IPFA de Cádiz

Departamento de Física y Química

Formulación orgánica Curso 08-09

INTRODUCCIÓN
Los tejidos de las plantas y de los animales están formados principalmente por átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, y , en menor cantidad, contiene también átomos de azufre y fósforo, junto con algunos halógenos y metales. Por ello, a estos compuestos químicos se les llama orgánicos ( o de los seres vivos). La parte de la Química que estudia esos compuestos es la Química Orgánica o Química del Carbono pues este elemento es común a todos los compuestos orgánicos. El número de compuestos orgánicos conocidos ( unos tres millones ) es muy superior al de inorgánicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en su composición. La razón de este hecho está en la capacidad que presenta el carbono para combinarse consigo mismo ( formando cadenas carbonadas ) o con otros elementos mediante enlaces covalentes. El carbono actúa como tetravalente en los compuestos orgánicos ; sus enlaces orientados explican la estructura y propiedades de dichos compuestos. Por ello, la fórmula molecular o la empírica no tiene interés en Química Orgánica, ya que puede haber varios compuestos que presenten la misma fórmula molecular, pero función o estructura diferentes, que sólo se ponen de manifiesto en las fórmulas desarrolladas o en las semidesarrolladas. Así C2H6O puede corresponder a CH3 – O – CH3 (éter) o a CH3 – CH2OH (alcohol).

CADENAS Y CICLOS
Los átomos de carbono se pueden unir entre sí por enlaces covalentes simples (comparten 1 par de electrones ) , dobles ( comparten 2 pares de electrones ) o triples ( comparten 3 pares de electrones ) , formando cadenas.

· · · C ·· C · · ·
C C

.. C .. C
C C

. . . .

.. . C .. C .
C C

Enlace simple

Enlace doble

Enlace triple

Las cadenas pueden ser abiertas o cerradas , y estas a su vez pueden ser lineales o ramificadas :

1

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Cadenas abiertas :
C
C
6

C

5

C

4

C

3

C

2

C

1

C

1

C C

2

C

3

C C

4

C

5

C

6

Cadena lineal

C

Cadena ramificada Cadenas cerradas :

C C C C C C

C C

C C C

Cadena lineal

Cadena ramificada

Las ramificaciones llevan cadenas laterales como si fuesen ramas de la cadena principal. En general, se considera cadena principal la que tiene el mayor número de carbonos. Si una cadena tiene alguna función característica, dicha función debe formar parte de la cadena principal. En resumen, se tomará como cadena principal la que tenga el mayor número de átomos de carbono teniendo a su vez el mayor número de funciones características. Por ello en el último ejemplo, se toma como cadena principal la de seis carbonos por contener dos dobles enlaces, aunque haya otra cadena de siete carbonos pero que sólo contiene un doble enlace. Se llaman localizadores a los números que indican las posiciones que ocupan las ramas laterales, las posiciones de dobles o triples enlaces o de otras funciones características cualesquiera. Dichos números indican el carbono de la cadena principal que queremos destacar. Se debe procurar que estos números sean los más bajos posibles. Así en el ejemplo de cadena abierta de la izquierda se ha numerado la cadena empezando por la derecha para que los localizadores del triple enlace y del doble enlace sean 1 y 4, respectivamente1 , más bajos que 5 y 2 que les hubiera correspondido de haber numerado la cadena de izquierda a derecha. En el ejemplo de la derecha los localizadores de los dobles enlaces son 1 y 5, y para las ramificaciones 2 ( para la de dos carbonos), 3 y 4 ( para las de un carbono), respectivamente.

1

Ya que el doble y el triple enlace estará siempre entre dos átomos de carbono , el localizador indica el carbono en el que empieza el doble o el triple enlace.

2

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En muchos compuestos , los extremos de la cadena aparecen unidos entre sí dando origen a ciclos o anillos. Pueden ser monocíclicos o policíclicos, según conste de uno o más ciclos.

Monocíclicos:
C C C
C C C C

C

C C

C C

C C C

C C

Policíclicos:
C C C C C C C C C C

C C C C C C

C C C C

C C C C

Para el establecimiento de las fórmulas de los compuestos orgánicos debemos tener un conocimiento de su composición ( cualitativa y cuantitativa ), a través de la cual podemos llegar al conocimiento de la fórmula empírica ; de ésta y de la masa molecular del compuesto llegaríamos a la fórmula molecular. En Química Orgánica, no obstante, el llegar al conocimiento de la fórmula molecular no aclara la naturaleza de la sustancia, dado que a una misma fórmula molecular pueden corresponder varias sustancias que se diferencian en su fórmula estructural o desarrollada , siendo ésta la que tiene verdadero interés para el químico orgánico. Así por ejemplo, si un hidrocarburo posee la fórmula empírica CH2 y la masa molecular es 56 u , la fórmula molecular ( CH2 )n será: ( CH2 ) = C4H8 dado que la masa empírica CH2 ( 14 u ) cabe cuatro veces en la molecular ( n = 4 ). Pero , ¿cuántas sustancias pueden responder a esta fórmula? En este caso concreto cinco, a las que podríamos asignar las siguientes fórmulas estructurales o desarrolladas:

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H C H

H C

H C H

H C H
H H
H

H
H

H C

H C

H C H H

H

C H

H C C

H C

H C H

H H C H C

H C C H H H

C H H C

HH C H H H

C H H

H

Es de sumo interés, una vez establecida la fórmula estructural, que nos indica la distribución de los átomos en la molécula , saber cuál sería la geometría de dicha molécula , para lo cual se dispone de modelos moleculares. En estos apuntes utilizaremos , preferentemente , las fórmulas semiestructurales o semidesarrolladas en las que sólo se indican los enlaces que forman entre sí los átomos de carbono. Las cinco fórmulas desarrolladas anteriores se corresponden con las siguientes fórmulas semidesarrolladas :

CH 2 CH CH 2 CH 3

CH 3 CH CH CH 3

CH 2 C CH 3 CH 3

CH 3 CH CH 2 CH 2

CH 2 CH 2

CH 2 CH 2

FUNCIÓN HIDROCARBURO Son compuestos formados exclusivamente por átomos de C e H. Los hay de varios tipos: a. HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA a1. ALCANOS o HIDROCARBUROS SATURADOS o DE SIMPLE ENLACE Todos los carbonos de la cadena se unen entre sí por enlace simple. 4

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Responden a la fórmula molecular CnH2n+2 , siendo n el número de átomos de carbono de la cadena. Se nombran con un prefijo indicativo del número de átomos de carbono:

Met … Et …

1 átomo de C 2 3 4 5 “ “ “ “

Hex …

6 átomo de C “ “ “ “

Hept … 7 Oct … Non … Dec … 8 9 10

Prop … But … Pent …

seguido del sufijo o terminación -ano. Ejemplos: F.desarrollada
H H C H H H C H H C H H H

F.semidesarrollada

F.molecular

Nombre

C H4

C H4

Metano

CH 3

CH 3

C 2H 6

Etano

H H C H

H C H

H C H H
CH 3 CH 2 CH 3
C 3H 8

Propano

H H C H

H C H

H C H

H C H H
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
C 4H 10

Butano

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F.desarrollada
H H C H H C H H C H H C H H C H H

F.semidesarrollada

F.molecular

Nombre

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

C 5H 12

Pentano

CH 3 CH 2

CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

C 6 H 14

Hexano

CH 3

( CH 2 ) 5

CH 3

C 7 H 16
C 8 H 18
C 9H 20

Heptano

CH 3

( CH 2 ) 6

CH 3

Octano Nonano

CH 3

( CH 2 ) 7

CH 3

CH 3

( CH 2 ) 8

CH 3

C10 H 22

Decano

a2. HIDROCARBUROS INSATURADOS

a2.1. ALQUENOS o HIDROCARBUROS DE DOBLE ENLACE También llamados Hidrocarburos etilénicos u Olefinas. Son hidrocarburos que presentan uno o más doble enlace entre sus átomos de carbono. Responden a la fórmula molecular CnH2n carbono de la cadena.
2

, siendo n el número de átomos de

Se nombran igual que los alcanos pero sustituyendo el sufijo -ano por -eno , y anteponiendo al prefijo , si fuera necesario , el localizador del doble enlace más bajo posible.

2

Esta es la fórmula general para los alquenos que tengan un único doble enlace en su molécula. Si tuviese más , por cada nuevo enlace doble el número de átomos de H disminuiría en dos unidades.

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Ejemplos: F.desarrollada
H H H H

F.semidesarrollada

F.molecular

Nombre

C

C

CH 2

CH 2

C 2H 4

Eteno Etileno

H H

H C C

H C H H
CH 2 CH CH 3
C 3H 6

Propeno

H H C H H H C H H H C H

H C C

H H

CH 3 CH

CH 2

C 3H 6

Propeno

H C H H C

H C C

H H

CH 3 CH 2 CH

CH 2

C 4H 8

1-Buteno

H C

H C H H

CH 3 CH

CH CH 3

C 4H 8

2-Buteno

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH

CH 2

CH 3 CH 2

CH

CH CH 2

CH 3

1-Hexeno

3-Hexeno

Pueden tener más de un doble enlace entre distintas parejas de átomos de carbono ( entre dos átomos de carbono sólo puede haber un doble enlace). En este caso para nombrarlos se antepone al sufijo –eno los prefijos di , tri , tetra , … . indicativo de que tiene dos , tres , cuatro , ….. dobles enlaces , además de anteponer al nombre los localizadores de cada uno de los dobles enlaces ( si fueran necesarios ). Ejemplos:

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CH 2

C

CH 2

CH 2

C

CH

CH 3

CH 2

CH

CH

CH 2

Propadieno

1,2-butadieno

1,3-butadieno

CH 3 CH

CH

CH

CH 2

CH 2

CH

CH

CH

CH

CH 2

CH 2

CH

CH

CH CH 3

1,3,5-hexatrieno

1,3-pentadieno

CH 2

C

C

CH 2

CH 3 CH 2 CH

CH

CH CH CH 2 CH 2
3,5-Nonadieno

CH 3

Butatrieno

a2.2. ALQUINOS o HIDROCARBUROS DE TRIPLE ENLACE También llamados Hidrocarburos acetilénicos. Son hidrocarburos que presentan uno o más triple enlace entre sus átomos de carbono. Responden a la fórmula molecular CnH2n– 2 carbono de la cadena.
3

, siendo n el número de átomos de

Se nombran igual que los alcanos o los alquenos pero sustituyendo el sufijo -ano o -eno por -ino , y anteponiendo al prefijo , si fuera necesario , el localizador del triple enlace más bajo posible. Ejemplos: F.desarrollada F.semidesarrollada F.molecular Nombre Etino Acetileno

H C C H

CH

CH

C 2H 2

3

Esta es la fórmula general para los alquinos que tengan un único triple enlace en su molécula. Si tuviese más , por cada nuevo enlace triple el número de átomos de H disminuiría en dos unidades.

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F.desarrollada

F.semidesarrollada

F.molecular

Nombre

H H C C H H H C C C H H
Propino

C

H

CH 3 C

CH

C 3H 4

Propino

CH C CH 3

C 3H 4

H H H C C C C H H H
H H C H C C H C H H

CH C CH 2 CH 3

C 4H 6

1-Butino

CH 3 C C

CH 3

C 4H 8

2-Butino

CH 3 C C CH 2 CH 3
2-Pentino

CH 3 CH 2 CH 2

C

C

CH 3

2-Hexino

Pueden tener más de un triple enlace entre distintas parejas de átomos de carbono. En este caso para nombrarlos se antepone al sufijo –ino los prefijos di , tri , tetra , … . indicativo de que tiene dos , tres , cuatro , ….. triples enlaces , además de anteponer al nombre los localizadores de cada uno de los triples enlaces ( si fueran necesarios ). Ejemplos:

CH

C C

CH

CH

C C

C

CH 3

CH

C

CH 2 C

CH

Butadiino

1,3-pentadiino

1,4-pentadiino

CH

C C
Hexatriino

C

C

CH

CH

C

C

C

CH 2

C

CH

1,3,6-heptatriino

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Hasta ahora , todos los ejemplos que hemos visto se refieren a hidrocarburos lineales ( una sola cadena continua ) , pero , como sabemos , también existen hidrocarburos de cadena abierta ramificada. Para verlos empezaremos por conocer los Radicales alquílicos o alcohilos. Un radical es un átomo o grupo de átomos que poseen un electrón no apareado , y por tanto , pueden formar un enlace con otro átomo o grupo que tenga otro electrón sin aparear. Y en concreto , un radical alquílico es el grupo de átomos que se obtiene cuando un alcano, un alqueno o un alquino pierden un átomo de hidrógeno. Se denominan igual que el hidrocarburo del que proceden , cambiando la terminación -ano por -il o -ilo , -eno por -enil o -enilo y -ino por -inil o -inilo . Ejemplos :

CH 4
metano

CH 3 .
metil o metilo

CH 3 CH 3
etano

CH 3 CH 2 .
etil o etilo

CH 3 CH 2
propil o propilo

CH 2.

CH 2

CH .

CH 2 CH

CH 2 .

CH C .
etinil o etinilo

etenil o etenilo ( vinilo )

propenil o propenilo

Los hidrocarburos de cadena ramificada tienen unido a su cadena principal radicales alquílicos. Para nombrarlos se sigue las reglas siguientes: 1. Elegir la cadena principal , que es la más larga ( más átomos de carbono ) que contenga más dobles o triples enlaces. Si hubiera dos o más cadenas igual de larga se elige como principal la que tenga más ramificaciones. 2. Numerar la cadena principal, que consiste en asignar números correlativos a los carbonos , empezando por el 1, que se otorga al C del extremo que posea la irregularidad ( ramificación , doble enlace , triple enlace , otra función ) más cercana , hasta acabar por el otro extremo. Esto se hace al objeto de que los localizadores que utilicemos para los dobles enlaces , triples enlaces o las ramificaciones ( en este orden de preferencia ) u otras funciones sean los más bajos posibles. 3. Los radicales se nombran anteponiéndoles un localizador que indica su posición en la cadena, seguido de un guión.

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4. Si existen dos radicales en el mismo átomo de carbono se repite el número localizador delante de cada grupo, separándolos por una coma. 5. Cuando un radical aparece repetido en la cadena dos, tres o más veces , se indica esta circunstancia anteponiendo al nombre del radical los pefijos di , tri , tetra , penta , …. 6. El nombre del hidrocarburo lo constituye el de la cadena principal precedido del nombre de los radicales ( según las reglas 3 , 4 y 5 ). 7. Cuando hay dos o más radicales diferentes en el compuesto se deben nombrar siguiendo el orden alfabético de sus nombres. Ejemplos :
CH 3 CH 3 CH 3 C H3 C CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3

CH3

CH CH 3

CH 3

CH3

C CH 3

Metilpropano

Dimetilpropano

2,2,4-Trimetilpentano

CH 3 CH 3 CH CH 2 CH CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 3
3-etil-2,5-dimetilhexano

CH 3 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3

2-etil-4-metil-1-penteno

CH 3 CH 3 CH CH 2 CH CH CH 3 CH 2 CH 3

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3

3-etil-5-metil-2-hexeno

4,6-dietilnonano

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CH 3

CH 3 CH 2 CH C CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 3

CH 2 CH

CH 2 CH C CH 2 CH CH 2

CH 3 CH 3

CH 2 CH 2

4,7-dimetil-1-octino

8-metil-4-propil-1,4-nonadieno

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH CH 2 C CH 3

CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3

CH 3 CH 2 CH CH CH CH 2
3-metil-1,4-pentadieno

3,7-dietil-4,4,6-trimetildecano

Para acabar este apartado de Hidrocarburos de cadena abierta hemos de tener en cuenta que hay hidrocarburos que tienen dobles y triples enlaces a la vez. Debemos nombrar tanto los dobles como los triples enlaces. Primero nombraremos el doble enlace y después el triple. Así un hidrocarburo con dos dobles enlaces y uno triple será dieno-ino y otro con un doble enlace y dos triples será eno- diino . En estos casos , la cadena principal será la más larga que contenga mayor número de enlaces múltiples ( insaturaciones ), prescindiendo de si son dobles o triples enlaces. Los localizadores deben ser los más bajos posibles , prescindiendo de si son dobles o triples enlaces . En caso de que coincidan los localizadores al empezar a contar por la derecha o por la izquierda, debe darse preferencia a los dobles enlaces frente a los triples. Ejemplos :

CH C CH CH CH3
3-penten-1-ino

CH 3 C

C

C

CH

CH2 CH 3 3-etil-3-penten-1-ino

CH2 CH C

C

CH CH2

CH C C C CH CH2
1-hexen-3,5-diino

1,5-hexadien-3-ino

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CH2 CH 3 CH C C C CH CH2 CH2 CH 3
3,4-dietil-1,3-hexadien-5-ino

CH C C

CH3 CH3

CH2 CH3

C C C CH2 C CH 2
4,5-dimetil-2-etil-1,4-nonadien-6,8-diino

CH 3 CH 3 C C C CH 3
3,4-dimetil-3-penten-1-ino

CH
CH

C C C C CH CH CH2 CH3
4-metil-1,3-pentadien-5,7-diino

CH2 CH 3 CH C C C CH2 CH 3 CH CH2
3,4-dietil-1,3-hexadien-5-ino

CH C C C C CH3

CH2 CH3 CH C CH2

2-etil-4-metil-1,3-octadien-6,7-diino

CH2 CH 3 CH2 C C C CH2 CH2 CH 3 CH3 C CH

CH 3 CH 3 C C C CH 2

3-etil-2-metil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino

2-metil-1-penten-3-ino

CH 3 CH 2 C CH 3 CH 2
2,7-dietil-4-metil-1,7-octadieno

CH 2 C CH 2 CH 2 CH 3

CH 2 CH 2

CH 2 C

C C

C CH 2

CH

hexapentaeno

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b. HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA Existen muchos compuestos orgánicos en los que el último carbono se enlaza con el primero formando un anillo o ciclo. Con carácter general a estos compuestos se les llama cíclicos ( monocíclicos si tiene un único anillo y policíclicos si tienen más de uno ). Por otra parte, los químicos han encontrado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos amplias clases: compuestos alifáticos y compuestos aromáticos. Los significados originales de las palabras alifático ( graso ) y aromático ( fragante ) ya no tienen sentido. Los compuestos alifáticos son sustancias de cadena abierta y también las cíclicas que se asemejan a ellas. Los alcanos , alquenos , alquinos y sus análogos cíclicos son todos miembros de la clase alifática. Los compuestos aromáticos son el benceno y todas las sustancias que son semejantes al benceno en su comportamiento químico. Las propiedades aromáticas son las que distingue al benceno de los hidrocarburos alifáticos. Dicho lo anterior, dividiremos los hidrocarburos de cadena cerrada en dos grupos: hidrocarburos cíclicos alifáticos ( alicíclicos ) e hidrocarburos aromáticos.

b.1. HIDROCARBUROS CÍCLICOS ALIFÁTICOS Veremos en este apartado los cicloalcanos , cicloalquenos y cicloalquinos monocíclicos. Se trata de los mismos hidrocarburos estudiados en el apartado anterior pero de cadena cerrada; por tanto usaremos las normas de formulación anteriores anteponiendo al nombre de la cadena principal la palabra ciclo. Es usual representarlos por la correspondiente figura geométrica ( triángulo para el ciclo de tres carbono , cuadrado para el de cuatro , pentágono para el de cinco , … ) indicando la posición de la instauración , si la hubiera , con un localizador. Ejemplos :
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
ciclobutano

CH 2 CH 2 CH 2
ciclopropano

CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
ciclopentano

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CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
ciclohexano

CH 2 CH CH
ciclopropeno

CH 2 CH CH 2 CH 2
ciclopenteno

CH 2 CH CH 2 CH
ciclobuteno

CH

CH 2

CH2 C C
ciclopropino

CH 2 C CH 2 C
ciclobutino

C C

CH 2 CH 2

ciclopentino

Pueden tener ramificaciones y más de un doble o triple enlace. Ejemplos :
CH C

CH CH

CH CH
1,3-ciclobutadieno

CH 2 CH
1,2-ciclobutadieno

CH 2 CH CH CH CH

CH 3 CH CH 2 CH 2

CH 2
1,4-ciclohexadieno

Metilciclopropano

CH 3 CH 2 C CH 3 CH 2 CH 2
1,1-dimetilciclobutano

CH 2 CH CH 2 CH

CH 3 CH 3

1,2-dimetilciclobutano

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Conviene no olvidar que en cada vértice de las figuras geométricas anteriores hay un átomo de carbono , generalmente unido a uno o a dos átomos de hidrógeno. Al igual que en los hidrocarburos de cadena abierta , existen radicales procedentes de estos hidrocarburos , como resultado de la pérdida de un átomo de hidrógeno. Se nombran con las mismas reglas ( -ano por -il o -ilo,-eno por -enil o -enilo y , -ino por -inil o -inilo ) asignándole el número 1 al carbono que tiene la valencia libre. Ejemplos:
CH 2 CH . CH 2 CH 2
ciclobutil

CH 2 CH 2

CH .

CH. CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
ciclopentil

ciclopropil

b.2. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Este grupo lo constituyen el benceno ( 1,3,5-ciclohexatrieno ) y sus derivados. Reciben nombres especiales y es también usual representarlos mediante figuras geométricas. Todos tienen dobles enlaces conjugados ( alternos ) La fórmula molecular de estos compuestos es C6H6 para el benceno, C10H8 para el naftaleno y C14H10 para el antraceno y el fenantreno. A estos hidrocarburos se les llama también , con carácter general , arenos y a sus radicales arilos. El radical del benceno , por pérdida de un átomo de hidrógeno , es el radical fenil o fenilo o bencilo. Al igual que los anteriores , pueden tener ramificaciones como resultado de la sustitución de uno o varios hidrógenos por radicales. Para los compuestos resultantes las reglas de nomenclatura son iguales a las que hemos visto para los hidrocarburos alifáticos , tanto de cadena abierta como los cíclicos, con algunas especificidades , que veremos para el caso del benceno. Como los seis carbonos del benceno son iguales ( todos tienen hibridación sp 2 y se unen a sus vecinos mediante un enlace simple a uno y mediante un enlace doble al otro ) cuando se sustituye el hidrógeno de uno de sus carbonos por un radical , para nombrar al compuesto formado se pone el nombre del radical ( metil , etil , ….. ) sin localizador , seguido de la palabra benceno , y al escribir la fórmula , el radical puede situarse en cualquiera de los carbonos.

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Cuando hay dos radicales sustituyentes se usan los localizadores 1,2 o la palabra orto o la letra o si ambos sustituyentes están en carbonos contiguos , 1,3 o la palabra meta o la letra m si entre ellos hay un carbono y 1,4 o la palabra para o la letra p si entre ellos hay dos carbonos . Si hay más de dos sustituyentes se emplean localizadores para indicar su posición relativa , siguiendo el orden alfabético y procurando que la combinación de números sea lo más baja posible. Ejemplos :

CH CH CH CH
Benceno ( 1,3,5-ciclohexatrieno)

CH
CH CH

CH C C CH
Naftaleno

CH CH

CH CH

CH

CH CH CH CH C C

CH C C CH

CH CH CH CH
Antraceno

CH CH CH CH C CH CH C C CH CH C CH
Fenantreno

CH

CH 2 CH3 C CH C CH3 CH CH
Etilbenceno

CH CH CH CH
Metilbenceno ( Tolueno )

C CH3 CH

CH

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CH CH CH CH
1,2-dimetilbenceno orto-dimetilbenceno o-dimetilbenceno

CH

CH
C CH CH3

C C

CH3 CH3

CH CH C

CH H3C C CH

C CH3 CH

CH3
1,3-dimetilbenceno meta-dimetilbenceno m-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno para-dimetilbenceno p-dimetilbenceno

CH 2 CH3 C CH C CH3 CH CH
orto-etilmetilbenceno

CH CH C . CH CH CH

.

CH

Radical fenil(o) o bencil(o)

CH CH CH C CH3
1,2,3-trimetilbenceno

CH3

CH H3C C CH
CH3

C CH3 C CH3

C CH CH H3C C CH C

C CH3 CH C CH3

1,3,5-trimetilbenceno

CH 2 CH3

CH3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3

C CH C H3C C CH CH

CH 2 CH3

3-fenilhexano

1,2-dietil-4-metilbenceno

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Ejercicios de recapitulación de Hidrocarburos 1… Formular los siguientes compuestos : a) etano c) metilbutano e) propeno g) 3-metil-1-butino i) 2,2,4-trimetilpentano k ) 3,3-dimetil-1-buteno m) 3,3-dietil-5-metil-6-propilnonano ñ) 3-etil -4,5-dimetil -1,6-heptadiino p) ciclopenteno r) 3-etil-4,5-dimetil-1-noneno 2… Nombrar los siguientes compuestos : a)
CH 3 CH CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3

b) butano d) dimetilpropano f) 2-hexeno h) 1,3,5-hexatrieno j) 2-metilpropeno l) 1,3-dimetilciclopentano n) 2,3-dimetil-1,3-butadieno o) meta-dietilbenceno q) 1,3,5,7-octatetraeno s) 4-metil-1,2-ciclohexadieno

b)

CH 3 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 3

c)

CH3

CH CH 3

CH 3

d)
CH 2 CH C CH 2 CH CH 3

CH 3 CH 2 CH CH 3

e)

CH 3 CH 2

CH 2 CH 3

f)

CH C

CH 2 C

CH

g)
CH 3

CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3

h)
CH

CH CH

CH 2 CH 2 CH

19

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i)
CH3 CH CH3

CH 2 CH CH CH CH 2

j)

CH 2 CH

CH 2 C

CH

k)
CH 3 CH 2

CH 3 CH CH 3

l)

CH 3

CH CH

CH

CH

CH CH 3

CH 3

m)

CH 2 CH 3 CH 2 C CH 2 C CH 3

n)
CH 3 CH CH CH CH 3

CH 3 CH CH CH 2

ñ)
CH 3 CH CH CH CH CH 2 C

CH

o)

p)

q)

CH 3

CH 2 CH 2

CH 2 CH 3 CH CH 2 CH 2

CH

r)
CH 3

CH 3 CH CH 2

CH 3 CH CH CH 3 CH 3

s)

CH 2 C

C CH 2

20

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En el siguiente cuadro-resumen podemos ver los tipos de hidrocarburos que hemos estudiado:

Función Hidrocarburo

a.Hidrocarburos de cadena abierta

b.Hidrocarburos de cadena cerrada

a1.Hidrocarburos Saturados o Alcanos

a2.Hidrocarburos Insaturados

b1.H. Cíclicos alifáticos

b2.H. Cíclicos aromáticos

a2.1. Alquenos

a2.2. Alquinos

21

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FUNCIÓN DERIVADO HALOGENADO o HALOGENUROS Son los compuestos que se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por uno o más átomos de halógeno ( F , Cl , Br , I ). Si hay varios átomos de halógeno , pueden estar en el mismo carbono o en carbonos distintos . Responden a la fórmula general R–X , donde R representa un radical orgánico y X un halógeno. Se nombran citando en primer lugar al halógeno o halógenos , precedido del localizador ( si fuera necesario ) y a continuación el nombre del hidrocarburo. Cuando hay un solo átomo de halógeno también pueden nombrarse como los halogenuros inorgánicos , con la terminación -uro para el halógeno seguido del nombre del radical. Ejemplos :
H H C Cl H
Clorometano Cloruro de metilo

H

H Cl

CH 3 Cl

H C Cl

CH 2Cl 2

Cl C Cl

Cl

CHCl3

Diclorometano

Triclorometano ( Cloroformo )

H Cl C H

H C H Cl H

H C H

Cl C H Cl

CH 3

CH 2 Br

CHBr2 CH 3 CH 3 CH Br 2
1,1-dibromoetano

bromoetano

1,2-dicloroetano

1,1-dicloroetano

CH 3 C Br 3
1,1,1-tribromoetano

CH 3

CHF CH 3

CH 3

CHF CH2Br

2-fluoropropano

1-bromo-2-fluoropropano

CH2 CCl 2 C F2 CH2
1,1-dicloro-3,3-difluorociclobutano

I
yodociclopentano

CH CH C Cl
3-clorociclopropeno

Br
4-bromociclopenteno

CH

CH CH CH CH
clorobenceno

C Cl

Cl C

CH CH CH CH

C Cl

1,4-diclorobenceno p-diclorobenceno

22

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A continuación veremos las funciones oxigenadas , que se caracterizan por tener este elemento en su grupo funcional. FUNCIÓN ALCOHOL Se pueden considerar compuestos que provienen de sustituir en un hidrocarburo un átomo de H ( o más ) por uno grupo hridroxilo OH ( o más ). Cuando sean varios los hidrógeno sustituidos , no se podrá sustituir más de un átomo de hidrógeno por cada carbono. Su fórmula general es R-OH ( R representa un radical orgánico )

Se nombran añadiendo la terminación -ol al nombre del hidrocarburo del que proceden e indicando , si fuera necesario , con un localizador , lo más bajo posible , la posición que ocupa el grupo OH . También se pueden nombrar usando el prefijo hidroxi ( con el localizador correspondiente ) y a continuación el nombre del hidrocarburo. Ejemplos :
H H C H H
metano

H H C H OH

H H C H

H C H
etanol hidroxietano

OH

CH 3

CH 2 OH

CH 3 OH
metanol hidroximetano

CH 3 CHOH

CH 3

CH 2 CH 2 CHOH
ciclopropanol

CH 3 CH OH

CH 2 CH 2 CH 3
2-pentanol 2-hidroxipentano

2-propanol 2-hidroxipropano

CH 3 CH 2

CH 2

CH 2 OH

CH 2 CH 2 CHOH CH 2 CH 2
ciclopentanol

OH

1-butanol 1-hidroxibutano

Si hay varios grupos OH se pone un localizador para cada grupo ( si fuera necesario ) y a la terminación -ol se le anteponenn los prefijos numerales di , tri , tetra , … según haya dos , tres , cuatro , …. grupos OH . En estos casos también se pueden nombrar utilizando el prefijo hidroxi anteponiéndole un localizador para cada grupo y los prefijos numerales di , tri , tetra , 23

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…según sea el número de grupos OH que tenga la molécula y a continuación el nombre del hidrocarburo. Ejemplos :

CH 2 OH

CH 2 OH

etanodiol dihidroxietano

CH 3 CH 2

CH OH

1,3-pentanodiol 1,3-dihidroxipentano

CH 2 CH 2 OH

OH CH 2

OH CH

OH CH

OH CH 2

CH 2 OH

CH 2 CHOH

CH 2 CH 2 OH

Butanotetraol (Butatetraol) tetrahidroxibutano

1,3,5-pentanotriol 1,3,5-trihidroxipentano

CH 2 CH OH CH 2 CH OH
1,2-ciclobutanodiol

CH 2OH

CHOH CH 2OH
Propanotriol ( Glicerina )

OH

OH

1,4-ciclohexanodiol 1,4-dihidroxiciclohexanol

Los alcoholes se clasifican en primarios , secundarios y terciarios según que el grupo hidroxilo esté unido a un carbono que , a su vez , esté unido a uno , dos o tres átomos de carbono , respectivamente. Los compuestos con un grupo hidroxilo directamente unido a un anillo aromático , como el benceno , constituyen un grupo aparte llamado fenoles. Ejemplos :
CH CH CH C OH
Bencenol ( fenol ) hidroxibenceno

CH

CH
C CH OH

CH CH

CH CH

CH

C C

OH OH

OH

CH

CH

CH
1,2-dihidroxibenceno 1,2-bencenodiol o-dihidroxibenceno

OH C CH CH CH C OH CH
1,3-dihidroxibenceno 1,3-bencenodiol m-dihidroxibenceno

OH C CH CH CH C OH
1,4-dihidroxibenceno 1,4-bencenodiol p-dihidroxibenceno

CH 3 OH
3-metilbencenol El carbono 1 es el que está unido al grupo OH

CH

24

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Cuando además del grupo OH hay radicales ( ramificaciones ) o dobles o triples enlaces en la cadena, elegiremos el grupo OH como función principal y tomaremos como carbono 1 aquél que le asigne el localizador más bajo a la función principal. Ejemplos :

CH 3 CH CH 2OH CH 3
2-metil-1-propanol

CH 2 C CH 3 OH
propen-2-ol

CH 2

CH

CH 2

CH 2 OH

3-buten-1-ol

CH 3

CH 3

CH 3 CH CH CHOH CH 3
3-penten-2-ol

OH
2-metilbencenol

OH CH 2 CH 3

2-etil-5-metil-bencenol

CH 3 OH
4-metil-ciclohexanol

OH

OH

OH CH 2 CH3

2-ciclopropenol

4-etil-1,3-bencenodiol

CH 2 CH CH CH 2OH CH 3
2-metil-3-buten-1-ol

C C

CH OH CH OH

CH 3 CH CH

CH

CH 2 OH

CH 3 CH 2 CH 2
2-propil-3-penten-1-ol

Ciclobutin-1,2-diol

FUNCIÓN ÉTER Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos ( R ) o arílicos ( Ar ) mediante un puente de oxígeno – O – . Su fórmula general es R– O – R o Ar – O – Ar Se nombran indicando los nombres de los radicales unidos al oxígeno ( en orden alfabético ) seguido de la palabra éter . También se pueden nombrar con la palabra -oxi- interpuesta entre los nombres de los hidrocarburos de los que proceden los radicales , considerando a uno de ellos ( el que tenga menos átomos de carbono ) como un alcoxi-derivado del otro. Si los dos grupos unidos al oxígeno son idénticos se dice que el éter es simétrico y si son diferentes el éter es asimétrico. 25

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Ejemplos :

CH 3 O CH 3
Dimetiléter Metoximetano

CH 3 O

CH 2

CH 3

CH 3 CH 2 O

CH 2 CH 3

Etilmetiléter Metoxietano

Dietiléter Etoxietano

CH 3 O CH 2 CH 2 CH 3
Metilpropiléter Metoxipropano

CH2 CH O

CH 2 CH 3

CH 3 O CH CH2
Metoxietileno

Eteniletiléter Etoxieteno

CH 3 O
Fenilmetiléter Metoxibenceno

O
Ciclohexilfeniléter

O
Difeniléter

O
Diciclopropiléter

CH2

CH 2 CH 2 O

CH 2 CH 2 CH 3

CH 2 CH 3

Pentilpropiléter Propoxipentano

Cuando el átomo de oxígeno una a dos átomos de carbono de una misma cadena se designará mediante el prefijo epoxi . Ejemplos :

CH 2 CH 2 O
Epoxietano

CH 2 CH CH 2 CH 3 O
1,2-Epoxibutano

CH 3 CH CH CH 3 O
2,3-Epoxibutano

ALDEHÍDOS Y CETONAS Son sustancias orgánicas oxigenadas que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo C = O con un doble enlace entre carbono y oxígeno. FUNCIÓN ALDEHÍDO Se caracterizan por llevar el grupo carbonilo en un carbono primario ( extremo de cadena que está unido como máximo a otro carbono ) . 26

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Se pueden considerar compuestos que provienen de sustituir en un carbono primario de un hidrocarburo dos átomo de H por uno de O. Su fórmula general es :
R C O H

que se suele escribir como R – COH , donde R representa cualquier radical orgánico alifático o aromático. Para nombrarlos se sustituye la -o final del nombre del hidrocarburo del que procede por el sufijo -al , empezando a numerar la cadena por el extremo que lleva el grupo carbonilo. Si hay dos grupos carbonilo se utiliza el sufijo –dial . También se puede usar para nombrarlos el sufijo -carbaldehído , excluyéndolo de la cadena principal. Para nombrarlos como prefijo , se utiliza la palabra metilal o formil ( ─ CHO ) Ejemplos :
O H O H
O H O H

H

C

CH3

C

C

C

Metanal Aldehído fórmico

CH 3 CHO
Etanal

Etanodial

CHO

CH 2 CH 2 CH 3
Butanal

CHO

CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
Heptanal

CH 3 CH 2 CH 2 CHO

Cuando además del grupo COH hay radicales ( ramificaciones ) o dobles o triples enlaces en la cadena, elegiremos el grupo carbonilo COH como función principal y tomaremos como carbono 1 de la cadena aquél en el que se encuentra el grupo aldehído. Ejemplos :

CH 2 CH C
Propenal

O H

CH2 CH CH2 C
3-Butenal

O H

CH 3 CHO CH CH 3
2-Metilpropanal

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CH 3

CH

C C
Propinal

O H

CHO

CH 2 CH CH
2-Pentenodial

CHO

CHO C CH2 CH3 CH 3
2,2-Dimetilbutanal

CHO CH CH 2 CHO

CH 2 CHO

CH 3 CH2 CH CH2 CHO CHO
2-Etilbutanodial
La cadena principal es la más larga que contenga más grupos principales ; grupos CHO en este caso.

2-Formilpentanodial

CH3 CH CH2 CHO

CH 3 CH 2 CH CH 2 CHO

3-Ciclopentilbutanal

CH 3

CH 2 CH 2 C
2-Hexinal

C CHO

3-Fenilpentanal

FUNCIÓN CETONA Se caracterizan por llevar el grupo carbonilo en un carbono secundario ( que está unido a otros dos átomos de carbono ).
O

Su fórmula general es :

R C

R'

que se suele escribir R ─ CO ─R’ , donde R y R’ representan a cualquier radical orgánico. Se pueden considerar compuestos que provienen de sustituir en un carbono secundario de un hidrocarburo dos átomo de H por uno de O. Para su nomenclatura se sustituye la -o final del nombre del hidrocarburo del que procede por el sufijo -ona y anteponiendo un localizador ( si fuera necesario ) para indicar el carbono carbonílico. Si hubiera varios grupos cetonas se utilizarán los prefijos numerales di , tri , tetra , … delante de la terminación -ona , anteponiendo los localizadores necesarios de cada uno de ellos.

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Para nombrarlos como prefijo , se utiliza la palabra oxo delante del nombre del hidrocarburo del que proceden , anteponiéndole , si fuera necesario , el localizador correspondiente. Si hubiera varios grupos cetonas se utilizarán los prefijos numerales di , tri , tetra , … delante del prefijo oxo , anteponiendo los localizadores necesarios de cada uno de ellos. Ejemplos :
O CH 3 C CH 3

CH 3 CO

CH 2 CH3

CH 3 CH 2 CH 2 CO CH 3 CO

CH 3

CH 3 CH 2 CO CH 3
Butanona Oxobutano na

CH 2 CH 2 CH 3
2-Pentanona 2-Oxopentano

Propanona Oxopropano ( Acetona )

CH 3 CH 2 CO
3-Pentanona 3-Oxo pentano

CH 2 CH 3

CH 3 CO CH 2

CO

CH 2 CH 3

2,4-Hexanodiona 2,4-Dioxo hexano

O C CH 2 CH 2
Ciclopropanona Oxociclopropano

CH 2 CH 2 C CH 2
Ciclohexanona Oxociclohexano

O

O

CH 2 CH 2

O

O

CH 2 O C C O CH 2 CH 2
1,3-Ciclopentadiona

O O

O

1,2-Ciclopentadiona

1,2,4-Ciclohexatriona

También se pueden nombrar con la palabra cetona precedida de los nombres de los radicales unidos al grupo carbonilo. Así la propanona sería la dimetilcetona , la butanona la etilmeticetona , etc … Cuando además del grupo C=O hay radicales ( ramificaciones ) o dobles o triples enlaces en la cadena, elegiremos el grupo carbonilo C=O como función principal y tomaremos como carbono 1 de la cadena el extremo que se encuentre más próximo al grupo cetónico.

29

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Ejemplos :

CH 3 CO
Fenilmetilcetona

CH 3 CH 3 CO CH CH3

CH 3 CH

CH

CO CH 3

3-Metilbutanona pentano Metilbutanona pentano

3-Penten-2-ona

CH 3 CH

C CH2

CO CH3

CH 3 CH

CO

CH 2 CH 3

CH 2 CH 3
4-Metil-3-hexanona

CH 3
3-Etil-3-pentenona 3-Etil-3-penten-2-ona

FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO Son compuestos orgánicos oxigenados que se caracterizan por llevar , una o más veces , el grupo funcional carboxilo o carboxílico:
O C O H C OH O

que se suele escribir como – COOH . Responden pues a la fórmula general : donde R representa cualquier radical orgánico. Debido a que emplea dos de sus valencias para unirse al oxígeno O y otra al grupo hidroxilo OH , el carbono carboxílico es un carbono primario ( unido a un único carbono de la cadena o a ninguno). Se pueden considerar compuestos que provienen de sustituir en un carbono primario de un hidrocarburo dos átomo de H por uno de O y otro átomo de H por un grupo OH. Se nombran con la palabra ácido seguido del nombre del hidrocarburo del que proceden cambiando la terminación -o por -oico ( -dioico si son dos los grupos carboxílicos que lleva ) . R – COOH

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También se pueden nombrar utilizando el sufijo -carboxílico , excluyendo el grupo ácido de la cadena principal. Cuando el grupo carboxílico se encuentra como cadena lateral se nombra con el prefijo carboxi- precedido de un localizador que nos indica el carbono por el que se une a la cadena principal En algunos de ellos se admite el nombre tradicional ( ácido fórmico o metanaoico , ácido acético o etanoico , ácido oxálico o etanodioico, ….. ) . Ejemplos :
H C O OH

CH3

C

O OH

CH3
CH 3

CH2 C

O OH

HCOOH
Ácido metanoico Ácido fórmico

CH 3 COOH
Ácido etanoico Ácido acético

CH 2 COOH

Ácido propanoico

O HO

C

C

O OH

O HO

C

CH2 C

O OH

COOH HOOC

CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

HOOC

COOH
Ácido propanodioico Ácido malónico

Ácido etanodioico Ácido oxálico

Ácido butanoico

C

O OH

HOOC

CH 2 CH CH 2 COOH

COOH

Ácido bencenocarboxílico Ácido benzoico

Ácido 3-carboxipentanodioico

Cuando además del grupo carboxílico COOH hay radicales ( ramificaciones ) o dobles o triples enlaces en la cadena, elegiremos siempre el grupo COOH como función principal y tomaremos como carbono 1 el del grupo carboxílico. Ejemplos :
CH 3 CH 3 CH 3 CH CH COOH
Ácido 2,3-dimetilbutanoico

CH2 CH C
Ácido propenoico

O OH

CH2 CH CH C CH3

O OH

Ácido 2-metil-3-butenoico

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CH C C

O OH

CH 3 CH 2 CH CH 2 COOH CH 3
Ácido 3-metilpentanoico

Ácido propinoico

CH 3

CH2 CH2 C

C

COOH

COOH CH2 CH2 CH CH3

Ácido 2-hexinoico Ácido 4-ciclopentilpentanoico

COOH

CH 3 CH2 CH CH2 CH 2 COOH
COOH
Ácido 1,3-ciclohexanodicarboxílico

CH CH3
Ácido 4-etil-5-hexenoico

A continuación veremos las sales de ácido y los ésteres como funciones orgánicas oxigenadas derivadas de la función ácido carboxílico, que acabamos de ver.

FUNCIÓN SAL DE ÁCIDO Se formulan como las sales de los ácidos inorgánicos. Consisten pues en la sustitución del H del grupo carboxílico por un átomo de metal. Si hubiese más de un grupo carboxílico se pueden sustituir más de un hidrógeno. Se nombran como las sales de ácidos inorgánicos cambiando la terminación -ico por -ato seguido de la partícula de y del nombre del metal , con indicación , si fuera necesario , de la valencia con que actúa en números romanos y ente paréntesis ( notación de Stock ). Ejemplos :
CH3 C O O Na
KOOC CH 3

Cu ( CH 3 COO ) 2
Etanoato de cobre (II) Acetato de cobre (II)

Etanoato de sodio Acetato de sodio

Etanoato de potasio Acetato de potasio

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FUNCIÓN ÉSTER Son compuestos orgánicos que resultan de la sustitución del H del grupo carboxílico por un radical alquílico . Responden pues a la siguiente fórmula general:
O R C O R'

donde R es un radical orgánico que forma parte del ácido y R’ el radical alquílico y suele escribirse como R – COOR’ . Se nombran como las sales de ácidos cambiando el nombre del metal por el del radical alquílico utilizado. Ejemplos :
H C O O CH3

H
H

C

O O

CH2 CH 3
CH 2 CH 3

CH3

C

O O CH3

H

COO CH3

COO

CH3

COO CH3

Metanoato de metilo

Metanoato de etilo

Etanoato de metilo Acetato de metilo

CH 3

C

O O

CH2 CH3

CH3 CH2 C

O O

Etanoato de etilo Acetato de etilo Propanoato de fenilo

C

O O

CH2

CH2 CH3

CH2 CH CH2

C

O O

CH 2 CH3

Benzoato de propilo

3-butenoato de etilo

CH 3

CH 2 COO

CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

CH 2 CH C

O O

Propanoato de butilo

Propenoato de ciclopentilo

Por último , veremos las funciones orgánicas que tienen nitrógeno N en su grupo funcional. Entre ellas estudiaremos aminas , amidas , nitrilos y nitroderivados. 33

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FUNCIÓN AMINA Se pueden considerar derivadas del amoníaco NH3 , al sustituir uno , dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales alquilos o arilos. Las aminas se llaman primarias, secundarias o terciarias según se sustituya uno , dos o los tres átomos de hidrógeno , respectivamente. Sus fórmulas generales son :
H R N H R H N R' R'' R N R'

R

NH 2

R

NH

R'

Primaria

Secundaria

Terciaria

donde R , R’ y R” representan cualquier radical orgánico ( alquilo o arilo ). Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo amina al nombre de hidrocarburo del que proceden o al nombre del radical unido al átomo de nitrógeno. Si hay varios radicales (aminas secundarias y terciarias) se nombran estos en orden alfabético y si los hay iguales usaremos los prefijos numerales di o tri. Las aminas secundarias y terciarias también se pueden nombrar considerándolas derivadas de la sustitución de la amina primaria más compleja que tenga el compuesto , indicando la posición de los radicales unidos directamente al átomo de nitrógeno mediante la notación N , N’ , … como localizador. Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como substituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino-". Ejemplos :
H N H CH3
CH3 NH2
Metilamina Metanamina

CH 2 CH 3 N H CH 3

CH 3 N CH3 CH3
CH3 N CH3 CH3
Trimetilamina

CH3 CH 2 NH CH3
Etilmetilamina N- metiletilamina N- metiletanamina

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CH 3

CH 2 CH 2 NH2
Propanamina Propilamina

CH 3 CH 2 CH 2 NH CH3
Metilpropilamina N-metilpropilamina N-metilpropanamina

NH2
Fenilamina Aminobenceno (Anilina)

CH3 CH 2 CH CH 2 CH 3 NH2
3-aminopentano

CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 N CH 3
Etilmetilpropilamina N-etil-N-metilpropilamina

CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH2
Octilamina Octanamina

NH2

CH 3 CH

CH

NH2
Ciclohexilamina

NH
Difenilamina

CH3 CH 3
1,2-dimetilpropilamina

FUNCIÓN AMIDA Se pueden considerar derivadas funcionales de los ácidos carboxílicos , en los que se sustituye el grupo OH por el grupo NH2 . Su fórmula general es, pues :

O R C NH 2

donde R representa un radical orgánico. Las amidas primarias ( las únicas que veremos ) se nombran utilizando el nombre del hidrocarburo del que proceden terminado con el sufijo -amida.4

También podemos considerar que se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que derivan por el sufijo –amida.

4

35

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Si hubiera más de un grupo amida , se utilizarán los prefijos di , tri , ...delante del sufijo amida. También se pueden nombrar utilizando el sufijo carboxamida , cuando siendo el grupo principal , no se considera formando parte de la cadena principal. Como sustituyente el grupo NH2 ─ CO ─ puede designarse con el prefijo carbamoil- . Ejemplos :
H C O NH2 CH3 C O NH2
CH 3 CH 2 CH 2 CONH2
Propanamida

Metanamida

Etanamida Acetamida

O C H2 N

C

O NH2

O C CH 2 C H2 N
Propanodiamida

O NH2

C
Benzamida

O NH2

Etanodiamida

Cuando además del grupo amido CONH2 hay radicales ( ramificaciones ) o dobles o triples enlaces en la cadena, elegiremos siempre el grupo amido como función principal y tomaremos como carbono 1 el que lleva el grupo amido. La posición de los radicales unidos directamente al nitrógeno se indica con la notación N , N’ , .... Ejemplos :
CH 3 CONH2 CH CH 3
2-Metilpropanamida

CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CONH 2
2,3-Dimetilbutanamida

CH 3 CH 2 CH CONH2

2-Metilpropenamida

CH 3

CH 2 CH CH 2 CONH 2 CH 3
3-Metilpentanamida

CH 3 CH CH 2 CONH2 Cl
3-Clorobutanamida

C

O NH CH 3

CH 3

C

O NH

N-metilbenzamida

N-ciclohexeniletanamida

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FUNCIÓN NITRILO Son compuestos que pueden considerarse derivados de los hidrocarburos por sustitución de tres átomos de hidrógeno de un carbono primario por un átomo de nitrógeno. Responden a la fórmula general donde R representa un radical orgánico. También se pueden considerar derivados del ácido cianhídrico H─ C ≡ N , por sustitución del hidrógeno por radicales alquilos o arilos. Se nombran con el sufijo -nitrilo a continuación del nombre del hidrocarburo del que proceden. También se puede utilizar el sufijo carbonitrilo , cuando siendo la función principal , no se incluye en la cadena principal. Como sustituyente , cuando el grupo nitrilo no sea la función principal, se utiliza el prefijo ciano- para denominar el grupo CN. También se pueden nombrar como derivados del ácido cianhídrico usando la palabra cianuro seguido de la partícula de y del nombre de radical. Ejemplos : R─ C ≡ N

H C N
Metano nitrilo Ácido cianhídrico

CH 3 C

N

N C

CH 2 CH 3

Etano nitrilo Cianuro de metilo

Propano nitrilo Cianuro de propilo

CN CH CH CN CN CN
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo

CN

CN

CH 3 CH CN

CH 2 COOH

1,4-ciclohexanodicarbonitrilo

Ácido 3-cianobutanoico

CH 3
C
Cianuro de fenilo Benzo nitrilo

CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 2 CH2

C

N

N

3-heptanocarbonitrilo

Cuando además del grupo CN hay radicales ( ramificaciones ) o dobles o triples enlaces en la cadena, elegiremos el grupo CN como función principal y tomaremos como carbono 1 el que lleva el grupo nitrilo.

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Ejemplos :
N C CH CH 3 CH 3
2-metilpropano nitrilo

CH 3 CH 3 CH 2 CH CH C CH 3
2,3-dimetilpentano nitrilo

N

CH 3 CH

CH CH 2 C

N

CH 3 CH 2

CH 2

C

C C

N

3-pentenonitrilo

2-hexinonitrilo

FUNCIÓN NITRODERIVADOS Dentro de los compuestos orgánicos llamados nitroderivados vamos a distinguir los nitrocompuestos , que se caracterizan por tener el grupo NO2 (grupo nitro ) y los nitrosocompuestos , que se caracterizan por tener el grupo NO ( grupo nitroso ). Para su nomenclatura , estos grupos se consideran siempre sustituyentes de la cadena , empleándose los prefijos nitro- y nitroso- , anteponiéndoles los localizadores que fueran necesarios. Ejemplos :
CH 3 NO2
nitrometano

CH 3 CH 2 NO 2
nitroetano

CH 3

CH 2 CH 2 NO 2
1-nitropropano

CH 3

CH 2 CH 2 CH 2
1-nitrobutano

NO2

CH 3 CH 2 CH CH 3 NO2
2-nitrobutano

NO2
nitrobenceno

CH 3 CH CH CH 3 NO2 NO2
1,2-dinitrobutano

NO2 NO2
1,2-dinitrobenceno o-dinitrobenceno

NO2

NO2
1,3-dinitrociclobutano

CH 3 NO
nitrosometano

CH 3 CH 2 NO
nitrosoetano

CH 3 CH CH CH 3 NO NO
1,2-dinitrosobutano

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Cuando además del grupo NO2 (o el NO ) hay o dobles o triples enlaces en la cadena, estos tienen preferencia sobre el grupo nitro o nitroso. Ejemplos :
CH 3 CH CH CH 2 NO 2 CH 2 CH CH 2 NO 2

4-nitro-2-buteno

3-nitro-1-propeno

CH 3 CH CH

NO 2

CH 3 C C CH CH CH 3 NO2 NO2
4,5-dinitro-2-hexino

1-nitro-1-propeno

CH 3 O2 N NO2
2,4,6-trinitro-1-metilbenceno 2,4,6-trinitrotoueno (T.N.T.)

NO2

CH 2 CH NO

CH CH

CH 2

5-nitroso-1,3-pentadieno

COMPUESTOS ORGÁNICOS CON VARIOS GRUPOS FUNCIONALES Hasta aquí hemos ido viendo los principales grupos funcionales orgánicos , y salvo algunos casos , se han presentado los compuestos propuestos como ejemplos con un único grupo funcional característico. En este apartado veremos compuestos orgánicos con más de un grupo funcional característico. La denominación de un compuesto no consiste , en muchos casos , en la aplicación de una regla automática , ya que pueden existir varias alternativas. Para nombrar un compuesto que contenga en su estructura varios grupos funcionales seguiremos los siguientes pasos , que después se explican: 1º .. Elegir la función principal , de entre las funciones que tenga el compuesto 2º .. Elegir la cadena principal 3º .. Numerar la cadena principal y los sustituyentes. 4º .. Formar el nombre. Elegiremos como función principal la primera que nos encontremos yendo de arriba hacia abajo en la Tabla I Para elegir la cadena principal seguiremos los siguientes criterios y en este orden: a) b) c) d) la que contenga el grupo funcional principal la que contenga más grupos funcionales la de mayor número de dobles y triples enlaces en conjunto la más larga 39

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Tabla I
SUFIJO Como grupo principal Compuestos Grupo funcional Formando parte de la cadena principal Ácido ………-oico No formando parte de la cadena principal Ácido ……-carboxílico PREFIJO Como sustituyente

Ácido carboxílico

O C OH
O C OR
O C OM

Éster

….-oato de (alquilo)

…-carboxilato de (alquilo)

(Alquil)oxicarbonil-(1)

Sales

…. -oato de (metal )

.…-carboxilato de (metal)

O
Amidas

C

…. -amida

… -carboxamida

carbamoil-

NH 2

Nitrilos

C
O C

N

…. -nitrilo

… -carbonitrilo

ciano-

Aldehídos

H

…. -al

…-carbaldehído

formil-

O
Cetonas Alcoholes Fenoles Aminas Éter Doble enlace Triple enlace Derivados halogenados Nitrocompuestos Nitrosocompuestos Simple enlace
(2)

C
OH OH

…. -ona …. -ol …. -ol …. -amina (alquil)oxi epoxi ….. -eno ….. -ino
X

oxohidroxihidroxiamino-

NH2
O

fluoro- , clorobromo-, iodoNitroNitroso…. -ano

NO 2

NO

(1) En los cuatro primeros términos se omite -il. Así es metoxicarbonil y no metiloxocarbonil, etoxi y no etiloxi , ….. (2) Donde X representa a un átomo de halógeno ( F , Cl , Br , I )

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Una vez elegida la cadena principal , se comienza a numerar por el extremo en el que consiga asignar localizadores menores , según el siguiente criterio: a) al grupo principal b) a los restantes grupos funcionales c) a los dobles y triples enlaces en conjunto. En caso de opción , menor al doble enlace. d) a los sustituyentes. Ejemplos :
CH C CH CH2 C O H

COOH

CH OH CH 2

CH 3

Ácido 2-hidroxibutanoico Ácido 2-butanoloico 3-fenil-4-pentinal

COOH CH CH2 CH2 CHO
CHO CHOH CH CH CH 3
2-hidroxi-3-pentenal Ácido 2-ciclohexilpentanaloico

OH CH 3 HO OH

Cl CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CO CH3

2-metil-1,3,5-bencenotriol

6-cloro-4-metil-2-heptanona

NH CO CH 3

CH 3 C

CH 2 CO

CH 2 COOH

CH 2 CH 3
N-feniletanamida Ácido 5-metil-3-oxo-4-heptenoico

CH 2 CH 2OH CH 3 C OH CH 2 CO CO CH3

CH 3 CH 2 CH2OH CH CH CH NH2 NH2
3,4-diamino-2-etil-5-hidroxi-pentanal 3,4-diamino-2-etil-5-pentanolal

CHO

3-metil-5,6-dioxo-1,3-heptanodiol

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CH C CH

CH 2 OH

CH 2 CONH2 CH3 CHOH C C CH CH 2 CH3
Ácido 3-etil-6-hidroxi-4-heptinamida

2-fenil-3-butinol

CHCl CH 2 CH NH2 CH 2 CH NH2 CH 2
1,2-diamino-3-clorociclohexano

CH3 CHOH COOH
Ácido 2-propanol-oico Ácido 2-hidroxipropanoico ( Ácido láctico )

O CH 3 C CHOH C

O N

CH 3 CH 3

NH2 CH3 CO CH CH 2 COOH

2-hidroxi-3-oxo-N,N-dimetilbutanamida

Ácido 3-amino-4-oxopentanoico

CH 3 CH 3 CO C CH 2
Metilbutenona

CH 2 CH 2OH CH 3 C OH CH 2 CO CO

NH2 CH CH3

7-amino-3-metil-5,6-dioxo-1,3-octanodiol

CH 3 CHOH CH 3 CH CH C

Br C CONH 2

CH3-CO- CH2-CHO
3-oxobutanal 3-butanonal

CH3 Br
2,2-dibromo-6-hidroxi-3,5-dimetil-3-heptenamida

CH3-CHOH-CH2-CH2– COOH
Ácido 4 -hidroxipentanoico

CH 2OH CO

CH CH 2 CH CH 3

3-metil-2-oxo-1-pentanol

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Solución de los ejercicios de recapitulación de Hidrocarburos: 1…Formular los siguientes compuestos: a)

CH 3

CH 3

b)

CH 3

CH 2

CH 2

CH 3

CH 3

c)

CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3

d)

CH3

C CH 3

CH 3

e)

CH 2

CH

CH 3

f) CH 3 CH 2 CH 2

CH CH

CH 3

g) CH

C

CH CH 3 CH 3

h) CH 2

CH

CH

CH

CH

CH 2

i)

CH 3 C H3 C CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3

j)

CH 2

C

CH 3

CH 3

CH3

CH 3

CH

k)

CH 2 CH C CH 3 CH 3

l)

CH 2 CH 2 CH 2 CH CH3

CH 3 CH 3

m)

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2

CH 3 CH CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

n) CH 2

C

C

CH 2

CH 3 CH2 C

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ñ)
CH C

CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH CH CH C CH

o)

CH 2 CH3 C CH CH CH CH C CH 2 CH3

p) CH 2 CH CH CH CH CH CH CH CH 3

q)

CH 3 CH 2

CH 3 CH CH2 CH 2 CH 3

r)

CH 2 CH CH CH CH 3

s)
CH3

2…Nombrar los siguientes compuestos: a) 2,2,3,4-tetrametilhexano c) metilpropano e) butano g) 2-metilpentano i) 4,5-dimetilciclohexeno k) metilbutano m) 1,2-ciclopentadieno ñ) 4,6-octadien-1-ino p) 3,4-dietil-2-metil-hexano r) 2,3,4-trimetilhexano b) 2-etil-4-metil-1-penteno d) 4,7-dimetil-1-octino f) 1,4-pentadiino h) 1,3-ciclohexadieno j) 1-penten-4-ino l) 7-metil-2,4-heptadieno n) 3,4-dimetil-1,5-heptadieno o) orto-dimetilbenceno q) 3-propil-1-hexeno s) butatrieno

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