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UNEFM PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA QUMICA ORGNICA I II LAPSO 2009

AUTOEVALUACIN UNIDAD 7 COMPUESTOS AROMTICOS 1. Dibuje las estructuras de: a) b) c) d) m bromonitrobenceno p bromoanilina cido o clorobenzoico p cloronitrobenceno e) m yodofenol f) cido 3,5 dinitrobencenosulfnico g) 4 cloro 2,3 dinitrotolueno h) o ; m ; p xileno

2. Explicar brevemente lo siguiente: a) Todos los orientadores meta son desactivantes. b) La mayora de los orientadores o p son activantes. c) Como excepcin los halgenos son orientadores o p, pero desactivantes.

3. Indique mediante una flecha las posiciones que sufrirn con ms facilidad la sustitucin electroflica en cada uno de los siguientes compuestos: a) m cloronitrobenceno b) p clorotolueno c) o metoxifenol (o cresol) d) m nitrotolueno

4. Represente y nombre las estructuras, su reaccin y producto final de las RSE siguientes: a) Mononitracin del etoxibenceno (C6H5-OC2H5) b) Mononitracin de p nitroacetanilida (p O2NC6H4NHCOCH3) c) Monometilacin del cido m cianobenzoico (m NCC6H4COOH) d) Mononitracin de o nitrotolueno e) Mononitracin de cido tereftlico (p C6H4(COOH)2) f) Monosulfonacin de anisol (C6H5OCH3)

5. Sintetice los siguientes compuestos, partiendo del benceno o tolueno. Indique todos los pasos y nombres de los compuestos (supngase que puede separarse un ismero para de una mezcla orto para, en forma pura). a) 2 Bromo 4 nitrotolueno b) 1,2 Dibromo 4 nitrobenceno c) 1,4 Dicloro 2 nitrobenceno d) cido m bromobencenosulfnico e) o Bromoclorotolueno

6. En las siguientes reacciones, complete los reactivos, catalizadores o productos faltantes: a)


Br CH2CH3 CHCH3

b)
CH3 H2O, OH (CH3)2CH CH2CH2CH3

KMnO4

c)
Cl CH2CH3 CHCH3

CHCH2Cl

d)
Br CH2CH2CH3 CHCH2CH3 CH=CHCH3

COOH

Prof. Beatriz Colmenares

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