Practica #3 Reacción de cannizzaro (síntesis a

microescala del alcohol bencílico y el acido benzoico

utilizando la triboquimica)
Integrantes Partes experimental
Hernández Godínez Saúl
Téllez Andrade Jason
Grupo 3QV1 Reacción de cannizzaro
Equipo :8 En un tubo poner 2 mL de benzalehido y
Introducción
añadir 0.4g de NaOH después de formar la
La adición de bases diluidas a aldehídos o pasta añadir 6 ml de agua en el tubo de
cetonas conduce a la formación de β- ensayo.
hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a Recuperación de alcohol bencílico
través de una condensación aldólica. Si el Adicionar al tubo de ensayo que contiene la
aldehído o la cetona no posee hidrógenos disolución antes formada 3mL de acetato
en α, la condensación aldólica no tienen de etilo, cerrar el tubo con la tapa y agitar
lugar. Sin embargo, los aldehídos que no vigorosamente, destapar y dejar reposar
poseen hidrógenos experimentan para que las fases se separen, una vez
autooxidación-reducción en presencia de
juntas las fracciones lavar con 5mL de una
álcalis concentrados para dar una mezcla
equimolecular del alcohol y de la sal del
solución saturada de bisulfito de sodio,
correspondiente ácido. separar la fase orgánica y adicionarle
sulfato de sodio anhidro, agitar y dejar
reposar.
RECUPERACIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO.
Agregar al tubo que contiene la fase
Objetivos
acuosa, 2 mL de HCl concentrado (o más si
es necesario) hasta la precipitación total del
General
ácido benzoico (pH= 4), filtrar al vacío,
Obtención de alcohol bencílico y ácido
lavar con 2 porciones de 5 mL de agua
benzoico.
helada, dejar secar
Particulares Resultados y discusión

Identificar los productos obtenidos y su • Se produjo un vire de color de naranja

pureza. a verde en la caracterización del
alcohol bencílico.

• Mientras que en la caracterización del

ácido benzoico se observó la
formación de burbujas.

Los resultados de la cromatografía fueron

1.8
• RfAlcohol bencilico = 3.6 = 0.49

1.5
• Rfacido benzoico= 3.6 = 0.42

El punto de fusión obtenido del ácido

benzoico obtenido fue de 123°C
Discusión
La reaccion de se presneto al mezclar
benzaldehido con NaOH dando un gel
formado por alcohol bencilico. El gel se
du;uyo con agua y depues con acetato de tilo
se separo en dos fases, en la fase orfganica
estaba presente el alcohol bencilico. Se llavo
con solucion saturada con bisulfato de sodio
para posteriormente adicionarle sulfato de
sodio anhidro, sirve para separar acido
benzoico en el alcohol bencilico. Porterior se
agrego HCl para formar los cristales los
cuales son minimos en nuestra formación.
Alcohol Bencílico.
El Alcohol Bencílico se pone de manifiesto
agregando dicromato de sodio y ácido
sulfúrico las reacción positiva se observa en
un vire de color.
Bibliografía
• Vogel’s. Textbook of Practical
Organic Chemistry 5th Edition,
Longman, página 1029
• Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y
W.E. McEwen. 1968. Curso Práctico
de Química Orgánica. Madrid,
Alhambra.
• Galagovsky,. L (2012). Quimica
Organica fundamentos teóricos. pp
125-130
• Yurkanis, P. Fundamentos de
Química Orgánica. (2007). Pearson
Educación. México.

Ácido benzoico.
El ácido benzoico se pone en manifiesto
agregando bicarbonato de sodio, para
producir una reacción acido-base en la cual
se obtienen como productos el acido
carbónico y benzoato de sodio. El ácido
carbónico es inestable por lo cual produce
agua y dióxido de carbono, el cual produce
burbujas en el medio. Dando de esta manera
positivo para la caracterización del producto
obtenido

Conclusión
La agitación que establece una fricción entre las
fases inmiscibles tiene dos funciones:
Propiciar estiramientos entre los enlaces para su
apertura al ataque nucleofílico de la base y el
rompimiento del enlace carbono-hidrogeno a
una gran velocidad.
La agitación ayuda a liberar el calor producido
por la reacción.
Realizar la reacción de canizzaro a temperatura
ambiente favorece la velocidad de la reacción.