UNIVERSIDAD VERACRUZANA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA II

Reporte de práctica 1. Obtención de acetanilida

Equipo 3
López Velázquez Alfonso
Redford Palestino Fátima Lucia
Salas Rodríguez Eliam de Jesús
Soto García Melissa
Zavaleta González Luis Fernando

Xalapa, Ver., a 30 de agosto de 2024

  OBJETIVO

Llevar a cabo la sustitución nucleofílica del grupo acilo a partir de anilina y anhídrido acético
para obtener Acetanilida, purificando el compuesto por cristalización para calcular el
porcentaje de rendimiento.

 FUNDAMENTO

Las amidas primarias y secundarias reaccionan con los anhídridos de ácidos o haluro de ácido
formando amidas. Algunas de estas amidas se preparan por deshidratación de las sales
correspondientes. La acilación de grupos aminos se hace frecuentemente para proteger en
forma adecuada el grupo amino.

La acetanilida es un compuesto orgánico que fue utilizado en el pasado principalmente como

analgésico y antipirético, es decir, para aliviar el dolor y reducir la fiebre. Su fórmula química
es C₆H₅NHCOCH₃, y es un derivado de la anilina, un compuesto aromático que contiene un
anillo bencénico unido a un grupo amino. La acetanilida es una amida que se forma a partir del
ácido acético y la anilina. Hoy en día, la acetanilida ya no se usa en medicamentos debido a su
toxicidad, pero sigue siendo un compuesto importante en la investigación química y en la
síntesis de otros productos químicos, como colorantes y algunos compuestos farmacéuticos.
  GENERALIDADES

La acetanilida tiene aplicaciones en varios campos. En la síntesis de fármacos, es un precursor

del paracetamol, uno de los analgésicos más usados hoy en día. En la industria de los
colorantes, se emplea como intermediario en la producción de tintes azoicos, que se utilizan en
textiles y pinturas. Además, se usa como estabilizador en productos de caucho para evitar su
deterioro durante el almacenamiento y en plásticos para protegerlos de la degradación por calor
o luz. En química orgánica, es un intermediario en la producción de diversos compuestos
industriales. También se emplea en investigaciones científicas para estudiar reacciones de
amidas y anilinas. Aunque su uso en fotografía y pesticidas fue relevante en el pasado, estos
campos han disminuido su importancia:

 Precursor del paracetamol (acetaminofén): Aunque la acetanilida ya no se usa

directamente como fármaco, se emplea como punto de partida en la síntesis del
paracetamol, un medicamento ampliamente utilizado como analgésico y antipirético.
 Producción de colorantes y pigmentos: La acetanilida es un intermediario en la
fabricación de colorantes azoicos y otros colorantes industriales. Muchos de estos
colorantes se usan en textiles, pinturas y tintas.
 La acetanilida se utiliza como aditivo estabilizador en la fabricación de productos de
caucho, especialmente para evitar la degradación del caucho durante su
almacenamiento. Esto ayuda a preservar la elasticidad y resistencia del caucho a largo
plazo.
 Se emplea como estabilizador en la producción de algunos tipos de plásticos para evitar
su descomposición debido al calor o la luz. Esto es especialmente importante en
plásticos que se usan en aplicaciones industriales o de consumo donde la durabilidad es
crítica.
 En la química orgánica, la acetanilida se utiliza como un intermediario en la síntesis de
otros compuestos. Actúa como base para la modificación química en la creación de una
amplia variedad de moléculas complejas. También se emplea en la nitración y
sulfonación, reacciones que introducen grupos nitro o sulfónicos a otros compuestos,
lo que es clave en la síntesis de muchos productos industriales.
 La acetanilida se utiliza en investigaciones químicas y farmacológicas como modelo
para estudiar las reacciones de amidas y anilinas. Su estructura simple y la facilidad con
 la que puede modificarse hacen que sea útil en la enseñanza y la experimentación en
química orgánica.
 Antiguamente, se utilizaba en la industria de la fotografía, principalmente en la
preparación de algunos productos químicos empleados en el revelado de fotografías.
Sin embargo, su uso en este campo ha disminuido debido a la aparición de tecnologías
más avanzadas.
 En el pasado, también se ha empleado en la formulación de algunos pesticidas, aunque
este uso ha caído en desuso debido a la aparición de sustancias más eficaces y menos
tóxicas.

 MATERIALES  REACTIVOS  EQUIPO

 1 kit de Química  10 mL Anilina  1 parrilla de
Orgánica  10 mL Ácido acético calentamiento
 1 soporte universal  10 mL Anhídrido  1 bomba de agua con
 1 pinza de tres dedos acético recipiente
 3 pipeta graduadas de  0.1g Zinc en polvo  Balanza digital
10 mL  Bomba de vacío
 1 perilla
 1 vaso de precipitado
de 500 mL
 1 agitador de vidrio
 1 vaso de precipitado
de 250 mL
 1 probeta de 50 mL
 1 matraz Erlenmeyer
itasato
 1 embudo Buchner
 1 baño para hielo
 PROCEDIMIENTO
Coloque en un matraz balón de 100 mL, 10 mL de
anilina, 10 mL de anhídrido acético, 10 mL de ácido
acético y 0 .1 g de zinc en polvo.

Hierva esta mezcla a reflujo durante 35 minutos.

De perfil.

Vierta el líquido caliente y en forma lenta sobre 250 mL

de agua destilada fría. Agite la mezcla y enfríe lo
suficiente utilizando un baño de hielo.

Filtre el precipitado obtenido y lave los cristales con

pequeñas proporciones de agua fría.

Posteriormente se deberá purificar el producto mediante

recristalización utilizando etanol, dicha solución se
deberá calentar (justo antes del punto de ebullición) y
posteriormente pasarla al baño de hielo para su
recristalización.
 MECANISMO DE REACCIÓN

 OBSERVACIONES Y RESULTADOS

El resultado de este procedimiento es la síntesis de

acetanilida, un compuesto sólido en forma de
cristales, obtenida a partir de la reacción entre la
anilina y el anhídrido acético en presencia de ácido
acético y zinc en polvo.
 Al agitar, la sustancia en calentamiento tomó un
color café claro y soltó un olor similar al
bicarbonato.

Tras el proceso de reflujo, enfriamiento y precipitación en agua fría, el producto principal que
se obtiene es acetanilida en forma de cristales.

Después de pasar 7 días, a simple vista, aumento la solidez de la muestra por lo que se ve una
textura más cristalina, pero de aspecto débil. Por efectos de pureza hace falta recristalizar.

Para comprobar que tan efectiva fue la practica realizada haremos el rendimiento:

𝑀𝑎𝑠𝑎
𝜌= 𝑚𝑎𝑠𝑎 = 𝜌 ⋅ 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛

𝑔
𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = 1.022 (10 𝑚𝐿) = 10.22 𝑔
𝑚𝐿
𝑔
𝐴𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 = 1.082 (10 𝑚𝐿) = 10.82 𝑔
𝑚𝐿
𝑔
Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 = 1.049 (10 𝑚𝐿) = 10.49 𝑔
𝑚𝐿

Reactivo Masa Masa molar (aprox.)

Anilina 10.22 g 93.13 g/mol
Anhídrico acético 10.82 g 102.09 g/mol
Ácido acético 10.49 g 60.05 g/mol
Acetanilida ¿? 135.17 g/mol

Utiliza las masas y las masas molares para calcular los moles de cada reactivo.
 10.22 𝑔
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = 𝑔 ≈ 0.110 𝑚𝑜𝑙
93.13
𝑚𝑜𝑙

10.82 𝑔
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑛ℎí𝑑𝑖𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 = 𝑔 ≈ 0.106 𝑚𝑜𝑙
102.09
𝑚𝑜𝑙

10.49 𝑔
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 = 𝑔 ≈ 0.175 𝑚𝑜𝑙
60.05
𝑚𝑜𝑙

Como la relación de la reacción es 1:1 entre anilina y anhídrido acético, y el anhídrido acético
tiene menos moles (0.106 moles frente a 0.110 moles de anilina), es el reactivo limitante.

El reactivo limitante es el anhídrido acético, por lo que los moles de acetanilida formados serán
0.106 mol.

Masa teórica de acetanilida

𝒈
𝒎 = 𝟎. 𝟏𝟎𝟔 𝒎𝒐𝒍 ⋅ 𝟏𝟑𝟓. 𝟏𝟕
𝒎𝒐𝒍
≅ 𝟏𝟒. 𝟑 𝒈

Rendimiento porcentual
𝒎 𝒓𝒆𝒂𝒍
%𝒓= ⋅ 𝟏𝟎𝟎
𝒎 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒂

𝟏𝟎. 𝟗𝟖 𝒈
%𝒓= ⋅ 𝟏𝟎𝟎 = 𝟕𝟔. 𝟕𝟖%
𝟏𝟒. 𝟑 𝒈

 DIAGRAMA ECOLÓGICO DE LA SÍNTESIS DE LA ACETANILINA

  CUESTIONARIO

1. El método preferido para la síntesis de la acetanilida es usar el anhídrido acético

como reactivo, siendo el método que se utiliza en esta práctica, pero las aminas
pueden ser acetiladas de varias formas. Mencione qué otro reactivo se puede usar
para la acetilación de la anilina.
 Cloruro de acetilo (CH₃COCl): Este es otro reactivo ampliamente utilizado
para la acetilación de aminas. Reacciona con la anilina para formar acetanilida
y ácido clorhídrico como subproducto.
 Acetato de etilo (CH₃COOEt): Puede ser usado en la reacción de acetilación
en presencia de un ácido catalítico, aunque es menos común.
 Acetato de sodio (CH₃COONa): A veces se usa en combinación con un
reactivo acetilante como cloruro de acetilo en una reacción de acetilación.
2. Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, el
uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la
práctica:

Anilina (C₆H₅NH₂)

 Propiedades físico-químicas:
o Fórmula molecular: C₆H₅NH₂
o Masa molar: 93.13 g/mol
o Densidad: Aproximadamente 1.022 g/mL
o Punto de fusión: 6.2 °C
o Punto de ebullición: 184.1 °C
o Solubilidad: Soluble en agua y en la mayoría de los solventes orgánicos.
 Precauciones:
o Tóxica: Puede causar efectos tóxicos si se inhala, ingiere o entra en contacto
con la piel.
o Corrosiva: Puede causar irritación en piel y ojos.
o Inhalación: Evitar la inhalación de vapores.
o Manipulación: Usar en un área bien ventilada y con equipo de protección
adecuado (guantes, gafas, mascarilla).

Anhídrido acético (C₄H₆O₃)

 Propiedades físico-químicas:
o Fórmula molecular: C₄H₆O₃
o Masa molar: 102.09 g/mol
o Densidad: Aproximadamente 1.082 g/mL
o Punto de fusión: 16.6 °C
o Punto de ebullición: 140.5 °C
o Solubilidad: Miscible en agua.
 Precauciones:
o Corrosivo: Puede causar quemaduras graves en piel y ojos.
o Inhalación: Vapores pueden ser irritantes para las vías respiratorias.
 o Manipulación: Usar equipo de protección adecuado y trabajar en un área
bien ventilada.

Ácido acético (CH₃COOH)

 Propiedades físico-químicas:
o Fórmula molecular: CH₃COOH
o Masa molar: 60.05 g/mol
o Densidad: Aproximadamente 1.049 g/mL (para ácido acético
glacial)
o Punto de fusión: 16.6 °C
o Punto de ebullición: 118.1 °C
o Solubilidad: Miscible en agua.
 Precauciones:
o Corrosivo: Puede causar quemaduras y irritación en piel y ojos.
o Inhalación: Vapores pueden irritar las vías respiratorias.
o Manipulación: Usar equipo de protección adecuado y trabajar en un
área ventilada.

Zinc en polvo (Zn)

 Propiedades físico-químicas:
o Fórmula molecular: Zn
o Masa molar: 65.38 g/mol
o Densidad: Aproximadamente 7.14 g/cm³
o Punto de fusión: 419.5 °C
o Punto de ebullición: 907 °C
o Solubilidad: Insoluble en agua, pero soluble en ácidos.
 Precauciones:
 Inhalación: Los polvos pueden ser irritantes para las vías
respiratorias. Evitar la inhalación de polvo.
 Contacto con la piel: Puede causar irritación en contacto con la
piel o los ojos.
  Manipulación: Usar equipo de protección adecuado, como
mascarillas, guantes y gafas de seguridad. Manipular en un área
bien ventilada para evitar la inhalación de polvo.

3. ¿Qué uso medicinal tiene la acetanilida?

La acetanilida se utilizó históricamente como un analgésico y antipirético para aliviar

el dolor y reducir la fiebre. Sin embargo, ha sido reemplazada en gran medida por el
paracetamol (acetaminofén) debido a que la acetanilida puede causar efectos
secundarios tóxicos, como methemoglobinemia (una condición en la que la sangre no
puede transportar oxígeno adecuadamente). El paracetamol es más seguro y tiene
menos efectos adversos, por lo que ha tomado el lugar de la acetanilida en la mayoría
de las aplicaciones clínicas.

 CONCLUSIÓN

Para concluir, deducimos la importancia del por qué realizamos acetanilida a partir de
anilina y anhídrido acético. Este tipo de reacción ilustra un proceso clásico de
sustitución nucleofílica en química orgánica, que es esencial para modificar grupos
funcionales y sintetizar compuestos clave en la industria farmacéutica. Por otro lado, la
cristalización permite obtener un producto puro, lo cual es crucial para asegurar que el
compuesto sea adecuado para sus aplicaciones y libre de impurezas que puedan afectar
su eficacia. Además, el cálculo del porcentaje de rendimiento ayuda a evaluar la
efectividad de la reacción y a optimizar el proceso para maximizar la cantidad de
producto obtenido. Llevar a cabo estos procedimientos brinda una experiencia práctica
valiosa en técnicas de laboratorio, lo que es fundamental en el campo de la química.

 ANEXOS
  REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Acetanilida - Wikiwand articles. (s. f.). [Link]

Bolívar, G. (2021, 29 mayo). Acetanilida (C8H9NO). Lifeder.

[Link]

Cruzito. (2021, 9 mayo). Acetanilida: fórmula, resonancia y derivados | Estudyando.

Estudyando. [Link]

Galagovsky Kurman, L. R. (2020). Química orgánica. Eudeba.

[Link]

Acetanilida. (s. f.). Scribd. Recuperado 12 de septiembre de 2024, de

[Link]

Diagrama ecológico de la acetanilida