Sales de diazonio

Aromáticos
194. El azuleno, un hidrocarburo de color azul, es un isómero del naftaleno. Predecir si
es aromático. Dibujar otra forma de resonancia, además de la escrita.

195. El naftaleno suele representarse con círculos en cada anillo para representar la
aromaticidad. ¿Cuántos electrones  hay en cada círculo?

En uno 6 y en otro 4

196. Dibuje y dé todos los posibles isómeros de:

a) Dinitrobenceno
b) Bromodimetilbenceno
 c) Trinitrofenol

197. Dibuje estructuras que correspondan a los siguientes nombres:

a) 3-metil-1,2-bencenodiamina
b) 1,3,5-bencenotriol
c) 3-metil-2-fenilhexano.
d) Ácido o-aminobenzoico
e) m-bromofenol
f) 2,4,6-trinitrofenol
g) p-yodonitrobenceno.

Lo hacen los alumnos

198. Dibuje y dé nombre a todos los compuestos aromáticos posibles de fórmula

C7H7Cl

A B C D
A p-cloro tolueno; B orto-cloro tolueno; C meta-cloro tolueno, D cloruro de bencilo

199. Proponga estructuras para los hidrocarburos aromáticos que concuerden con las
siguientes descripciones.
a) C9H12 que dé un solo producto por sustitución con bromo.
b) C10H14, que da sólo un producto por sustitución con bromo
c) C8H10 que dé tres productos por monosustitución con bromo.
d) C10H14 que dé dos productos por monosustitución con bromo.
 Los otros los hacen los alumnos

200. Dibuje las cuatro estructuras de resonancia que presenta el antraceno.

202. El azuleno, un isómero del naftaleno, tiene un momento dipolar notablemente

grande para un hidrocarburo,  = 1,0 D. Explique el motivo utilizando estructuras de
resonancia.

Tiene mayor densidad de electrones de tipo pi en el anillo de 7 C

206. La reacción de Friedel-Crafts del benceno con 2-cloro-3-metilbutano en presencia
de AlCl3, se efectúa con un reordenamiento del carbocatión. ¿Cuál es la estructura del
producto?

208. ¿Cuál o cuáles de los siguientes halogenuros de alquilo pueden dar la reacción de
Friedel -Crafts sin reordenamiento? Justifique la respuesta.
a) cloroetano , b) 2-clorobutano , c) cloropropano , d)1-cloro-2,2-dimetilpropano ,
e) clorociclohexano.

a) Cloroetano; b) 2-clorobutano; e) clorociclohexano no reordenan

c)reordena

e) Reordena

209. 1) Formule el acido carboxílico que debe usarse para preparar cada uno de los
siguientes acilbencenos a partir de una reacción de acilación de F y C
 a) Fenil isopropil cetona b) benzofenona

a) Benceno + cloruro del acido isopropil benzoico + AlCl3

b) Benceno + cloruro de benzoilo + Al Cl3

2) (agregado) ¿Cuál es el producto principal de monosustitución en la reacción de Friedel-

Crafts del benceno con 1-cloro-2-metilpropano en presencia de AlCl3?

Hubo reordenamiento

210. Pronostique los principales productos de las siguientes reacciones:

a) mononitración del bromobenceno SEAr en para >que en orto
b) monobromación del nitrobenceno SEAr en meta
c) monocloración del fenol SEAr en para >que en orto
d) monobromación de la anilina SEAr en para >que en orto
e) monosulfonación del benzaldehído SEAr en meta
f) monoacetilación del tolueno SEAr en para >que en orto

211. Ordene los compuestos siguientes según su reactividad creciente frente a la

sustitución electrofílica:
a) nitrobenceno, fenol, tolueno, benceno.
Nitrobenceno<benceno<tolueno<fenol
b) Fenol, benceno, clorobenceno, ácido benzoico
Ac benzoico<clorobenceno<benceno<fenol
c) Benceno, bromobenceno, benzaldehído, anilina
Benzaldhido<bromobenceno<benceno<anilina
d) Benceno, benzonitrilo, benzoato de etilo, clorobenceno, anisol (metoxibenceno)
Benzonitrilo < benzoato de etilo < clorobenceno < benceno < anisol
.

212. Explique por qué la acetanilida es menos reactiva que la anilina frente a la S.E.Ar.
 Porque los e- pi del nitrógeno están comprometidos POR RESONANCIA
con el benceno pero también con el carbonilo
213. ¿Dónde espera que se verifique una sustitución electrofílica en los siguientes
compuestos?:
a) m-bromoanisol
b) m-bromoanilina b) idem que a)
c) o-bromoanilina
d) o-cloronitrobenceno
e) p-xileno

a)

c)

d)

214. El estireno (vinilbenceno) es una importante materia prima en al fabricación de

plásticos. ¿Cómo lo obtendría a partir de benceno?
215. Sintetice a partir de benceno:
a) ácido p-bromobenzoico f) m-nitroacetofenona
b) ácido m-bromobenzoico g) 4-cloro-1-nitro-2-propilbenceno
c) m-cloronitrobenceno
d) m-bromoetilbenceno
e) p-cloropropilbenceno
Resuelto al final

216. Ordene los siguientes compuestos aromáticos según su reactividad hacia la

alquilación de Friedel-Crafts, indicando si hubiera compuestos no reactivos:
bromobenceno, tolueno, fenol, anilina, nitrobenceno, p-bromotolueno.
Nitrobenceno: no reacciona

Anilina >fenol>tolueno>p.bromotolueno>bromobenceno

217. Indique cómo actúa el grupo trimetilamonio como sustituyente en el benceno

frente a la sustitución electrofílica. Justifique su respuesta

Este grupo, al tener una carga positiva sobre el atomo de N, toma electrones del
nucleo bencénico, dejándolo mas positivo y por lo tanto lo desactiva para la
SEAr, seria equivalente a un NO2 o a un C=O. Dirige a otro E+ a posición
meta.

218. Indique los productos de bromación para los siguientes compuestos:

219. ¿Cómo sintetizaría las siguientes sustancias partiendo de benceno?

a) o-metilfenol c) ácido 2,4,6-trinitrobenzoico
b) 2,4,6-trinitrofenol d) m-bromoanilina
e) o-nitroanilina a partir de anilina f) p-bromoanilina a partir de anilina

a)

d)

220. Explique por qué la adición de HBr al 1-fenilpropeno produce solamente (1-
bromopropil)-benceno y no se produce el otro regioisómero.

221. ¿Cómo sintetizaría a partir de benceno?

a) m-clorofenol
b) ácido p-bromobenzoico
c) 1-feniletanol
d) m-cloroanilina
222.¿Cómo sintetizaría a partir de benceno?:
a) p-cloroestireno
b) p-dihidroximetilbenceno
c) 2-feniletanol

223. El siguiente compuesto es un larvicida no tóxico y biodegradable,

sumamente selectivo contra las larvas del mosquito. Sintetice el compuesto
partiendo de benceno como fuente de anillos aromáticos.

225 Indicar todos los pasos para la síntesis de los siguientes compuestos:

a) 2-bromo-4-nitrotolueno a partir de benceno

b) 1,2-dibromo-4-nitrobenceno a partir de benceno
c) p-cloroestireno a partir de etilbenceno
d) m-bromopropilbenceno a partir de benceno
e) ácido 3-nitro-4-bromobenzoico a partir de tolueno
f) m-clorobenzaldehído a partir de benceno
g) bromuro de p-bromobencilo a partir de tolueno
 Agregado
Indique el error en cada una de las siguientes síntesis:

a) el primer paso es la cloración y se produciría en para y en orto porque el metilo

orienta a esas posiciones
b) idem, el primer paso es la nitracion y el metilo orienta a orto y para

215.