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BIOQUÍMICA AGROINDUSTRIAL

TALLER DE CARBOHIDRATOS

1. Explica que es un carbono quiral asimétrico


2. A que se le conoce como carbono terminal
3. A que se le conoce como proyección Fisher y Haworth mencione ejemplos
4. Que es el polarímetro y cual su función e historia, dibújelo
5. Mencione los pasos para calibrar el polarímetro
6. Que es la luz polarizada Explique
7. En base a la siguiente formula:

α
[α] = ----------------------- *100
C *L

α.= rotación observada en el polarímetro


C= concentración de la muestra (g/100ml)
L = longitud del tubo polarímetro (dm)

a) Investigue para que sirve


b) Realice un ejemplo en el cual determines la concentración de solución
desconocida
c) Una solución de 2 g de gliceraldehido HOCH 2 –CHOH-CHO en 10ml de
agua se coloca en una celda de 100mm. Con la línea D del sodio, se
encontró en una rotación de 1.74 ° a 25 °C ¿calcular la rotación específica
del gliceraldehido?

8. A que se le conoce como moléculas ópticamente activas


9. Cuáles son las diferencias y similitudes de las moléculas de almidón, el
glucógeno, y la celulosa
10. A que se le conoce como el fenómeno de mutorrotación, mencione 2 ejemplos
11. Cuáles son las características de un azúcar reductor
Trabajo presentado por :

Luis Omeyder Alvarado 1641260

Gerson Sneyder Ibarra 1641234

Solución.

1.Un asimétrico es un átomo de carbono que está unido a cuatro elementos


químicos diferentes entre sí. En esta estructura, el átomo de carbono se encuentra
en el centro, enlazando al resto de los elementos a través de él.

Cada elemento debe estar unido al carbono asimétrico a través de un único


enlace. Si el elemento estuviese unido al carbono mediante un enlace doble o
triple, entonces el carbono dejaría de ser asimétrico.

– Si una estructura asimétrica se une dos veces a un átomo de carbono, éste


último no podría ser asimétrico.

– Si en un compuesto químico cuenta con dos o más carbonos asimétricos, se


induce la presencia de quilaridad en la estructura total.

La quilaridad es aquella propiedad que tienen los objetos de no superponerse con


la imagen que refleja en un espejo.

2. El extremo C terminal de una proteína o polipéptido es la región final de la


cadena de aminoácidos que usualmente termina en un grupo carboxilo (COOH).
La convención de la escritura de peptidos, es situar al extremo C- Terminal a la
derecha y a la izquierda la secuencia desde el extremo N al C terminal

3. Proyección Fisher

Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la


proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes
que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en
la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono
proyectado.
Aunque se acostumbra a dejar la cadena carbonada en la vertical, puede girarse
la molécula de diferentes formas dando lugar a proyecciones de Fischer
aparentemente diferentes, pero que en realidad representan la misma molécula.
Para comprobar que la proyección está bien hecha, vamos a dar notación R/S a la
proyección

Ahora haremos la proyección de una molécula con dos centros quirales

Para proyectar una molécula en Fischer es necesario dibujarla en la conformación


eclipasada.  Los sustituyentes que nos quedan en el plano van colocados arriba y
abajo en la proyección.  Los grupos que salen hacia nosotros (cuñas) se disponen
a la derecha en la proyección, y los que van al fondo (lineas a trazos) se disponen
a la izquierda.

 
Proyección Haworth.

Una proyección de Haworth difiere de una proyección de Fischer en que está


utilizada para representar el hidrato de carbono en su forma cíclica. Esto es
especialmente útil para los azúcares que tienen una estructura del anillo.

en una proyección de Haworth se implican. El carbono 1 también se refiere como


el carbono anomérico. Los átomos de hidrógeno que se pegan a un átomo de
carbono también se implican, no se muestran tan. Se muestran los grupos de
oxhidrilo y otros átomos que se pueden pegar al anillo del carbono .

Proyección de Howard de la Glucosa

4.
Función e Historia del Polarimetría
En 1828, el fabricante de instrumentos escocés William Nicol (1768-1851) ideó
los prismas que acabaron siendo conocidos con su nombre, que se convirtieron,
más adelante, en una pieza clave de los polarímetros. Se trataba de dos porciones
de espato de Islandia, una variedad incolora de la calcita, unidas por una de sus
caras. Un prisma nícol permite polarizar la luz en un determinado plano, de modo
que, al pasar por un nuevo prisma de nícol, sólo se observa la intensidad luminosa
inicial si éste último se encuentra en la misma posición que el primero.

Si entre los dos prismas se coloca una sustancia ópticamente activa, el plano de


la luz polarizada girará al pasar a través de esta sustancia y, por lo tanto, el
segundo prisma deberá ser colocado en una posición ligeramente diferente al
primero para observar luz. La diferencia entre la posición del primero y la del
segundo indica el poder rotatorio de la muestra analizada y a partir de este valor
se pueden calcular diversas características de la sustancia.

La luz introducida es polarizada en un plano determinado mediante el polarizador


(A) y luego se hace pasar a través de la disolución de la sustancia que se
pretende analizar. A continuación, esta luz pasa por un nuevo polarizador (C) que
deberá estar colocado en la posición adecuada para permitir el paso de la luz
hasta el objetivo (F), para lo cual se dispone de un sistema que permite girarlo
alrededor de un eje.

Gracias a la lente (D), se puede leer en el círculo (EE) el ángulo que es necesario


girar el segundo polarizador para obtener un máximo de intesidad luminosa. Si se
mide este ángulo cuando el recipiente está vacío y cuando el recipiente está lleno
con una sustancia opticamente activa, la diferencia entre ambos valores permite
calcular el poder rotatorio de la disolución
5.

Tomar un tubo polarimetrico de 200 mm el cual es el indicado para líquidos claros,


llenarlo con agua destilada hasta rebosar y deslizar el lente de vidrio que trae la
tapa del tubo de manera horizontal evitando que queden burbujas de aire dentro
del tubo y finalmente colocar la tapa del tubo

Abrir la cubierta del Polarimetria y colocar un tubo polarimetrico en el portatibo del


equipo. Cerrar la cubierta del Polarimetria

Descripción del Teclado.

La tecla de color azul indica el primer campo

La tecla de color azul indica el segundo campo

La tecla de color rojo indica la velocidad para ubicar cualquier de los 2 campos

Proceder a buscar el campo a través de las teclas anteriormente mencionadas


descritas teniendo en cuenta que la tecla roja debe mantenerse siempre oprimida
al mismo tiempo que se manejan ya sea las teclas L o R para una mayor
velocidad, visualizando de la siguiente manera
R.  Rotación derecha (primer campo)

L  Rotación Izquierda (Segundo campo)

Después de ubicar el primero y segundo campo se procede a ubicar el tercer


campo devolviendose con una leve rotación de tal manera que quede ubicado en
la mitad de L y R (tercer campo)

Esperar hasta que se ilumine un botón de color verde que se encuentra ubicado
debajo de la Tecla ZERO y se oprime inmediatamente esta tecla.
En la pantalla del Polarimetro debe aparecer la lectura 0.00 indicando que ya se
encuentra calibrado.

6.

La luz polarizada se puede definir como un conjunto de ondas luminosas que


vibran todas ellas en un solo plano, mientras que en la luz no polarizada el plano
de vibración varía rápidamente, a razón de cien millones de veces por segundo.

En comparación con algunos animales, el ojo humano no es capaz de distinguir


entre la luz polarizada y la no polarizada. Esta es utilizada para distinguir
la estereoquímica de los compuestos orgánicos, mediante el instrumento
denominado polarímetro. En el polarímetro cuando un haz de luz polarizada en un
plano pasa por una solución de ciertas moléculas orgánicas el plano de
polarización gira, (no todas las sustancias orgánicas presentan dicha propiedad,
pero las que si lo presentan se les denomina, moléculas óptimamente activas), en
si, se determina el valor de la desviación de la luz polarizada por un estéreo
isómero óptimamente activo (enantiómero).

El rayo de luz, pasa través de un filtro polarizador, con eso obtenemos un rayo de
luz polarizada plana, que al pasar por un tubo de muestra que contiene un
enantiómero en disolución, esta se desvía y (se origina la rotación del plano de
polarización), posteriormente la luz pasa por un segundo polarizador llamado
analizador según la orientación relativa entre los ejes de los
dos filtros polarizantes, la luz polarizada pasará ya sea por el segundo filtro o no,
si logra pasar, se hace girar el analizador hasta que lo atraviesa la luz, así se
podrá determinar el nuevo plano de polarización y se podrá decir hasta qué grado
de ha producido la rotación, esta rotación se expresa con una alfa griega y se
expresan los grados].

7.
a) Sirve para hallar la rotación especifica del plano de luz polarizada que se da
por unidad de distancia producto de concentración a medida que la luz polarizada
pasa por medio de un enantiomero que es una sustancia opticamente activa,
quiere decir que tiene la función de girar o rotar el plano de luz polarizada que
entra

b) Una mezcla de 0.300 g de colesterol natural son disueltos en 15 ML de


cloroformo y colocados en un tubo de polarimetro de 0.10 cm, la rotación
observada a 20°C

(usando la línea De de sodio) a -0.630°. Calculé la rotación especifica del


colesterol.

Aplicando la formula:

[ ] = -0.630°/(0.300g/150ml)*(1.00dm) = -31.5

C) [] = 1.74°/(2g/10ml) *(1.00dm) = 8.7

8.

Son aquellas que es capaz de hacer girar el plano de vibración de la luz polarizada
cuando dicha está atraviesa (luz polarizada). La actividad optica se mide en el
laboratorio utilizando un Polarimetro.

9.

Almidón/glucógeno/celulosa

Similitudes:

el almidón y el glucógeno son constituidos por alfadiglucosa

El almidón y la celulosa son polímeros similares, son constituidos por un mismo


monomero de glucosa

La glucosa y la celulosa están constituidos por cadenas ramificadas lineales de


alfadiglucosa

El almidón, la celulosa y el glucógeno, están constituidos como carbohidratos.

Se diferencia en:

El almidón es un polisacárido de reserva en las células vegetales, es abundantes


en los tubérculos y semillas, se encuentra en el maíz, papa vegetal y yuca, es una
cadena muy ramificada
El glucógeno es la forma de almacenamiento de la glucosa de los animales
ubicada en el Hígado generalmente; está constituidos por cadenas de
alfadiglucosa

La celulosa es un polisacárido estructural en las células vegetales y se forma a


partir de cadenas lineales de alfadiglucosa

10.

La mutarrotacion es un fenómeno que ocurre en monosacáridos referido a la


rotación que sufre el carbono anomerico al pasar de un conformero a otro, Pasa

de un enlace de carbono alfa a uno Beta o viceversa, es decir la mutarrotacion


sufre un cambio en la rotación óptica que acompaña la epimerizacion

Este equilibrio con la forma abierta permite el paso del anomero alfa al beta y
viceversa. Una vez alcanzado el equilibrio se establece la composición constante y
característica de cada azúcar.

12.

Las características de un azúcar reductor

Los azúcares reductores son grupos carbonilos o grupos funcionales que son
intactos y libres, estos se obtienen a partir de la hidrólisis ácida y termica de un
polisacarido, a través de estos mismos pueden reaccionar como reductores en
otras moléculas más pequeñas, todos los monosacáridos son azúcares reductores
no simples por el hecho de que no logran descomponerse en moléculas más
pequeñas, los tres días áridos (maltosa y lactosa) tienen su estructura química
abierta para funcionar como reductores

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