Lapachol

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Lapachol
Lapachol.png
Nombre IUPAC
2-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C15H14O3
Identificadores
Número CAS 84-79-71
ChEBI 6377
ChEMBL 15193
ChemSpider 10770962
PubChem 3884
UNII B221938VB6
SMILES
InChI
Propiedades físicas
Masa molar 242.27 g/mol
Punto de fusión 140 K (−133 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
Lapachol23 es un compuesto natural fenólico aislado de la corteza del árbol de
lapacho.4 Este árbol es conocido botánicamente como Handroanthus impetiginosus,
pero era conocida anteriormente por varios otros nombres botánicos como Tabebuia
avellanedae.5 Lapachol también se encuentra en otros especies de Handroanthus.

Lapachol se encuentra generalmente como un polvo de color amarillo, irritante de la

piel a partir de la madera. Químicamente, es un derivado de naftoquinona,
relacionados con la vitamina K.6

Una vez estudiado como un posible tratamiento para algunos tipos de cáncer, el
potencial de lapachol ahora se considera bajo, debido a sus efectos secundarios
tóxicos.78910

Su biosíntesis está vinculada a la ruta del 1,4-dihidronaftoato, en común con la

biosíntesis de la vitamina K.11

Biosíntesis de antraquinonas y naftoquinonas shikímicas.png

Referencias
Número CAS
[1] Lapochol at R&D Chemicals.
«Copia archivada». Archivado desde el original el 28 de septiembre de 2007.
Consultado el 6 de julio de 2007. Lapochol at CromaDex.
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Dewick, P.M. (2009). Medicinal Natural Products. A biosynthetic approach. UK: John
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Enlaces externos
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Identificadores médicosMeSH: C008252Identificadores químicosNúmero CAS: 84-79-
7Números EINECS: 201-563-7ChEBI: 6377ChEMBL: CHEMBL15193ChemSpider:
10770962PubChem: 3884UNII: B221938VB6SMILES: IDInChI: IDInChI key:
IDIdentificadores biológicosMGI: 84-79-7
Categorías: Naftoquinonas2-Naftoles
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