BENCENO.

HIDROCARBUROS AROMTICOS
El Benceno. Hidrocarburos Aromticos
El nombre de aromticos, en la actualidad, no tiene nada que ver con
el olor, sino con un conjunto de propiedades.
La nominacin de aromticos data de los primeros compuestos de
este tipo que fueron descubiertos, que se caracterizaban porque las
fuentes de donde se obtenan tenan olores agradables en unos casos
y en otros era el propio hidrocarburo el que posea el aroma
agradable, por ejemplo:
La goma de benzoina (blsamo que se obtiene de la resina de un
rbol que crece en Java y Sumatra). La benzoina es una palabra
derivada del francs benjoin, la cual a su vez proviene del rabe
luban jawi, que significa incienso de Java, el cido benzoico es
inodoro, pero puede aislarse fcilmente de la mezcla que constituye
el material benzoina.
El tolueno se obtiene del blsamo de tol, que se obtiene del rbol de
tol de Amrica del Sur y ese blsamo al igual que el tolueno tiene
olor agradable.
Los hidrocarburos aromticos y sus derivados se encuentran
presentes en muchas fuentes; petrleo, animales y plantas y muchos
de ellos o sus derivados constituyen compuestos importantes de
estos organismos o tambin medicamentos de gran aplicacin, por
ejemplo:
La fenilalanina (aminocido esencial) tiene en su estructura un
componente aromtico:

Cuando el organismo humano no puede oxidar a la fenilalanina a

tirosina, sta se acumula y alcanza niveles excesivos en sangre y
orina provocando retraso mental. Si la enfermedad se detecta a
tiempo, controlando la dieta, se evitan las consecuencias negativas
de esta enfermedad.
La riboflavina o vitamina B-2 (tiene tambin un componente
aromtico), la riboflavina, es un pigmento amarillo que se encuentra
en el hgado, levaduras y germen de cereales. En el suero de la leche
se denomina lactoflavina y est presente en huevos, carnes y
vegetales., su defecto en el organismo provoca ndice reducido de
crecimiento y dermatitis, fotofobia, conjuntivitis, etc.

Los hidrocarburos aromticos no tienen aplicacin mdica directa,

pero sirven, muchos de ellos, como materiales iniciales para la
fabricacin de stos.

El representante por excelencia de los hidrocarburos aromticos es el

benceno C6H6.
El benceno (C6H6) fue descubierto por el cientfico ingls Michael
Faraday en 1825 aislndolo del gas de alumbrado.

Michael Faraday
Propiedades
El benceno tiene un punto de fusin de 5,5 C, un punto de ebullicin
de 80,1 C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 C. Es un lquido
incoloro de olor agradable (aroma dulce). Son conocidos sus efectos
cancergenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes
cantidades. Sus vapores son explosivos, y el lquido es violentamente
inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos compuestos,
como el nitrobenceno. Tambin es empleado en la produccin de
medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol.
El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo
qumico conocido como compuestos aromticos.
El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto
contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de

gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era

frecuente aadir al benceno mezclado con tolueno y otros
compuestos asociados al combustible de los motores, y slo
recientemente se ha tenido en cuenta su condicin de agente
cancergeno.
En 1865 el alemn August Kekul propuso una estructura para el
benceno. La frmula propuesta por Kekul explicaba en parte las
caractersticas estructurales del benceno.

August Kekul
(1,3,5 hexatrieno)
Kekul propone una molcula donde cada carbono tiene hibridacin
sp2, con enlaces dobles alternos, estructura geomtrica plana, 6
electrones p, mostrando alta insaturacin.
Sin embargo, esta estructura no justifica
caractersticas estructurales del benceno.

totalmente

las

Caractersticas estructurales del benceno

Molcula plana

ngulos de enlace de 120

Alta insaturacin ( 6e- p)

Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre

un doble y un simple enlace

Sus reacciones tpicas son de sustitucin.

La estructura del benceno es un hbrido de resonancia de dos

estructuras contribuyentes:

Es por ello que la representacin de la estructura del benceno que

ms se acerca a la realidad es:

Donde el anillo interior representa la deslocalizacin de la nube de 6ep y el hexgono a los 6 tomos de carbono y 6 de hidrgeno que
conforman la molcula (la deslocalizacin de electrones le confiere
gran estabilidad a la molcula, por ello las reacciones tpicas son de
sustitucin), esa localizacin de los 6 electrones p es lo que determina
la no existencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de
enlace C-C sean de un valor medio entre un doble y un simple enlace.

Los electrones p se deslocalizan por encima y por debajo del plano de

la molcula formando una nube por encima y por debajo de ella.

En la actualidad, como decamos al inicio,

aromaticidad no tiene nada que ver con el olor.

el

concepto

de

Un compuesto es aromtico cuando:

1- Posee al menos un sistema cclico plano.
2- Presenta amplia deslocalizacin de electrones p
3- Posee elevada estabilidad (bajos valores de? H de hidrogenacin)
4- Poseen 4n + 2 electrones p (n= 0, 1, 2, 3, ) Regla de Hckel.
5- Tienen tendencia a las reacciones de sustitucin y dificultades para
las de adicin.
Entre los compuestos aromticos importantes se encuentran todas las
hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los
condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como
naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas
como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como
alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases
lacrimgenos.
Derivados del benceno
1) Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer
sustituyente a la palabra benceno.

el

nombre

del

grupo

Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios)

aceptados por las reglas de la IUPAC.

2) Derivados di y trisustituidos:
Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, no solamente es
necesario indicar cules son, sino tambin su ubicacin.
Los tres ismeros posibles para el benceno disustituido se denominan
orto, meta y para.

Ejemplos:

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un

nombre especial a la molcula, simplemente se nombran
sucesivamente (alfabticamente); si uno de los sustituyentes es del
tipo que da a la molcula nombre especial, el compuesto se
denomina como un derivado de aquella sustancia especial.
Ejemplos:

En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se

le asigna unnmero a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella
que de la combinacin de nmeros ms baja; si los grupos son
diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se nombran en
orden alfabtico y siguiendo la menor numeracin posible, si uno le
confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de
que ese sustituyente est en el carbono 1.
Ejemplos:

Propiedades qumicas del benceno:

El benceno da con facilidad reacciones de sustitucin:
1- Nitracin:

23- Sulfonacin:

43- Halogenacin:

5- Alquilacin de Friedel-Crafts:

Reacciones de adicin
Aunque no son las ms frecuentes en el benceno, ste puede, bajo
ciertas condiciones adicionar H2 y Cl2.
1-) Adicin de H2:

2-) Adicin de Cl2:

Mecanismos de sustitucin electroflica aromtica (SEA)

Este mecanismo comprende dos pasos esenciales:
1- Ataque de un reactivo electroflico (cido de Lewis) al anillo para
formar el ion carbonio (carbocatin). Este es el paso lento.
2- Abstraccin de un ion hidrgeno del carbocatin por alguna base.

El carbocatin que se forma no tiene la carga positiva localizada sobre

un carbono, sino que se distribuye sobre la molcula, siendo
particularmente intensa en las posiciones orto y para respecto al
sustituyente. La dispersin de la carga positiva sobre la molcula por
resonancia, estabiliza al ion con respecto a uno con la carga
localizada.

Veamos este mecanismo para el caso de la nitracin:

Mecanismo de la nitracin
El ion nitronio NO2+ es el electrfilo que ataca al benceno, sin
embargo, la c(NO2+) en el cido ntrico es demasiado baja para nitrar
al benceno a una velocidad conveniente, pero aadiendo H2SO4 al
HNO3 la concentracin de nitronio aumenta.

EFECTOS
Toxicologa
El efecto principal de la exposicin de larga duracin (365 das o ms)
al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la
mdula de los huesos y puede causar una disminucin en el nmero
de glbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno tambin
puede producir hemorragias y dao al sistema inmunolgico,
aumentando as las posibilidades de contraer infecciones.
Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios
meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamao de sus
ovarios disminuy. No se sabe si la exposicin al benceno afecta al
feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres.
Estudios en animales que respiraron benceno durante la preez han
descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formacin de hueso y
dao en la mdula de los huesos.
Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcingeno en
seres humanos. La exposicin de larga duracin a altos niveles de
benceno en el aire puede producir leucemia.
En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados
metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin
embargo, este examen debe hacerse con prontitud despus de la
exposicin y su resultado no indica con confianza a cunto benceno
estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse
de otras fuentes.
El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crnicas en su
obtencin y en sus mltiples aplicaciones en la industria qumica. A
causa de su elevada toxicidad, en cuntos casos es posible se
sustituye por bencina y otros solventes menos txicos.

El benceno acta produciendo irritacin local bastante intensa, acta

como narctico y txico nervioso. Su accin crnica se ejerce
especialmente como veneno hemtico.
Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte
por ingestin de 30g del lquido.
Cuando se produce la inhalacin de vapores concentrados, puede
producir rpidamente la narcosis mortal, despus de un estado previo
de euforia, embriaguez y convulsiones.
La inhalacin de concentraciones ms dbiles origina torpeza
cerebral, sensacin de vrtigo, cefalea, nuseas, excitacin con
humor alegre, embriaguez que puede transfornmarse en sueo,
sacudidas musculares, relajacin muscular, prdida del conocimiento
y rigidez pupilar. En caso de intoxicacin aguda, se produce
enrojecimiento de la cara y las mucosas.

Intoxicacin crnica
En este caso se produce la intoxicacin por las vas respiratorias
( inhalacin de sus vapores). Junto al decaimiento, vrtigo, cefalea,
gastritis y nuseas, se presenta de manera solapada y ms o menos
tarde una anemia aplstica (producida por la falta de regeneracin de
los elementos sanguneos en la mdula sea. Leucemia con
disminucin del nmero de leucocitos y hemates pero con gran
aumento de leucocitos atpicos).
Llama generalmente la atencin, en los intoxicados, primero, una
gran facilidad para las hemoragias de la mucosa bucal (encas,
paladar), nariz, intestino y genitales femeninos y adems numerosas
pequeas hemorragias cutneas.
El tratamiento de la intoxicacin aguda por el benceno exige la
eliminacin del txico por respiracin de dioxgeno (O2), adems
deben aplicarse excitantes del centro respiratorio, y, en caso
necesario, respiracin artificial, administracin de calor y transfusin
de sangre.
El cuadro patolgico de la intoxicacin crnica por benceno es
parecido al del escorbuto y se ha detectado un dficit de vitamina C
en la orina de los manipuladores de benceno, que ha dado lugar al
tratamiento con dicha vitamina (100 mg diarios), con buenos
resultados. Junto a ello pueden ser tiles dosis de hierro y un
tratamiento anti anmico.

Bibliografa consultada
Qumica Orgnica I. Morrison
Qumica Orgnica. Carey
Qumica Orgnica. Card (digital)
http://es.wikipedia.org/wiki/
Biblioteca de consulta ENCARTA 2005
Toxicologa mdica. Manual para mdicos, farmacuticos y qumicos.
Editorial cientfico mdica
Barcelona-Madrid-Valencia-Lisboa 1956
Diccionario terminolgico de ciencias mdicas.
Edicin Revolucionaria
Tomado de la undcima edicin espaola.
http://farma.qfb.umich.mx/curquim/images/anim/