3.2.2.

2 ISOMERIA
CONFIGURACIONAL: CIS-
TRANS EN DOBLES
ENLACES, EN ANILLO Y
SISTEMA E-Z
 3.1.2.2. Isomería configuracional geométrica:
cis-trans en dobles enlaces
• Debe haber dos grupos diferentes en los
carbonos sp2.
H H
C C
H3C H
No son posibles los isómeros cis-trans

2
 Alquenos 1,2 disustituidos
cis: Grupos más trans: Grupos más
importantes del importantes en lados
mismo lado. opuestos.

3
• No es posible la rotación a menos que se
rompa el enlace pi (63 kcal/mol).
• El isómero cis no se puede convertir en trans,
a menos de que ocurra una reacción química.

4
5
 3.1.2.2. Isomería configuracional geométrica:
cis-trans en anillos
• cis: Grupos más importantes del mismo lado
del anillo.
• trans: Grupos más importantes en lados
opuestos del anillo.

6
 3.1.2.2. Isomería configuracional
geométrica: sistema E-Z
• ¿Cuál isómero es cis y cuál es trans?

7
 Sistema E-Z
Isómero E Isómero Z

Prioridad ALTA Prioridad BAJA Prioridad ALTA Prioridad ALTA

C C C C

Prioridad BAJA Prioridad ALTA Prioridad BAJA Prioridad BAJA

8
 Cahn-Ingold-Prelog
• Regla 1. Un sustituyente con mayor número
atómico tiene preferencia sobre los de
número atómico inferior. El sustituyente con
menor prioridad es el hidrógeno. En caso de
isótopos prevalece la masa atómica:

I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H

9
 Cahn-Ingold-Prelog
• Regla 1.
Br > H Cl > C Br > H Cl > C

Isómero Z Isómero E

10
 Cahn-Ingold-Prelog
• Regla 2. Si la regla 1 no puede decidir la prioridad de los
grupos, ésta se determina por una comparación similar
de los átomos siguientes en cada grupo. La decisión
sobre la prioridad se toma en el primer punto de
diferencia a lo largo de la cadena de dos sustituyentes.
Una vez alcanzado este punto, la constitución del resto
de la cadena no se tiene en cuenta.
• Regla 3. Los enlaces dobles y triples se tratan como si
fueran sencillos, duplicando o triplicando los átomos de
la cadena.

11
 H
Cahn-Ingold-Prelog
C C
• Regla 2. C>H C>C
H3C HC CH2 C
C C

H CH3 H

Isómero Z
C H

H
12