HIDROCARBUROS AROMATICOS

1. Definición y estructura de los compuestos aromáticos:

1.1. Definición de compuesto aromático

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos orgánicos que contienen anillos
de carbono altamente estables y conjugados, conocidos como anillos
aromáticos. Estos compuestos están compuestos exclusivamente de átomos
de carbono e hidrógeno y exhiben una estabilidad especial debido a la
resonancia electrónica dentro de los anillos.

El anillo aromático más comúnmente encontrado es el benceno, que consiste

en seis átomos de carbono unidos en una estructura hexagonal plana. Los
átomos de hidrógeno se unen a los átomos de carbono en el anillo, saturando
los enlaces y completando así la estructura.

La característica distintiva de los hidrocarburos aromáticos es su capacidad

para experimentar reacciones de sustitución electrofílica, en las que un grupo
funcional se une al anillo de benceno. Estas reacciones pueden ocurrir en
diferentes posiciones del anillo y dan lugar a una amplia variedad de
compuestos aromáticos sustituidos.

Los hidrocarburos aromáticos tienen muchas aplicaciones industriales y se

utilizan en la producción de productos químicos, plásticos, medicamentos,
colorantes y fragancias. Algunos ejemplos de hidrocarburos aromáticos
comunes además del benceno incluyen el tolueno, el naftaleno, el antraceno y
el fenol.

1.2. Estructura del anillo aromático

El anillo aromático es una estructura plana y cíclica que consiste en átomos de
carbono unidos por enlaces sigma y pi alternados. La característica principal de
un anillo aromático es que cumple con la regla de Hückel, lo que significa que
tiene un número de electrones π deslocalizados que se distribuyen
uniformemente alrededor del anillo.

La estructura del anillo aromático se puede representar de diferentes maneras,

siendo la más común la notación de Kekulé, que muestra los enlaces simples y
dobles alternados. Sin embargo, en realidad, los enlaces en el anillo aromático
son equivalentes y los electrones π están deslocalizados en todo el sistema.
La estructura electrónica del anillo aromático permite una mayor estabilidad y
reactividad característica. La deslocalización de los electrones π proporciona
un sistema conjugado que disminuye la energía del sistema, lo que hace que
los anillos aromáticos sean menos reactivos que los anillos no aromáticos. Esta
estabilidad aromática es la base de muchas propiedades y reacciones de los
compuestos orgánicos que contienen anillos aromáticos.

1.3. Concepto de aromaticidad

La aromaticidad es un concepto que describe la estabilidad y propiedades
especiales de los compuestos aromáticos debido a la presencia de una
estructura cíclica conjugada y una nube de electrones deslocalizada.

La aromaticidad se basa en la regla de Hückel, propuesta por Erich Hückel en

1931. Según esta regla, un compuesto es aromático si cumple con las
siguientes condiciones:
- El sistema debe ser cíclico: debe contener un anillo o varios anillos
fusionados.

- El sistema debe ser completamente conjugado: todos los átomos del

anillo deben estar unidos por enlaces π (dobles o triples) que permitan la
delocalización de electrones.
 - El sistema debe cumplir con la regla de 4n+2 electrones π: el número
total de electrones π en el anillo debe ser igual a 4n+2, donde "n" es un
número entero no negativo. Esta regla se conoce como la regla de
Hückel.

Cuando un compuesto cumple con estas condiciones, se considera aromático y

exhibe varias propiedades especiales. Algunas de estas propiedades incluyen
una mayor estabilidad debido a la deslocalización de electrones, una mayor
reactividad hacia ciertos tipos de reacciones químicas, menor tendencia a
experimentar adiciones electrófilas y mayor acidez de protones.

2. Historia y descubrimiento:

2.1. Orígenes de la palabra "aromático"

La palabra "aromático" tiene sus orígenes en el idioma griego y se deriva del
término "aroma", que significa "fragancia" o "perfume". En griego, "aroma" se
escribía como "ἄρωμα" (aroma) y se pronunciaba "ároma". Con el tiempo, este
término se adoptó en varios idiomas, incluyendo el español, con una ligera
variación en la pronunciación y la forma de escribirlo.

El adjetivo "aromático" se utiliza para describir algo que tiene un olor agradable
y distintivo, generalmente asociado con aromas y fragancias naturales.
También puede hacer referencia a sustancias químicas que tienen un olor
fuerte y agradable, como ciertas plantas, especias, flores, frutas y aceites
esenciales.
2.2. Descubrimiento de los compuestos aromáticos
El descubrimiento de los compuestos aromáticos está relacionado con el
desarrollo de la química orgánica y ha sido un proceso gradual a lo largo de la
historia. Los compuestos aromáticos son una clase especial de compuestos
orgánicos que poseen estructuras cíclicas conjugadas y exhiben propiedades
características, como estabilidad, aroma distintivo y reactividad única.

El término "aromático" se originó en el siglo XIX, cuando se descubrió que

algunos compuestos orgánicos, como el benceno, tenían olores agradables.
Sin embargo, en ese momento no se comprendía la naturaleza exacta de estas
sustancias. Fue el químico alemán August Kekulé quien propuso por primera
vez la estructura cíclica del benceno en 1865, revolucionando la química
orgánica y sentando las bases para el estudio de los compuestos aromáticos.

Desde el descubrimiento del benceno, se han identificado y sintetizado

numerosos compuestos aromáticos. Algunos ejemplos importantes incluyen el
tolueno, la naftalina, el antraceno, el fenol, el ácido salicílico y los diferentes
derivados del benceno, como los alquilbencenos y los haluros de arilo. Estos
compuestos tienen una amplia gama de aplicaciones en la industria química, la
medicina, la perfumería y muchos otros campos.

Además, la comprensión de la aromaticidad y los compuestos aromáticos ha

evolucionado a lo largo del tiempo. La teoría del orbital molecular, desarrollada
en la década de 1930, proporcionó una base sólida para explicar la estabilidad
y las propiedades de los compuestos aromáticos en términos de la distribución
electrónica y la delocalización de los electrones en el anillo.

3. Propiedades físicas y químicas:

3.1. Punto de fusión y ebullición

El punto de fusión y el punto de ebullición de los hidrocarburos aromáticos
dependen de varios factores, incluyendo la longitud de la cadena carbonada, la
presencia de grupos funcionales y la posición de los sustituyentes en el anillo
aromático.

Los hidrocarburos aromáticos tienen puntos de fusión y ebullición más altos en

comparación con los hidrocarburos alifáticos (lineales o ramificados) de peso
molecular similar. Esto se debe a la estructura cíclica y las fuerzas de
interacción entre las moléculas de los anillos aromáticos.
Punto de fusión:
Los hidrocarburos aromáticos aumentan a medida que aumenta el tamaño de
la molécula y la longitud de la cadena carbonada. Esto se debe a que las
fuerzas de Van der Waals entre las moléculas se vuelven más significativas a
medida que aumenta el tamaño y la superficie de contacto entre ellas.

Punto de ebullición:
Los hidrocarburos aromáticos tienden a tener puntos de ebullición más altos en
comparación con los hidrocarburos alifáticos de peso molecular similar. Esto se
debe a las fuerzas de atracción entre las moléculas, como las fuerzas dipolo-
dipolo y las fuerzas de dispersión de London, que son más fuertes en los
hidrocarburos aromáticos debido a su estructura cíclica.

Es de gran relevancia y perspicacia, que las sustituciones en el anillo aromático

pueden afectar los puntos de fusión y ebullición de los hidrocarburos
aromáticos. La presencia de grupos funcionales polares o sustituyentes
voluminosos puede influir en las interacciones moleculares y, por lo tanto, en
los puntos de fusión y ebullición de estos compuestos.

3.2. Solubilidad
Los hidrocarburos aromáticos, como el benceno, el tolueno y el xileno, son
compuestos orgánicos que tienen una estructura cíclica y están formados por
anillos de carbono conjugados. Su solubilidad en diferentes solventes depende
de varios factores, como el tamaño y la polaridad del hidrocarburo aromático,
así como de la naturaleza y polaridad del solvente.

Los hidrocarburos aromáticos son poco solubles en agua debido a su

naturaleza no polar. El agua es un solvente polar, mientras que los
hidrocarburos aromáticos son compuestos apolares. Esto significa que las
fuerzas de atracción entre las moléculas de agua y los hidrocarburos
aromáticos son débiles.

Los hidrocarburos aromáticos son más solubles en solventes orgánicos no

polares, como el benceno, el éter, el cloroformo y el hexano. Estos solventes
tienen una naturaleza no polar similar a los hidrocarburos aromáticos, lo que
permite una mejor interacción y disolución entre las moléculas.

Debido al carácter apolar de la mayoría de los aromáticos, las únicas fuerzas

intermoleculares que manifiestan son las de dispersión de London. Por ello,
presentan puntos de ebullición similares (aunque algo mayores) que los
hidrocarburos lineales de similar número de átomos de carbono. Ello puede ser
debido a que la intensa deslocalización de electrones en el anillo favorece la
formación de un mayor número de dipolos instantáneos. El punto de ebullición
normal del hexano es 69 ºC, el del 1-hexeno es 64 ºC y el del 2-hexeno es 68
ºC. Todos estos valores son inferiores a los 80 ºC del benceno.

Los puntos de fusión de los aromáticos son mucho mayores que los de los
hidrocarburos lineales de similar número de átomos de carbono. Por ejemplo,
el 1-hexeno funde a -140 ºC y el benceno lo hace a 5 ºC. En estado sólido, las
fuerzas atractivas entre moléculas son mucho más intensas en el caso de los
aromáticos, siendo necesarias temperaturas muchos mayores para separarlas.
Esto se explica por el aumento de superficie de contacto en el caso de los
anillos aromáticos.

El metilbenceno (tolueno) funde a -95 ºC, temperatura mucho menor que en el

caso del benceno. Esto es debido a que la presencia de un grupo metilo
adosado al anillo de benceno dificulta el apilamiento de
moléculas de tolueno en estado sólido y facilita su
separación a temperaturas relativamente bajas.
3.3. Reactividad química
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos orgánicos que contienen un
anillo aromático de seis átomos de carbono, con enlaces sigma y enlaces pi
conjugados. Su estructura cíclica planar y conjugada les confiere propiedades
químicas distintivas y una reactividad característica.
El anillo aromático presenta una estructura muy estable y los hidrocarburos
aromáticos se caracterizan por su tendencia a dar reacciones de sustitución en
el anillo y no de adición.

Descripciones de algunas de las reacciones químicas más comunes de los

hidrocarburos aromáticos:

- Sustitución electrofílica aromática:

Es la reacción más común de los hidrocarburos aromáticos. Consiste en la
sustitución de un átomo de hidrógeno en el anillo aromático por un grupo
funcional electrofílico. Los reactivos electrofílicos, como los halógenos (Cl2,
Br2), los nitratos de nitronio (NO2+), los sulfonatos de arilo (ArSO3H) y los
ácidos carboxílicos (RCO3H), atacan al anillo aromático y generan un
carbocatión intermedio, que luego es estabilizado por la resonancia.
Posteriormente, se produce la eliminación del protón y la formación del nuevo
enlace.

- Reacciones de reducción:
 Los hidrocarburos aromáticos pueden someterse a reacciones de reducción,
en las cuales se rompen los enlaces pi del anillo aromático. Estas reacciones
pueden ser catalíticas o químicas, y se utilizan para obtener hidrocarburos
saturados (ciclohexano) a partir de hidrocarburos aromáticos. Ejemplos de
reacciones de reducción son la hidrogenación catalítica y la reducción con
metales alcalinos.

- Adición electrofílica:
Algunos hidrocarburos aromáticos, como el benceno, pueden someterse a
reacciones de adición electrofílica, en las cuales se rompe el anillo aromático
para formar productos poliaromáticos. Esto ocurre mediante la adición de
reactivos como los alquenos y los alquinos, que se anclan en el anillo y
generan un carbocatión intermedio. La adición de múltiples reactivos conduce a
la formación de productos polisustituidos.

- Oxidación:
Los hidrocarburos aromáticos pueden oxidarse en presencia de agentes
oxidantes fuertes, como el ácido crómico (H2CrO4) o el permanganato de
potasio (KMnO4). En estas reacciones, los grupos funcionales presentes en el
anillo aromático se oxidan, lo que puede dar lugar a la formación de
compuestos con grupos hidroxilo, cetonas o ácidos carboxílicos.
 - Reacciones de acoplamiento:
Los hidrocarburos aromáticos pueden someterse a reacciones de
acoplamiento, en las cuales se forman enlaces entre dos anillos aromáticos.
Estas reacciones son catalizadas por metales de transición y se utilizan para
obtener compuestos policíclicos, como la formación de biarilos mediante la
reacción de dos moléculas de arilo.

4. Clasificación de los compuestos aromáticos:

4.1. Hidrocarburos aromáticos

A) Compuestos monocíclicos
Los compuestos monocíclicos son aquellos compuestos orgánicos que
contienen una única estructura cíclica en su molécula. Estas moléculas están
formadas por átomos de carbono unidos entre sí para formar un anillo cerrado.
Ejemplos de compuestos monocíclicos comunes:
 - Benceno:
Es uno de los compuestos monocíclicos más conocidos y se representa con
una estructura de anillo de seis átomos de carbono. Su fórmula química es
C6H6.

- Ciclohexano:
Es un hidrocarburo monocíclico saturado. Su molécula tiene forma de anillo de
seis átomos de carbono y está completamente saturada con enlaces simples.
Su fórmula química es C6H12.

- Ciclopenteno:
Es un compuesto monocíclico no saturado con un anillo de cinco átomos de
carbono y un doble enlace. Su fórmula química es C5H8.

- Cicloheptano:
Es otro hidrocarburo monocíclico saturado con un anillo de siete átomos de
carbono. Su fórmula química es C7H14.
 - Ciclooctatetraeno:
Es un compuesto monocíclico conjugado no saturado. Contiene un anillo de
ocho átomos de carbono y cuatro enlaces dobles alternados. Su fórmula
química es C8H8.

B) Compuestos policíclicos:
Son aquellos que contienen dos o más anillos en su estructura molecular.
Estos anillos pueden estar fusionados entre sí o pueden compartir uno o más
átomos en común. Los compuestos policíclicos son ampliamente encontrados
en la naturaleza y también se sintetizan en laboratorios.
Algunos ejemplos de compuestos policíclicos son los siguientes:

- Naftaleno:
Es un hidrocarburo policíclico aromático que consta de dos anillos de benceno
fusionados. Es un componente principal del alquitrán de hulla y se utiliza en la
fabricación de productos químicos y como desodorante.
 - Antraceno:
Es otro hidrocarburo aromático policíclico que contiene tres anillos de benceno
fusionados. Se utiliza en la producción de colorantes, tintes y en la fabricación
de productos químicos.

- Fenantreno:
Es un hidrocarburo aromático policíclico que consta de tres anillos de benceno
fusionados en una estructura lineal. Se encuentra en el alquitrán de hulla y se
utiliza en la síntesis de productos farmacéuticos y en la fabricación de
pesticidas.

- Dibenzofurano:
Es un compuesto policíclico heterocíclico que contiene un anillo de benceno
fusionado con un anillo de furano (un heterociclo de cinco miembros con un
átomo de oxígeno). Se utiliza en la síntesis de productos farmacéuticos y como
aislante eléctrico.

- Dibenzo[a, h]antraceno:
Es un hidrocarburo policíclico aromático que consta de cuatro anillos de
benceno fusionados. Es un contaminante ambiental y se ha identificado como
un carcinógeno potencial.
4.2. Compuestos heterocíclicos aromáticos
Los compuestos heterocíclicos aromáticos son moléculas que contienen un
anillo aromático y al menos un átomo de carbono que no es un átomo de
carbono. En lugar de uno o más átomos de carbono, el anillo puede contener
átomos de nitrógeno, oxígeno, azufre u otros elementos.
Ejemplos comunes de compuestos heterocíclicos aromáticos:

- Piridina:
Es un compuesto de cinco miembros que contiene un átomo de nitrógeno en el
anillo. Es un líquido incoloro con un olor similar al amoníaco y se utiliza
ampliamente en la síntesis orgánica y en la fabricación de productos químicos.

- Pirazol:
Es un compuesto de cinco miembros que contiene dos átomos de nitrógeno en
posiciones adyacentes en el anillo. Es un sólido cristalino utilizado en la
síntesis de fármacos y pesticidas.

- Tiofeno:
Es un compuesto de cinco miembros que contiene un átomo de azufre en el
anillo. Es un líquido con un olor fuerte y se utiliza en la síntesis de productos
químicos y en la fabricación de materiales conductores.
 - Furano:
Es un compuesto de cinco miembros que contiene un átomo de oxígeno en el
anillo. Es un líquido volátil y se utiliza en la síntesis orgánica y en la fabricación
de productos químicos.

- Imidazol:
Es un compuesto de cinco miembros que contiene dos átomos de nitrógeno en
posiciones no adyacentes en el anillo. Se utiliza en la síntesis de productos
farmacéuticos y en la química de coordinación.

5. Aplicaciones de los compuestos aromáticos:

5.1. Industria química: polímeros, solventes, colorantes, productos

farmacéuticos.

- Producción de productos químicos:

Los compuestos aromáticos, como el benceno, el tolueno y el xileno, se
utilizan como materias primas fundamentales para la síntesis de una amplia
variedad de productos químicos. Estos compuestos se utilizan en la fabricación
de plásticos, resinas, fibras sintéticas, caucho, colorantes, detergentes,
adhesivos y productos farmacéuticos.
 - Combustibles:
Los compuestos aromáticos, como los hidrocarburos aromáticos policíclicos
(HAP), se utilizan en la producción de combustibles. El petróleo crudo contiene
compuestos aromáticos, y algunos de ellos se mantienen en los productos
refinados, como la gasolina y el diésel. Los HAP también se utilizan en la
producción de carbón vegetal y como aditivos en combustibles líquidos.

- Industria del caucho y los elastómeros:

Los compuestos aromáticos, como el estireno, se utilizan en la producción de
caucho sintético y elastómero. El estireno es un monómero importante en la
fabricación de poliestireno, caucho de estireno-butadieno (SBR) y otros
polímeros utilizados en la producción de neumáticos, sellos, juntas y otros
productos de caucho.

- Productos farmacéuticos:
Muchos compuestos aromáticos se utilizan en la industria farmacéutica para la
síntesis de medicamentos y productos químicos relacionados. Por ejemplo, la
aspirina contiene un anillo aromático en su estructura química. Los compuestos
aromáticos también se utilizan como intermediarios en la síntesis de productos
farmacéuticos y como solventes en la extracción y purificación de compuestos
medicinales.
5.2. Perfumería y cosmética: creación de fragancias y aromas
Los compuestos aromáticos desempeñan un papel fundamental en la industria
de la perfumería y cosmética. Estos compuestos se utilizan para proporcionar
fragancias atractivas y agradables a una amplia gama de productos, incluyendo
perfumes, colonias, cremas, lociones, champús, acondicionadores, geles de
ducha, jabones, desodorantes, maquillaje y muchos otros productos
cosméticos.

5.3. Alimentación: aditivos aromáticos y saborizantes

Los compuestos aromáticos juegan un papel importante en la industria
alimentaria, ya que pueden proporcionar sabor, aroma y color a una amplia
variedad de alimentos y bebidas.
Estos son algunos de ejemplos de la influencia de los compuestos aromáticos
en la alimentación:

- Especias y condimentos:
Muchas especias y condimentos utilizados en la cocina contienen compuestos
aromáticos. Por ejemplo, el clavo de olor, la canela, el jengibre y la nuez
moscada contienen compuestos aromáticos que agregan sabor y aroma a
platos dulces y salados.

- Extractos y esencias:
Los extractos y esencias aromáticas, como la vainilla, el limón y la menta, se
utilizan para agregar sabor y aroma a productos alimenticios como pasteles,
helados, bebidas y confitería.
 - Aceites esenciales:
Los aceites esenciales derivados de plantas aromáticas, como el romero, el
tomillo y el orégano, se utilizan en la cocina para realzar el sabor de los
alimentos, así como para conservarlos debido a sus propiedades
antimicrobianas.

- Aromatizantes artificiales:
En algunos casos, se utilizan compuestos aromáticos sintéticos para crear
sabores artificiales en alimentos y bebidas. Estos aromatizantes artificiales
pueden imitar el sabor de frutas, nueces, caramelos y otros alimentos.

- Colorantes naturales:
Algunos compuestos aromáticos, como los pigmentos naturales de las frutas y
verduras, también se utilizan como colorantes en alimentos y bebidas. Por
ejemplo, el betacaroteno se utiliza como colorante en productos lácteos y el
carmín se utiliza como colorante rojo en alimentos y bebidas.
6. Compuestos aromáticos y medio ambiente:

6.1. Impacto ambiental de los aromáticos

Los aromáticos son compuestos químicos utilizados en una amplia variedad de
productos y procesos industriales, y su impacto ambiental puede variar
dependiendo de su origen, uso y manejo.
Estas son algunas causas de un gran impacto ambiental que puede generar el
mal uso o desinformación sobre los hidrocarburos aromáticos:

- Contaminación del aire:

Algunos aromáticos, como los compuestos orgánicos volátiles (COV), pueden
contribuir a la contaminación del aire. Los COV se liberan en la atmósfera
durante la producción y uso de productos químicos aromáticos, así como
durante la combustión incompleta de combustibles fósiles. Estos compuestos
pueden contribuir a la formación de smog y afectar la calidad del aire, así como
tener impactos negativos en la salud humana y en los ecosistemas.

- Contaminación del agua:

Los aromáticos también pueden tener impactos en los cuerpos de agua. La
liberación de aromáticos en aguas residuales industriales o en derrames
accidentales puede contaminar ríos, lagos y océanos. Estos compuestos
pueden ser tóxicos para la vida acuática y tener efectos adversos en los
ecosistemas acuáticos.

- Toxicidad y riesgos para la salud:

Algunos aromáticos, como el benceno, el tolueno y el xileno, son considerados
compuestos tóxicos y pueden representar riesgos para la salud humana. La
exposición a estos compuestos puede ocurrir en entornos de trabajo, en la
cercanía de fuentes de emisión o a través del consumo de alimentos y agua
contaminados. Estos compuestos pueden tener efectos negativos en el sistema
respiratorio, el sistema nervioso central y otros órganos.
- Impacto en el cambio climático:
 Algunos aromáticos, como los hidrofluorocarbonos (HFC), se utilizan como
refrigerantes en sistemas de climatización y en aerosoles. Los HFC son gases
de efecto invernadero que contribuyen al calentamiento global. Sin embargo, se
han implementado regulaciones y acuerdos internacionales para reducir el uso
de HFC y promover alternativas más amigables con el clima.

- Gestión de residuos:
La disposición inadecuada de productos químicos aromáticos, así como de
productos que los contienen, puede generar problemas de gestión de residuos.
Si los aromáticos no se manejan correctamente, pueden filtrarse en el suelo y
contaminar el agua subterránea, o terminar en vertederos sin control, lo que
aumenta el riesgo de contaminación ambiental.