UNIVERSIDAD PRIVADA DEL VALLE

FACULTAD DE TECNOLOGIA
INGENIERIA PETROLEO, GAS Y ENERGIA
CAMPUS TIQUIPAYA

INDUSTRIALIZACION DEL GAS

NATURAL
EVALUACION CONTINUA

Química del Etano y Propano

Grupo “A”

Estudiante: Iván Trigo Delgado

Freedi Napa Levano

Docente: Ing. Gabriela Chirobocea de R.

Cochabamba 04 de noviembre del 2021

Gestión II – 2021
 Hidrocarburos Parafínicos

Los alcanos o parafinas son sustancias relativamente inertes, formados

por átomos de carbono unidos por enlace simple C-C:

Se encuentran en la composición del gas natural y de los gases de Refinería

Los alcanos se describen como

- hidrocarburos saturados

- hidrocarburos – porque sólo contienen carbono e hidrógeno.

- saturados - porque sólo tienen enlaces sencillos C—C y C—H y, por

tanto, contienen el máximo número posible de hidrógenos por carbono.

- Tienen la fórmula general CnH2n2, donde n es un entero;

- se les conoce como compuestos alifáticos (la palabra griega aleiphas,

que significa “grasa”)

- Varias grasas animales contienen cadenas largas de carbono similares a

los alcanos
Grupos alquilo

Si se quita un átomo de hidrógeno de un alcano, la estructura parcial que

queda se llama grupo alquilo.

Los grupos alquilo no son compuestos estables por sí mismos, sino que son
partes simples de compuestos mayores.

Los grupos alquilo se nombran al reemplazar la terminación -ano del alcano

original por la terminación –ilo:

- al quitar un átomo de hidrógeno del metano, CH4, se genera un grupo metilo,

-CH3

- al quitar un hidrógeno del etano, CH3CH3, se genera un grupo etilo,

-CH2CH3

Propiedades de los alcanos

O parafinas, del latín parumaffinis, que significa “poca afinidad”. este término
describe apropiadamente su comportamiento, porque los alcanos muestran
poca afinidad química hacia otras sustancias y son químicamente inertes a la
mayor parte de los reactivos de laboratorio.

También son relativamente inertes biológicamente y no están comúnmente

involucrados en la química de los organismos vivos

- No suelen ser biodegradables.

- Son hidrofóbicos, esto es, insolubles en agua.

- Son lipofílicos, es decir, solubles en solventes orgánicos.

- Los alcanos reaccionan con oxígeno, halógenos y algunas otras sustancias
bajo condiciones apropiadas

- La estabilidad con la temperatura disminuye con el aumento del peso

molecular.

En los alcanos de menor peso molecular se rompe primero el enlace C-H y en

los alcanos de mayor peso molecular se rompe el enlace C-C.

1. Química del Etano

Compuesto Orgánico producto del enlace entre el Carbono e Hidrógeno, es el
alcano más sencillo que puede existir en diferentes conformaciones donde
cada uno de los átomos de hidrógeno está unido al de carbono por medio de
un enlace covalente. Pertenece a los hidrocarburos aromáticos, es el segundo
miembro de la serie de los alcanos o serie parafínica (que tiene poca afinidad).

Estructura química

El etano es una molécula con fórmula C2H6, típicamente vista como una unión
de dos grupos metilo (-CH3) para formar el hidrocarburo de un enlace simple
carbono-carbono. Es, además, el compuesto orgánico más sencillo después
del metano, representándose así:

H3C-CH3
El Etano

Usos como subproductos y materias primas

- La principal fuente de etano son los líquidos de gas natural.

- 40% del etano disponible se recupera para uso químico.
- El único gran consumidor de etano es el proceso de pirolisis para la
producción de etileno.
- Un uso menor del etano es su cloración a cloruro de etilo: CH3CH3 +
Cl2 → CH3CH2Cl + HCl
- El subproducto HCl se puede utilizar para la hidrocloración de etileno
para producir más cloruro de etilo. CH2=CH2 + HCl →CH3CH2Cl
- La hidrocloración de etileno, sin embargo, es la ruta principal para la
producción de cloruro de etilo

El cloroetano ha sido usado como: refrigerante, pulverizador, anestésico,

agente espumante para envoltorios de espuma.

Hoy el cloroetano es usado en el tratamiento de celulosa para hacer

etilcelulosa, agente espesante y enlazador en la producción de pinturas,
cosméticos, y productos similares.

El cloruro de etilo es suministrado como anestesico local en forma líquida en la

botella de spray; propulsado por su propia presión, el líquido se evapora y
absorber calor del tejido provocando un rápido y fuerte enfriamiento (teb=12oC)

La obtencion del cloretano se realiza por sustitucion del etano o por adicion de
HCl al eteno, en procesos separados o en el mismo proceso

- La reaccion de cloracion de etano se realiza termicamente o con catalizador

(carbono activo, FeCl3, CuCl2) a 380-400oC y 2 atm en presencia de un
exceso de etano (etano/Cl2 = 5/1)

- Los reactantes se calientan a la temperatura de reaccion mediante el calor de

reaccion acumulado por el catalizador o un portador de calor

- La hidrocloracion de etileno se realiza a temperaturas menores a 50oC en

presencia de catalizador, principalmente, AlCl3.
- La reaccion se da en fase liquida, barboteando el etileno y el HCl en el cloruro
de etilo que contiene el catalizador disuelto

- En el reactor hay reacciones secundarias de formacion de polimeros

inferiores, favorecidas por el aumento de temperatura

Proceso Transcat, obtencion de cloruro de vinilo a partir de etano

El proceso Transcat de la Lummus Armstrong tiene lugar en un magma

fundido de catalizadores de oxicloración, de cloruros a base de cobre en que el
etano se convierte directamente con cloro en cloruro de vinilo.

En la primera etapa, el proceso transcurre en un reactor, que contiene las sales

fundidas a 450- 500°C, donde se producen simultáneamente las reacciones de
cloración, oxicloración y dehidrocloración:
La sal de cobre fundida interviene en el proceso de cloración con la
transferencia de cloro en que formalmente se reduce de cúprica a cuprosa:

Para regenerarlas, las sales fundidas se conducen a continuación a un reactor

de oxidación en el que con HCl y aire se le oxida otra vez al nivel de
oxicloración

(CuO . CuCI2).

La difícil tecnología del trasvase de los catalizadores fundidos sólo se ha

realizado hasta ahora en una planta piloto
Óxido de etileno (OE).

El producto químico más importante derivado del etileno, que no es precursor

de polímeros, es el óxido de etileno. El OE es un gas tóxico a temperatura
ambiente, de Tb = 10,7 °C y Tf = -112 °C que forma mezclas explosivas con el
aire. Es soluble en agua en todas proporciones. Es un compuesto tóxico,
inflamable y se maneja líquido en recipientes a presión.

La reacción.

Esquema.

 
Productos derivados del óxido de etileno.

En la Tabla 5.2 se indican los productos que derivan del OE.

Tabla 5.2.- Empleo de OE (en %)

Eur.
Producto Mundo USA Japón
Occ.

Etilenglicol 61 57 44 59

Tensoactivos no iónicos1 16 11 28 17

Etanolaminas 6 11 9 4

Éteres glicólicos 4 7 7 5

Otras aplicaciones2 13 14 12 15

Uso total (106 Tm) 14,5 3,8 2,2 0,97

El óxido de etileno, como tal, sólo se utiliza como fumigante para graneros e
invernaderos, como esterilizante y como inhibidor de la fermentación. La
importancia del OE radica en la elevada reactividad del anillo de oxirano. Las
transformaciones del óxido de etileno se realizan por apertura del ciclo de tres
eslabones con reactivos nucleófilos tales como agua, alcoholes, fenoles,
amoniaco, aminas, ácidos carboxílicos o mercaptanos.

Oxidación de etano

- Se realiza a 10 atm y 260oC, un tiempo de contacto de 40 segundo, una

relación oxigeno/etano de ¼
- Se obtiene una mezcla de unos 67% productos de oxidacion parcial (28%
ácido acético, 23% alcohol etílico, acetaldehído, ácido fórmico, …) y el resto
productos de combustión completa.

2. Química del propano

2.1 Cloración del propano con luz UV - SR

La cloración del propano se da a 480 – 640 C, produce percloroetileno y

tetracloruro de carbono:

El tetra cloruro es reciclado para producir más perclor:

Los derivados clorurados del propano:

- Los monoclorpropanos se utilizan en la mezcla con alcoholes alifáticos para
fabricar lacas en base a acetato de celulosa y como solventes para

grasas y aceites

- 1,2- diclorpropano se utiliza como solvente, insecticida, fungicida

- Los triclorpropanos se utiliza en sintesis organica (1,2,3- triclorpropano se

utiliza para síntesis de glicerina.

2.2 Oxidación de propano

-Se forma una mezcla de alcoholes y aldehídos que contiene 1,2,3 y 4 átomos
de carbono en la molécula.

La reacción se produce a 150 atm, 350oc, tiempo de contacto 10s y una

relación

O2/propano = 1/11

- La reacción de hidrogenación es una reacción de equilibrio dinámico cuyo

desplazamiento depende de las condiciones de temperatura y presión, es una
reacción endotérmica favorecida por temperatura alta y presión baja.

2.3. Des hidrogenación de propano

La des hidrogenación catalítica del propano se realiza de 580 a 680 C, a una

presión de 5 a 20 atm:

2.4. El proceso UOP Oleflex™

- Es una tecnología de deshidrogenación catalítica para la producción de

olefinas ligeras a partir de sus correspondientes parafinas.
- Una unidad Oleflex puede deshidrogenar alimentaciones de propano,
isobutano, butano normal o isopentano por separado o como muestras
que comprendan dos números consecutivos de carbonos.
 - Este proceso se comercializó en 1990
- La planta se puede dividir en:

- sección de reacción

- sección de recuperación de productos

- sección de regeneración del catalizador

2.4.1 Sección de reactores

- La alimentación de hidrocarburos se mezcla con gas de recirculación rico en

hidrógeno y se calienta a la temperatura de entrada deseada y se convierte en
los reactores en monoolefinas con alta selectividad.

- La sección de reactores consiste en varios reactores de flujo radial,

calentadores de carga entre etapas, y un intercambiador de calor alimentación-
efluente. El diagrama muestra una unidad con cuatro reactores, que sería lo
común para una unidad que procesa alimentación de propano. Se usan tres
reactores para la deshidrogenación de butano e isopentano, así como tres
reactores para mezclas de alimentación de C3-C4 y C4-C5.

- Como la reacción es endotérmica, la conversión se mantiene suministrando

calor mediante los calentadores entre etapas.

- El efluente sale del último reactor, intercambia calor con la alimentación

combinada y se envía a la sección de recuperación de productos.

2.4.2. Sección de recuperación de productos

- El efluente del reactor se enfría, se comprime, se seca y se envía a un

sistema de separación criogénica.

- Los secadores cumplen con dos funciones: (1) quitar las trazas del agua
formada en la regeneración del catalizador, y (2) eliminar el sulfuro de
hidrógeno.

- El efluente tratado se condensa en forma parcial en el sistema de

separación en frío y se dirige a un separador.
- De la sección de recuperación de producto Oleflex salen dos productos: gas
del separador y líquido del separador.

- El gas del separador frío de alta presión se expande y se divide en dos

corrientes: gas de recirculación y gas neto. El gas neto se recupera con una
pureza de hidrógeno de 90 a 93 %mol

- Las impurezas del producto de hidrogeno consisten principalmente en metano

y etano.

- El líquido del separador, que contiene sobre todo el producto de olefinas y la

parte no convertida de parafinas, se envía aguas abajo para su procesamiento

2.4.3. Sección de regeneración del catalizador

- El lecho de catalizador, que se mueve lentamente, circula en un circuito por

los reactores y el regenerador.

- El tiempo de ciclo alrededor del circuito se puede ajustar dentro de límites

amplios, pero por lo común es de 5 a 10 días, de acuerdo con la severidad de
la operación Oleflex y de la necesidad.

2.5. Proceso de Propileno

- Por lo regular, las unidades del proceso Oleflex operan en combinación con
fraccionadores y otras unidades de proceso dentro de la planta de producción.

- En una planta de propileno se envía una alimentación de gas licuado de

petróleo (LPG) rico en propano a un despropanizador, para rechazar los
butanos y los hidrocarburos más pesados.

- Las cabezas del despropanizador se dirigen a la unidad Oleflex.

- La conversión de un solo paso del propano es de aproximadamente 40 por

ciento, que se aproxima al valor de equilibrio definido por las condiciones del
proceso Oleflex.

- Aproximadamente 90 por ciento de las reacciones de conversión de

propano son selectivas hacia propileno e hidrógeno; el resultado es una
selectividad masiva hacia propileno que excede 85%

- Dentro de la unidad Oleflex C3 se crean dos corrientes de productos: un

producto de vapor rico en hidrógeno y un producto líquido rico en propano y
propileno.

- Las trazas de metil-acetileno y propadieno se suprimen del producto

líquido Oleflex por hidrogenación selectiva.

- El paso de hidrogenación selectiva de diolefina y acetileno se lleva a cabo por

el proceso Hüls SHP, disponible para concesión a través de UOP.

- El proceso SHP satura de modo selectivo las diolefinas y los acetilenos a

monoolefinas, sin saturar el propileno.

- El proceso consiste en un solo reactor de fase líquida. El contenido de

diolefinas más acetileno en el producto propileno es menor de 5 ppm en peso.
2.6. Nitración del propano ( Nitro parafinas)

• La nitración del propano produce una mezcla de nitro componentes, se realiza

a una temperatura de 390 a 440 C y una presión de 100 a 125 Psig

• El nitropropano es un buen solvente para vinylos y resinas epóxicas.

• El nitropropano reacciona con formaldehido produciendo nitro alcoholes:

• Este compuesto es un excelente solvente, pero su obtención es cara.