H H
H H
H
-Linoléico

9, 12

18:3;6,9,12

H H H H H H H H H H H H H H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
-
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
COO 1
18
17
16
15
14
13
12
11
10
9
8
7
6
5
4
3
2
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Linolénico
9, 12, 15

18:3;9,12,15

H H H H H H H H H H H H H H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
-
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
COO
20
19
18
17
16
15
14
13
12
11
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
H
H
H
H H
H
H H
H H
H

Araquidónico (Eicosatetraenoico)

20:4;5,8,11,14

Importancia de los ácidos grasos poliinsaturados

Que no los podemos sintetizar: esenciales Si no los ingerimos en la dieta, nos enfermamos

Linéico

Linolénico

Araquidónico

Saturados: son sólidos a temperatura ambiente (manteca de cerdo) Insaturados: son líquidos a temperatura ambiente (aceite vegetal) (Capullo, oléico, cristal, oliva, girasol, maíz).

ACILGLICÉRIDOS

ACILGLICÉRIDOS

(Acil: ácido graso) (Glicérido: glicerol)

El acilglicérido, es una molécula que esta formada por la unión de (uno, dos o tres) ácidos grasos al glicerol.

Monoacilglicérido (Monoglicéridos) Diacilglicéridos (Diglicéridos) Triacilglicéridos (Triglicéridos)

El ácido palmítico es el más abundante en el organismo humano

Servicio de Genética. Hospital Civil de Guadalajara “Fray Antonio Alcalde”

Triacilgliceroles: glicerol + 3 ácidos grasos (Triglicéridos)

H

H C OH H H H H H H H H H H H H
H
C
OH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HO
C
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
COO -
16
15
14
13
12
11
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
H
C
OH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Palmítico
Glicerol
Palmítico
H
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Palmítico
H
C
O-C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C-O
H
C
C
C
16
15
14
13
12
11
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
O
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
O-C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H

Palmítico

Triacilglicerol: tripalmitil glicerol H O H C O C [CH ] -CH 2 14 3
Triacilglicerol: tripalmitil glicerol
H
O
H
C
O
C
[CH ] -CH
2
14
3
O
H C-[CH ]
C
O
C
H
3
2
14
O
H
C
O C
[CH ] -CH
2
14
3

H

Triacilglicerol: tripalmitil glicerol (fórmula simplificada)

H

H

H O 3 5 7 9 11 13 15 C O C O H 1
H
O
3
5
7
9
11
13
15
C
O
C
O H
1
CH 3
2
4
6
8
10
12
14
16
15
13
11
9
7
5
3
C O
C
H
1 O
H C
3
3
5
7
9
11
13
15
16 14
12
10
8
6
4
2
H
C
O
C
1
CH 3
H
2 4
6
8
10
12
14
16

Triacilglicerol: tripalmitil glicerol (fórmula simplificada)

Guillermo Pérez-García, Martha Leticia Ornelas-Arana y cols.

Pérez-García, Martha Leticia Ornelas-Arana y cols. Laboratorio de Bioquímica y Cuerpo Académico UDG-CA-80

Laboratorio de Bioquímica y Cuerpo Académico UDG-CA-80 Enfermedades Metabólicas. Departamento de Biología Molecular y Genómica. CUCS. Universidad de Guadalajara

FOSFOLÍPIDOS

Servicio de Genética. Hospital Civil de Guadalajara “Fray Antonio Alcalde”

Fosfolípidos: ácido fosfatídico + alcohol determinado

H O 3 5 7 9 11 13 15 H C O C O 1
H
O
3
5
7
9
11
13
15
H
C
O
C
O
1
CH 3
2
4
6
8
10
12
14
16
15
13
11
9
7
5
3
C
O
C
H
1
O
H C
3
16
14
12
10
8
6
4
2
H
C
O
P
OH
H
OH

Ácido fosfatídico

HO OH HO 2 3 H H H H 1 4 H HO CH 2
HO
OH
HO
2 3
H
H H
H
1
4
H HO
CH 2
C
COOH
H
6
5
OH HO
NH 2
OH
H
Serina
Mioinositol
H O
H
C
O-C
R
O
R
C-O
C
H
HO
OH
O
H
C
O P
O
2
3
H
H
H
OH
1
4
H
H
HO
Acido fosfatídico
H
6
5
OH
OH
H

Mioinositol

HO

CH 3 + CH 2 CH 2 N -CH 3 CH 3
CH 3
+
CH 2
CH 2
N -CH 3
CH 3

Colina

HO CH 2 CH 2 NH 2 Etanolamina
HO
CH 2
CH 2
NH 2
Etanolamina

Fosfolípido: fosfatidilinositol

R

H O H C O-C R O C-O C H CH O 3 + H
H O
H
C
O-C
R
O
C-O
C
H
CH
O
3
+
H
C
O
P
O
CH 2
CH 2
N -CH 3
H OH
CH 3
Ácido fosfatídico
Colina

Fosfolípido: fosfatidilcolina

Guillermo Pérez-García, Martha Leticia Ornelas-Arana y cols.

Pérez-García, Martha Leticia Ornelas-Arana y cols. Laboratorio de Bioquímica y Cuerpo Académico UDG-CA-80

Laboratorio de Bioquímica y Cuerpo Académico UDG-CA-80 Enfermedades Metabólicas. Departamento de Biología Molecular y Genómica. CUCS. Universidad de Guadalajara

Servicio de Genética. Hospital Civil de Guadalajara “Fray Antonio Alcalde”

H O H C O-C R O R C-O C H R O H H
H O
H
C
O-C
R
O
R
C-O
C
H
R
O H
H
C
O
P C
O
CH 2
COOH
H
OH NH 2
Ácido fosfatídico
Serina

Fosfolípido: fosfatidilserina

H O H C O-C R O C-O C H O H C O P
H O
H
C
O-C
R
O
C-O
C
H
O
H C
O
P
O
CH 2
CH 2
H
OH NH 2
Ácido fosfatídico
Etanolamina

Fosfolípido: fosfatidiletanolamina

Región no polar (hidrofóbica)

H O 3 5 7 9 11 13 15 H C O C O 1
H
O
3
5
7
9
11
13
15
H
C
O
C
O
1
CH 3
2
4
6
8
10
12
14
16
15
13
11
9
7
5
3
C
O
C
H
1
O
H C
3
16
14
12
10
8
6
4
2
H
C
O
P
O
CH 2
CH 2
-
+
Región no polar (hidrofóbica)
H
O
NH 3
Región polar (hidrofílica) Caracteríticas del fosfolípido
Región polar (hidrofílica)
Caracteríticas del fosfolípido

Fosfolípido

Membrana celular Región polar (hidrofílica) Extracelular Fosfolípidos Región no polar (hidrofóbica)
Membrana celular
Región polar
(hidrofílica)
Extracelular
Fosfolípidos
Región no polar
(hidrofóbica)
Intracelular

Guillermo Pérez-García, Martha Leticia Ornelas-Arana y cols.

Pérez-García, Martha Leticia Ornelas-Arana y cols. Laboratorio de Bioquímica y Cuerpo Académico UDG-CA-80

Laboratorio de Bioquímica y Cuerpo Académico UDG-CA-80 Enfermedades Metabólicas. Departamento de Biología Molecular y Genómica. CUCS. Universidad de Guadalajara

ESFINGOLÍPIDOS

Ceramida Esfingosina
Ceramida
Esfingosina
H H H H H H H O H H H H H H H
H
H
H
H
H
H
H
O
H
H
H
H
H
H
H
H
OH H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
N
C
R
C 5
C 4
18
17
16
15
14
13
12
11
10
9
8
7 C 6
3
2
1
H
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Acido graso
O
Acido
fosfórico
O
-
P
O
+
O
CH 2
CH 2
N (CH )
3
3
Esfingomielina
Glucoesfingolípidos: ceramida y uno o más azúcares
Colina
Ceramida Esfingosina
Ceramida
Esfingosina
H H H H H H H O H H H H H H H
H
H
H
H
H
H
H
O
H
H
H
H
H
H
H
H
OH H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
N
C
R
18
17
16
15
14
13
12
11
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
H
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Ácido graso
(Ác. cerebrónico)
O
CH HO
2
6
Galactosilceramida
O
HO
5
H
4
1
OH
H
H
3
2
H
H
OH

Galactosa

COLESTEROL

Servicio de Genética. Hospital Civil de Guadalajara “Fray Antonio Alcalde”

21 22 26 20 23 18 24 25 12 17 11 13 16 D 27
21
22
26
20
23
18 24
25
12 17
11 13
16
D
27
C
19
14
15
1
9
2
10 8
A
B
3
7
5 6
4
HO

Colesterol libre (anillo: ciclopentanoperhidrofenantreno)

15 13 11 9 7 5 3 H C 3 16 14 12 10 8
15
13
11
9
7
5
3
H C
3
16 14
12
10
8
6
4
2
21 22 26 20 23 18 24 25 12 17 11 13 D 16 27
21
22
26
20 23
18 24
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19
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A
B
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4
C
O
1

Colesterol esterificado

Guillermo Pérez-García, Martha Leticia Ornelas-Arana y cols.

Pérez-García, Martha Leticia Ornelas-Arana y cols. Laboratorio de Bioquímica y Cuerpo Académico UDG-CA-80

Laboratorio de Bioquímica y Cuerpo Académico UDG-CA-80 Enfermedades Metabólicas. Departamento de Biología Molecular y Genómica. CUCS. Universidad de Guadalajara

LIPOPROTEÍNAS

Servicio de Genética. Hospital Civil de Guadalajara “Fray Antonio Alcalde”

Lipoproteína fosfolípidos triglicéridos Apo
Lipoproteína
fosfolípidos
triglicéridos
Apo

colesterol

esterificado

1nm 100 nm
1nm
100 nm
triglicéridos Apo colesterol esterificado 1nm 100 nm Quilomicrón transporta triglicéridos de la dieta

Quilomicrón

transporta triglicéridos de la dieta principalmente

Apo: AI, AII, AIV,

(diámetro: 90-1000 nm)

B48

, CI, CII, CIII, E

AI, AII, AIV, (diámetro: 90-1000 nm) B48 , CI, CII, CIII, E VLDL (Very Low Density

VLDL (Very Low Density Lipoprotein)

transporta principalmente triglicéridos endógenos

Apo:

(diámetro: 30-90 nm)

B100

, CI, CII, CIII

APO:endógenos Apo: (diámetro: 30-90 nm) B100 , CI, CII, CIII IDL transporta principalmente triglicéridos y colesterol

IDL

transporta principalmente triglicéridos y colesterol

B100 , E

(diámetro: 25-35 nm)

LDL transporta principalmente colesterol Apo: B100 (diámetro: 20-25 nm)

HDL 3 transporta principalmente fosfolípidos y colesterol Apo: AI, AII, AIV, CI, CII, CIII, D, E (diámetro: 5-20 nm)

Guillermo Pérez-García, Martha Leticia Ornelas-Arana y cols.

Pérez-García, Martha Leticia Ornelas-Arana y cols. Laboratorio de Bioquímica y Cuerpo Académico UDG-CA-80

Laboratorio de Bioquímica y Cuerpo Académico UDG-CA-80 Enfermedades Metabólicas. Departamento de Biología Molecular y Genómica. CUCS. Universidad de Guadalajara

Servicio de Genética. Hospital Civil de Guadalajara “Fray Antonio Alcalde”

insulina Very Low Density Lipoproein Apo-B 100 + lipoproteina receptor lipoproteina lipasa lipasa B 100
insulina
Very Low Density Lipoproein
Apo-B 100
+
lipoproteina
receptor
lipoproteina
lipasa
lipasa
B 100
lipoproteína
VLDL
IDL
LDL
(pre
)
(
)
REL
triglicéridos
síntesis
N
de Apo
M RER
síntesis de
lípidos
membrana
celular
N
remanente de
quilomicrón
Lipoproteína
lipasa
fosfolípidos
Apo
triglicéridos
Triglicéridos
colesterol
Lipasa
MG
REL
(degrada TG)
AGL
N
Colesterol
quilomicrón
M RER
lipoproteína
síntesis

síntesis de

lípidos

de Apo

Guillermo Pérez-García, Martha Leticia Ornelas-Arana y cols.

Pérez-García, Martha Leticia Ornelas-Arana y cols. Laboratorio de Bioquímica y Cuerpo Académico UDG-CA-80

Laboratorio de Bioquímica y Cuerpo Académico UDG-CA-80 Enfermedades Metabólicas. Departamento de Biología Molecular y Genómica. CUCS. Universidad de Guadalajara

IMPORTANCIA DE LOS LÍPIDOS EN EL ORGANISMO

Reserva de energía ¿debemos almacenar lípidos?
Reserva de energía ¿debemos almacenar lípidos?

Reserva de energía ¿debemos almacenar lípidos?

Trastornos en el metabolismo de lípidos

Trastornos en el metabolismo de lípidos Lipodistrofia (Síndrome Cockayne) Obesidad

Lipodistrofia (Síndrome Cockayne)

Trastornos en el metabolismo de lípidos Lipodistrofia (Síndrome Cockayne) Obesidad

Obesidad

Autores

Servicio de Genética. Hospital Civil de Guadalajara “Fray Antonio Alcalde”

Martha Leticia Ornelas-Arana Dra. en C. Genética Humana Profesor de Bioquímica, Centro Universitario de Ciencias de la Salud, Universidad de Guadalajara. Cuerpo Académico UDG-CA-80 Enfermedades Metabólicas, CUCS, UDG.

Guillermo Pérez García Dr. en C. Genética Humana Jefe del Servicio de Genética, Antiguo Hospital Civil de Guadalajara “Fray Antonio Alcalde”. Jefe del Laboratorio de Bioquímica, Departamento de Biología Molecular y Genómica del Centro Universitario de Ciencias de la Salud, Universidad de Guadalajara. Coordinador del Cuerpo Académico UDG-CA-80 Enfermedades Metabólicas, CUCS, UDG.

Rosalinda Mariscal-Flores Dra. en C. Ciencias de la Salud Directora Preparatoria No. 16, SEMS, Universidad de Guadalajara. Cuerpo Académico UDG-CA-80 Enfermedades Metabólicas, CUCS, UDG.

Nohemí Martha Martínez-Zendejas Maestría en Pedagogía Profesora del Laboratorio de Bioquímica, Departamento de Biología Molecular y Genómica del Centro Universitario de Ciencias de la Salud, Universidad de Guadalajara. Cuerpo Académico UDG-CA-80 Enfermedades Metabólicas, CUCS, UDG.

Guillermo Pérez Ornelas Estudiante, Preparatoria No. 5, SEMS Universidad de Guadalajara Cuerpo Académico UDG-CA-80 Enfermedades Metabólicas, CUCS, UDG.

Simón Quetzalcóatl Rodríguez Lara Carrera de Medicina Centro Universitario de Ciencias de la Salud, Universidad de Guadalajara. Cuerpo Académico UDG-CA-80 Enfermedades Metabólicas

Carlos Gerardo Pérez Morales Profesor Preparatoria No. 16, SEMS, Universidad de Guadalajara. Cuerpo Académico UDG-CA-80 Enfermedades Metabólicas

Guillermo Pérez-García, Martha Leticia Ornelas-Arana y cols.

Pérez-García, Martha Leticia Ornelas-Arana y cols. Laboratorio de Bioquímica y Cuerpo Académico UDG-CA-80

Laboratorio de Bioquímica y Cuerpo Académico UDG-CA-80 Enfermedades Metabólicas. Departamento de Biología Molecular y Genómica. CUCS. Universidad de Guadalajara