UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CHIRIQUÍ

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

RESEÑA CRÍTICA

PARTICIPANTE: Ismael Aguirre, Alejandra Quintero, Ashley López, Carlos Gonzales

TÍTULO DEL DOCUMENTO: Estudio teórico de la isomerización del acido maleico en acido
fumárico, desde un enfoque basado en el concepto de superficie de energía potencial.

REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA
Ugarte. R, Salgado. G, Martínez. R, Navarrete. J. (2010) ESTUDIO TEÓRICO DE LA
ISOMERIZACIÓN DEL ÁCIDO MALEICO EN ÁCIDO FUMÁRICO

PALABRAS CLAVE: isomería cis y trans, acido fumárico, ácido maleico, superficie de energía
potencial.

IDEAS CENTRALES:
Posibilidad de la Inter conversión de isómeros cis y trans del acido-2-
butanodioico

ARGUMENTOS DEL AUTOR:

El análisis conformacional se basa en la superficie de energía potencial de las moléculas

(PES), la cual se construye haciendo variar los ángulos diedros Φ1 y Φ2 en incrementos de
20o desde -180 a +180o. A partir de una estructura inicial escogida, una optimización de la
geometría se realiza en cada punto del plano Φ1 /Φ2, manteniendo “congelados” los ángulos
diedros en sus respectivos valores y dejando que el resto de la molécula optimice libremente
su geometría (PES relajada). Así, se construye un gráfico que representa la energía de la
molécula en función de las conformaciones definidas por los ángulos diedros.

RESUMEN
 Frente a la controversia que genera el proceso de Inter conversión del ácido maleico en acido
fumárico en reacciones acuosas, este trabajo plantea una resolución teórica a esta
incongruencia mediante un mapa conformacional de los compuestos.
Así, el articulo estudiado consiste en un análisis de la reacción de isomerización del ácido
maleico, basado en la superficie de energía potencial o mapa conformacional de la molécula.
En particular, se hizo un estudio comparativo entre la isomerización no catalizada y catalizada,
el cual se reduce a explicar cualitativamente el efecto del ácido clorhídrico en la Inter-
conversión cis-trans; con este propósito, se exploró el espacio conformacional del ácido 2-
butenodioico y de la especie hipotética que resulta de la adición de ácido clorhídrico,
obteniéndose así, información acerca de posibles estados de transición, intermediarios de
reacción y barreras de energía impuestas a la rotación a través del doble enlace.
Al final se concluye que la reacción de isomerización catalizada permite abrir caminos que
reducen la energía de activación, aumentando la cinética de la reacción a diferencia de la
reacción no catalizada.
OPINIÓN CRÍTICA PERSONAL:

En condiciones ideales, teóricamente la Inter conversión de estereoisómeros de una

molécula no es posible de forma espontánea, ya que la rotación en torno a un enlace
doble de carbono requeriría la ruptura del enlace pi, la rotación del carbono en torno al
enlace sigma y la reinstauración del enlace pi. La Inter-conversión de forma espontánea
ni siquiera pasa la primera etapa de ruptura del enlace doble, ya que se necesita mucha
energía para lograr la ruptura de un doble enlace, y la energía de rotación no es ni siquiera
la mitad de la requerida para logarlo, sin embargo, de forma catalizada es posible lograr
esta Inter conversión mediante una reacción isomérica catalizada.
Personalmente pienso que el estudio de cierta forma logra utilizar un mecanismo analítico
computarizado como la superficie de energía potencial de una molécula en función de su
configuración para demostrar que en una reacción acuosa, dicha reacción no catalizada
imposibilita la inter conversión cis-trans, mientras que aquella que es catalizada con acido
clorhídrico abre caminos de Inter conversión, al debilitar el enlace doble y permite la
Inter conversión, mediante el mapa de conformación de la molécula, se observa de forma
mas grafica la diferencia energética de ambos estereoisómeros en función de su
estructura.

APLICACIÓN PERSONAL:
 Conocer las cartacteristicas propias de los estreoisómeros es de suma importancia en el
manejo de compuiestos quimicos, ya que a pesar de que un compuesto con una formula
empirica determinada, en el papel representa el mismo compuesto, en la realidad puede
tener muchas variantes tanto estructurales, como espaciales, que en quimica conocemos
como isomeros constitucionales y estereoisomeros respectuvamente; cada isomero le da
caracterisrtiocas especiales a dicha sustancia las cuales se ven refeljados en sus
priopiedades fisicas y quimica, como sus puntos de fusion, solubuilidad en ciertos
disolventes y estados de agregacion a temperatura ambiente.

Un ejemplo tangible es el acido-2-butenodioico cuyo issomero cis es muy soluble en agua,

miestras que su isomerotrans no posee esta caracteristica, esto se debe a que sus grupos
acido carboxilicos en posicion cis hacen que las moleculas del acido sean muy polares y
asi permitir la solubilidad en disolventes polares como el agua, miestras que sus isomeros
trans anulan los mopmentos dipolares de la moleculas haciendolo no hidrosolublle lo que
nos hace prensar que la cofiguracion espacial y estructural de una molecula altera las
propiedades de una suatancia que s epodrian esperar sin conocer las propiedades dotadas
por sus configuraciones. Asi conociendo a que molecula nos enfrerntamos asi como su
estructura espacial y conetividad atomica, podemos deducir su comportamiento y asi tener
m,ejor idea de como manejarlo, y con que poria reaccionar de mejor manera y este tipo de
conocmiento nos permite mejorar los porcentajes de rendimiento en caso tal de que sea
necesario la sintesis de algun compuesto a partir de sus isomeros.
TRABAJO COMPLEMENTARIO:

ELABORE UN MAPA CONCEPTUAL CON EL CONTENIDO DEL ARTÍCULO