Fenoles

Clasificacin y Propiedades

Extraccin y anlisis de
Flavonoides

Taninos
 Fenoles
O COOH

C
O
3
COOH
CH 2OH

4 O O
1

5 OH
OH
OH OH
OH
OH
OH OH
OH

Pedro Antonio Garca Ruiz

Catedrtico de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad
Area Qumica analtica Area Qumica Orgnica

Departamento de Qumica Orgnica - Universidad de Murcia

 Fenoles
Clasificacin y Propiedades

Extraccin y anlisis de
Flavonoides

Taninos
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
C6 Fenoles simples
C6 -C1 cidos benzoicos y relacionados
C6 -C2 Acetofenonas y cidos fenil acticos

C6 C3 Acidos Cinmicos y relacionados

C6 C3 Cumarinas y relacionados
C6 C3 C6 Flavonoides y relacionados
C6 C1 C6 Benzofenonas y Estilbenos
C6 C2 -C6 Xantonas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
C6 Fenoles simples
C6 -C1 cidos benzoicos y relacionados
C6 -C2 Acetofenonas y cidos fenil acticos

C6 C3 Acidos Cinmicos y relacionados

C6 C3 Cumarinas y relacionados
C6 C3 C6 Flavonoides y relacionados
C6 C1 C6 Benzofenonas y Estilbenos
C6 C2 -C6 Xantonas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 Fenoles simples
Trifenoles
Difenoles
Mono fenoles

OH

Fenol
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 Fenoles simples
Trifenoles
Difenoles
Mono fenoles

OH OH Resorcinol OH
OH Hidroquinona

Catecol OH

Pirocatequina Resorcina OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 Fenoles simples
Trifenoles
Difenoles
Mono fenoles

OH OH Florogucinol OH Hidroxi-
OH hidroquinona

OH OH OH

Pirogalol OH OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
C6 Fenoles simples
C6 -C1 cidos benzoicos y relacionados
C6 -C2 Acetofenonas y cidos fenil acticos

C6 C3 Acidos Cinmicos y relacionados

C6 C3 Cumarinas y relacionados
C6 C3 C6 Flavonoides y relacionados
C6 C1 C6 Benzofenonas y Estilbenos
C6 C2 -C6 Xantonas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
COOH
p-hidroxibenzoico
HO CHO

p-hidroxibenzaldehido
OH

C6 -C1 Acidos benzoicos y relacionados

Di hidroxilados Tri hidroxilados

Mono hidroxilados
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
COOH COOH
Ac. Protocatequico

OH OCH 3
Ac. Vanillico
OH OH

C6 -C1 Acidos benzoicos y relacionados

Di hidroxilados Tri hidroxilados

Mono hidroxilados
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

HO CHO Vanillina

CH3O

C6 -C1 Acidos benzoicos y relacionados

Di hidroxilados Tri hidroxilados

Mono hidroxilados
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
COOH COOH
Ac. Glico

Ac. Sirngico

HO OH H 3CO OCH 3

OH OH

C6 -C1 Acidos benzoicos y relacionados

Di hidroxilados Tri hidroxilados

Mono hidroxilados
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

CH3O
Aldehido Sirngico
HO CHO

CH3O

C6 -C1 Acidos benzoicos y relacionados

Di hidroxilados Tri hidroxilados

Mono hidroxilados
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
C6 Fenoles simples
C6 -C1 cidos benzoicos y relacionados
C6 -C2 Acetofenonas y cidos fenil acticos

C6 C3 Acidos Cinmicos y relacionados

C6 C3 Cumarinas y relacionados
C6 C3 C6 Flavonoides y relacionados
C6 C1 C6 Benzofenonas y Estilbenos
C6 C2 -C6 Xantonas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C2 Acetofenonas y cidos fenil acticos

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH OH

CO CH3 CH2 COOH

2- hidroxi-acetofenona cido 2- hidroxi-fenilactico

 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
C6 Fenoles simples
C6 -C1 cidos benzoicos y relacionados
C6 -C2 Acetofenonas y cidos fenil acticos

C6 C3 Acidos Cinmicos y relacionados

C6 C3 Cumarinas y relacionados
C6 C3 C6 Flavonoides y relacionados
C6 C1 C6 Benzofenonas y Estilbenos
C6 C2 -C6 Xantonas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

COOH
COOH
HO CH2 CH
NH2
Ac. P-cumrico
tyrosina
OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Mono hidroxilados Derivados del Ac. Cumrico

COOH

CH 2OH

O OH

+ OH
OH

OH OH

Ac. P-cumrico Glucosa

 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Mono hidroxilados COOH

Derivados
del Ac. Cumrico

CH2 OH

O O

OH Ac. P-cumaril-1-glucosa
OH

OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

CH3O COOH
HO CH2 CH
HO CH CH CH2OH NH2
HO

Alcohol coniferlico Dihidroxifenilalanina

 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

CH3O CH3O

HO CH2 CH CH2 HO CH CH CH3

Eugenol Isoeugenol
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

COOH COOH
Ac. Cafico

Ac. Ferulico

OH OCH3
OH
OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados
O OH
C COOH

Ac. Cafico
+ Ac. Cafico

HO OH

OH OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados
O
C COOH
O
Ac. Rosmarnico

HO OH

OH OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados O OH
C COOH

HO

Ac. Cafico + OH

COOH

HO Ac. Tartrico
OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados
O
C COOH

Ac. Cafeiltartrico O

+ OH

COOH

HO
En achicoria
OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados O
C COOH

O O
Ac. Chicorico C
O
+ COOH
HO

OH
HO
En achicoria
OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados
COOH 3

+ 4
1

OH

OH

Ac. Cafico Ac. Qunico

 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados
O Ac. Cafeil-3-qunico
C
O
Ac. Clorognico 3
COOH

4
1

5
OH OH
OH
OH
OH

Ac. Neoclorognico = Ac. Cafeil-5-qunico

 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados
O Ac. Cafeil-3-qunico
C
O
Ac. Clorognico 3
COOH

4
1

5
OH OH
OH
OH
OH

Cynarina = Ac. dicafeil-1,4-qunico

 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados
COOH
CH 2OH

O OH

+ OH
OH

OH
OH

OH

Ac. Cafico Glucosa

 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados O
CH 2OH
C
O O
Cafeil-1-glucosa
OH

OH

OH
OH

OH

Destacar: Cafeil-1-genciobiosa
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Derivados del Ac. Ferlico
Di hidroxilados
O
CH2 OH
Ferulil-1-glucosa C
O O

OH

OH
OH
OCH3
OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Derivados del Ac. Cafeico
Di hidroxilados
COOH

Ac. Glucosa-3-Cafeico

CH 2OH

O O

OH
OH

OH

OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

CH3O

HO CH CH CH2OH

CH3O
Alcohol Sinapilico
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

COOH

Ac. Sinapico

H 3CO OCH 3

OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Tri hidroxilados Derivados del Ac. Sinapico
COOH
CH 2OH

O OH

+ OH
OH
H 3CO OCH 3 OH
OH

Ac. Sinapico Glucosa

 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 Acidos Cinmicos y relacionados

Tri hidroxilados Derivados del Ac. Sinapico

O
CH2 OH
C
O O

OH Sinapil-1-glucosa
OH
OH
OCH3
OCH3
OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
C6 Fenoles simples
C6 -C1 cidos benzoicos y relacionados
C6 -C2 Acetofenonas y cidos fenil acticos

C6 C3 Acidos Cinmicos y relacionados

C6 C3 Cumarinas y relacionados
C6 C3 C6 Flavonoides y relacionados
C6 C1 C6 Benzofenonas y Estilbenos
C6 C2 -C6 Xantonas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

COOH O
COOH C

OH O
OH

C6 -C3 Cumarinas y relacionados

Cromonas
Cumarinas Isocumarinas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
C6 Fenoles simples
C6 -C1 cidos benzoicos y relacionados
C6 -C2 Acetofenonas y cidos fenil acticos

C6 C3 Acidos Cinmicos y relacionados

C6 C3 Cumarinas y relacionados
C6 C3 C6 Flavonoides y relacionados
C6 C1 C6 Benzofenonas y Estilbenos
C6 C2 -C6 Xantonas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CO-B Flavonas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

R
3'
2 4' OH
1
8
O 5'
HO 7 2

6'
5 3
6 4

OH O
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CO-B Flavonas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH

O
HO

apigenina
OH O
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CO-B Flavonas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH

O
HO
OH

luteolina
OH O
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CO-B Flavonas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
OH

OH

O
HO
OH

tricetina
OH O
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
R
3'
2 4' OH
1
8
O 5'
HO 7 2
R
6'
5 3
6 4
OH

OH O

C6 -C3 -C6 A-CO -CO -CHOH-B Flavonoles

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
OH

HO O

OH kaempferol
OH O

C6 -C3 -C6 A-CO -CO -CHOH-B Flavonoles

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
OH
OH

HO O

OH quercetina
OH O

C6 -C3 -C6 A-CO -CO -CHOH-B Flavonoles

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
OH
OH

HO O OH

OH myricetina
OH O

C6 -C3 -C6 A-CO -CO -CHOH-B Flavonoles

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CHOH-B Flavanonas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

R
3'
2 4' OH
1
8
O 5'
HO 7 2

6'
5 3
6 4

R O
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CHOH-B Flavanonas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH

HO O

naringenina
OH O
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CHOH-B Flavanonas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH
OH

HO O

butina
O
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 A-CO -CH2 -CHOH-B Flavanonas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH
OH

HO O

eriodictyol
OH O
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
R
3'
2 4' OH
1
8
O 5'
HO 7 2

6'
5 3
6 4
OH

R O

C6 -C3 -C6 Flavanonoles

A-CO -CHOH -CHOH-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
OH
OH

HO O

fustina
O
C6 -C3 -C6 Flavanonoles
A-CO -CHOH -CHOH-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
OH
OH

HO O

taxifolina
OH O

C6 -C3 -C6 Flavanonoles

A-CO -CHOH -CHOH-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 Flavanoles

A- CH2 - CHOH -CHOH-B Catequinas
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

3'
2 4' OH
1
8
O 5'
HO 7 2
R
6'
5 3
6 4
OH

OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 Flavanoles

A- CH2 - CHOH -CHOH-B Catequinas
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH
OH

HO O

catequina
OH
OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 Flavanoles

A- CH2 - CHOH -CHOH-B Catequinas
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH
OH

HO O
OH

OH galocatequina
OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
3'
2 4' OH
1
8
O 5'
HO 7 2
R
6'
5 3
6 4
OH

OH OH

C6 -C3 -C6 Leucoantocianidinas Flavanodioles

A-CO -CHOH -CHOH-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
OH

OH

O
HO

OH leucocyanidina
OH OH

C6 -C3 -C6 Leucoantocianidinas Flavanodioles

A-CO -CHOH -CHOH-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
OH

OH

O
HO
OH

OH leucodelfinidina
OH OH

C6 -C3 -C6 Leucoantocianidinas Flavanodioles

A-CO -CHOH -CHOH-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 Antocianidinas

A- CH2 - CO-CO-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
R
3'
2 4' OH
1
8 O 5'
HO 7 2
OH
6'
5 4 3
6
OH

OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 Antocianidinas

A- CH2 - CO-CO-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH

O
HO

pelargonidina
OH

OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 Antocianidinas

A- CH2 - CO-CO-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
OH

OH

O
HO

OH cianidina
OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 Antocianidinas

A- CH2 - CO-CO-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
OCH 3

OH

O
HO

OH Peonidina
OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 Antocianidinas

A- CH2 - CO-CO-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
OH

OH

O
HO
OH

OH delfinidina
OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 Antocianidinas

A- CH2 - CO-CO-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
OCH3
OH

HO O
OH

OH Petunidina
OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 Antocianidinas

A- CH2 - CO-CO-B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
OCH 3

OH

O
HO OCH 3

OH
malvidina
OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 A- CO - CH=CH-B Chalconas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

R
3
OH
2 4
5'
HO 4' 6' 5

3'

OH O
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 A- CO - CH=CH-B Chalconas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH
OH

HO

buteina
OH O
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
R
3
OH
2 4
5'
HO 4' 6' OH 5

3'

OH O

C6 -C3 -C6 Dihidrochalconas

A-CO -CH2 -CH2 -B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

OH

HO OH

floretina
OH O
C6 -C3 -C6 Dihidrochalconas
A-CO -CH2 -CH2 -B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
OH
OH

HO OH

hidroxifloretina
OH O

C6 -C3 -C6 Dihidrochalconas

A-CO -CH2 -CH2 -B
Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6

Flavonas Flavanodioles

Flavonoles Antocianidinas

Flavanonas Chalconas
Flavanonoles Dihidrochalconas
Flavanoles Auronas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 A- CO - CO -CH2-B Auronas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
OH
3'
2 4' OH
1
7 5'
O
HO 6 2

6'
3
4
5

R
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 A- CO - CO -CH2-B Auronas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

OH

HO O

sulfuretina
OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C3 -C6 A- CO - CO -CH2-B Auronas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
OH
OH

HO O

aureusidina
OH
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
C6 Fenoles simples
C6 -C1 cidos benzoicos y relacionados
C6 -C2 Acetofenonas y cidos fenil acticos

C6 C3 Acidos Cinmicos y relacionados

C6 C3 Cumarinas y relacionados
C6 C3 C6 Flavonoides y relacionados
C6 C1 C6 Benzofenonas y Estilbenos
C6 C2 -C6 Xantonas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C1 -C6 Benzofenonas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

HO OH

HO CO OH

HO maclurina
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

C6 -C1 -C6 Estilbenos

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados

HO

HO CH CH OH

Resveratrol
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:
C6 Fenoles simples
C6 -C1 cidos benzoicos y relacionados
C6 -C2 Acetofenonas y cidos fenil acticos

C6 C3 Acidos Cinmicos y relacionados

C6 C3 Cumarinas y relacionados
C6 C3 C6 Flavonoides y relacionados
C6 C1 C6 Benzofenonas y Estilbenos
C6 C2 -C6 Xantonas
 Clasificacin y propiedades
Clasificacin segn su complejidad:

euxantona
HO
O OH

C6 -C2 -C6 Xantonas

Tri hidroxilados
Di hidroxilados
Mono hidroxilados
 Fenoles
Clasificacin y Propiedades

Extraccin y anlisis de
Flavonoides

Taninos
Extraccin y anlisis de Flavonoides

Extraccin a partir del material vegetal

Hidrlisis y separacin de agliconas

Separacin de los diferentes fenoles

Determinacin estructural

Conservacin y regeneracin
Extraccin y anlisis de Flavonoides
Extraccin a partir del material vegetal

Extraccin con HCl 1%-agua - Otros

disolventes(alcoholes)

Artefactos del proceso de extraccin - Enzimas

(glicosidasas) oxidantes- acidez del medio

Extraccin previa de otros componentes

Ceras y grasas con ter de petrleo
Azcares - resinas cambiadoras de iones , carbn
Cromatografia con acetona-agua(1:3) Frente de fenoles
agua (agua actico al 15%)- Frente de azcares
Extraccin y anlisis de Flavonoides

Extraccin a partir del material vegetal

Hidrlisis y separacin de agliconas

Separacin de los diferentes fenoles

Determinacin estructural

Conservacin y regeneracin
Extraccin y anlisis de Flavonoides
Hidrlisis

Hidrlisis cida HCl 2N 1 hora -100C(bao Maria)

Transformacin de flavanonas en chalconas

(desarrollo de intenso color amarillo)

OH OH
OH OH

HO O HO

O OH O
 Extraccin y anlisis de Flavonoides
Hidrlisis

Hidrlisis cida HCl 2N 1 hora -100C(bao Maria)

Transformacin de flavanonas en chalconas

(desarrollo de intenso color amarillo)

Hidrlisis alcalina NaOH 2N 4 horas -25C(y ambiente de N2)

Se liberan muchos fenoles simples de otras substancias

complejas no flavonoides
 Extraccin y anlisis de Flavonoides
Separacin de agliconas

Extraccin con: ter, acetato de etilo, alcohol isoamlico

Acidificacin previa de la disolucin acuosa

Disolventes para cromatografa:

Forestal (cido actico 300-agua 100-HCl concentrado 30)
Tolueno-cido actico
Butanol-cido actico

Deteccin solo con luz UV

Extraccin y anlisis de Flavonoides

Extraccin a partir del material vegetal

Hidrlisis y separacin de agliconas

Separacin de los diferentes fenoles

Determinacin estructural

Conservacin y regeneracin
Extraccin y anlisis de Flavonoides
Separacin de los diferentes fenoles

Cromatografia en papel y placa fina

 Separacin de los diferentes fenoles
Nombre Visible UV UV + NH3

Ac. Cinmico Azul Azul-verdoso

Antocianidina Rojo
Flavona Amarillo Marrn - Amarillo
plido negro brillante
Flavonol Amarillo Amarillo Amarillo
plido brillante brillante
Isoflavona Prpura plido Prpura plido

Aurona Amarillo Amarillo

Rojo brillante
brillante brillante

Chalcona Marrn -
Amarillo Rojo
negro
Flavanona Amarillo plido
Extraccin y anlisis de Flavonoides
Separacin de los diferentes fenoles

Cromatografia en papel y placa fina

HPLC y GLC
Extraccin y anlisis de Flavonoides

Extraccin a partir del material vegetal

Hidrlisis y separacin de agliconas

Separacin de los diferentes fenoles

Determinacin estructural

Conservacin y regeneracin
 O
O

R
R
O
R

Conservacin y regeneracin OH
O
HO
OH

8 2 OH
R OH

R
R
OH
HO R
OH
OH HO
OH
OH
7
1 R
H 2O R
R
9
OH
O
OH AH2 O
OH
OH A 3
5 R-SH
R-NH2
R
R
R

OH R-S
R-NH OH
OH
OH
OH
OH
4
6

R R
R

R-NH R-S
O O
O O
 Fenoles
Clasificacin y Propiedades

Extraccin y anlisis de
Flavonoides

Taninos
 Taninos
Compuestos capaces de curtir pieles

Compuestos cristalizables de sabor muy acre y acido

En frutos inmaduros (desaparecen al madurar)

Compuestos antispticos protectores de plantas.

Precipitan las protenas de disoluciones , hacindolas
resistentes a enzimas proteolticas (Drogas para
tratamiento de quemaduras)

Antdotos en envenenamientos con alcaloides (los tanatos

precipitan inactivndolos)
 Taninos
Clasificacin:
Taninos hidrolizables: Por hidrlisis dan fenoles
polihidroxlicos relativamente simples

Acido glico y galotaninos

(Triagalioil glucosa por ejemplo).

cido elgico y elagitaninos

Taninos condensados: Son polifenoles condensados con

pesos moleculares comprendidos entre 500 y 3000

Flavonoles, flavanonoles, catequinas, biflavanos

 Fenoles
Ha finalizado la
EXPOSICION
Muchas gracias por su atencin

Pedro Antonio Garca Ruiz

Catedrtico de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad
rea Qumica analtica rea Qumica Orgnica

Departamento de Qumica Orgnica - Universidad de Murcia

 Fenoles
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