PRODUCTOS DE VENTA LIBRE (OTC) Y PRODUCTOS

NATURALES
15. COMPONENTES QUÍMICOS DERIVADOS DEL METABOLISMO SECUNDARIO
PART. 3

Q.F. ELMER ACCOSTUPA – Docente Farmacia

1. Fluoroglucinoles
2. Cannabinoides
3. Terpenos y derivados
4. Iridoides
1. Fluoroglucinoles
1. Fluoroglucinoles
La estructura floroglucínica no se encuentra como tal en la naturaleza y sus derivados no
son demasiado abundantes, siendo su biogénesis relativamente compleja. Algunos de
estos derivados proceden biogenéticamente de la ruta de los poliacetatos, siendo
frecuente la confluencia de distintas rutas biosintéticas como ocurre con los
cannabinoides, terpenofenoles presentes en el cáñamo indiano que se originan por la
combinación de la ruta del acetato y del mevalonato.

es un compuesto orgánico que se utiliza en la síntesis de productos farmacéuticos y

explosivos . Es un derivado de fenol con antiespasmódicos propiedades que se utiliza
principalmente como un laboratorio reactivo .
1. Fluoroglucinoles
Floroglucinoles son metabolitos secundarios que se producen de forma natural en ciertas especies de plantas. También es
producido por organismos que no son plantas tales como algas marrones o bacterias.

Acilo dervatives están presentes en las hojas de la woodfern costera, Dryopteris arguta o en Dryopteris crassirhizoma . La actividad
antihelmíntica de la raíz de Dryopteris filix-mas ha afirmado que es debido a ácido flavaspidic , un derivado de floroglucinol.

Formilado compuestos floroglucinol ( euglobals , macrocarpals y sideroxylonals ) se pueden encontrar en Eucalyptus especies.
Hiperforina y adiperforina dos floroglucinoles que se encuentran en la hierba de San Juan . Humulona es un derivado de
floroglucinol con tres isoprenoides cadenas laterales. Dos cadenas laterales son grupos prenil y uno es un grupo isovalerilo.
Humulona es un compuesto químico de sabor amargo que se encuentra en la resina de lúpulo maduros ( Humulus lupulus ).

Brown algas , tales como Ecklonia stolonifera , bicyclis Eisenia o especies en el género Zonaria , producir derivados de floroglucinol
y floroglucinol. Brown algas también producen un tipo de taninos conocidos como florotaninos .

La bacteria Pseudomonas fluorescens produce floroglucinol, ácido carboxílico floroglucinol y diacetilfloroglucinol .

1. Fluoroglucinoles
Phloroglucinol se preparó originalmente de floretina , un compuesto aislado de árboles frutales,
usando hidróxido de potasio.
Adicionalmente, el compuesto se puede preparar de manera similar a partir de glucósidos, extractos
vegetales y resinas tales como quercetina , catequina y flobafenos .

Se sintetiza a través de un número de procesos, pero representativa es la siguiente ruta desde

trinitrobenceno . Es un tri selectivo nitración donde benceno está simétricamente trinitrated a 1,3,5
trinitrobenceno para producir un precursor para la síntesis de floroglucinol.
1. Fluoroglucinoles
Biosíntesis:
En Pseudomonas fluorescens , la biosíntesis de floroglucinol se
realiza con una policétido sintasa de tipo III . La síntesis comienza con
la condensación de tres malonil-CoA . Entonces descarboxilación,
seguido de la ciclación de la forma activada de 3,5-
diketoheptanedioate producto conduce a la formación de floroglucinol.

La enzima hydroxytransferase pirogalol utiliza 1,2,3,5-

tetrahydroxybenzene y 1,2,3-trihidroxibenceno (pirogalol) para
producir 1,3,5-trihidroxibenceno (floroglucinol) y 1,2,3,5- 3,5-diketoheptanedioate

tetrahydroxybenzene . Se encuentra en las especies de bacteria

Pelobacter acidigallici ..
1. Fluoroglucinoles
Efectos potenciales para la salud:
Se utiliza como un tratamiento para los cálculos biliares , dolor
espasmódico y otros trastornos gastrointestinales relacionados.
Tiene una acción espasmolítica no específica sobre los vasos,
bronquios, el intestino, los uréteres y la vesícula biliar, y se utiliza para
el tratamiento de trastornos de estos órganos. Es el principal
ingrediente de la droga Spasfon , comercializado en Francia, donde
es uno de los fármacos más vendidos.

Floroglucinoles acilados derivados tienen un ácido graso sintasa

actividad inhibidora.
1. Fluoroglucinoles
Aplicaciones:
Phloroglucinol se utiliza principalmente como un agente de acoplamiento en la
impresión. Se vincula colorantes diazo para dar una rápida negro.

Es útil para la síntesis industrial de productos farmacéuticos ( Flopropione ) y

explosivos ( TATB (trinitrobenceno 2,4,6-triamino-1,3,5), trinitrophloroglucinol ,
1,3,5-trinitrobenceno ).

Phloroglucinolysis es una técnica analítica para estudiar taninos condensados por

medio de despolimerización . La reacción hace uso de floroglucinol como
nucleófilo . Flobafenos formación (taninos condensación y precipitación) puede
reducirse al mínimo en el uso de nucleófilos fuertes, tales como floroglucinol,
durante la extracción de taninos de pino.
1. Fluoroglucinoles
Aplicaciones:
Floroglucinol es un reactivo de la Tollens test 'para pentosas . Esta prueba se basa en la reacción del furfural
con floroglucinol para producir un compuesto coloreado con alta absortividad molar.

Una solución de ácido clorhídrico y floroglucinol también se utiliza para la detección de la lignina (test Wiesner).
Un color rojo brillante se desarrolla, debido a la presencia de coniferaldehyde grupos en la lignina. Una prueba
similar se puede realizar con azul de toluidina .

También es parte de reactivo Gunzburg , una solución alcohólica de floroglucinol y vainillina , para la detección
cualitativa de ácido clorhídrico libre en el jugo gástrico.
2. Cannabinoides
2. Cannabinoides
Los cannabinoides son compuestos que encontramos en
las plantas de cannabis y que pueden tener un potencial
farmacéutico y existen varios tipos de cannabinoides como
los fitocannabinoides que encontramos en las plantas de
Cannabis Sativa L, endocannabinoides que son los
producimos los humanos y los animales y los cannabinoides
sintéticos que se diseñan en los laboratorios y que no son
naturales.

Podría haber hasta 113 cannabinoides diferentes

encontrados en la planta de cannabis. Los más
investigados de estos cannabinoides son, con mucho, el
CBD y el THC.

Algunos otros cannabinoides excitantes son el cannabigerol

(CBG), el cannabinol (CBN) y el cannabicromeno (CBC).
2. Cannabinoides
Cada vez estamos más familiarizados con el cannabis y la
mayoría conocemos o por lo menos nos suenan las
palabras THC (tetrahidrocannabinol) y CBD (cannabidiol),
sin embargo, hay cientos de cannabinoides que tienen
propiedades sobre nosotros.

Estos cannabinoides puede estabilizarnos el estado de

ánimo y pueden ser antidepresivos naturales además, nos
pueden ayudar a reducir inflamaciones y a mantener
nuestra piel con mejor aspecto.
2. Cannabinoides
Principales Cannabinoides:
2. Cannabinoides
Principales Cannabinoides:
Hay dos tipos principales de cannabinoides. Los cannabinoides endógenos, que se producen
naturalmente en nuestros cuerpos y los cannabinoides exógenos, también conocidos como
fitocannabinoides debido a su origen en las plantas.

• Tetrahidrocannabinol (THC)
Este cannabinoide es más comúnmente asociado con la marihuana. Se puede encontrar en
concentraciones de marihuana de hasta 30-40%.

• Cannabidiol (CBD)
El siguiente cannabinoide de marihuana importante es CBD. No tiene propiedades psicoactivas y,
de hecho, trabaja para reducir los efectos del THC.

• Cannabinol (CBN)
CBN no es producido por la planta de cannabis, pero es el resultado de un almacenamiento
incorrecto de THC. Cuando el THC se expone a un exceso de luz o calor, la estructura química
cambia y se convierte en CBN.
2. Cannabinoides
Principales Cannabinoides:
Hay dos tipos principales de cannabinoides. Los cannabinoides endógenos, que se producen
naturalmente en nuestros cuerpos y los cannabinoides exógenos, también conocidos como
fitocannabinoides debido a su origen en las plantas.

• Tetrahidrocannabinol (THC)
Este cannabinoide es más comúnmente asociado con la marihuana. Se puede encontrar en
concentraciones de marihuana de hasta 30-40%.
2. Cannabinoides
• Cannabidiol (CBD)
El siguiente cannabinoide de marihuana importante es CBD. No tiene propiedades psicoactivas y,
de hecho, trabaja para reducir los efectos del THC.

• Cannabinol (CBN)
CBN no es producido por la planta de cannabis, pero es el resultado de un almacenamiento
incorrecto de THC. Cuando el THC se expone a un exceso de luz o calor, la estructura química
cambia y se convierte en CBN. Este cannabinoide derivado del THC no tiene propiedades
psicoactivas y nos ayuda a aliviar dolores y estimular el apetito.
2. Cannabinoides
• Cannabicromeno (CBC)
El CBC a menudo aparece como el segundo cannabinoide más prevalente después del THC. Al
igual que el CBD, el CBC no se une con los receptores CB1 en el cerebro, lo que significa que no
tiene propiedades psicoactivas. Este cannabinoide combinado con THC es un poderoso
antiinflamatorio, relajante y estabilizador de nuestro estado de ánimo que además, puede ayudar
a reducir tumores y eliminar bacterias.
2. Cannabinoides
• Cannabigerol (CBG)
A través del proceso enzimático, CBG actúa como una base para los otros cannabinoides que se
encuentran en la marihuana.

• 2-Arachidonoylglycerol (2-AG)
2-AG es un endocannabinoide que activa los receptores CB1 que se encuentran en el cerebro. 2-
AG también es producido por el cuerpo y metabolizado después.

• Anandamida
La anandamida es otro endocannabinoide, que se encuentra en el cuerpo humano. Muchos
científicos creen que es responsable de los "altos" niveles de adrenalina que muchas personas
experimentan después de hacer ejercicio. Juega un papel importante en nuestros estados de
ánimo y cómo nos sentimos.
2. Cannabinoides
Fitocannabinoides:
2. Cannabinoides
Fitocannabinoides:

Los fitocannabinoides son cannabinoides, que se encuentran tanto en el cannabis como en el

cáñamo. Existe un gran movimiento en la comunidad científica a favor de las propiedades
medicinales de los fitocannabinoides. Muchos países alrededor del mundo han empezado a
cuestionar la forma en que ven el cannabis y sus múltiples aplicaciones.

Aunque la marihuana fue alabada por sus propiedades medicinales durante siglos, a principios
del siglo XX, muchos gobiernos la clasificaron como narcótica. Sólo recientemente los países han
vuelto a la marihuana y sus beneficios.

Algunos de los fitocannabinoides más populares son el (THC), y cannabidiol (CBD). Todos los
cannabinoides producidos por las plantas se conocen como fitocannabinoides.

Algunos investigadores creen que fue una dieta basada en cáñamo que permitió a nuestros
antepasados hace decenas de miles de años desarrollar un sistema endocannabinoide complejo
que disfrutamos hoy.
2. Cannabinoides
Fitocannabinoides:

Cannabigerol (CBG)
Se considera que el CBG es el precursor de la mayoría de los otros fitocannabinoides. Se cree
que tiene una amplia variedad de aplicaciones terapéuticas diferentes, lo que demuestra que es
más eficaz que el CBD en el manejo del dolor neuropático. Las enzimas ubicadas en los tricomas
convierten el CBG en uno de los otros 112 cannabinoides que se encuentran en la planta de
cannabis. Después de este proceso, queda muy poco CBG en la planta madura, normalmente
menos del 1%. Lea más sobre CBG aquí.
2. Cannabinoides
Fitocannabinoides:

Cannabidivarin (CBDV)
El CBDV es otro cannabinoide no psicoactivo.
Es un análogo del CBD y está hecho de
moléculas de 3 carbonos (propilo), en lugar de
moléculas de 5 carbonos (pentilo). El CBDV
comparte muchas características con el CBD,
y actualmente se está investigando su uso
como anticonvulsivo. algunas compañías
farmacéuticas utilizan en sus medicamentos
antiepilépticos ya que se ha demostrado que
muy buen anticonvulsivo. También puede
ayudar con problemas gastrointestinales,
incluidas las náuseas. Combinado con CBD
sus propiedades se multiplican.
2. Cannabinoides
Fitocannabinoides:

Cannabidiol (CBD)

Uno de los fitocannabinoides más conocidos, el CBD tiene la aplicación terapéutica más
amplia y actualmente es uno de los fitocannabinoides más estudiados. No es
psicoactivo, lo que significa que no le va a drogar, como lo haría el THC. Esto hace que
sea legal comprar y poseer CBD en muchos países alrededor del mundo. Actualmente se
utiliza en el tratamiento de una variedad de condiciones diferentes. El CBD se utiliza
como anticonvulsivo, inmunoestimulante, antidepresivo, antioxidante y antitumoral,
antipsicótico, antiinflamatorio, antiinsomnio, ansiolítico.
2. Cannabinoides
Fitocannabinoides:

Tetrahidrocannabinol (THC)
¡El THC es probablemente el fitocannabinoide más conocido
de todos! Cuando consume marihuana y se droga, lo que le
afecta es el THC en la marihuana. Cuando el THC se une con
los receptores CB1 en el cerebro, estimula la liberación de
endocannabinoides que regulan tanto nuestro estado de
ánimo como nuestro apetito. El THC también es un poderoso
remedio antiinflamatorio, ya que su eficacia es veinte veces
mayor que la de una aspirina. Las propiedades psicoactivas
del THC llevaron a que el cannabis fuera clasificado como
narcótico.
2. Cannabinoides
Fitocannabinoides:

cannabicromeno (CBC)
Al igual que el THC (tetrahidrocannabinol) y el CBD (cannabidiol), el CBC o el cannabicromeno es
otro cannabinoide común que se encuentra en el cannabis. CBC es considerado uno de los seis
principales cannabinoides, pero no es tan investigado como el CBD o el THC. Los científicos aún
están desbloqueando todos los secretos que el CBC y los otros cannabinoides están ocultando
3. Terpenos
3. Terpenos
Los terpenos son compuestos orgánicos aromáticos y
volátiles que están constituidos por la unión de
unidades de un hidrocarburo de 5 átomos de
carbono, llamado isopreno.

Se encuentran en los alimentos verdes, productos de

la soya y en los cereales, constituyen uno de los
grupos más amplios de fitonutrientes.

Actúan como antioxidantes protegiendo los lípidos, la

sangre y demás fluidos corporales del ataque de
radicales libres de especies del oxígeno, como
oxígeno singlete, y radicales hidroxilo, peróxido y
superóxido
3. Terpenos
La mayoría de los terpenos tienen estructuras multicíclicas, las
cuales difieren entre sí no sólo en grupo funcional sino también
en su esqueleto básico de carbono.

Estos lípidos se encuentran en toda clase de seres vivos, y son

sintetizados por las plantas, donde son importantes en
numerosas interacciones bióticas

Los terpenos se originan por polimerización enzimática de dos o

más unidades de isopreno, ensambladas y modificadas de
muchas maneras diferentes.

Los terpenos de las plantas son extensamente usados por sus

cualidades aromáticas. Juegan un rol importante en la medicina
tradicional y en los remedios herbolarios, y se están
investigando sus posibles efectos antibacterianos y otros usos
farmacéuticos.
3. Terpenos
TERPENOS

ISOPRENOIDES

Lípidos no saponificables. Químicamente son cadenas lineales derivadas del

Hidrocarburo Isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno), de cinco átomos de carbono.

Monoterpenos Diterpenos Tetraterpenos Politerpenos

8 Isoprenos Más de 10 Isoprenos

2 Isoprenos 4 Isoprenos Sesquiterpeno
CARATENOIDES

15 CARBONOS Tetraterpenoides. Pigmentos rojos,

ACEITES
ESENCIALES naranjados y amarillos con 40
átomos de C.
Olor de la planta.
Carotenos Xantofilas

No grasos, poco C2, H2 y O2

C2 y H2
densos y se evaporan
Luteína
rápidamente. Beta-carotenoides
Zeaxantina
Licopeno Astaxantina
3. Terpenos
TERPENOS y CAROTENOIDES

COMPUESTO FRUTA O VEGETAL USOS

Bergamota Antidepresivo.
Aceites
MONOTERPENOS esenciales
Lavanda Calmante y purificante.
Limón Antiséptico, resfriados, antidepresivo.

Carotenos - Zanahoria - calabaza Fuente de vitamina A. Antioxidante.

Betacarotenoides
Carotenos - Tomate Antioxidante. Antiproliferante.
licopeno
CARATENOIDES
Xantofilas - Espinacas, acelgas, Protección a la degeneración macular.
Luteína lechugas y apio.
Xantofilas - Calabaza, kiwi, naranja Antioxidante
Zeaxantina y maíz.
Xantofilas- Micro alga: Antioxidante. Protector de la piel.
Astaxantina Haematococcus pluvialis. Mejora el sistema inmune.
3. Terpenos
Terpenos en plantas:
3. Terpenos
Aplicaciones:
• Vitamina A
es necesaria para el crecimiento de los
huesos, es esencial para el crecimiento,
mantenimiento y reparación de las células
de
las mucosas, epitelios, piel, visión, uñas,
cabello y esmalte de dientes
3. Terpenos
Aplicaciones:
• Sesquiterpenos
actúan como compuestos antibióticos
producidos por las plantas en respuesta a la
aparición de microbios y como inhibidores
de la alimentación de los herbívoros
oportunistas.
3. Terpenos
4. Iridoides
4. Iridoides:
Son compuestos monoterpénicos , con estructura ciclopenta piranica, su nombre proviene de
unas hormigas australianas (Iridomirmex sp) a partir de las cuales se aisló el iridodial, el
compuesto más
sencillo de este grupo. Se suelen encontrar en los vegetales en forma de heterósidos, en las
familias Gencianáceas y Valerianáceas.
4. Iridoides:
Propiedades farmacológicas:

Los IRIDOIDES presentan capacidad para mejorar la

función hepática y capacidad para estimular
la excreción de ácidos biliares, así como actividad
antimicrobiana , actividad antitumoral, actividad
antiviral y actividad antiinflamatoria.

Aucubina
4. Iridoides:

Aucubina
4. Iridoides:

Aucubina