UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO

FACULTAD DE INGENIERÍA
PROGRAMA DE ESTUDIOS DE INGENIERÍA
INDUSTRIAL
QUÍMICA ORGÁNICA
PRACTICA DE LABORATORIO N° 03

ESTRUCTURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

DOCENTES:
• FLORES MORENO MOISÉS
• PACHAS CAMACHO JANINA

INTEGRANTES:
• PEÑA LABAN HUGO EDUARDO
• MELENDEZ PALACIOS ANNY
• QUEREVALÚ FIESTAS LUIS WILDER
• PERALTA SERNAQUE ALBERTO JOSEMARÍA
• ORDINOLA VILCHEZ NICOLÁS
• MERINO MERINO KENYI
• PELAEZ MARQUINA ANGELO
• PRIETO CRUZ EDWARD

TURNO: MIÉRCOLES 2:20_4:05 PM GRUPO N°: 3

05/10/2022
 ESTRUCTURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
I. CAPACIDADES:
I.1. Reconoce el tipo de hibridación de los átomos de carbono, oxígeno y
nitrógeno en las diferentes funciones orgánicas.
I.2. Representa las estructuras tridimensionales orgánicas usando cuñas y líneas
II. FUNDAMENTO TEÓRICO:
• Los compuestos orgánicos, formados en su mayoría por cuatro elementos: C, H, O
y N, pero entre ellos el elemento que se destaca sin duda es el CARBONO.
• La gran cantidad de compuestos de carbono es debido a la capacidad de formar
fuertes enlaces entre átomos de carbono, ya sea en cadenas abiertas o cerradas, o
mediante enlaces simples, dobles o triples.
• El carbono químicamente puro se prepara por descomposición térmica del azúcar
(sacarosa) en ausencia de aire. Las propiedades físicas y químicas del carbono
dependen de la estructura cristalina del elemento.
• Según la Teoría de Enlace de Valencia (TEV) un átomo al formar un enlace
covalente sus orbitales atómicos se combinan para dar lugar a orbitales híbridos que
al acomodarse en el espacio de manera tridimensional definirán la geometría de los
enlaces covalentes que formara. Son importantes la hibridación de los átomos de
carbono, oxígeno y nitrógeno, que al combinarse dan origen a las funciones
orgánicas. Las estructuras de los compuestos al ser tridimensionales pueden resultar
compleja la representación de sus enlaces, por ello se ha optado por usar enlaces en
forma de cuña ( ) a aquellos que se encuentran por encima de un plano. Los
enlaces que se desplazan por debajo del plano se representan en forma de líneas
segmentadas ( ). Por último, los enlaces que se hayan en el mismo plano se
representan con líneas continuas ( ).
• Los modelos moleculares nos ayudan a visualizar mejor la estructura, los isómeros
o el trascurso de una reacción. Estos pueden ser de varillas, de barras y esferas, y
de espacio lleno.
2.1. TIPOS DE HIBRIDACIÓN
HIBRIDACION SP3:
• Es característica de los compuestos orgánicos saturados, es decir, de los que sólo
presentan enlaces covalentes simples en sus moléculas.
• En la molécula de metano (CH4) el átomo de carbono está unido por cuatro
enlaces covalentes simples a cuatro átomos de hidrógeno. Se ha comprobado que
estos cuatro enlaces covalentes son idénticos, lo que se puede explicar
considerando que en el átomo de carbono el orbital atómico 2s se combina
linealmente con los tres orbitales atómicos 2p, formándose cuatro orbitales
híbridos equivalente que se denominan orbitales híbridos sp3.
• Los cuatro orbitales sp3 están dirigidos hacia los vértices de un tetraedro regular,
formando un ángulo de 109,5°.
• En el centro se ubica el átomo de carbono y los átomos de
hidrógeno están situados en los vértices de dicho tetraedro.
Cada enlace existente entre el átomo de carbono y los átomos
de hidrógeno puede describirse como un enlace Csp3 – H,
 formado por la superposición de un orbital híbrido sp3 del átomo de carbono con
un orbital 1s del hidrógeno, formándose un enlace de tipo σ.
• Cuando existen átomos o grupos distintos unidos al átomo de carbono, todos los
ángulos de enlace no tienen por qué ser iguales.
Orbitales Nitrógeno
Hibridación Carbono Oxigeno
involucrados

sp3 s + px + py + pz

Funciones orgánicas Alcanos, Aminas

Alcoholes, éteres
(Genera enlace simple:  ) cicloalcanos

HIBRIDACIÓN SP2:

• Cuando un átomo combina dos orbitales p y unos, genera tres orbitales híbridos
sp2; sin embargo, permanece inalterado un orbital p (porque son tres), el cual se
representa como una barra naranja en la imagen superior.
• Aquí, los tres orbitales sp2 están de color verde para resaltar su diferencia de la
barra naranja: el orbital p “puro”.
• Un átomo con hibridación sp2 puede visualizarse como un piso plano trigonal (el
triángulo dibujado con los orbitales sp2 de color verde), con sus vértices separados
por ángulos de 120º y perpendicular a una barra.
• ¿Y qué papel desempeña el orbital p puro? El de formar un enlace doble (=). Los
orbitales sp2 permiten la formación de tres enlaces σ, mientras que el orbital p
puro un enlace π (un doble o triple enlace implican uno o dos enlaces π).
• Por ejemplo, para dibujar el grupo carbonilo y la estructura de la molécula de
formaldehído (H2C=O), se prosigue del siguiente modo:

• Los orbitales sp2 tanto del C como del O forman un enlace σ, mientras que sus
orbitales puros forman un enlace π (el rectángulo naranja).
• Puede notarse cómo el resto de los grupos electrónicos (átomos de H y los pares
de electrones no compartidos) se sitúa en los otros orbitales sp2, separados por
120º.
 sp2 s + px + py

Cetonas, aldehídos,
Funciones orgánicas Alquenos, Iminas
ác. Carboxílicos y
(Genera enlace doble:  y ) aromáticos
deriv.

HIBRIDACIÓN SP:
• Es característica de los compuestos orgánicos que poseen triples enlaces en
sus moléculas (insaturadas).
• En cada átomo de carbono el orbital atómico 2s se combina linealmente con
un orbital 2p, formándose dos orbitales híbridos sp. Los dos orbitales híbridos
sp se encuentran situados en una línea recta y el ángulo que forman es 180°.
• A cada átomo de carbono le quedan dos orbitales atómicos 2p orientados
perpendicularmente uno respecto de otro, que no intervienen en la hibridación.
• Uno de estos compuestos es el etino ó acetileno (C2H2), los dos átomos de
carbono están unidos mediante un enlace covalente triple. Cada carbono, a su
vez, está enlazado a un átomo de hidrógeno.
• Cada enlace existente entre los átomos de carbono y los de hidrógeno puede
describirse como un enlace σ, Csp – H. El triple enlace carbono-carbono está
formado por un enlace σ, Csp – Csp, y por dos enlaces π formados por el
solapamiento lateral de los orbitales 2p sin hibridar de cada átomo de carbono.
• La molécula de etino es lineal, con sus cuatro átomos situados en una línea
recta, y la nube electrónica de esto
enlaces π se distribuye con simetría
cilíndrica alrededor del enlace σ
carbono-carbono.
• El triple enlace carbono-carbono está
formado por un enlace σ fuerte y dos
enlaces π más débiles.

sp s + px No hay

Funciones orgánicas Nitrilos

Alquinos
(Genera enlace triple:  y dos )
 NOTA:

Para romper un enlace covalente hay que suministrar energía, la cantidad de energía
suministrada es una medida de la fuerza de enlace. Entre los factores que afectan a
la energía de enlace se encuentran la longitud de enlace y el carácter insaturado del
enlace.
Cuanto menor es la longitud de enlace, más fuerte es el enlace, por tanto, será mayor
la energía necesaria para romperlo. Los enlaces dobles o triples tienen una energía
de enlace mayor que los sencillos.

2.2. Representación de Estructuras Tridimensionales: Líneas y Cuñas

En la representación de moléculas orgánicas en un plano, los pares de electrones
compartidos están representados por líneas continuas, punteadas o forma de cuñas
para indicar su dirección en el espacio.

Una cuña solida ( ) Representa una uniòn que sale del plano del papel

Una linea punteada( ). Representa una unión que va hacia atrás del plano del papel
Una linea simple ( ) Representa una union que esta sobre el plano del papel

2.3. PRINCIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS

HIDROCARBUROS:

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS AROMATICOS

OXIGENADOS:

ALCOHOLES FENOLES ETERES

ALDEHIDOS CETONAS AC. CARBOXILICOS ESTERES

NITROGENADOS:

AMINAS IMINAS NITRILOS AMIDAS

III. MATERIALES:
• Kit de modelos moleculares
IV. PROCEDIMIENTO:
• Identificar los colores correspondientes para cada átomo a utilizar.
• Descomponer en su fórmula estructural cada molécula señalada en la guía de
laboratorio.
• Con ayuda de la fórmula estructural, construir el modelo molecular indicado.
• Posteriormente ordenar el modelo molecular (girar los átomos de hidrógeno para
evitar que la mayor parte de ellos coincidan en un mismo sentido) para poder
representarlo de manera tridimensional.
• Dibujar el modelo molecular usando líneas segmentadas, líneas continuas y
cuñas según lo amerite.
• Finalmente anotar los resultados en el cuadro indicado, en el cual es
indispensable usar la teoría de hibridación.

o CRITERIOS A CONSIDERAR:
ESFERA
NEGRA BLANCA ROJA AZUL

Átomo de Átomo de Átomo de Átomo de

Carbono hidrógeno oxígeno nitrógeno
VARILLA
BLANCA GRIS BLANCA PEQUEÑA
GRANDE MEDIANA
V. RESULTADOS:
Usando el Kit de modelos moleculares, se realizó los acoplamientos para formar las siguientes moléculas, siendo visibles en presente cuadro:

ÁNGULOS
FORMULA GEOMETRÍA
NOMBRE MODELO MOLECULAR REPRESENTACIÓN TRIDIMENSIONAL DE
ESTRUCTURAL MOLECULAR
ENLACE

1 Propano
TETRAÉDRICA 109.5°

2 Propeno TRIANGULAR
120°
PLANAR

3 Propino
LINEAL 180°

4 Dietiléter
TETRAÉDRICA 109.5°

5 Propanal TRIANGULAR
120°
PLANAR
6 2-propanol
TETRAÉDRICA 109.5°

Acido
7 TRIANGULAR
etanoico PLANAR 120°

Propano
8
nitrilo LINEAL 180°

N-metil
9
propanamida
TETRAÉDRICA 109.5°

10 dimetilamina
TETRAÉDRICA 109.5°
 Nombre N° de N° de enlaces N° Átomos N° Átomos
Función orgánica Fórmula semidesarrollada N° Átomos sp3
enlaces   sp2 sp

1 Propano HIDROCARBURO 10 0 3 0 0

2 Propeno HIDROCARBURO 8 1 1 2 0

3 Propino HIDROCARBURO 6 2 1 0 2

4 Dietiléter OXIGENADO 14 0 5 0 0

5 Propanal OXIGENADO 9 1 2 2 0

2-propanol
6 OXIGENADO 10 0 4 0 0

7 Acido etanoico OXIGENADO 7 1 2 2 0

8 Propano nitrilo NITROGENADO 8 2 2 0 2

N-metil
9 NITROGENADO 14 1 4 2 0
propanamida

10 dimetilamina NITROGENADO 9 0 3 0 0
VI.DISCUSIÓNES:

1. El propano, pertenece a la función alcanos, posee tres átomos con hibridación

sp3 obteniendo 10 enlaces sigma, su geometría molecular es tetraédrica con
ángulo de 109.5°. En su representación tridimensional tiene tres átomos de
hidrógeno por encima del plano, dos átomos de hidrógeno alineados al plano y
tres átomos de hidrógeno por detrás del plano.
2. El propeno, pertenece a la función de los alquenos, posee 1 átomo con
hibridación sp3 y dos átomos con hibridaciones sp2, obteniendo 8 enlaces sigma
y 1 enlace pi conformando una geometría molecular trigonal planar de 120°. En
su representación tridimensional se tiene 2 átomos de hidrógeno por encima del
plano, uno por detrás y 3 átomos de hidrógeno en medio del plano, lo cual se
dibuja con una línea simple.
3. Propino, pertenece a la función alquino, con 1 átomo que posee hibridación sp3
y dos átomos con hibridación sps2, obteniendo 6 enlaces sigma y 2 enlaces pi en
su fórmula estructural, obteniendo una geometría molecular lineal con 180°. En
la representación tridimensional hay un átomo de hidrógeno fuera del plano y
uno detrás de este.
4. Dietiléter, pertenece a la función orgánica de los éteres, en el cual se tiene 5
átomos con hibridación sp3 y 14 enlaces sigma, es por ello que al tener enlaces
simples en su estructura se considera una estructura molecular tetraédrica con
ángulo de 109.5°. Al terminar de dibujar la representación tridimensional se
pudo apreciar que tiene 4 átomos de hidrógeno por encima del plano y de igual
manera 4 átomos de hidrógeno por detrás del plano.
5. Propanal, este compuesto pertenece a la función de los aldehídos, en el cual tiene
2 átomos con hibridaciones sp3 y 2 sp2, obteniendo 9 enlaces sigma y 1 enlace
pi, su geometría es trigonal planar con ángulo de 120°. En su representación
tridimensional se puede apreciar que tiene 2 átomos de hidrógeno por encima
del plano y 2 por detrás del plano.
6. 2-propanol, este compuesto es un alcohol, aquel compuesto químico orgánico
que contienen un grupo hidroxilo en sustitución de un átomo de hidrógeno
enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Este presenta unos 4 átomos
con hibridación sp3 contando con 10 enlaces sigma, conformando una geometría
molecular tetraédrica con ángulo de 109.5°. En su representación tridimensional
hay 3 átomos de hidrógeno fuera del plano y 2 átomos de hidrógeno detrás del
plano.
7. Ácido etanoico, pertenece a la función de los ácidos carboxílicos, en el cual
contiene 2 átomos con hibridación sp3 y 2 con hibridación sp2, obteniendo una
geometría trigonal planar de 120°. En su representación tridimensional se
visualiza 1 átomo de hidrógeno fuera del plano y 1 átomo de hidrógeno detrás
del plano.
8. Propano nitrilo, compuesto que pertenece a los nitrilos, perteneciente al grupo
funcional de los cianuros, este presenta 2 átomos con hibridación sp3 y dos con
hibridación sp, obteniendo un número total de 8 enlaces sigma y 2 enlaces pi,
además la geometría molecular que posee es lineal con ángulo de 180°. En su
representación tridimensional se ´puede ver que 2 átomos de hidrógeno detrás
del plano y 2 fuera del plano.
 9. N-metil propanamida, compuesto que pertenece a la función amida y a su vez al
grupo funcional amido, este contiene 4 átomos con hibridación sp3 y 2 átomos
con hibridación sp2, con una geometría molecular trigonal planar y a su vez con
ángulo de 120°. En su representación geométrica se puede visualizar que hay 4
átomos de hidrógeno fuera del plano y 3 átomos de hidrógeno detrás del plano.

10. Dimetilamina, este compuesto pertenece a la función amina y a su vez al grupo

funcional amino, además posee 3 átomos con hibridación sp3, con un número de
9 enlaces pi en su estructura, obteniendo una geometría molecular tetraédrica
con ángulo de 109.5°. En su representación tridimensional hay 3 átomos de
hidrógeno fuera del plano y 2 átomos de hidrógeno detrás del plano.

VII.CONCLUSIONES:

• Al culminar el laboratorio asignado, se pudo llegar a la conclusión que los

átomos con hibridación Sp2, forman un enlace doble y tienen una forma de
pirámide trigonal, así mismo los átomos simples con hibridación sp3 tienen una
forma tetraédrica, y en un enlace triple la hibridación es sp y el compuesto adopta
una forma lineal. Además, podemos concluir que La hibridación sp3 consisten
principalmente en el resultado de la combinación del orbital s y de los tres
orbitales p, obteniendo cuatro orbitales idénticos entre sí, lo que genera un
carbono con cuatro enlaces sencillos iguales, denominados enlace tipo sigma (s).
• Por otro lado, se pudo entender que los modelos moleculares realizados en
laboratorio tuvieron una la finalidad, el cual para nosotros fue estimular la
imaginación y a su vez ayudar en el proceso de visualización y notación correcta.
Por consiguiente, para representar las estructuras tridimensionales se es
necesario saber utilizar los diferentes símbolos, como, por ejemplo, para
simbolizar átomos que están por encima del plano, se utiliza una cuña sólida y
para simbolizar átomos detrás del plano se utiliza líneas punteadas
• Por último, en la clase de laboratorio se pudo reconocer y aplicar de manera
acertada el fenómeno de hibridación en cada compuesto planteado, junto con sus
características y su respectivo ángulo.

VIII.BIBLIOGRAFÍA:

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y propiedades de los compuestos orgánicos.

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