REACCION DE LOS

HIDROCARBUROS
AROMATICOS
Sustitucion electrofilica aromatica:
• Halogenacion:

• Nitracion:

• Sulfonacion:
• Alquilacion de Friedel.Crafts
CH2 R

AlX3
+ R CH2 X
(X = Cl ó Br)

• Acilación de Friedel-Crafts.
O R
C

O
1) AlCl3
+ R C Cl
2) H2O
Reacciones de adición:
• Cloración:
H Cl
Cl H
H Cl
P yT
+ 3 Cl2 Cl H
ó luz
H Cl
Cl H

• Hidrogenación.
H H
H H
H H
P yT
+ 3 H2 H H
Pt,Pd,Ni, Rh
H H
H H
• Reacción de Birch.
H H

Na, NH3
etanol

H H

CH3 CH3
1

Na, NH3
etanol
4
Reacciones de los alquilbencenos:
• Oxidación.
CH2 R COOH

1) KMnO4, conc. y calor

2) H2O

• Halogenación:
Cl
CH2 R CH R

h
+ Cl2
• Reducción de acilbencenos a
alquilbencenos (Reducción de
O
Clemmensen).
R R
C CH2

Zn(Hg)
HCl
acilbenceno alquilbenceno

• Reacciones de los alquenilbencenos.

CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3

H2 H2, Ni
Ni
P T

• Sustitución nucleófilica aromática.

Aplicacion de los aromaticos en la industria y
sustancias mas comunes(Usos):
• Benceno:
El Benceno es un liquido claro, volátil, incoloro, muy inflamable, con
olor característico.El grado comercial más común contiene entre 50 y
100% de Benceno.
• Usos:
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para
motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el
grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como
intermediario químico.El Benceno también se usa en la manufactura de
detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas.
• Difenilo:
El difenilo es un sólido amarillento o incoloro, como hojuelas, con un
fuerte olor característico.
• Usos:
Exposición ocupacional: El difenilo es un fungicida de naranjas que se
aplica dentro de las cajas de empaque. También se utiliza como agente
de transferencia de calor y es intermediario en la síntesis orgánica. Se
produce por la deshidratación térmica del benceno.
• Naftaleno:
El naftaleno es un sólido blanco cristalino, con un olor característico a
desinfectante de polillas.
• Usos:
El naftaleno se usa como intermediario químico o base para síntesis de
compuestos ftálicos, antranílicos, hidroxilados, aminos y sulfónicos que
se usan que usan en la manufactura de varios colorantes también se
utiliza en la manufactura de hidronaftalenos, resinas sintéticas, negro
de humo, pólvora sin humo y celuloide. El naftaleno se ha empleado
como repelente de polillas.