Éteres

Química
Orgánica

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Composición y estructura
molecular
Generalidades de los éteres

Al igual que los alcoholes, los éteres presentan una estructura similar a la
del agua, pero a diferencia de los primeros, no tienen enlaces puente de
hidrógeno, debido a que no cuentan con oxidrilos en su estructura. En los
éteres, los hidrógenos son sustituidos por grupos alquilo y pueden ser
simétricos o asimétricos según el par de alquilos con el que se enlace el
oxígeno.

Figura 1: Estructuras del agua, el alcohol y el éter

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Los éteres son poco reactivos, por lo tanto, no se utilizan como

intermediarios sintéticos.

La estabilidad de estos compuestos con muchos tipos de reactivos permite

su utilización con una gran variedad de disolventes en reacciones
orgánicas. El éter dietílico es el éter comercial más conocido y tiene
propiedades anestésicas, pero es mucho más seguro que otros compuestos
antiguos utilizados con este fin, como el cloroformo.

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Figura 2: Éteres simétricos y no simétricos

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Estructura y polaridad de los éteres

Como vimos anteriormente, la estructura de los éteres tiene una
disposición angular entre los grupos alquilo y el oxígeno, forma un ángulo
de 110° y tiene hibridación sp3.

Al carecer de un grupo hidroxilo, se podría pensar que los éteres son

compuestos apolares, pero esto no es así, ya que la suma vectorial de los
dos enlaces polares entre C-O (carbono y oxígeno) genera un momento
dipolar en el que la contribución de los dos pares de electrones no
enlazados hace un aporte sustancial.

Figura 3: Estructura del éter dimetílico

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Éteres como disolventes polares

Una propiedad de los éteres es su punto de ebullición relativamente bajo,

ya que esto facilita su separación de los productos de reacción.
Como vimos anteriormente, el momento dipolar permite la solubilización
en sustancias polares, pero al igual que los alcoholes, los éteres son

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solubles en sustancias no polares, incluso, en mayor medida, porque no
poseen una red de enlaces puente de hidrógeno como los otros.

Nomenclatura de los éteres

Nombres comunes

Los nombres comunes también se denominan nombres de éter alquil

alquílico. Estos se construyen en tres pasos:
1. se escribe la palabra éter;
2. se nombran los dos grupos alquilo enlazados al oxígeno;
3. por último, se agrega la terminación ico al segundo alquilo.
Al igual que en otros compuestos, el nombre sigue un orden alfabético, a
pesar de que por costumbre muchas personas utilizan un orden de
complejidad creciente. Por ejemplo, en el caso de dos grupos alquilo, un
ter-butilo y un metilo, el nombre, según este sistema antiguo, sería:

éter metil ter-butílico

Nombre ordenado complejidad

En tanto, el nombre común actual debe ser:

éter ter-butil metílico

Nombre alfabético

En algunos casos podemos tener solo grupos metílicos, entonces, se utiliza

el nombre de éter dimetílico. Si, en cambio, se describe solo el grupo
alquilo, el éter es simétrico. Por ejemplo, éter etílico.

Nombres IUPAC

Como ya vimos en otros compuestos, a medida que estos se hacen más

complejos la forma de nombrarlos también se complejiza, por eso, es
necesario aplicar las reglas de la IUPAC (en inglés, International Union of
Pure and Applied Chemistry).

En los éteres, el nombre de raíz se obtiene del grupo alquilo más complejo,
mientras que el resto del éter, del grupo alcoxi.

En el caso del éter ciclohexil metílico, una forma de nombrarlo es la

siguiente:

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 Metoxiciclohexano
Nombre de alcoxi alcano

Figura 4: Nomenclatura común y nomenclatura IUPAC

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Nomenclatura de éteres cíclicos

Los éteres cíclicos, a diferencia de otros compuestos cíclicos ya vistos,
presentan un átomo distinto al carbono en el anillo, por eso, reciben el
nombre de compuestos heterocíclicos. El heteroátomo es el que recibe el
número 1 en la numeración del anillo.

Los éteres cíclicos se clasifican en varios grupos, debido a la importancia de

estos.

Epóxidos
Se forman por la oxidación con peroxiácido del alqueno análogo y generan
un éter cíclico de tres miembros.

La nomenclatura común se forma poniendo oxido de antes del alqueno,

como puede observarse en la siguiente figura.

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Figura 5: Nombre común

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Un método sistemático para nombrar es utilizar el término epoxi y numerar

los dos átomos de carbono enlazados al oxígeno como en se observa en la
siguiente figura.

Figura 6: Método sistemático

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Oxetanos
Estos éteres de cuatro miembros presentan su estructura tensionada, por
lo tanto, son más reactivos que los éteres de cadena abierta y los éteres
cíclicos más grandes. Se los nombra como en el siguiente ejemplo.

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Figura 7: Nomenclatura de los oxetanos

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Furanos
Son éteres de cinco miembros, dentro de los cuales se encuentra uno de
los éteres más polares el tetrahidrofurano (THF). Este es un excelente
disolvente orgánico no hidroxílico. La nomenclatura tiene la estructura que
se observa a continuación.

Figura 8: Nomenclatura de los furanos

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

Piranos
Estos éteres de seis miembros reciben su nomenclatura de un éter
insaturado, el pirano. En esta familia, encontramos un compuesto similar al
THF de los furanos, que es el THP o tetrahidropirano.

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Figura 9: Nomenclatura de los piranos

Fuente: Adaptado de Wade, 2013.

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Referencias
Brown, T. L., y LeMay, H. E. (2013). Química: la ciencia central. México:
Pearson.

Chang, R. (2002). Química (7.ta ed.). México: McGraw-Hill.

WADE, L. Jr. (2013). Química Orgánica. Volumen 1 (7.a ed.). México:

Pearson.