ASTRID DAYANA CHAPETA MARTINEZ

AMIDAS
SILVIA JULIANA OLARTE DULCEY
DEYANIRA PAOLA POLO APOLINAR
JESÚS DANIEL ORTIZ DEARMAS
ANGELO SMITH VARELA LIZCANO
 CONTENIDO
• ¿Qué son las amidas?
• Grupo funcional de las amidas
• Lactamas e imidas
• Propiedades físicas
• Propiedades químicas
• Aplicaciones industriales
• Nomenclatura de amidas
• Reacciones de síntesis
• Reacciones de las amidas
 ¿QUÉ SON LAS AMIDAS?
Es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido
carboxílico convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su
grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un
átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de
hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por
sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —
NRR' (llamado grupo amino).
GRUPO FUNCIONAL DE LAS AMIDAS

Las amidas son una familia orgánica importante derivada de los ácidos
carboxílicos y de una amina, su nomenclatura es relativamente sencilla,
posee siete tipo de reacciones, las amidas son de gran importancia
desde el aspecto biológico para la vida del hombre, animales y además
es muy importante para la industria.
Además las amidas también se dividen en primarias, secundarias y
terciarias, pero a su vez hay dos subgrupos las lactamas y las imidas.
 LACTAMAS IMIDAS

Son amidas cíclicas obtenidas Son compuestos que

por condensación, con contienen dos grupos acilo
perdida de agua, de una unidos a un nitrógeno
molécula que contiene grupo mediante enlaces simples.
ácido y amino. Son muy conocidas las
Succinimida y la Ftalimida
(plásticos).
 PROPIEDADES FÍSICAS
A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas
sencillas son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de
ebullición son bastante más altos que los de los ácidos
correspondientes:
• Casi todas las amidas son incoloras e inodoras.
• Son neutras frente a los indicadores.
• Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son
bastante menores.
• Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo
que son líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de
acuerdo con su peso molecular.
 PROPIEDADES QUÍMICAS
• Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las
del amoniaco. Al igual que éste, son sustancias básicas; son
aceptores de protones.
•  Las aminas presentan reacciones de neutralización con los
ácidos y forman sales de alquilamonio (también denominadas
sales de amina).
• Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el
producir aminas de mayor masa molecular y solubles en agua.
La mayoría de las aminas de gran masa molecular son
insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido
forman una sal de amina iónica soluble.
 APLICACIONES INDUSTRIALES

La dimetilformamida La dimetilacetamida

Se emplea como disolvente de Se utiliza como disolvente de

resinas en la fabricación de fibras acrílicas y en síntesis
cuero sintético, poliuretano y específicas de química fina y
fibras acrílicas. farmacia.
 APLICACIONES INDUSTRIALES

La oxamida, ethandiamida La dimetilacetamida

Se emplea como disolvente de Se utiliza como disolvente de

resinas en la fabricación de fibras acrílicas y en síntesis
cuero sintético, poliuretano y específicas de química fina y
fibras acrílicas. farmacia.
 APLICACIONES INDUSTRIALES

La oxamida, ethandiamida La acetamida

Se usa para la producción de

Oxamida se utiliza como un las materias plásticas y para la
fertilizante importante. síntesis de otros compuestos
orgánicos.
 APLICACIONES INDUSTRIALES
La urea
Industria química y de los plásticos:
Se encuentra presente en adhesivos,
plásticos, resinas, tintas, productos
farmacéuticos y acabados para
productos textiles, papel y metales.

• Suplemento alimenticio para

El 90% de la urea producida se ganado: Se mezcla en el alimento del
emplea como fertilizante. ganado y aporta nitrógeno, el cual es
vital en la formación de las proteínas.
 NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos
sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
 NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos y nitrilos.
 NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula
hay grupos prioritarios, en este caso, preceden el nombre de
la cadena principal y se nombran como carbamoíl-.
 NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo
como cadena principal y se emplea la terminación -
carboxamida para nombrar la amida.
 SÍNTESIS DE AMIDAS

• SÍNTESIS DE AMIDAS A PARTIR DE ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS
Las amidas se forman por reacción de ácidos carboxílicos con
amoniaco, aminas primarias y secundarias. La reacción se
realiza bajo calefacción. A temperaturas bajas las aminas
reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y no como
nucleófilos.
• REACCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS CON AMINAS

El mecanismo comienza con el ataque de la amina al carbono

carbonilo. Unos equilibrios ácido-base permiten la protonación
del -OH que se va de la molécula ayudado por la cesión del
par electrónico del segundo grupo hidroxilo. El mecanismo de
la reacción es reversible y se puede invertir con ácidos o
bases en caliente obteniéndose de nuevo el ácido y la amina.
• REACCIÓN DE ÉSTERES CON AMINAS O AMONIACO

Los ésteres reaccionan con aminas formando amidas, la

reacción requiere calefacción.
 REACCIONES CON AMIDAS

• TRANSPOSICIÓN DE HOFMANN
La reacción de amidas con bromo en medio básico permite la
pérdida del grupo C=O y la formación de una amina.

El mecanismo es bastante complejo pero con la lógica

habitual. Implica la transposición de un carbono hacia el
nitrógeno.
Ya se ha insistido varias veces en las dificultades de obtener
aminas por simple sustitución nucleófila. La transposición de
Hofmann es una excelente alternativa tal y como muestra el
siguiente esquema retrosintético:
• REACCIÓN CON ÁCIDO NITROSO
Formando líderes para la construcción de
un nuevo país en paz