FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

PRÁCTICA DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA II

PRACTICA N° 4

AMINAS: DETERMINACIÓN DE LAS CARACTERÍSTICAS FÍSICAS Y

QUÍMICAS DE COMPUESTOS AMINADOS

INTEGRANTES:

● Álvarez Ragas, Ariana Maritza

● Aybar Velasque, Joaquin Javier
● Chura Mamani, Sumi Zailith Anadine
● Gutierrez Chulluncuy, Rosa Gissela

CICLO: III

SECCIÓN: FB2M2

GRUPO: 5

DOCENTE: Mg. QF. Quicaño Velasquez, María Isabel

2024 - I
 ÍNDICE
INTRODUCCIÓN .....................................................................................................................3
OBJETIVOS ............................................................................................................................3
MARCO TEÓRICO ..................................................................................................................3
Clasificación: ......................................................................................................................4
Propiedades Físicas: .........................................................................................................4
Reacciones: ........................................................................................................................5
Ejemplos de aminas:..........................................................................................................5
MATERIALES Y EQUIPO DE LABORATORIO .....................................................................6
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL .....................................................................................7
Experimento 1: Síntesis de Anilina ................................................................................7
Experimento 2: Carácter Básico de la Anilina: .................................................................7
TABLA DE DATOS EXPERIMENTAL ....................................................................................8
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS ........................................................................9
CONCLUSIONES ....................................................................................................................9
RECOMENDACIONES..........................................................................................................10
BIBLIOGRAFÍA .....................................................................................................................10
INTRODUCCIÓN
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco de la misma manera en la que los
alcoholes y los éteres son derivados orgánicos del agua. Al igual que el amoniaco, las
aminas contienen un átomo de nitrógeno con un par de electrones no enlazado, lo
que hace a las aminas básicas y nucleofílicas. De hecho, en breve veremos que la
mayor parte de la química de las aminas depende de la presencia de este par de
electrones no enlazados. Las aminas se encuentran distribuidas ampliamente en
todos los organismos vivos; por ejemplo, la trimetilamina la encontramos en los tejidos
animales y es parcialmente responsable del olor distintivo del pescado; la nicotina se
encuentra en el tabaco y la cocaína es un estimulante hallado en el arbusto de coca
en Sudamérica.
Las aminas pueden ser alquil-sustituidas (alquilaminas) o aril-sustituidas (arilaminas).
Aunque la mayor parte de la química de las dos clases es similar, también existen
diferencias sustanciales. Las aminas se clasifican como primarias (RNH2),
secundarias (R2NH) o terciarias (R3N), dependiendo del número de sustituyentes
orgánicos unidos al nitrógeno; por lo tanto, la metilamina (CH3NH2) es una amina
primaria, La nomenclatura de aminas 945 dimetilamina [(CH3)2NH] es una amina
secundaria y la trimetilamina [(CH3)3N] es una amina terciaria. Obsérvese que este
uso de los términos primario, secundario y terciario es distinto a nuestro uso previo.
Cuando hablamos de un alcohol o de un halogenuro de alquilo terciario, nos referimos
al grado de sustitución en el átomo de carbono del alqueno, pero cuando hablamos
de una amina terciaria, nos referimos al grado de sustitución en el átomo de nitrógeno.

OBJETIVOS

● El objetivo de este informe es determinar la composición y la estructura

molecular de los compuestos aminados presentes en la muestra.

● Medir propiedades físicas como el punto de fusión, punto de ebullición,

densidad, solubilidad en diferentes disolventes, color y apariencia física de
los compuestos aminados.

MARCO TEÓRICO
Las aminas son sustancias que derivan del amoniaco, un gas que se compone
de tres átomos de hidrógeno y un átomo de nitrógeno. Cuando se sustituye al
menos uno de los átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales aromáticos
o alifáticos, se obtiene una amina.

Clasificación:
- Amina Primaria: Es cuando se reemplaza un átomo de hidrógeno.
- Amina Secundaria: Es cuando se sustituyen dos átomos de hidrógeno.
- Amina Terciaria: Se genera a partir del reemplazo de los tres átomos de
hidrógeno.

Se dividen en:
- Aminas alifáticas: es donde todos los carbonos enlazados directamente
con el nitrógeno se derivan de grupos alquilo.
- Amina aromática: uno o más de los grupos enlazados directamente con
el nitrógeno son grupos arilo.

Propiedades Físicas:
Son compuestos altamente polares y pueden formar puentes de hidrógeno
intermoleculares, salvo las terciarias. Tienen puntos de ebullición y de fusión más
altos que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los
de alcoholes o ácidos carboxílicos.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores

que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso
molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno,
tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y
secundarias de pesos moleculares semejantes.
Reacciones:
- Formación de sales: Las aminas son mucho más básicas que los
alcoholes, éteres, ésteres, etc. e incluso el agua. Por ello los ácido
minerales acuosos y los carboxílicos las convierten en sus sales con
facilidad y el ion hidróxido acuoso las reconvierte con igual facilidad en
aminas libres.

- Formación de amidas: Los cloruros ácidos reaccionan con amoniaco o

aminas primarias y secundarias para dar amidas.

Ejemplos de aminas:
- Anilina: Es una amina primaria. Este compuesto orgánico se utiliza en la
elaboración de plaguicidas, explosivos, pinturas y barnices, entre otros
productos. Cabe destacar que la anilina es tóxica ya que genera daños en
la hemoglobina.
- Dietilamina: Es una amina secundaria, una sustancia empleada para
producir colorantes, resinas y otros artículos. Si la dietilamina cae sobre
la piel, provoca una quemadura.
- Trimetilamina: Es una amina terciaria que se usa en tinturas y resinas.
La descomposición de plantas y animales libera el olor desagradable del proceso se
debe a la presencia de esta amina.
- Aminoácidos: Contienen un grupo amino y un grupo carboxilo enlazados
al mismo átomo de carbono. Los aminoácidos se enlazan entre sí a través
de estos dos grupos dando un enlace amida formando las proteínas. En un extremo
queda un grupo amino terminal.
- Alcaloides: Son compuestos complejos que se encuentran en las plantas
y contienen grupos amina. Algunos ejemplos son la morfina, la nicotina, etc.
- La adrenalina y la noradrenalina: Son dos hormonas secretadas en la
médula de la glándula adrenal y liberadas en el torrente sanguíneo cuando
un animal se siente en peligro. La adrenalina causa un aumento de la presión
arterial y de las palpitaciones, lo que prepara al animal para la lucha. La
noradrenalina también causa un incremento de la presión arterial y está implicada
en la transmisión de los impulsos nerviosos.
- La dopamina y la serotonina: Son neurotransmisores que se encuentran
en el cerebro. Los niveles anormales de dopamina se asocian con muchos
desórdenes psiquiátricos, incluyendo la enfermedad de Parkinson. La esquizofrenia
se debe a la presencia de niveles anormales de serotonina en el cerebro.
- La acetilcolina: Es una molécula pequeña e iónica y por tanto altamente
soluble en agua. Las moléculas de acetilcolina son liberadas por la membrana
presináptica en grupos de 104 moléculas, difundiéndose en la región de contacto
entre las prolongaciones nerviosas de dos neuronas adyacentes y dando lugar a la
transmisión del impulso nervioso de una célula nerviosa a otra.

MATERIALES Y EQUIPO DE LABORATORIO

Materiales Reactivos

· Beaker 250mL · Cloruro férrico

· Papel pH · Sulfato de cobre

· Embudo de separación · Ácido sulfúrico

· Tubos de ensayo · HCl concentrado

· Cloroformo

· Benceno

· Nitrobenceno

· Amoniaco

· Toluidina

· NaOH

· Acetanilida

· Acetona

· Dimetilanilina

· Nitroprusiato de sodio

· Anilina
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Experimento 1: Síntesis de Anilina

Mezcla y Calentamiento:

En un tubo de ensayo, combina 0,700 g de acetanilida, 2,5 mL de agua y 3 mL de HCl

concentrado en dos adiciones.

Agita y calienta en baño María por 20 minutos.

Neutralización:

Determina el pH y añade NaOH hasta alcanzar un pH neutro o ligeramente básico.

Identificación por Cromatografía en Capa Fina:

Aplicación y Desarrollo:

Aplica la muestra en una placa TLC y déjala secar.

Desarrolla la placa en cloroformo o benceno hasta que el solvente casi alcance el

extremo superior.

Revelado:Seca la placa y expón a vapores de yodo metálico para revelar la anilina

como puntos oscuros.

Con este procedimiento, se puede sintetizar anilina a partir de acetanilida y luego

identificarla mediante cromatografía en capa fina.

Experimento 2: Carácter Básico de la Anilina:

Preparación de la Mezcla:

Agrega unas gotas de anilina a 5 mL de agua en un tubo de ensayo.

Prueba de pH:

Agita la mezcla y ensaya su reacción con papel indicador de pH o solución de

fenolftaleína. Observa si la solución se torna de color o si hay un cambio en el color
del papel indicador, lo cual indicaría el carácter básico de la anilina.

Reacción con Cloruro Férrico:

Preparación de la Mezcla:

Agrega unas gotas de anilina a 5 mL de agua en un tubo de ensayo.

Adición de Cloruro Férrico:

Añade 2 mL de una solución de cloruro férrico a la mezcla de anilina y agua.

Observación:

Observa cualquier cambio en el color o en la apariencia de la mezcla, lo cual indicaría

una posible reacción entre la anilina y el cloruro férrico.

Reacción con Sulfato de Cobre:

Preparación de la Mezcla:

Coloca una cantidad adecuada de solución de sulfato de cobre en un tubo de ensayo.

Adición de Anilina:

Añade unas gotas de anilina a la solución de sulfato de cobre.

Observación: Se observa la aparición de una coloración verdosa en la solución, lo

cual indica una reacción entre la anilina y el sulfato de cobre.

TABLA DE DATOS EXPERIMENTAL

Paso Materiales/ Cantidad/ Observaciones

reactivos descripción

1.Mezcla y Acetanilida 0.700 g

calentamiento

Agua destilada 2. 5 ml

HCI 3 ml( 1,5mL y 1,5mL) Agitado y calentado 20 min

concentrado en baño maría

2. Neutralización NaOH Hasta pH neutro o

ligeramente básico
 3. Cromatografía en Muestra de A partir de la Aplicada en placa de TLC
capa fina síntesis de neutralización
anilina

Solvente (
cloroformo o
benceno)

Revelador Vapores de yodo Observación de manchas

metálico de anilina

ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

En los experimentos realizados, se sintetizó anilina a partir de acetanilida mediante la
hidrólisis con HCl concentrado y posterior calentamiento. La confirmación de la
formación de anilina se logró mediante la neutralización exitosa del ácido residual con
NaOH y su identificación específica mediante cromatografía en capa fina utilizando
cloroformo o benceno como solvente y vapores de yodo metálico como revelador.
Además, se exploraron las propiedades químicas de la anilina: se demostró su
carácter básico al reaccionar con agua y mostrar un cambio en el papel indicador de
pH o en la solución de fenolftaleína. Además, la anilina mostró la capacidad de formar
complejos, como se evidenció al reaccionar con cloruro férrico para formar un
complejo de color y con sulfato de cobre, produciendo una coloración verdosa. Estos
resultados resaltan tanto la síntesis eficiente de anilina como las características
químicas de esta amina, mostrando su naturaleza básica y su capacidad para formar
complejos con metales.

CONCLUSIONES

· Cuando se lleva a cabo la reacción de anilina con sulfato de cobre en

presencia de acetona, se forma un complejo con una coloración verdosa, lo que
indica la presencia de una amina primaria. Esta reacción también puede
utilizarse para identificar cetonas.

· La identificación de anilina en una muestra desconocida puede llevarse a

cabo mediante cromatografía de capa fina utilizando un estándar de referencia,
los cuales deben mostrar factores de referencia similares al observar las
manchas con vapores de yodo metálico.
 · La reacción de anilina con tricloruro férrico da como resultado un complejo
halogenado, el cloruro de fenilamina, junto con hidróxido de hierro como un
precipitado marrón oscuro.

· La solución de anilina no produce una coloración rojo grosella al agregar

gotas del indicador fenolftaleína, lo que indica la presencia de un compuesto
básico.

· La hidrólisis de la acetanilida mediante agua y tratamiento en un medio ácido

con calor produce anilina, una amina primaria, y ácido acético como productos.
La acetanilida exhibe una baja reactividad debido a la acetilación en su
estructura, lo que confiere estabilidad y conlleva a reacciones más lentas.

RECOMENDACIONES

· Antes de iniciar el proceso, asegúrate de estar familiarizado con los

procedimientos de seguridad del laboratorio, utiliza el equipo de protección
personal correspondiente, como gafas protectoras, guantes y bata de laboratorio.

· Selecciona reactivos de alta calidad y pureza para asegurar la eficacia y la

pureza del producto final, verificar la fecha de vencimiento y las condiciones de
almacenamiento de los reactivos antes de su uso.

· Controla con precisión la temperatura durante la reacción. Un aumento

excesivo de la temperatura puede desencadenar reacciones secundarias no
deseadas y afectar el resultado del proceso.

· Emplea el tipo adecuado de ácido en la cantidad apropiada para catalizar la

hidrólisis de la acetanilida, ajusta el pH según sea necesario para optimizar la
eficiencia de la reacción.

BIBLIOGRAFÍA
a) McMurry J. Química orgánica. [Internet][Consultado el 20 de abril del 2024].
Disponible
en:https://d1wqtxts1xzle7.cloudfront.net/62339803/Quimica_Organica_-
_John_McMurry_-_8va_Edicion20200311-84302-
4xfc11.pdf?1583946454=&response-content-
 disposition=inline%3B+filename%3DQuimica_Organica_John_McMurry_8va_
Edicio.pdf&Expires=1713682239&Signature=McBTi~gHF-
NXirPwkMs9A3btfEbe2jxjGMRcmBHJg3XYZv2MNdkEbtUsB-
29tqvmNIWWstA4~C6j7AcBIbGHOFraR-0tpnM-6z2gc8cW-
pPVMZ5SmYGGshJwIonCrGqzevaA8R-
duoS1xPqicw3BvpNEKR~3MvCN2jkC68EIzG3pTNBzTqi9SsonGtZ6Ag8DZLl
EnvwUDy4qBdas9Y1w4AtfQXZL7PAsILCnnx3klLnggdVh3I4r0VIeyzFHV3M7
ZoWFLe3o7J7~AjtIUu2RzGlpOwa7lFjXirPDB2OA-coc~uksTo~jgo-
geYxJ6x8oMyj8OtaxRCBwjFCBcRZAig__&Key-Pair-
Id=APKAJLOHF5GGSLRBV4ZA
b) Perez Martinez J. Efectos del enlace mecánico en la organocatálisis con
aminas secundarias entrelazadas y la reactividad de rotaxanos derivados de
glucuronamida.[Internet][Consultado el 20 de abril del 2024]. Disponible
en:https://dialnet.unirioja.es/servlet/tesis?codigo=322719
c) Definición de aminas - Definicion.de [Internet]. Definición.de. [citado el 16 de
septiembre de 2022]. Disponible en: https://definicion.de/aminas/