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Universidad Autónoma del Estado de México

FACULTAD DE QUIMICA

Integrantes: Hernández Felipe María Fernanda


Martínez Vera Jocelin
Docente: Miriam Pavón Flores
Reporte practica No.4: Síntesis de 5,5-difenilhidantoina

Unidad de Aprendizaje:
Laboratorio de síntesis de compuestos Heterocíclicos

Semestre: 5to
Plan: Químico Farmacéutico Biólogo

Periodo: 2019B
CICLO ESCOLAR
2019-2020
Contraste de Hipótesis:
Hipótesis: Se obtendrá un rendimiento superior al 75% con un alto grado de pureza.
Contraste: La hipótesis se cumplió pues al realizar el cálculo se obtuvo un rendimiento del 85.84%,
no se determino el punto de fusión por lo tanto no podemos determinar si era o no puro pues aun no
se sabe pues no se realizo la recristalización.

Resultados: yo

Esquemas:

PRODUCTO

Discusión de Resultados
Se obtuvo un buen rendimiento en la práctica ya que se logró sintetizar 0.5089g de fenitoína tomando
un 0.5928g como 100% de rendimiento, sin embargo ocurrió un accidente que origino la pérdida del
producto, por ello ya no se realizó la re cristalización para obtener un producto más puro, aun con esos
incidentes se cree haber obtenido un buen rendimiento.
El producto cumplió con las características físicas marcadas en la bibliografía

Conclusiones:
El rendimiento fue bastante aceptable debido a que se tuvieron las precauciones necesarias y se
realizo el proceso lo más correcto posible.
La instalación del sistema de reflujo se aseguro con los tapones para garantizar que no hubiera perdida
de producto, a su vez se pulverizo muy bien el hielo para que durante esta etapa el área de contacto
fuera uniforme y todo el producto reaccionara.
La regulación de temperatura es importante para la evolución adecuada de la muestra.

Bibliografía:
 López, E., Bravo, J., y Solís, H. (2005). Epilepsia y antiepilépticos de primera y segunda
generación. Aspectos básicos útiles en la práctica clínica. Rev Fac Med UNAM, 48(5),201-
209
 Disponible en: http://www.cienciacierta.uadec.mx/2017/12/22/en-busqueda-de-nuevos-
farmacos-las-hidantoinas/

Cuestionario:
1.- Proponer el mecanismo de reacción entre el bencilo y la urea.

2.-Escribir algunos derivados de las hidantoínas, así como sus propiedades farmacológicas.

La hidantoína es un compuesto de interés ya que ha mostrado diversas actividades farmacológicas


importantes, tales como antibacteriano, anti fúngico, anti cáncer, entre otras.

Derivados de las Hidantoinas y función Farmacéutica

ESTRUCTURA ACTIVIDAD
Herbicida

Antidepresivo

Antimicrobiano

tratamiento de la epilepsia
Antibióticos de elección en infecciones del tracto
urinario

Se usa en tratamientos de enfermedades como


la esclerosis múltiple debido a su efecto de
relajante muscular

Se usan en el tratamiento contra el cáncer de


próstata

3.- Describir otros métodos alternos de preparación de este tipo de compuestos.

1. Reacción entre el cianuro potásico, el


carbonato amónico y una cetona (en este
caso la benzofenona), endisolución en
etilenglicol durante 10 horas a 60°C

2. Reacción entre el bencilo y un


exceso de urea en disolución
hidroetanólica de NaOH oKOH
4.- Determine el rendimiento, y el punto de fusión del producto.

REACCION:

Bencilo Urea 5,5-Difenilhidantoina


C14H10O2 CH4N2O C15H12N2O2
1mol= 212.24 g 1mol= 60.06 g 1 mol= 252.68 g

Nombre Bencilo Urea Fenitoína


Masa 0.5g 0.25g 0.5928 g
No. De moles 0.00235 mol 0.00416 mol 0.002235 mol
M molar 212.24 g/mol 60,06 g/mol 252.268 g/mol
Densidad 1,118 g/cm³ 0,74 g/cm3 ---
P. fusión 18 °C 133 ℃ 297-298 ºC
P. ebullición 324 °C --- ---

0.5089g
Rendimiento= ∗ 100 = 𝟖𝟓. 𝟖𝟒%
0.5928
No se midió el punto de Fusión en el aparato de Fisher, sin embargo la literatura reporta un valor de
entre 292-295 °C

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