OBTENCIÓN DE BROMURO DE n-BUTILO

Experimento No. 3
Nombre de autor(es):
Hernández Sánchez Emanuel
Fecha de realización del experimento: 22/02/2024

Resumen:
En está práctica se llevó a cabo una reacción de sustitución nucleofílica SN2, El mecanismo de la reacción de n-butanol con ácido sulfúrico concentrado y bromuro de
sodio para producir bromuro de n-butilo es una reacción de sustitución nucleofílica alifática bimolecular (S2).
Este mecanismo es concertado, es decir, transcurre en una única etapa. El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el
grupo saliente.
La reacción de formación de bromo n-butilo es una reacción ácido-base donde el alcohol y el ácido reaccionan. Esto implica que el mecanismo SN2 sea
generalmente básico, por lo que se debe realizar en un medio ácido para que se establezca un equilibrio químico.

Objetivos:
1. Obtener un halogenuro de alquilo primario a partir de un alcohol primario mediante una reacción de sustitución nucleofílica
bimolecular (SN1).
2. Comprender el mecanismo y las reacciones que pueden competir durante una reacción de sustitución nucleofílica.
3. Identificar el halogenuro de alquilo obtenido en el laboratorio mediante reacciones sencillas.

1. Antecedentes.
En la siguiente practica se desarrolla la síntesis
del bromuro de n-butilo a partir de butanol y
bromuro de sodio, en medio acuoso, catalizada
con ácido sulfúrico, para liberar el ácido
bromhídrico necesario para la reacción,
utilizando diferentes técnicas de separación y
purificación, como la destilación sencilla, la
extracción del alcohol que no reacciona, por
medio del ácido sulfúrico y el uso de embudos de
decantación, aprovechando las diferencias
notables en las densidades de los compuestos.
Gracias a esto fue posible realizar un análisis cualitativo acerca de la
Figura 1. Mecanismo de la reacción de n-butanol con ácido sulfúrico
reacción SN2 y
para la producción de bromuro de n-butilo y agua.
de las propiedades físicas de sus productos, que
se presentará en el siguiente informe.
Cabe señalar que esta reacción también es
El fin de esta práctica es el comprender
considerado SN2 porque en el momento de
los mecanismos, para una reacción SN2, además
para llevar a cabo la unión del halógeno que en este caso
los casos en donde es posible que esta ocurra y
es el Br (bromo) con el carbono principal del butanol
las diferencias con las reacciones SN1.
(carbocatión primario), este no presenta un
2. Resultados y discusión deterioro estérico significativo, es decir, que no
tienen una resistencia a la formación de este
Para realizar la síntesis de bromuro de n-butilo es necesario utilizar el enlace, por lo tanto, esta reacción se lleva a cabo a partir de
ácido sulfúrico debido a que este ayuda a liberar el ácido bromhídrico una forma rápida en comparación con la
necesario para la reacción y a su vez con el alcohol forma una mezcla carbocationes secundarios y terciarios. A su vez él
que hierve por encima de la temperatura necesaria para que la reacción obsérvese que la molécula de bromuro de n-butilo es
del bromuro de hidrógeno con el alcohol primario sea rápida. insoluble en agua porque hay dos fases
de los cuales uno es acuoso y el otro orgánico,
de acuerdo con lo anterior, la molécula
de bromuro de n-butilo es soluble solo en compuestos
orgánico.
Fase acuosa (inferior): Mezcla de agua con bicarbonato
Fase orgánica (superior): Bromuro de n-butilo
 • Etanol

Materiales
• 1 parrilla eléctrica
• 1 matraz redondo de 50 mL
• 1 barra de agitación
• 1 embudo de separación de 125 mL
• 1 espátula
• 2 matraz Erlenmeyer de 50 mL
• 1 probeta graduada de 10 mL
• 1 perilla
• 1 tubo de ensaye 16x150 mm
• 1 arillo metálico
• 2 vaso de precipitado de 100 mL
Figura 2. Separación de fases • 1 pinza de 3 dedos
• 1 embudo de vidrio
Se obtuvieron dos fases inmiscibles entre sí debido a que el bromuro de
n-butilo no es miscible en agua, además tiene una densidad menor a la • 1 pipeta graduada de 10 mL
del agua (ρ = 0,844) por lo que se mantiene en la parte superior. • 1 pipeta graduada de 5 mL

Para obtener el bromuro de n-butilo puro se llevaron a cabo dos lavados Cálculos estequiométricos
con agua destilada con bicarbonato y posteriormente se secó con
Na2SO4 para eliminar la presencia de agua. n-butanol NaBr H2SO4 H2O
PM 74.12 102.89 98 g/mol 18 g/mol
g/mol g/mol
m 4.05 g 9.2 g 9.205 g 5g
n 0.0546 0.0933 0.0939 0.2777
moles moles moles moles
𝝆 0.81g/cm3 3.2 g/cm3 1.841 1 g/cm3
g/cm3
v 5 ml 5 ml 5 ml

• n-butanol

𝒎 = 𝝆. 𝒗

𝐠
Figura 3. Cristalización 𝒎 = (𝟎. 𝟖𝟏 ) (𝟓𝒎𝒍) = 𝟒. 𝟎𝟓𝒈
𝐜𝐦𝟑
𝒎
3. Conclusiones. 𝒏=
𝑷𝑴
Se pudo observar el proceso se síntesis de Bromuro de n-butilo que se
da por SN2 ya que el carbono de donde provenía el alcohol en este caso 𝟒. 𝟎𝟓𝒈
𝒏= = 𝟎. 𝟎𝟓𝟒𝟔 𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔
n-butanol es primario porque su velocidad es más rápida que en una SN1. 𝟕𝟒. 𝟏𝟐 𝐠/𝐦𝐨𝐥
Durante el proceso de decantación se puede observar que siempre se
notaba la diferencia entre la fase orgánica y la fase acuosa observándose
un color o densidad distinta, después de separar las mezclas con agua • NaBr
para separar las pequeñas partes que quedan de producto no deseados
como el H2SO4 que se llevan esas partes de acido que quedan. 𝒎 = 𝝆. 𝒗

4. Sección experimental 𝒈
𝒎 = (𝟑. 𝟐 ) (𝟑𝒎𝒍) = 𝟏𝟔𝒈
𝒄𝒎𝟑
Información general:
𝒎
𝒏=
Reactivos. 𝑷𝑴

Solución de NaHCO3 al 10% 𝟗. 𝟔𝒈

𝒏= = 𝟎. 𝟎𝟗𝟑𝟗 𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔
• Alcohol t-butílico 𝟗𝟖 𝐠/𝐦𝐨𝐥
• H2O destilada
• Solución de AgNO3 al 5% • H2SO4
• CaCl2
• Na2SO4 anhidro 𝒎 = 𝝆. 𝒗
 𝐠
𝒎 = (𝟏. 𝟖𝟒𝟏 ) (𝟓𝒎𝒍) = 𝟗. 𝟐𝟎𝟓𝒈
𝐜𝐦𝟑

𝒎
𝒏=
𝑷𝑴

𝟗. 𝟐𝟎𝟓𝒈
𝒏= 𝐠 = 𝟎. 𝟎𝟗𝟑𝟑 𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔
𝟏𝟎𝟐. 𝟖𝟗 𝐦𝐨𝐥

• H2O

𝒎 = 𝝆. 𝒗

𝐠
𝒎 = (𝟏 ) (𝟓𝒎𝒍) = 𝟓𝒈
𝐜𝐦𝟑

𝒎
𝒏=
𝑷𝑴

𝟓𝒈
𝒏= 𝐠 = 𝟎. 𝟐𝟕𝟕𝟕 𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔
𝟏𝟖
𝐦𝐨𝐥

Referencias (De acuerdo a la ACS)

1) Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Química orgánica. 5ª ed.

Addison Wesley Longman de México S.A. de C.V. México

2) Rakoff, H., & C. Rose, N. (2005). QUÍMICA ORGÁNICA

FUNDAMENTAL.

3) Química orgánica / TW Graham Solomons, Craig B. Fryhle.

(2000)