Johanna Raga

GUÍA DE EJERCICIOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

1) Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes compuestos.

(a) 3-metil-1,2-bencenodiamina (b) m-nitroacetofenona

(c) p-bromoestireno
(e) 2,4,6-trinitrofenol
(g) Ácido p-toluensulfónico
(i) Alilbenceno
(k) p-diisopripilbenceno
(m) m-xileno
(o) p-cresol
(d) p-divinilbenceno
(f) 2-fenilpropan-1-ol
(h) 2,4-dimetoxifenol
(j) Ácido 2-amino-5-bromo-3- nitrobenzoico
(l) 2-fenil-2-buteno
(n) o-toluidina

2) Prediga cuáles serán los productos de mononitración de los siguientes compuestos

aromáticos
(a) p-metilanisol (f) m-cresol
(b) p-clorofenol (g) m-dibromobenceno
(c) o-metilacetanilida (h) p-cresol
(d) m-nitroclorobenceno (i) o-nitrotolueno
(e) m-nitroanisol

3) Para cada una de las siguientes reacciones, describa la generación del electrófilo y
prediga cuáles serán los productos.
(a) Benceno + ciclohexeno + HF
(b) Ter-butilbenceno + 2-metilpropeno + HF
(c) Isopropanol + tolueno + BF3
(d) Ter-butanol + benceno + BF3

4) Prediga cuáles serán los productos de las siguientes reacciones.

a) Benceno (exceso) + Cloruro de isobutilo + AlCl3
b) Benceno (exceso) + 3,3-dimetilbut-1-eno + HF
c) Nitrobenceno (exceso) + 2-cloropropano + AlCl3
d) Tolueno (exceso) + 1-butanol + BF3
e) Clorobenceno (exceso) + 3-metil-2-clorobutano + AlCl3

5) ¿Cuáles reacciones producirán el producto que se desea con buenos rendimientos?

Para las reacciones que no produzcan buen rendimiento del producto deseado, indique
cuáles serán los productos principales.

(a) Benceno + Bromuro de n-butilo→ n-butilbenceno

(b) Propilbenceno + cloruro de ter-butilo→p-terc-butilpropilbenceno
(c) Clorobenceno + cloruro de etilo→p-cloroetilbenceno
(d) Tolueno + HNO3, H2SO4, Δ→2,4,6-trinitrotolueno
(e) Benzamida + cloruro de etilo→p-etilbenzamida

6) ¿Cómo prepararía los siguientes compuestos?

(a) P-metoxibenzaldehído
(b) 1-fenil-2,2-dimetilpropano
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(c) Ter-butilfenilcetona
(d) 3-metil-1-fenilbutano
(e) n-butilbenceno
(f) fenilisobutilcetona
(g) Difenilcetona

7) Indique para cada uno de los siguientes compuestos cual será el anillo atacado en la
nitración y cuáles serán los productos principales.
p-nitrobifenilo
p-nitrodifenilmetano
Benzoato de fenilo

8) Prediga cuáles serán los productos principales que se formaran al reaccionar el

benceno (solo una vez) con los siguientes reactivos e indique el nombre de la
reacción.

(a) Bromuro de ter-butilo, AlCl3

(b) Isobutanol + BF3
(c) Isobutileno + HF
(d) 1-cloro-2,2-dietilpropano, AlCl3
(e) Yodo + HNO3
(f) Monóxido de carbono, HCl y AlCl3/CuCl
(g) 1-clorobutano, AlCl3
(h) Bromo, viruta de hierro
(i) Ácido sulfúrico fumante
(j) Cloruro de benzoilo + AlCl3
(k) Ácido nítrico + ácido sulfúrico
(l) Cloruro de acetilo+ AlCl3

9) Indique todos los pasos para la síntesis de laboratorio de los siguientes compuestos,
partiendo del benceno o tolueno y utilizando todos los reactivos alifáticos e
inorgánicos necesarios. Asuma que puede separarse el isómero -para de una mezcla -
orto, -para en forma pura.

(a) p-nitrotolueno
(b) acido m-bromobencenosulfónico
(c) Acido p-bromobenzoico
(d) 1,3,5-trinitrobenceno
(e) Acido 2-bromo-4-nitrobenzoico
(f) 2-bromo-4-nitrotolueno
(g) Acido 4-bromo-3-nitrobenzoico
(h) 2-nitro-1,4-diclorobenceno
(i) Isopropilbenceno
(j) 2-bromo-2-fenilpropano
(k) m-cloroacetofenona
(l) p-cloroaceotofenona
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(m) 3-bromo-4-metilacetofenona
(n) 2-bromo-4-etiltolueno
(o) 1-bromo-3-nitrobenceno
(p) 1-bromo-2,4-dinitrobenceno
(q) Acido 3-bromo-5-nitrobenzoico
(r) Acido 2-bromo-4-nitrobenzoico
(s) Difenilmetano

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