UNIVERSIDAD PRIVADA DEL VALLE

INDUSTRIALIZACIÓN DEL GAS NATURAL

TEMA: QUÍMICA DEL ETANO Y PROPANO

ALUMNOS:
IVÁN DELGADO TRILLO
FREEDI NAPA LEVANO
DOCENTE:
ING. GABRIELA CHIROBOCEA DE RIVERA

GESTION II – 2021
COCHABAMBA 04 DE NOVIEMBRE DEL 2021
HIDROCARBUROS PARAFÍNICOS
 LOS ALCANOS O PARAFINAS SON SUSTANCIAS RELATIVAMENTE
INERTES, FORMADOS POR ÁTOMOS DE CARBONO UNIDOS POR
ENLACE SIMPLE C-C.
SE ENCUENTRAN EN LA COMPOSICIÓN DEL GAS NATURAL Y DE LOS
GASES DE REFINERÍA

Los alcanos se describen como hidrocarburos saturados, por que solo tienen
enlaces sencillos C-C y C-H, por lo tanto contienen el máximo numero posible de
hidrógenos por carbono.
SU FORMULA GENERAL SE DESCRIBE COMO CNH2N+2, SE LES CONOCE
TAMBIEN COMO COMPUESTOS ALIFÁTICOS .
VARIAS GRASAS ANIMALES CONTIENEN CADENAS LARGAS DE
CARBONO SIMILARES A LOS ALCANOS
 PROPIEDADES DE LOS ALCANOS

O PARAFINAS, DEL LATÍN PARUMAFFINIS, QUE SIGNIFICA “POCA AFINIDAD”. ESTE TÉRMINO
DESCRIBE APROPIADAMENTE SU COMPORTAMIENTO, PORQUE LOS ALCANOS MUESTRAN
POCA AFINIDAD QUÍMICA HACIA OTRAS SUSTANCIAS Y SON QUÍMICAMENTE INERTES A LA
MAYOR PARTE DE LOS REACTIVOS DE LABORATORIO.
TAMBIÉN SON RELATIVAMENTE INERTES BIOLÓGICAMENTE Y NO ESTÁN COMÚNMENTE
INVOLUCRADOS EN LA QUÍMICA DE LOS ORGANISMOS VIVOS.
- NO SUELEN SER BIODEGRADABLES.
- SON HIDROFÓBICOS, ESTO ES, INSOLUBLES EN AGUA.
- SON LIPOFÍLICOS, ES DECIR, SOLUBLES EN SOLVENTES ORGÁNICOS.
- LOS ALCANOS REACCIONAN CON OXÍGENO, HALÓGENOS Y ALGUNAS OTRAS SUSTANCIAS
BAJO CONDICIONES APROPIADAS
- LA ESTABILIDAD CON LA TEMPERATURA DISMINUYE CON EL AUMENTO DEL PESO
MOLECULAR
EN LOS ALCANOS DE MENOR PESO MOLECULAR SE ROMPE PRIMERO EL ENLACE C-H Y EN
LOS ALCANOS DE MAYOR PESO MOLECULAR SE ROMPE EL ENLACE C-C.
1. QUÍMICA DEL ETANO

COMPUESTO ORGÁNICO PRODUCTO DEL ENLACE ENTRE EL

CARBONO E HIDRÓGENO, ES EL ALCANO MÁS SENCILLO QUE
PUEDE EXISTIR EN DIFERENTES CONFORMACIONES DONDE
CADA UNO DE LOS ÁTOMOS DE HIDRÓGENO ESTÁ UNIDO AL
DE CARBONO POR MEDIO DE UN ENLACE COVALENTE.
PERTENECE A LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS, ES EL
SEGUNDO MIEMBRO DE LA SERIE DE LOS ALCANOS O SERIE
PARAFÍNICA (QUE TIENE POCA AFINIDAD).
1.1 ESTRUCTURA QUÍMICA

EL ETANO ES UNA MOLÉCULA CON FÓRMULA C2H6, TÍPICAMENTE VISTA

COMO UNA UNIÓN DE DOS GRUPOS METILO (-CH3) PARA FORMAR EL
HIDROCARBURO DE UN ENLACE SIMPLE CARBONO-CARBONO. ES,
ADEMÁS, EL COMPUESTO ORGÁNICO MÁS SENCILLO DESPUÉS DEL
METANO, REPRESENTÁNDOSE ASÍ:
1.2 USOS COMO SUBPRODUCTOS Y MATERIAS PRIMAS

- LA PRINCIPAL FUENTE DE ETANO SON LOS LÍQUIDOS DE GAS NATURAL.

- 40% DEL ETANO DISPONIBLE SE RECUPERA PARA USO QUÍMICO.
- EL ÚNICO GRAN CONSUMIDOR DE ETANO ES EL PROCESO DE PIROLISIS PARA LA
PRODUCCIÓN DE ETILENO.
- UN USO MENOR DEL ETANO ES SU CLORACIÓN A CLORURO DE ETILO:
CH3CH3 + CL2 → CH3CH2CL + HCL
- EL SUBPRODUCTO HCL SE PUEDE UTILIZAR PARA LA HIDROCLORACIÓN DE
ETILENO PARA PRODUCIR MÁS CLORURO DE ETILO. CH2=CH2 + HCL →CH3CH2CL
- LA HIDROCLORACIÓN DE ETILENO, SIN EMBARGO, ES LA RUTA PRINCIPAL PARA
LA PRODUCCIÓN DE CLORURO DE ETILO
- EL CLOROETANO HA SIDO USADO COMO: REFRIGERANTE, PULVERIZADOR,
ANESTÉSICO, AGENTE ESPUMANTE PARA ENVOLTORIOS DE ESPUMA.
HOY EL CLOROETANO ES USADO EN EL TRATAMIENTO DE CELULOSA
PARA HACER ETILCELULOSA, AGENTE ESPESANTE Y ENLAZADOR EN LA
PRODUCCIÓN DE PINTURAS, COSMÉTICOS, Y PRODUCTOS SIMILARES.
EL CLORURO DE ETILO ES SUMINISTRADO COMO ANESTESICO LOCAL
EN FORMA LÍQUIDA EN LA BOTELLA DE SPRAY; PROPULSADO POR SU
PROPIA PRESIÓN, EL LÍQUIDO SE EVAPORA Y ABSORBER CALOR DEL
TEJIDO PROVOCANDO UN RÁPIDO Y FUERTE ENFRIAMIENTO (TEB=12OC)
LA OBTENCION DEL CLORETANO SE REALIZA POR SUSTITUCION DEL
ETANO O POR ADICION DE HCL AL ETENO, EN PROCESOS SEPARADOS O
EN EL MISMO PROCESO
- LA REACCION DE CLORACION DE ETANO SE REALIZA TERMICAMENTE
O CON CATALIZADOR (CARBONO ACTIVO, FECL3, CUCL2) A 380-400OC Y 2
ATM EN PRESENCIA DE UN EXCESO DE ETANO (ETANO/CL2 = 5/1)
LOS REACTANTES SE CALIENTAN A LA TEMPERATURA DE
REACCION MEDIANTE EL CALOR DE REACCION ACUMULADO
POR EL CATALIZADOR O UN PORTADOR DE CALOR
- LA HIDROCLORACION DE ETILENO SE REALIZA A
TEMPERATURAS MENORES A 50OC EN PRESENCIA DE
CATALIZADOR, PRINCIPALMENTE, ALCL3.
- LA REACCION SE DA EN FASE LIQUIDA, BARBOTEANDO EL
ETILENO Y EL HCL EN EL CLORURO DE ETILO QUE CONTIENE EL
CATALIZADOR DISUELTO
- EN EL REACTOR HAY REACCIONES SECUNDARIAS DE
FORMACION DE POLIMEROS INFERIORES, FAVORECIDAS POR EL
AUMENTO DE TEMPERATURA
 PROCESO TRANSCAT, OBTENCION DE
CLORURO DE VINILO A PARTIR DE ETANO

EL PROCESO TRANSCAT DE LA LUMMUS ARMSTRONG TIENE

LUGAR EN UN MAGMA FUNDIDO DE CATALIZADORES DE
OXICLORACIÓN, DE CLORUROS A BASE DE COBRE EN QUE EL
ETANO SE CONVIERTE DIRECTAMENTE CON CLORO EN
CLORURO DE VINILO.
EN LA PRIMERA ETAPA, EL PROCESO TRANSCURRE EN UN
REACTOR, QUE CONTIENE LAS SALES FUNDIDAS A 450- 500°C,
DONDE SE PRODUCEN SIMULTÁNEAMENTE LAS REACCIONES
DE CLORACIÓN, OXICLORACIÓN Y DEHIDROCLORACIÓN:
La sal de cobre fundida interviene en el proceso de cloración con la transferencia
de cloro en que formalmente se reduce de cúprica a cuprosa:
PARA REGENERARLAS, LAS SALES FUNDIDAS SE CONDUCEN A
CONTINUACIÓN A UN REACTOR DE OXIDACIÓN EN EL QUE CON HCL Y AIRE
SE LE OXIDA OTRA VEZ AL NIVEL DE OXICLORACIÓN (CUO . CUCI2).

LA DIFÍCIL TECNOLOGÍA DEL TRASVASE DE LOS CATALIZADORES FUNDIDOS

SÓLO SE HA REALIZADO HASTA AHORA EN UNA PLANTA PILOTO
 ÓXIDO DE ETILENO (OE).
EL PRODUCTO QUÍMICO MÁS IMPORTANTE DERIVADO DEL ETILENO,
QUE NO ES PRECURSOR DE POLÍMEROS, ES EL ÓXIDO DE ETILENO. EL
OE ES UN GAS TÓXICO A TEMPERATURA AMBIENTE, DE TB = 10,7 °C Y TF
= -112 °C QUE FORMA MEZCLAS EXPLOSIVAS CON EL AIRE. ES SOLUBLE
EN AGUA EN TODAS PROPORCIONES. ES UN COMPUESTO TÓXICO,
INFLAMABLE Y SE MANEJA LÍQUIDO EN RECIPIENTES A PRESIÓN.
PRODUCTOS DERIVADOS DEL ÓXIDO DE
ETILENO.
EL ÓXIDO DE ETILENO, COMO TAL, SÓLO SE UTILIZA COMO FUMIGANTE
PARA GRANEROS E INVERNADEROS, COMO ESTERILIZANTE Y COMO
INHIBIDOR DE LA FERMENTACIÓN. LA IMPORTANCIA DEL OE RADICA EN
LA ELEVADA REACTIVIDAD DEL ANILLO DE OXIRANO. LAS
TRANSFORMACIONES DEL ÓXIDO DE ETILENO SE REALIZAN POR
APERTURA DEL CICLO DE TRES ESLABONES CON REACTIVOS
NUCLEÓFILOS TALES COMO AGUA, ALCOHOLES, FENOLES, AMONIACO,
AMINAS, ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O MERCAPTANOS.
OXIDACIÓN DE ETANO
- SE REALIZA A 10 ATM Y 260OC, UN TIEMPO DE CONTACTO DE 40 SEGUNDO,
UNA RELACIÓN OXIGENO/ETANO DE ¼
- SE OBTIENE UNA MEZCLA DE UNOS 67% PRODUCTOS DE OXIDACION
PARCIAL (28% ÁCIDO ACÉTICO, 23% ALCOHOL ETÍLICO, ACETALDEHÍDO,
ÁCIDO FÓRMICO, …) Y EL RESTO PRODUCTOS DE COMBUSTIÓN
COMPLETA.
OXIDACIÓN DE ETANO

- SE REALIZA A 10 ATM Y 260OC, UN TIEMPO DE CONTACTO DE 40 SEGUNDO,

UNA RELACIÓN OXIGENO/ETANO DE ¼
- SE OBTIENE UNA MEZCLA DE UNOS 67% PRODUCTOS DE OXIDACION
PARCIAL (28% ÁCIDO ACÉTICO, 23% ALCOHOL ETÍLICO, ACETALDEHÍDO,
ÁCIDO FÓRMICO, …) Y EL RESTO PRODUCTOS DE COMBUSTIÓN COMPLETA.
2. Química del propano
2.1 Cloración del propano con luz UV - SR
 

Los derivados clorurados del propano:

- Los monoclorpropanos se utilizan en la mezcla con alcoholes alifáticos para fabricar lacas en base a
acetato de celulosa y como solventes para grasas y aceites

- 1,2- diclorpropano se utiliza como solvente, insecticida, fungicida

- Los triclorpropanos se utiliza en sintesis organica (1,2,3- triclorpropano se

utiliza para síntesis de glicerina.
2.2 Oxidación de propano
-Se forma una mezcla de alcoholes y aldehídos que contiene 1,2,3 y 4 átomos de carbono en la molécula.

La reacción se produce a 150 atm, 350oc, tiempo de contacto 10s y una relación

O2/propano = 1/11

Des hidrogenación de propano

- La reacción de hidrogenación es una reacción de equilibrio dinámico cuyo desplazamiento
depende de las condiciones de temperatura y presión, es una reacción endotérmica favorecida por
temperatura alta y presión baja.

La des hidrogenación catalítica del propano se realiza de 580 a 680 C, a una presión de 5
a 20 atm:
2.4. El proceso UOP Oleflex™
- Es una tecnología de deshidrogenación catalítica para la producción de olefinas ligeras a partir de
sus correspondientes parafinas.
- Una unidad Oleflex puede deshidrogenar alimentaciones de propano, isobutano, butano normal o
isopentano por separado o como muestras que comprendan dos números consecutivos de carbonos.
- Este proceso se comercializó en 1990
- La planta se puede dividir en:

- sección de reacción

- sección de recuperación de productos

- sección de regeneración del catalizador

2.4.1 Sección de reactores

- La alimentación de hidrocarburos se mezcla con gas de recirculación rico en hidrógeno y se calienta a la

temperatura de entrada deseada y se convierte en los reactores en monoolefinas con alta selectividad.

- La sección de reactores consiste en varios reactores de flujo radial, calentadores de carga entre etapas,
y un intercambiador de calor alimentación-efluente. El diagrama muestra una unidad con cuatro reactores,
que sería lo común para una unidad que procesa alimentación de propano. Se usan tres reactores para la
deshidrogenación de butano e isopentano, así como tres reactores para mezclas de alimentación de C3-C4
y C4-C5.

- Como la reacción es endotérmica, la conversión se mantiene suministrando calor mediante los

calentadores entre etapas.

- El efluente sale del último reactor, intercambia calor con la alimentación combinada y se envía a la
sección de recuperación de productos.
2.4.2. Sección de recuperación de productos

- El efluente del reactor se enfría, se comprime, se seca y se envía a un sistema de separación criogénica.

- Los secadores cumplen con dos funciones: (1) quitar las trazas del agua formada en la regeneración
del catalizador, y (2) eliminar el sulfuro de hidrógeno.

- El efluente tratado se condensa en forma parcial en el sistema de separación en frío y se dirige a un

separador.

- De la sección de recuperación de producto Oleflex salen dos productos: gas del separador y líquido del
separador.

- El gas del separador frío de alta presión se expande y se divide en dos corrientes: gas de recirculación y
gas neto. El gas neto se recupera con una pureza de hidrógeno de 90 a 93 %mol

- Las impurezas del producto de hidrogeno consisten principalmente en metano y etano.

- El líquido del separador, que contiene sobre todo el producto de olefinas y la

parte no convertida de parafinas, se envía aguas abajo para su procesamiento

2.4.3. Sección de regeneración del catalizador

- El lecho de catalizador, que se mueve lentamente, circula en un circuito por los reactores y el
regenerador.

- El tiempo de ciclo alrededor del circuito se puede ajustar dentro de límites amplios, pero por lo
común es de 5 a 10 días, de acuerdo con la severidad de la operación Oleflex y de la necesidad.
El proceso UOP Oleflex™
2.5. Proceso de Propileno
 

- Por lo regular, las unidades del proceso Oleflex operan en combinación con fraccionadores y otras unidades
de proceso dentro de la planta de producción.

- En una planta de propileno se envía una alimentación de gas licuado de petróleo (LPG) rico en propano a un
despropanizador, para rechazar los butanos y los hidrocarburos más pesados.

- Las cabezas del despropanizador se dirigen a la unidad Oleflex.

- La conversión de un solo paso del propano es de aproximadamente 40 por ciento, que se aproxima al valor
de equilibrio definido por las condiciones del proceso Oleflex.
- Aproximadamente 90 por ciento de las reacciones de conversión de propano son selectivas hacia
propileno e hidrógeno; el resultado es una selectividad masiva hacia propileno que excede 85%

- Dentro de la unidad Oleflex C3 se crean dos corrientes de productos: un producto de vapor rico en
hidrógeno y un producto líquido rico en propano y propileno.

- Las trazas de metil-acetileno y propadieno se suprimen del producto líquido Oleflex por hidrogenación
selectiva.

- El paso de hidrogenación selectiva de diolefina y acetileno se lleva a cabo por el proceso Hüls SHP,
disponible para concesión a través de UOP.

- El proceso SHP satura de modo selectivo las diolefinas y los acetilenos a monoolefinas, sin saturar el
propileno.

- El proceso consiste en un solo reactor de fase líquida. El contenido de diolefinas más acetileno en el
producto propileno es menor de 5 ppm en peso.
Proceso de Propileno
2.6. Nitración del propano ( Nitro parafinas)
• La nitración del propano produce una mezcla de nitro componentes, se realiza a
una temperatura de 390 a 440 C y una presión de 100 a 125 Psig

• El nitropropano es un buen solvente para vinylos y resinas epóxicas.

• El nitropropano reacciona con formaldehido produciendo nitro alcoholes:

• Este compuesto es un excelente solvente, pero su obtención es cara.

EJERCICIO