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TEMA X Amino Acidos
TEMA X Amino Acidos
1. Introduccin
2. Clasificacin de los aminocidos
3. Estereoqumica
4. Propiedades
5. Algunas reacciones biolgicas
6. Pptidos y protenas
6.1. Introduccin
6.2. Secuenciacin de pptidos y
protenas
6.3. Estructura de pptidos y
protenas
1. Introduccin
1. Introduccin
- Los aminocidos son cidos carboxlicos que contienen una funcin amina. En
determinadas condiciones el grupo amina de una molcula y el carboxilo de otra
reaccionan uniendo ambos aminocidos mediante un enlace amida.
H3N CO2 cido -aminobutanoico: Conocido como cido -aminobutrico (GABA). Es
un -aminocido y es el principal neurotransmisor inhibitorio cerebral.
O
H2N
H3 N CH C O Prolina
R CO2
2. Clasificacin de los aminocidos
O
Glicina Gly(G) N
H2N H OH
OH fenilalanina Phe (F) O
O
Alanina Ala (A)
NH OH
2
NH OH
2
O Triptfano Trp(w) H2N
OH
Valina Val(V) HN
OH O
NH2 O
Leucina Leu(L)
OH Aminocidos con extremos de cadenas polares pero no
NH2
ionizados
O O
Isoleucina Ile(I) Asparagina Asn(N)
H2N
OH OH
NH2 O NH2
O
Metionina Met(M) Glutamina
O O
S Gln (Q)
OH
H2N OH
NH2
NH2
2-Clasificacin de los aminocidos
Nombre Abreviacin Estructura Nombre Abreviacin Estructura
O
Aminocidos con extremos de cadena polares pero no Cistena Cys(C)
ionizados
O HS OH
OH
NH2
O
Lisina Lys(K)
Treonina Thr(T) H2N
OH
OH NH2
NH2
O
NH2
cido Asp(D) Histidina
O
aprtico
HO
OH
His (H
N
OH
O NH2
O O
cido Glu (E) HN
NH2
glutmico
HO OH
NH2
Tirosina Tyr(Y)
O
OH
NH2
HO
3. Estereoqumica
3. Estereoqumica
CO2 NH3
H
CO2 H3N H CO2
Glicina
H3N H R
(Aquiral) R
L-aminocido
H (Proyeccin de Fischer y en perspectiva)
3. Estereoqumica
CO2 CO2
H 3N H H NH3
L-Isoleucina H 3C H H3C H D-Allo-Isoleucina
CH2CH3 CH2CH3
4. Propiedades
4. Propiedades
- Los aminocidos son sustancias mucho ms polares de lo que uno esperara de
acuerdo con su frmula molecular.
- Las propiedades que presentan, slidos cristalinos solubles en agua, se atribuyen al
hecho de que la forma estable es un zwitterin o sal interna.
O O
H2N CH C OH H3N CH C O
R R
+ Enzima
NH3
HO OH Agente redutor HO OH
O NH2
O NH3 NH3 O
1era etapa: la formacin de la imina 2 etapa: Un enzima cataliza la transferencia de l protn para
obtener un nuevo ismero de la imina
H-cido
base HO
HO HO HO
HO HO
H O O O
O O
O + 1 etapa 2 etapa N
NH2 O N
O O
O
O O
O
cido L-glutmico cido pirvico Imina Imina reordenada
3 etapa: La hidrlisis de la iminia reordenada conduce al formacin del anilina y cido -cetoglutmico
HO HO
HO HO
O O
O O
N + H2O O + H2N
O O
O O
Imina reordenada cido -cetoglutrico L-Alanina
5. Algunas reacciones biolgicas
- La L-fenilalanina se clasifica como un aminocido esencial que sirve como
precursor biolgico de su derivado p-hidroxilado, la L-tirosina.
- Algunas personas carecen del enzima necesario para dicha transformacin y la L-
fenilalanina que toman en su dieta sufre un proceso metablico diferente formando
cido fenilpirvico: O O
Enzimas
OH OH
NH2 O
L-fenilanlanina
cido fenilpirvico
-El cido fenilpirvico puede provocar retraso mental en nios (fenilcetonuria).
-La descarboxilacin de la histidina, por ejemplo, produce histamina, un potente
vasodilatador presente normalmente en los tejidos. La histamina es responsable de
muchos sntomas asociados con alergias, los antihistamnicos reducen los sntomas
mediante el bloqueo de la accin de la histamina.
O
N N
OH Enzimas
-CO2
HN NH2 HN
H2N
Histidina Histamina
5. Algunas reacciones biolgicas
La qumica del cerebro y del sistema nervioso central se ve afectada por la presencia
de los neurotransmisores, algunos de ellos formados a partir de tirosina.
O O
HO
OH OH
NH2 NH2
HO HO
Tirosina 3,4-dihidroxifenilalanina
HO
HO NH2
Dopamina
HO HO
HO NH2 HO N
H
OH OH
norepinefrina Epinefrina
(Noradrenalina (Adrenalina)
6. Pptidos y protenas
6.1. Introduccin
En pptidos, polipptidos y protenas los aminocidos se unen unos a otros
mediante enlaces amida. El enlace amida entre un grupo amino de una aminocido
y el carboxilo de otro se denomina enlace peptdico.
Aminocido N-terminal
Glicina
NH2 O
H
N
Aminocido C-Terminal
Alanina
OH
O
Alanilglicina
- Por acuerdo las estructuras peptdicas se escriben de manera que el grupo amino
se escribe a la izquierda y el carboxilo a la derecha. As los extremos izquierdo y
derecho de los pptidos corresponden al extremo amino y al carboxlico,
respectivamente. La alanina es el aminocido N-terminal en la alanilglicina y la
glicina es el aminocido C-terminal.
- El orden preciso de enlace en un pptido es su secuencia de aminocidos y se
especifica usando las abreviaturas de tres letras correspondientes a cada aminocido
conectadas por guiones.
- Los aminocidos individuales que componen un pptido son llamados residuos.
6.1. Introduccin
- La conformacin ms estable con respecto a dicho enlace tiene los dos carbonos
en anti, uno con respecto al otro.
1. Anlisis de aminocidos.
O O O
H
N CH C
H
N CH C
H
N CH C
El sitio catalizado de la Quimotripsina
cuando R es un grupo aromtico
R R' R''
6.2. Secuenciacin de pptidos y protenas
O O O O
H H H
O2N F + H2N CH C N CH C N CH2 C N CH C OH
1-fluoro-2,4-dinitrobenceno Val-Phe-Gly-Ala
NO2
O O O O
H H H
O2N CH C N CH C N CH2 C N CH C OH
DNP-Val-Phe-Gly-Ala
NO2
O O O O
S
O O
H H H
N C S + H2N CH C N PPTIDO HN C N CH C N PPTIDO
fenilisotiocyanato R R
H S
H S N
N O
H HCl C C O
C C N PPTIDO + H2N PPTIDO
N CH
N CH
H R
R
H S H
S O
N N N
H
C C O Cl- N C C Cl
O
S C S C C O
C
N CH HN CH Cl
Cl H HN CH HN CH
R R
R R
6.3. Estructura de pptidos y protenas
ESTRUCTURA SECUNDARIA EN PPTIDOS Y PROTENAS
Mioglobina
6.3. Estructura de pptidos y protenas
La estructura terciaria de una protena depende de diversos factores:
- Su estructura primaria y secundaria.
- Su entorno. En protenas globulares la parte lipoflica se sita hacia el interior y los
grupos polares en la superficie. El estado nativo de una protena es la estructura
terciaria en la cual expresan su actividad biolgica.
- Conocer el plegamiento de la protena permite entender el mecanismo por el que
un enzima cataliza las reacciones. Ej: carboxipeptidasa.
- La regin interna del enzima donde se localizan los grupos funcionales que
participan en la actividad cataltica se conoce con el nombre de sitio activo.
6.3. Estructura de pptidos y protenas
COENZIMAS
- Los coenzimas, cofactores o grupos prostticos interaccionan tanto con los enzimas
como con el sustrato para producir los cambios qumicos correspondientes que la
protena no puede hacer por s misma (ej: reacciones de oxidacin o reduccin).
- El grupo prosttico hemo (una porfirina) se encuentra rodeado por la mioglobina
(protena del msculo). Esta protena es capaz de almacenar el oxgeno gracias a que
ste se coordina al Fe2+ del grupo hemo, que no se oxida a Fe3+ (incapaz de unirse a
oxgeno) porque se encuentra protegido por esta protena.
6.3. Estructura de pptidos y protenas
ESTRUCTURA CUATERNARIA DE LAS PROTENAS: HEMOGLOBINA