Química Orgánica

Capítulo 10

● Principios de la Química orgánica.

La química orgánica se central en la química de los
compuestos que contienen carbono.

Las moléculas de la vida se basan en las propiedades

características del carbono.

La química orgánica moderna trata tanto los compuestos que se

producen en la naturaleza como los producidos sintéticamente.

Proporciona el vínculo entre las propiedades de los

átomos y el funcionamiento de los seres vivos.
IMPORTANCIA

Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del
carbono y más de la mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan
a sí mismos químicos orgánicos. Los seres vivos estamos formados por
moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos
ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Se conocen cerca de
6 000 000 de compuestos de carbono.
 Características
• Los átomos de carbono se unen para
formar largas cadenas y los átomos
de otros elementos se pueden unir a
esas cadenas.

• Los átomos de carbono de una

La capacidad del carbono
cadena se pueden unir mediante
enlaces covalentes simples dobles o para formar cadenas y
triples. anillos se denomina
catenación.
• Los átomos de carbono también se
pueden disponer formando anillos en
los que hay tanto enlaces simples
como múltiples.
 Características
• Los átomos de carbono también pueden formar
enlaces dobles y triples con otros elementos
como el oxígeno y el nitrógeno.

• El enlace C−C es fuerte lo que contribuye a la

estabilidad térmica de los compuestos
orgánicos.

• El enlace C−H también es fuerte.

• Un átomo de C enlazado a otros 4 C es

cinéticamente estable y no puede ser
hidrolizado por el agua.
Esquema de nomenclatura de compuestos orgánicos
La cadena de carbono
más larga que incluye
Podrían usarse el grupo principal o el
prefijos de cantidad: El sufijo indica el
sistema cíclico o
di:2 grupo principal.
heterocíclico más
tri:3 complejo.
tetra: 4
penta: 5
ano (CC)
Grupo
a b c Etc. Cadena principal eno (CC)
principal
ino (CC)
Met= 1C
Et = 2C
Prop= 3C
Prefijos en orden alfabético, tanto en But = 4C
halógenos como en alquilos. Sufijos que indican
Predomina los halógenos sobre los
Pent = 5C saturación (alcanos)
substituyentes alquilos si estuvieran en la Hex= 6C o insaturación
misma posición. (alquenos y alquinos)
de la cadena
principal.
Modificado por Cordero (2019) de Bylikin, Horner, Murphy y Tarcy (2014).
 ano (CC)
Grupo
a b c Etc. Cadena principal eno (CC)
principal
ino (CC)

Forma esqueletal
 ano (CC)
Grupo
a b c Etc. Cadena principal eno (CC)
principal
ino (CC)

Forma semidesarrollada
 ano (CC)
Grupo
a b c Etc. Cadena principal eno (CC)
principal
ino (CC)

Fórmula estructural condensada

FICHCH2CHClCH2CCl2CH(C2H5)CH2CH(CH3)CH(CH3)CHFCH3
 ano (CC)
Grupo
a b c Etc. Cadena principal eno (CC)
principal
ino (CC)

Fórmula estructural

3,5,5-tricloro-1,10-diflúor-1-yodo -6-etil-8,9-dimetil -undecano

 Compuestos orgánicos primarios, secundarios y terciarios.

Alcohol secundario

Alcohol terciario
Alcohol primario

Etanol 2-propanol 2-metil- 2-propanol

Con el metanol, aunque no hay otros átomos de carbono unidos a la C con el grupo –OH,
vale la pena señalar que también es un alcohol primario porque contiene el grupo –CH 2OH
Series homólogas
Una serie homóloga es una serie de compuestos que se pueden agrupar en
función de las similitudes en su estructura y reacciones.

● Constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional.

Todos los nombres tienen el mismo sufijo de su grupo funcional.

● Todas las moléculas tienen la misma fórmula general. Cada término se

diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo —CH2— más o
menos, respectivamente.

● A todos los miembros de una misma serie se las llama homólogos y muestran
propiedades química similares.

● Se produce una variación progresiva y gradual en las propiedades físicas

básicas a medida que aumenta la longitud de la cadena.
 Compuestos orgánicos primarios, secundarios y terciarios.

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Propil-amina Etil-metil-amina Etil-dimetil-amina

Compuestos orgánicos primarios, secundarios y terciarios.
primario El C unido al Cl tiene solo un
átomo de C unido, un C unido =
“primario”.

secundario El C unido al Br tiene dos átomos

de C unidos, dos C unidos =
“secundario”.

terciario El C unido al Cl tiene tres átomos

de C unidos, tres C unidos =
“terciario”.

Tabla. Ejemplos de halogenoalcanos primarios, secundarios y terciarios.

 Hay varias formas de isomería, la más simple es la
Isómeros isomería estructural.
Los isómeros estructurales son dos o más compuestos que tienen la
Objetivos:
misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas estructurales: los
• Comprender qué se entiende átomos se unen de diferentes maneras.
por isomería estructural.
Los dos isómeros estructurales con la fórmula molecular C 4H10 son:
• Dibujar isómeros
estructurales para moléculas • butano
con hasta seis átomos de • 2-metilpropano
carbono.
La segunda molécula tiene una cadena ramificada y una cadena de
carbono más larga de tres.

butano 2-metil-propano
Cadena de carbono más Isómeros
larga en la molécula

Cadena de seis átomos de

carbono.
Hexano

Cadena de cinco átomos de  

carbono.
3-metil-pentano 2-metil-pentano

Cadena de cuatro átomos  

de carbono.
2,2-dimetil-butano 2,3-dimetil-butano

Tabla. Isómeros de C6H14

2-hexeno 3-hexeno 2-metil-1-penteno

4-metil-1-penteno 2-metil-2-penteno 3-metil-2-penteno

Tabla. Algunos isómeros de C6H12

Punto de ebullición y serie homóloga.
A medida que aumenta el número de átomos de
carbono en una molécula en cualquier serie
homóloga, aumenta el punto de ebullición porque
las fuerzas de London entre las moléculas aumenta a
medida que aumenta la masa molecular relativa
(número de electrones en la molécula) de los
alcanos. Una tendencia similar se observa en los
puntos de ebullición de otras series homólogas
Punto de ebullición y serie homóloga.
Es importante darse cuenta de que
las comparaciones basadas en la
masa molecular relativa (y, por lo
tanto, la fuerza de las fuerzas de
London) se pueden hacer dentro de
una serie homóloga particular, pero
no entre series homólogas.

Los puntos de ebullición de los

alcoholes son más altos debido a
los enlaces de hidrógeno entre las
moléculas de alcohol.
 Puntos de ebullición de
varios grupos funcionales
En contraste para los hidrocarburos, las moléculas de
los alcoholes son polares y pueden formar enlaces de
hidrógeno entre sí y con el agua. Como resultado, son
solubles en agua y tienen puntos de fusión y ebullición
relativamente altos. En condiciones normales, los
alcoholes de cadena corta son líquidos transparentes e
incoloros con olores característicos penetrantes.

Los aldehídos tienen puntos de ebullición más bajos

que los alcoholes y los ácidos carboxílicos, ya que sus
moléculas no pueden formar enlaces de hidrógeno
con otros. Por lo tanto, los aldehídos pueden
eliminarse rápidamente de la mezcla de reacción por
destilación.
Figura. Puntos de ebullición de ácidos carboxílicos
comparados con alcoholes primarios, aldehídos y
cetonas, éteres y alcanos.
 Reacciones en Química Orgánica

Adición Esterificación/ Oxidación de

Combustión Sustitución electrofílica Condensación alcoholes

Sustitución de Oxidación de
Combustión Radicales Libres Alquenos Benceno Esterificación/
alcoholes
completa (Halogenación Condensación
primarios
de alcanos)
Hidrogenación Hidrogenación
Sustitución de Oxidación de
Combustión
Nucleófilos Halogenación alcoholes
incompleta
(Halogenuros) secundarios
Hidrohalogenación
Sustitución
Electrofílica del Hidratación
benceno

Polimerización
Alcanos
● Los alcanos tienen baja reactividad y experimentan
reacciones de sustitución de radicales libres.
● Escritura de ecuaciones para la combustión completa e
incompleta de hidrocarburos.
● Explicación de la reacción del metano y el etano con
halógenos en términos de un mecanismo de sustitución de
radicales libres que involucra la fisión homolítica
fotoquímica.
 Las reacciones de combustión de estas moléculas son altamente
exotérmicas (recuerde el Capítulo de Termoquímica).

CnH2n+2 + O2 C + CO + H2O + energía

Brillo incandescente de las partículas de carbono sólido (hollín), le da a la llama su

color amarillo. Es válida para la llama amarilla (seguridad del mechero de Bunsen).
Alcanos: Combustión Cada año se producen

incompleta muchas muertes

intoxicación accidental por
por

monóxido de carbono, que se

produce como resultado de
sistemas de calefacción con
mal servicio o con ventilación
insuficiente. En todo el
mundo, la intoxicación por
monóxido de carbono es
probablemente la causa
principal de muerte / lesión a
través de la intoxicación .

Suministro de oxígeno está limitado.

Oxígeno está extremadamente limitado.

 Alcanos: Halogenación de alcanos
Reacciones de sustitución de radicales ( Sr )
Un alcano sustituye uno o más de sus hidrógenos por
halógenos (F, Cl, Br, I) y como subproducto se obtiene el
hidrácido respectivo (HF, HCl, HBr, HI).
La reacción requiere de luz solar o radiación ultravioleta (UV),
como agente catalítico, para llevarse a cabo.
 Alcanos: reacciones de sustitución de radicales
Las reacciones de halogenación vía radicales libres se
dan en general en tres etapas:
 Iniciación.
 Propagación.
 Terminación.

Etapa inicial: Fisión homolítica

Se producen dos radicales de cloro que tienen una vida útil corta.
Etapa intermedia:
Propagación de la cadena.
Ruptura heterolítica (se
forman iones).

Primera etapa: implica una reacción entre el metano y un

radical libre de cloro.

Segunda etapa: La producción del radical metilo permite

que la reacción continúe mientras se establece una reacción
en cadena. El radical metilo reacciona con una molécula de
cloro que produce el halogenoalcano deseado, el
clorometano, junto con un radical de cloro que ahora puede
participar en la primera reacción de propagación.
Etapa final: Terminación de la cadena
Una etapa de terminación reduce la concentración de radicales en la mezcla de
reacción. Las reacciones de terminación se vuelven más frecuentes cuando la
concentración del hidrocarburo comienza a disminuir. Ellos "limpian" los
radicales, disminuyendo la velocidad de reacción y, finalmente, deteniéndolos
por completo.
Ejemplo de la halogenación del metano a baja
temperatura.
A) Formule la ecuación para la reacción de 1 mol de metano con un mol de cloro.

B) Esquema del mecanismo de esta reacción.

C) El producto orgánico de esta reacción se puede convertir en un alcohol en un solo

paso. Sugiera un reactivo adecuado y deduzca la ecuación para este proceso.

(Se podría utilizar cualquier

disolución acuosa diluida de
cualquier base fuerte)
Reacciones de sustitución de nucleófilos
(Haluros de alquilo - halógeno alcanos)
● Los haluros de alquilo son más reactivos que los alcanos. Pueden
sufrir reacciones de sustitución (nucleófilas). Un nucleófilo es una
especie rica en electrones que contiene un par electrónico solitario
que dona a un átomo de carbono con déficit electrónico.
● Se debe escribir la ecuación para las reacciones de sustitución de
halogenoalcanos con hidróxido de sodio acuoso.
Reacciones de sustitución electrófila del benceno
● El benceno no sufre reacciones de adición con facilidad, pero sí sufre reacciones de sustitución
electrófila.
● La cloración y la nitración del benceno son dos de estas reacciones de sustitución. Las
reacciones requieren de catalizadores.

Cloración

Nitración
Hidrogenación del benceno (Reacción de adición)
Evidencia termoquímica
Cuando el ciclohexeno
(C6H10) se calienta con
hidrógeno en presencia de
un catalizador de níquel, se
forma ciclohexano (C6H12).
En esta reacción de adición
el hidrógeno se agrega a
través de los enlaces C=C
del ciclohexeno (Figura
10.25). El cambio de entalpía
es de aproximadamente -120
kJ mol − 1.
Alquenos
● Los alquenos son más reactivos que los alcanos y sufren
reacciones de adición. El agua de bromo se puede utilizar para
distinguir entre alquenos y alcanos.
● Escritura de ecuaciones para las reacciones de alquenos con
hidrógeno y halógenos y de alquenos simétricos con haluros de
hidrógeno y agua.
● Esquema de la polimerización de adición de alquenos.

● Relación entre la estructura del monómero y el polímero y la

unidad repetitiva.
Alquenos: reacciones de adición electrofílica
● Prueba de insaturación.
La presencia de un doble enlace en un hidrocarburo se puede
demostrar mediante la adición de “agua de bromo”, Br2 (ac). Una mezcla
del agua de alqueno y bromo sufrirá un cambio de color de marrón a
incoloro.
Alquenos: reacciones de adición electrofílica
La polimerización por adición de alquenos (los
monómeros)
Es catalizada por radicales o sales de metales de transición y se desarrolla a
altas temperaturas, produciendo macromoléculas con muchas unidades
repetitivas. La estructura de un polímero se puede escribir como una fórmula
condensada, que debe incluir corchetes alrededor de la unidad de repetición,
enlaces de continuación (que deben cruzar los corchetes) y el grado de
polimerización (n):
 La polimerización por adición de alquenos (los
monómeros)
Ejemplo: El cloroeteno (C2H3Cl), también conocido como cloruro de
vinilo, se utiliza como monómero en la producción de cloruro de polivinilo
(PVC). Dibuja una sección de PVC con tres unidades que se repiten.
Tenga en cuenta que los
enlaces de continuación son
necesarios para la marca.

● Los polímeros de adición están formados por

una amplia variedad de monómeros y
constituyen la base de la industria de los
Reacciones de esterificación (reacción de condensación)
Los ésteres se derivan de los ácidos carboxílicos y tienen una variedad de
aplicaciones que van desde agentes saborizantes y medicamentos hasta solventes
y explosivos. La aspirina, los poliéster, las grasas y aceites vegetales son éster. La
hidrólisis alcalina (saponificación) de las grasas y aceites vegetales se utiliza para
la producción de jabones.
La esterificación es una reacción reversible que se produce cuando un ácido
carboxílico y un alcohol se calientan en presencia de un catalizador, normalmente
ácido sulfúrico concentrado. Se puede ver como una reacción de condensación:
 Alcoholes
Los alcoholes forman un grupo diverso de compuestos El consumo de alcohol
que tienen una amplia gama de aplicaciones y conlleva a riesgos de
desempeñan un papel importante en las reacciones salud tales como la
sintéticas. Los alcoholes pueden sufrir una combustión dependencia física y
completa, liberando dióxido de carbono y agua: psicológica del alcohol,
el daño al hígado y al
C2H5OH(l) + 3O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O(g) ∆H = -1367 kJ
cerebro, el riesgo
elevado de cáncer de
Oxidación de los alcoholes primarios y secundarios garganta, boca y
(utilizando dicromato de potasio ácido (VI) o manganato esófago, depresión,
de potasio (VII) como agentes oxidantes). ansiedad y problemas
sociales en el trabajo y
dentro de la familia.
 Oxidación de alcoholes primarios

El agente oxidante a menudo se indica como [O]. Esto permite a los químicos enfatizar los cambios en las
moléculas de los compuestos orgánicos, que suelen ser más importantes que los reactivos inorgánicos.
Calentar a reflujo
Se pueden recuperar por Se utiliza además implica condensar
el proceso de destilación. un aparato de constantemente el
reflujo. vapor del líquido en
ebullición y devolverlo
al recipiente de
reacción.
Oxidación de alcoholes secundarios

Oxidación de alcoholes terciarios

No hay oxidación posible porque no hay átomo
de hidrógeno en el átomo de carbono que está
enlazado al grupo alcohol.
Referencias bibliográficas
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