Cannabidiol

No debe confundirse con Cannabinol (CBN).

Cannabidiol
Cannabidiol Structural formula V1.svg
CBD-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistemático
2-[(1R,6R)-6-isopropenyl-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol
Identificadores
Número CAS 13956-29-1
Código ATC N02BG10
PubChem 644019
ChemSpider 24593618
UNII 19GBJ60SN5
Datos químicos
Fórmula C21H30O2
Peso mol. 314.4636
SMILES
InChI
Datos físicos
P. de fusión 66 °C (151 °F)
P. de ebullición 180 °C (356 °F)
Solubilidad en agua etanol, formamida mg/mL (20 °C)
Datos clínicos
Estado legal Legal (dependiendo de la legislación del país) (MEX)
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El cannabidiol —CBD— es uno de los 113 cannabinoides que se encuentran en Cannabis
sativa.1

Fue descubierto en 1940. Es uno de los 113 cannabinoides identificados en las

plantas de cannabis, el más abundante junto con el tetrahidrocannabinol —THC—, y
representa hasta el 40 % del extracto de la planta. Varios grupos de investigación
han logrado sintetizar y aislar al cannabidiol.234 Su uso como tratamiento
anticonvulsivo en el síndrome de Dravet, el síndrome de Lennox-Gastaut y la
esclerosis tuberosa fue aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos
de los Estados Unidos y por la Agencia Europea del Medicamento en 2018 y 2019,
respectivamente.567

La investigación clínica sobre el CBD incluye estudios relacionados con la

ansiedad, la cognición, los trastornos del movimiento y el dolor, pero de momento
no hay suficiente evidencia de alta calidad para sostener que el cannabidiol sea
efectivo para estas afecciones,8 y hay incertidumbres relacionadas con la
dosificación y regulación de los productos que lo contienen.9 Pese a ello, el CBD
es promocionado con afirmaciones no siempre sustentadas en evidencias sobre
beneficios terapéuticos particulares.10

Se prevé que el mercado mundial de CBD superaría los 47.000 millones de USD en
2028.11

Índice
1 Propiedades físicoquímicas
2 Uso médico
3 Farmacología
3.1 Farmacocinética
4 Investigación
5 Referencias
6 Enlaces externos
Propiedades físicoquímicas
El cannabidiol es insoluble en agua pero soluble en solventes orgánicos. A
temperatura ambiente es un sólido cristalino incoloro.12 En medios fuertemente
alcalinos y en la presencia de oxígeno, se oxida en una quinona.13 En medio ácido
se vuelve cíclico formando THC.14

Uso médico
Existen algunos fármacos aprobados para uso médico que contienen CBD. En abril de
2005, las autoridades canadienses aprobaron el uso de Sativex, un aerosol oral que
contiene CBD y THC para aliviar el dolor causado por la esclerosis múltiple. En
junio de 2018, Epidiolex, un fármaco a base de CBD, fue aprobado por la FDA de los
EE. UU. para el tratamiento de la epilepsia grave.9

Farmacología
A diferencia del THC, que actúa sobre el receptor endocannabinoide CB1 como un
modulador alostérico positivo, el CBD tiene el efecto contrario y actúa como su
antagonista.1516 Es asimismo antagonista de los receptores cannabinoides GPR55, un
tipo de GPCR expresados en el núcleo caudado y el putamen.17 Actúa también sobre el
receptor no-cannabinoide 5-HT1A, lo que se relaciona con sus efectos similares a
los de un ansiolítico.1819

Algunas investigaciones sugieren que el CBD puede incrementar el estado de

alerta.20 Se sabe que puede disminuir la velocidad de eliminación del THC del
organismo al interferir con el metabolismo del THC en el hígado

Farmacocinética
La biodisponibilidad oral del cannabidiol es de aproximadamente el 6% en humanos,
mientras que su biodisponibilidad por inhalación es del 11 al 45% (media del
31%).2122 La semivida de eliminación del CBD es de 18-32 horas.23 El cannabidiol se
metaboliza en el hígado y en los intestinos por las enzimas CYP2B6, CYP2C19,
CYP2D6, CYP2J2 y CYP3A4 del citocromo P450, y por las isoenzimas UGT1A7, UGT1A9 y
UGT2B7,24 2526formando una variedad de metabolitos como el 7-hidroxicannabidiol,
así como los isómeros 6α- y 6β-hidroxi y derivados hidroxilados en la cadena
lateral alquílica, seguidos de glucuronidación.27 El CYP3A4 facilita la
descarbonilación del CBD para liberar monóxido de carbono, un gasotransmisor
bioactivo y candidato farmacéutico.28 El CBD puede tener un amplio margen en la
dosificación.29

Investigación
El cannabidiol está en investigación por sus potencialidades como fármaco. En
noviembre de 2007, se reportó que el CBD reduce el crecimiento in vitro de células
agresivas de cáncer de mama humanos y reduce su invasibilidad.3031

El mecanismo por el cual el CBD controla la metástasis del cáncer de mama, parece
ocurrir por medio de la inhibición de la actividad del gen Id-1, responsable de la
metástasis de estos tumores.31

Referencias
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