FORMULACIÓN

ORGÁNICA

Física y Química 4º ESO

Seminario de Ciencias Naturales
Colegio Santa Joaquina de Vedruna
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

1. CONCEPTOS BÁSICOS
La Química Orgánica es la rama de la Química que estudia los compuestos orgánicos. Éstos son los que
constituyen los tejidos de todos los seres vivos. Su variedad es enorme (actualmente se conocen millones de
compuestos orgánicos), lo que hace imprescindible una sistematización en su nomenclatura.

1.1. COMPUESTOS ORGÁNICOS

Se considera que un compuesto orgánico es aquel cuyo
componente fundamental es el carbono. Además de éste, los
compuestos orgánicos suelen contener otros elementos como
hidrógeno, oxígeno y otros.
El carbono es un átomo con una gran facilidad de combinación. En su
estructura tiene 6 electrones, 4 de ellos en la última capa que están
disponibles para formar cuatro enlaces covalentes.

Así, por ejemplo, el metano (CH4) es el resultado de la unión covalente entre un carbono y cuatro
hidrógenos, en los que el carbono comparte sus cuatro electrones de la capa de valencia con cuatro
hidrógenos, cada uno de ellos con un único electrón de valencia:

1.2. ENLACES SIMPLES, DOBLES Y TRIPLES

La estructura del carbono permite que forme enlaces covalentes muy estables. De esta forma el carbono
puede unirse a otro átomo de carbono mediante enlace covalente sencillo, doble o triple, según comparta
uno, dos o tres pares de electrones, respectivamente:

Enlace sencillo Enlace doble Enlace triple

1.3. TIPOS DE CADENAS CARBONADAS

Cuando el carbono se une consigo mismo forma una cadena carbonada. Estas cadenas carbonadas
pueden ser lineales, ramificadas o cíclicas:

Cadena lineal Cadena ramificada Cadena cíclica

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1.4. LAS FÓRMULAS EN QUÍMICA ORGÁNICA

Un compuesto orgánico puede representarse con varios tipos de fórmulas:
 MOLECULARES: Expresan el número real de átomos de cada elemento que forman parte del
compuesto. Por ejemplo, el butano es C4H10.
 SEMIDESARROLLADAS: Son las más utilizadas. Se especifican los enlaces entre los carbonos y el resto de
los átomos se agrupan en el carbono que le corresponde. El butano sería:
CH3  CH2  CH2  CH3
 DESARROLLADAS: Se representan en el plano todos los enlaces de la molécula. El butano sería:

 GEOMÉTRICAS O ESPACIALES: Es una representación tridimensional (o espacial) de la molécula. El butano

sería:

2. HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Son compuestos constituidos
únicamente por carbono e hidrógeno.
En la ILUSTRACIÓN 1 se muestra la clasificación de los hidrocarburos.

Ilustración 1. Clasificación de los hidrocarburos.

En primer lugar, estudiaremos los ALCANOS, que son aquellos compuestos formados por cadenas de
carbonos unidos entre sí por enlaces covalentes simples. Cada átomo completa su tetravalencia con los
átomos de hidrógeno necesarios. Su fórmula general es CnH2n+2.

2.1. ALCANOS SIN RAMIFICAR

Se nombran poniendo el prefijo indicativo del número de carbonos, seguido de la terminación –ano,
característica de los alcanos.
Fórmula Nombre
CH3  CH3 Etano
CH3  CH2  CH3 Propano
CH3  CH2  CH2  CH2  CH2  CH2  CH3 Heptano

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2.2. ALCANOS RAMIFICADOS Ejemplos de radicales

Se nombran teniendo en cuentas las siguientes reglas: CH3
1) Se elige la cadena principal (aquella con mayor número de Metil
átomos de carbono).
2) Se numera dicha cadena principal de forma que los radicales CH2  CH3
tengan los números localizadores más bajos. Etil
3) Si hay diferentes radicales, se nombraran en orden alfabético,
sin tener en cuenta los prefijos multiplicadores. CH2  CH2  CH3
4) Se nombran primero los sustituyentes y luego la cadena Propil
principal.
CH2  CH2  CH2  CH3
5) Al escribir el nombre, se utilizará un guion (–) para separar
números de letras, y una coma (,) para separar números. Butil
Ejemplos:

6–etil–2,3,9–trimetil–6–propildecano 7,7–dietil–3–metil–4–propildecano

2.3. ALQUENOS Y ALQUINOS

Los alquenos son compuestos que poseen, al menos, un doble enlace C=C. Los que tienen un único
doble enlace, responden a la fórmula general CnH2n.
Los alquinos son compuestos que poseen, al menos, un triple enlace C≡C. Los que tienen un único doble
enlace, responden a la fórmula general CnH2n–2.
Se nombran teniendo en cuentas las siguientes reglas:
1) En los hidrocarburos insaturados se cambia la terminación –ano, característica de los alcanos, por
–eno, si el enlace es doble, o –ino, si es triple.
2) La cadena debe numerarse de forma que el doble o triple enlace quede con el número localizador
más bajo:

pent–1–eno but–2–ino
3) Si el hidrocarburo tiene ramificaciones, la cadena principal es aquella que contenga al mayor número
de enlaces múltiples.

2–etil–penta–1,4–dieno

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2.4. HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Los hidrocarburos cíclicos se nombran como los de cadena abierta, anteponiendo el prefijo ciclo–.
Podemos tener cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.
Si el ciclo tiene ramificaciones el nombre se construye citando primero los sustituyentes y, a
continuación, el nombre del ciclo.

Ciclopropano Ciclobutano Ciclohexano

Ciclobuteno Ciclohexa–1,4–dieno Ciclohexino

metilciclopentano 1,3–dimetilciclohex–1–eno

2.5. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

La denominación de aromáticos se debe al agradable olor de este tipo de compuestos, y que son
conocidos desde la primera mitad del s. XIX.
Los hidrocarburos aromáticos son los derivados del benceno, que se representa por la siguiente
estructura:

≡
En el caso de un anillo con un sustituyente, sólo hay que anteponer el nombre del sustituyente al del
benceno:

Metilbenceno Etilbenceno
Cuando hay dos sustituyentes, se utilizan los localizadores para indicar las posiciones. Si los
sustituyentes son iguales, se utilizan los prefijos di–, tri–, y si son diferentes, se nombran en orden alfabético.

1,2–dimetilbenceno 1,3–dimetilbenceno 1,4–dimetilbenceno

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3. DERIVADOS OXIGENADOS
Los compuestos oxigenados provienen de los hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos
por grupos funcionales que contienen oxígeno. La clasificación es la que se puede ver en la ILUSTRACIÓN 2:

Ilustración 2. Clasificación de los compuestos oxigenados.

3.1. ALCOHOLES
Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos (de cadena abierta o cíclica) al
sustituir uno o más hidrógenos por un grupo hidroxilo (–OH).
Para nombrar los alcoholes se siguen las siguientes reglas:
1) El nombre se obtiene añadiendo la terminación –ol al nombre del hidrocarburo correspondiente.
2) La posición del grupo hidroxilo, –OH, se indica numerando la cadena de forma que dicho grupo
quede con el número localizador más bajo.

CH3  CH2  OH

etanol 2–metilbutan–1–ol

3.2. ÉTERES
Los éteres se pueden considerar como la unión de dos radicales mediante un puente de oxígeno:
R1–O–R2.
Se nombran utilizando la terminación “éter” después del nombre de los dos radicales, siempre por
orden alfabético; por último, cuando los dos radicales son iguales, se antepone el prefijo di– al nombre del
radical seguido del sufijo –éter.

Etilmetiléter Dietiléter

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3.3. ALDEHÍDOS
Para obtener el nombre IUPAC, es necesario conocer la cadena principal:
1) Se toma como cadena principal aquella que contiene el grupo o grupos aldehídos.
2) Se nombra la cadena principal, sustituyendo la terminación –o por –al.
3) Se comienza a numerar por el carbono que contenga el grupo aldehído.
4) La presencia en la cadena de dos grupos aldehídos en cada extremo se indica con la terminación
–dial; se comienza a numerar por el extremo que asigne a los grupos siguientes en prioridad números
localizadores menores.

pentanal butanodial 3–metilpentanal

3.4. CETONAS
La IUPAC establece las siguientes reglas para formular una cetona:
1) La cadena principal es la que contiene mayor número de grupos cetona.
2) Se comienza a numerar por el extremo que asigne los localizadores más bajos a los
grupos cetona.
3) Se nombra la cadena principal sustituyendo la terminación –o por –ona, e indicando la posición
donde se encuentra el grupo carbonilo.
4) Cuando hay varios grupos cetona, se indica su número con las terminaciones –diona, –triona,…

propanona butanona pentan–2,3–diona

3.5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

El grupo funcional de estos compuestos es el grupo carboxilo –COOH, que sólo puede ir en carbonos
terminales.
Para dar el nombre IUPAC de los ácidos debemos seguir las siguientes reglas:
1) La cadena principal es aquella que contiene el mayor número de grupos carboxilo.
2) Se numera la cadena principal dando al grupo carboxilo la posición 1. Si hay varios grupos carboxilo,
se comienza a numerar desde el extremo que asigne los localizadores más bajos a los otros grupos.
3) Se comienza a nombrar con la palabra ácido, seguida del nombre de la cadena principal, en la que se
sustituye la terminación –o por –oico. Cuando hay dos grupos carboxilo, la terminación es –dioico.

Ácido 3–metilbutanoico Ácido 2–metilbutanodioico Ácido 2–etilpropanodioico

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ANEXOS
Anexo 1: Prefijos indicativos del número de carbonos de la cadena:
Nº C Prefijo Nº C Prefijo Nº C Prefijo Nº C Prefijo Nº C Prefijo
1 Met– 3 Prop– 5 Pent– 7 Hept– 9 Non–
2 Et– 4 But– 6 Hex– 8 Oct– 10 Dec–

Anexo 2: Tabla resumen de los grupos funcionales:

Terminación
Grupo funcional Fórmula grupo funcional
característica

Ácido carboxílico R  COOH –oico

Aldehídos R  CHO –al

Cetonas R1  CO  R2 –ona

Alcoholes R  OH –ol
Éteres R1  O  R2 –éter
Alqueno C  C  –eno
Alquino C  C  –ino
Alcano C  C  –ano

Anexo 3: Reglas generales de formulación y nomenclatura:

REGLA 1
La CADENA PRINCIPAL da nombre al compuesto, y es la que cumple las siguientes condiciones, por este orden:
 Incluye al grupo funcional y si está repetido, la que lo contenga mayor número de veces.
 La que tenga mayor número de dobles y triples enlaces.
 La que tenga mayor número de dobles enlaces.
 La cadena principal se numera de forma que los localizadores más bajos correspondan al grupo funcional
principal, y, en segundo término, a los grupos funcionales no principales, a los enlaces múltiples en
conjunto y a los dobles enlaces.
REGLA 2
 Mediante prefijo se indica el número de átomos de carbono de la cadena principal.
 Mediante sufijo se indica el grupo funcional.
REGLA 3
 Las ramificaciones se nombran como sustituyentes, ordenados alfabéticamente1.
 Si hay varios iguales se usan prefijos numerales di, tri, tetra, etc., separados por comas entre sí y por un
guion del nombre.

1
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta en la ordenación alfabética, excepto que la ramificación esté a su vez
ramificada, en cuyo caso se entiende que el nombre de aquella incluye los prefijos de cantidad de sus ramas

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