HIDROCARBUROS

A L I F AT I C O S Y A R O M AT I C O S
TIPOS DE ENLACES DEL CARBONO
• Enlace simple:
• Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.
• Ejemplo: CH4, CH3–CH3
• Enlace doble:
• Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
• Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
• Enlace triple:
• Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
• Ejemplo: HCCH, CH3 –CN
 REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS.
TIPOS DE FÓRMULAS.
• Empírica.
• Es la forma más reducida. Sólo da idea de la proporción de átomos de cada tipo en la molécula.
No sirve pues para identificar compuestos
• Ejemplo: CH2O
• Molecular
• Indica el número de átomos de cada tipo existentes en la molécula.Tampoco sirve para
identificar compuestos, ya que hay muchos compuestos distintos con la misma fórmula molecular
(isómeros).
• Ejemplo: C3H6O3
Semidesarrollada

Es la más utilizada en la química orgánica. Indica únicamente los enlaces que

constituyen la cadena carbonada.

Ejemplo: CH3–CHOH–COOH

Desarrollada

Indica todos los enlaces que conforman la molécula. No se usa demasiado aunque
al principio es muy útil.

Ejemplo: H O–H
 
H–C–C–C=O
  
H H O–H
CADENAS CARBONADAS. Título del diagrama

TIPOS DE CADENAS

ABIERTAS CERRADAS
(alifaticas)

LINEALES RAMIFICADAS ALICICLICAS AROMATICAS

TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO (EN LAS CADENAS CARBONADAS)

Los átomos de carbono se clasifican en primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios según
se encuentren unidos a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono respectivamente.
Ejemplo:
a a
Primarios (a) CH3 CH3
a d b c  a
Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH2OH
b
Terciarios (c) CH2
a 
Cuaternarios (d) CH3

Ejercicio B:
Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay
en la siguiente cadena carbonada: 

CH3 CH3
 
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CHCl–CH3
  
CH2 CH2OH CH3

CH3
LOS HIDROCARBUROS
Son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La
estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los
átomos de hidrógeno.
• Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los
hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS
• Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de
enlace que unen entre sí los átomos de según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos
de carbono.
• Y dentro del grupo de hidrocarburos de cadena cerrada, tenemos a aquellos
compuestos que se cierran formando un anillo sin ser derivados del benceno, como
por ejemplo, los cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos. Éstos pueden ser “no
saturados”, en los casos de las cadenas unidas con dobles o triples enlaces, o
saturados, cuando todos los enlaces que conforman la molécula son de tipo simple.
 TIPOS DE HIDROCARBUROS

CADENA ABIERTA CADENA CERRADA

RAMIFICADOS LINEALES ALICÍCLICOS AROMÁTICOS

(Tienen al menos
un anillo bencénico)

ALCANOS ALQUENOS (olefinas) ALQUINOS

(Sólo tienen enlaces (Tienen al menos un (Tienen al menos un
sencillos) enlace doble) enlace triple)
Fórmula: CnH2n+2 Fórmula: CnH2n Fórmula: CnH2n-2
Prefijos según nº de átomos de C.
Nº átomos C Prefijo Nº átomos C Prefijo
1 met 6 hex
2 et 7 hept
3 prop 8 oct
4 but 9 non
5 pent 10 dec
Hidrocarburos de cadena abierta.

ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”

Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano

ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste
puede colocarse en varios sitios.

Ejemplo: CH3–CH =CH–CH3: 2 buteno

ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del trible enlace si éste puede
colocarse en varios sitios.

Ejemplo: CH3–CH2–CCH: 1 butino

Numeración de cadenas hidrocarbonadas

Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace).
Esta regla será válida para cualquier compuesto orgánico aunque no sea hidrocarburo.

En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble

(principal).

Por ejemplo, CH3–CH2–CH=CH2 se nombra 1 buteno y no 3 buteno

4 3 2 1
Hidrocarburos ramificados.

La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o
triple enlace). Esta regla también será válida para cualquier compuesto orgánico aunque no
sea hidrocarburo.

Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace)
y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.

La ramificación se nombra terminando en “il”.

Ejemplo: CH3–CH–CH=CH2
| se nombra 3-metil-1-penteno.
CH2–CH3
Hidrocarburos cíclicos y aromáticos

CÍCLICOS: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra
“ciclo”.

Ejemplo: CH2–CH2
| | : ciclo buteno
CH =CH

AROMÁTICOS: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre

del sustituyente.

Ejemplo:
–CH3 : metil-benceno (tolueno)
ALCANOS
ALCANOS
• •Hidrocarburos saturados acíclicos.
• •Parafinas: parumaffinis, poca afinidad.
• •Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H.
• •Carbono sp3
• •Formula General: CnH2n+2
• •Saturados completamente con H.
• ALCANOS LINEALES Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de
carbono de la cadena y el sufijo –ano.
• El más sencillo de los hidrocarburos, es el metano que está formado por un solo átomo de
carbono carbono unido a 4 átomos de hidrógeno.
GRUPOS ALQUILO
Son el resultado de que un alcano pierda un átomo de hidrógeno.
• No son compuestos por si mismos sino que forman parte de moléculas más grandes.
• Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo –ano por –ilo.
• Se emplea el símbolo R para representar un grupo alquilo cualquiera Alcano Radical alquilo
correspondiente
• CH4 Metano CH3- Metil(o)
• CH3CH3 Etano CH3CH2 CH - Etil(o
• CH3CH2CH3 Propano CH3CH2CH2- Propil(o)
• CH3CH2CH2CH3 Butano CH3CH2CH2CH2- Butil(o)
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
• Nomenclatura IUPAC El nombre de una sustancia tiene tres partes en el
sistema de nomenclatura IUPAC: prefijo, sustancia principal y sufijo.
• Prefijo: posición de los grupos funcionales y demás sustituyentes de la
molécula
• .Sustancia Principal : Parte Central de la molécula
• Sufijo: Identifica la Familia del grupo funcional a la que pertenece la
molécula.
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas
tienen la misma longitud se toma como principal la más ramificada.

Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos lados hay
sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes,
ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos
localizadores. Para terminar, se indica el nombre de la cadena principal.
 4. La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de
algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos
casos:

isopropilo
secbutilo

Isobutilo
isopentilo

tercbutilo neopentilo
Cuando la cadena contenga varias ramificaciones se ordenan alfabéticamente sin importar la numeración (etil, metil, etc.)

5. Cuando la cadena contenga varias ramificaciones se ordenan alfabéticamente sin importar la

numeración (etil, metil, etc.)

6.Cuando en una misma cadena hay la misma ramificación dos o más veces se
indican con los prefijos (di, tri,etc); y la posición de ellos con los números
respectivos.
7. Si dos o más cadenas tienen igual distancia, se toma como principal la que tiene mayores
ramificaciones.
EJEMPLOS
4-etil-2,4-dimetilhexano

3-isopropil-2,5-dimetilheptano
CICLOALCANOS
1. C UA NDO HAY RA MIFIC AC IONES EL NOMBRE S E FORMA INDIC A NDO
LA RA MIFIC AC IÓN, S EGU IDA DEL NOMBRE DEL C IC LOA LC A NO
• 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la
molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo. Cuando hay varias ramificaciones la
numeración se comienza por una ramificación buscando que estas adquieran los números más
bajos.
Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la
molécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se
nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.
 3 . S I E L C I C L OA L C A N O T I E N E D O S S U S T I T U Y E N T E S , S E N O M B R A N P O R O R D E N
A L FA B É T I C O. S E N U M E R A E L C I C L O C O M E N Z A N D O P O R E L S U S T I T U Y E N T E Q U E VA
ANTES EN EL NOMBRE.

4. Si las ramificaciones son halógenos, se nombran en orden alfabético.

• 4. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el
ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
• Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el ciclo
como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la
terminación –ano por –ilo.
ALQUENOS
ALQUENOS
T E R M I N AC I Ó N : E N O

1 . S E N U M E R A L A C A D E N A D E TA L F O R M A Q U E A L O S C A R B O N O S D E L D O B L E
E N L AC E , T E N G A N L O S N Ú M E RO S M Á S B A J O S
2. LA POS IC IÓN DEL ENLAC E DOBLE S E INDIC A C ON EL NÚ MERO
MENOR QUE TENGA UNO DE LOS C A RBONOS (C ) Y ES E NÚ MERO S E
A NTEPONE A L NOMBRE DEL C OMPU ES TO.
3 . C UA N D O S E P R E S E N TA M Á S D E U N E N L AC E D O B L E , S E U S A N L O S S U F I J O S
D I E N O, T R I E N O, E T C . PA R A I N D I C A R L A S P O S I C I O N E S D E E S TO S , S E A N T E P O N E
A L N O M B R E L O S N Ú M E RO S D E L O S C A R B O N O S D O N D E E S T Á N L O S E N L AC E S .
• CICLOALQUENOS
• Como regla general los cicloalquenos presentan la fórmula molecular CnH2n-2
• 1. El enlace doble se encuentra en una cadena cíclica.
• 2. Cuando hay varios enlaces dobles y ramificaciones, se enumera el ciclo partiendo del enlace
doble , dando a las ramificaciones números pequeños.
• 3. En la nomenclatura común, el nombre de los alquenos se obtiene cambiando la terminación
ENO por ILENO. Así el eteno, se llamara etileno o el propeno se llamarapropileno.
4.Para nombrar el compuesto se indican las posiciones de los radicales seguido del nombre del
radical, si hay varios radicales se empiezan a nombrar por orden alfabético. A continuación se
nombra el ciclo, si sólo presenta un enlace doble se escribe el nombre del ciclo terminado
en eno, en cambio si el ciclo presenta más de un enlace doble se indican las posiciones de los
enlaces seguido del nombre del ciclo terminado en dieno, trieno
• 5. Si el ciclo contiene 2 o más dobles enlaces, se nombra como sigue:
ALQUINOS
• Terminación: INO
• 1. Se selecciona la cadena más larga que tenga el enlace triple.
• 2. Se enumera por el extremo más cercano al enlace triple.
• 3. La posición del enlace triple se indica con el número menor.
• 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
• Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
• Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y
un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
• Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y
un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

•
 CICLOALQUINOS

Son hidrocarburos cíclicos que contiene un triple enlace en el ciclo.

La formula general de los cicloalquinos es: CnH2n-4
Cuando el ciclo presenta 2 o más triples enlaces, es un ciclo polialquino.
Los cicloalquinos no tienen isómeros.

Nomenclatura de cicloalquinos
1. Se le nombra al igual que un alquino de igual numero de átomos de carbono, anteponiéndole la
palabra o el termino CICLO, así:
PARA RADICALES