Metales Útiles en Síntesis Orgánica

Ventajas del uso de los Metales de

Transición en Síntesis Orgánica

• Son capaces de coordinar prácticamente

cualquier grupo funcional.
• La reactividad del grupo funcional se altera
drásticamente por la coordinación al metal.
• Como consecuencia nuevos modos de
reactividad.
• Transformaciones desconocidas pueden llevarse
a cabo en presencia de complejos
organometálicos.
Adición oxidativa
Eliminación reductiva
Inserción migratoria
Incorporación de monóxido de carbono
β-Eliminación de Hidruro
Clasificación de Procesos de Sustitución de
Ligandos
 Mecanismo de sustitución

lento L
Ni(CO)4 Ni(CO)3 + CO LNi(CO)3
rápido
tetrahedrico labil
Ejemplo de Proceso Asociativo
Reactivos Organometalicos Utilizados para
hacer enlaces C-C
Enlace Carbono-Metal
Preparación de Reactivos Organometalicos.
Reactivos de Grignard.
Reactivos Organoliticos
Organometalicos como bases
Desprotonación de Alquinos
Ortolitiación en Anillos Aromáticos
 n-BuLi
S S Li

n-BuLi
O O Li

Carbaniones con Alfa-Estabilización

Li
n-BuLi
O O

O n-BuLi Li O

(H3C)3Si (H3C)3Si

Li
n-BuLi
(H3C)3Si (H3C)3Si
 CuI2
Br n-BuLi Li CuLi

MgCl2

ZnBr2 MgCl
CuCN

ZnBr
CuCNLi

O
+ CuCNLi
O

CuI2
Li CuLi +
2
O O
Síntesis de la Fredericamicina
Intercambio Metal-Halogeno
Preparación de Ácidos Carboxílicos
Transmetalación
Preparación de Alcoholes
Mecanismos de reacción