Acetanilida

Universidad de la serena

Facultad de ciencias

Departamento de Química

Síntesis de unaAmida:

“La Acetanilida.”

Contenido Páginas

Historia de la Acetanilida……………………………. 1

Introducción…………………………………………….. 2

Reacciones involucradas en la Síntesis de la Acetanilida………. 3

Síntesis de una Amida: La Acetanilida……..…………….. 4

Mecanismo de la Reacción……………………………… 5

Características de los reactivos participantes……………… 6

Cálculos y Resultados………………………………….. 11

Anexo……………………………………………….. 13

Conclusión y Discusión………………………………..... 14

Bibliografía…………………………………………. 15

HISTORIA DE LA ACETANILIDA

En el siglo XVII se habían conocido las propiedades antipiréticas de

la quinina,  presente en la corteza de cincona  del Perú. Sin embargo, las
dificultades de su empleo fueron mucho mayores que las del ácido
salicílico,  debido a sus múltiples efectos laterales y a las dificultades de su
síntesis, añadidas a las limitaciones de su suministro y a la imposibilidad de
trasplante del árbol a otras regiones. Otro remedio más reciente fue
la antipirina), descubierta por Ludwig Knorr en 1833, quien cedió sus
derechos a la casa Hoechst. Y, en 1886, dos médicos alsacianos —Kahn y
Hepp— prescribieron una fórmula con naftaleno para el tratamiento de los
parásitos intestinales. La sustancia elaborada en la farmacia falló
completamente en su intento de combatir los parásitos, pero tuvo gran éxito
en la reducción de la fiebre de los pacientes. Al repetir la prescripción, la
sustancia preparada cumplió con sus fines de eliminación de los parásitos,
si bien la temperatura de los pacientes permaneció inalterada. Un análisis
más minucioso de lo sucedido reveló el error de que la sustancia inicial,
administrada por primera vez al hombre, se trataba de la acetanilida, un
derivado del alquitrán de hulla empleado en la industria de los colorantes.
En aquella época, finales del siglo XIX, la quinina  y el ácido
salicílico  eran profusamente utilizados como
antipiréticos. La acetanilida,  en manos de Kalle & Company, de
Wiesbaden, recibió el nombre comercial de antifebrina,  bajo cuya
denominación, y no por su nombre genérico o químico, se llevó a cabo la
difusión comercial. La antifebrina  fue uno de los primeros medicamentos
prescritos bajo una denominación comercial, y se uso muchos años como
antipirético y analgésico, sin embargo, su uso se abandono, dado que su
metabolito, la anilina, resultaba muy toxico, sustituyéndose por p-
etoxiacetanilida, conocida como fenacetina cuya actividad es similar pero
su toxicidad es mucho menor, aunque sigue siendo de cierta consideración,
por lo que, hoy en día, su uso esta prácticamente abandonado.

INTRODUCCION

La Acetanilida también conocida como N - fenilacetamida, es un producto

derivado del ácido acético y de la anilina, y su formula molecular
corresponde a:

C6 H5 NH (COCH3)

Se prepara fácilmente, con buen rendimiento, hirviendo fenilamina o anilina

a reflujo con una disolución de ácido acético durante cuatro horas. Es el
producto de la acetilación de la anilina. También se obtiene calentando este
compuesto con cloruro de acetilo o con anhídrido acético. La acetanilida es
un sólido blanco cristalino, casi insoluble en agua fría, pero muy soluble en
agua caliente. Es un compuesto neutro. Si se trata con ácidos o bases
fuertes sufre una reacción de hidrólisis en la que se obtiene anilina. Se
utiliza en medicina como antitérmico, con el nombre de antifebrina. La
acetanilida constituye un compuesto muy útil como intermedio en diversas
reacciones de la anilina, sobre todo en aquellas en las que es aconsejable
proteger el grupo amino.

Se usa como acelerador del caucho, inhibidor del peróxido de hidrógeno,

estabilizador para ésteres de celulosa absorbentes, elaboración de
productos intermedio alcanfor sintético, productos químico farmacéuticos,
colorante, precursor en la elaboración de la penicilina, medicina
(antisépticos).

Reacciones involucradas en la síntesis de la Acetanilida

1. Reacción de formación de la anilina:

1) Sn, HCl NH2

NO2 2) OH

Nitrobenceno Anilina

2. Reacción de formación del Anhídrido Acético:

3. Reacción de formación de la Acetanilida:

SÍNTESIS DE UNA AMIDA: ACETANILIDA

PROCEDIMIENTO:

En un matraz erlenmeyer de 125 mL colocar 5 mL de anilina (Nota1),

adicionar 100 mL de agua destilada seguidos de 5 mL de ácido clorhídrico
(Nota 2) (bajo campana).. agitar hasta completa disolución. Antes de
continuar es necesario asegurarse que la disolución acuosa ácida sea
transparente e incolora. Si presenta alguna coloración adicionar carbón
decolorante y filtrar. Repetir cuantas veces sea necesario. Si se inicia la
practica con una solución coloreada, las impurezas se traspasan al
producto y resultan bastantes difícil de eliminar.

Preparar una disolución de 7.5 gramos de acetato de sodio trihidratado con

25 mL de agua destilada.

Traspasar las disolución ácida de anilina a un matraz erlenmeyer de 500 mL,

adicionar 6 mL de anhídrido acético (Nota 3) agitar y agregar de una sola
vez la disolución de acetato de sodio (Nota 4) agitar vigorosamente la
disolución resultante. Separar el producto sólido formado mediante
filtración al vació dejar al aire algunos minutos.

Recristalizar el producto bruto en la mínima cantidad de agua caliente o una

mezcla de metanol-agua. Determinar el punto de fusión 113-115 º C.

Nota 1: A partir de la acetilación de este reactivo se sintetiza la

Acetanilida.
Nota 2: La reacción se lleva a cabo en solución acuosa, como la Anilina es
insoluble en agua se ocupa el Acido Clorhídrico para solubilizarla (se ocupa
como solvente); producto de esta solubilización se forma una sal
llamada Cloruro de Anilinio.

Nota 3: El Anhídrido Acético es el mejor grupo acetilante, este reactivo se

puede reemplazar por haluros de ácidos, sin embargo la reacción producida
es más lenta, es por esta razón que utilizamos el reactivo mencionado.

Nota 4: El Acetato de sodio trihidratado le devuelve el poder nucleófilico a

la anilina, esto se logra, transformando al cloruro de anilinio en anilina
nuevamente (el acetato de sodio es transformado en acido acético), y así de
esta forma el anhídrido acético puede atacar a la anilina., dando comienzo
recién a la síntesis para la obtención de la acetanilida.

MECANISMO DE LA REACCION

Las reacciones de compuestos orgánicos son generalmente lentas, si se

comparan con las reacciones iónicas, ya que implican ruptura de enlaces
covalentes. Dichas reacciones se realizan frecuentemente calentando a
reflujo la mezcla de reacción.

C6H5-NH2 + H+Cl- C6H5-NH3+

Anilina ion anilina

C6H5-NH3+ + CH3COONa C6H5-NH2 + CH3COOH

C6H5-NH2 + CH3COOCOCH3 C6H5-NH2COCH3 +CH3COO -

C6H5-NHCOCH3 + CH3COOH

Acetanilida

Características de los reactivos participantes.

Anilina

Tabla Nº 1 Efectos producidos por la Anilina.

Anilina
Por a) Ingestión accidental: Labios o uñas
exposició azulados, piel azulada, dolor de cabeza, vértigo,
n aguda dificultad respiratoria, convulsiones,
 incremento de la frecuencia cardíaca, vómitos,
debilidad, pérdida del conocimiento.
b Piel (Contacto y
absorción): PUEDE
ABSORBERSE!
c
Ojos: Enrojecimiento
, dolor
ESTADO FISICO; ASPECTO
Líquido aceitoso, incoloro, de olor característico que vira a marrón por exposición al aire o
a la luz.

PELIGROS QUIMICOS
La sustancia se descompone al calentarla intensamente a temperaturas por encima de
190°C o al arder, produciendo humos tóxicos y corrosivos de amoníaco, óxidos de
nitrógeno y vapores inflamables. La sustancia es una base débil. Reacciona vigorosamente
con oxidantes fuertes, ácidos, anhídrido acético, etc, originando peligro de incendio y
explosión.

VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por inhalación, a través de la piel y por ingestión.

RIESGO DE INHALACION
Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante lentamente una
concentración nociva en el aire, sin embargo, por pulverización es mucho más rápido.

EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION

La sustancia irrita los ojos, puede causar efectos en la sangre, dando lugar a la producción
de metahemoglobina y cianosis. La exposición de la sustancia puede producir lesiones
cerebrales y alteraciones del riñón.

EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA

La sustancia puede afectar al hígado, al riñón y al bazo. Esta sustancia es probablemente
carcinógena para los seres humanos.
Punto de ebullición: 184°C
Punto de fusión: -6°C
Densidad relativa : 1.02 g/ml

Punto de inflamación: 70°C
Temperatura de autoignición: 615°C