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QUMICA ORGNICA

ING. YSRAEL NARVAEZ RUBIO

1. Indicar respectivamente la cantidad de carbonos


terciarios y carbonos cuya hibridizacin sea sp2, para
el siguinte compuesto orgnico.
O

CH3-CH-CH2-C-NH2
Cl
CH3
A) 2 y 3

B) 2 y 2

C) 1 y 3 D) 1 y 2

: Isopentil

B) CH3-CH-CH2-CH3

: secbutil

C) CH2CH-CH2-

: propenil o alil

CH3

D) CH3-C-CH-CH3

CH3
E)

CHC-

Respecto a la estabilidad qumica ciclo pentano <


ciclo butano
II. La reaccin de cloro etano con sodio produce nbutano como compuesto orgnico
III. La hidrlisis de C2H5MgI produce CH2CH2
IV. La halogenacin consecutiva del C2H6 solo
produce seis halogenuros de alquilo diferentes
A) II y IV B) Slo II C) III y IV D) I y II E) I,II y IV

E) 3 y 3

2. Qu radical no lleva su nombre adecuado ?


A) CH3-CH-CH2-CH2
CH3

I.

: Neohexil

: Etinil

3. Indicar el producto principal de la monocloracin del


isopentano:
A) CH3-CCl-CH2-CH3

CH3
B) CH2Cl-CH-CH2-CH3

CH3
C) CH3-CH-CHCl-CH3

CH3
D) CH3-CH-CH-CH2-CH2-Cl

CH3
E) CH3-(CH2)3-CH2-Cl
4. Sobre los hidrocarburos las proposiciones correctas
son:

5. Indique el radical que no corresponde:


A) CH3CH2CH2CH2CH2B) CH3CHCH2CH2CH2l
CH3
C) CH3CHCH2CHCH2l
l
CH3 CH3
CH3
l
D) CH3-C-CH2-CH2l
CH3
E) CH3-

: n-pentil
: sec-butil
: 2,4 dimetil-pentil

: neo-hexil
: metil

6. El 2,3 dimetil pentano tiene:


A) 2C primarios, 3C secundarios, 3C terciarios
B) 3C primarios, 2C secundarios, 2C terciarios
C) 4C primarios, 1C secundarios, 2C terciarios
D) 4C primarios, 2C secundarios, 1C terciarios
E) 2C primarios, 2C secundarios, 3C terciarios
7. El siguiente compuesto tiene por nombre:
CH3
l
CH3-C-CH2-CH2-CH3
l
CH3
I. Neoheptano
II. Isoheptano
III. 2,2-dimetil
pentano
IV n-heptano
Son ciertas:
A) I y II B) II y III C) III y IV D) I y III E) I y IV
8. Cuntos carbonos primarios, secundarios, terciarios y
cuaternarios, respectivamente, hay en la siguiente
estructura?

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CH3
l
CH3-CH-CH2-C-CH2 CH3
l
l
CH3
CH3
A) 1,1,2,5
B) 1,2,5,0
C) 5,2,1,1
D) 5,2,2,0
E) 5,1,1,2
9. En referencia a las propiedades de los alcanos:
1) La cera parafina se hunde en el agua
2) Los aceites lubricantes son solubles en gasolina
3) El petrleo diesel es el ms denso que la
gasolina
4) Un alcano lineal hierve a menor temperatura que
su ismero ramificado
5) Los alcanos lineales tiene un ngulo de enlace CC de 180
Son ciertas:
A) 1, 4 B) 4, 5 C) 1, 2
D) 3, 5
E) 2, 3

13. Qu radical es NEO:


A) (CH3)3CB) CH3-C(CH3)2- C) (CH3)3C-CH2D) CH3-C(CH2)2- E) CH3-CH(CH3)-CH214. Los radicales alqulicos tienen como frmula general:
CnH2n+1-que radical est mal nombrado:
A) CH3-CH2-CH2-CH2- : n-butil
B) CH2=CH: vinil
C) CH3-CHCH3-CH2- : isobutil
D) CH3-CHCH3: secpropil
E) C(CH3)3: terc-butil
15. Cul de los siguientes haluros de alquilo no lleva el
nombre correcto?
A) CH3-CH2Cl-CH2-CH3 : Cloruro de sec-butilo
B) CH3-CHBr-CH3 : Bromuro de isopropilo
C) (CH3)3-C-Cl : Cloruro de terc-butilo
D)
Cl : Cloruro de ciclopentilo

10. Qu nombre recibe el siguiente compuesto?


CH3
l
CH2
CH3 CH3
l
l l
CH2-CH2-C-CH -CH2
l
l
CH3 -CH2 CH3
A)
B)
C)
D)
E)

1,3,4-trietil-3-metil-metilpentano
2,3-dietil-3-metilheptano
2,3,5-trimetil-3-metilpentano
4-etil-3,4-dimetiloctano
2,3,5 trimetil- 3- metilnonano

11. Para la sntesis de alcanos existen varias reacciones,


indicar la reaccin no posible:
A) CH3ClMg + H2O
Alcano: Grignard
B) CH2=CH2 + H2
Ni
Alcano: Sabatier
C) C2H5Cl + Na
Alcano: Wurtz
D) CH3Cl + CH3MgCl
Alcano: Grignard
E) C + H2
10
Alcano: Wurtz
12. Respecto al compuesto orgnico llamado 2,2,4trimetilpentano, se puede afirmar que:
1) Todos sus tomos de carbono son tetragonales
2) Est presente en la gasolina
3) Su frmula global es C8H18
4) Tiene un tomo de carbono cuaternario
5) Es un hidrocarburo
Son ciertas:
A) 2,3,5 B) 2,3,4 C) 1,4,5 D) 1,3,5 E) Todas

E) CH3-CH(CH3)-CHCl-CH3 : Cloruro de isopentilo


16. Teniendo como materia prima al 2-metil-3cloropentano y usando la sntesis de Wurtz, se
obtiene:
A) 3-etil-2,5-dimetilpentano
B) 3-etil-2,5-dimetilhexano
C) 3,5-dietil-2,4-dimetilhexano
D) 3,4-dietil-2,5-dimetilhexano
E) N.A
17. El siguiente compuesto tiene como nombre:
C4H7-(CH2)4-CH3
A) Pentil ciclobutano
B) Butil pentano
C) Ciclobutilpenteno
D) 1-ciclobutilpentano
E) 2-pentilciclobutano
18. Determine la frmula global del hidrocarburo que se
obtiene al reaccionar:
CH3-CH2-MgCl + H2O
?
A) CH4
B) C2H6
C) C 3H8
D) C 4H10
E) C2H4

19. Indique la frmula del compuesto:

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A) C9H20 B) C7H16 C) C8H18 D) i-C9H20 E) neo-C9H20
20. Los puntos de ebullicin en orden creciente, de los
siguientes ismeros:
1) 2,2-dimetilbutano 2) 3-metilpentano 3) n-hexano
Son:
A) 1,2,3 B) 3,2,1 C) 3,1,2 D) 2,1,3
E) 2,3,1

1) Etano
2) Metano
4) 1-Buteno
5) Propeno
Son ciertas solamente:
A) 1,3,5 B) 1,3,4

3) n-Butano

C) 1,2,4 D) 2,3,4

E) 1,2,3

27. El producto final (b) de la siguiente secuencia de


reaccin es:

21. El nombre correcto del siguiente alcano es:


Bromuro de etilo + Mg/ter
a
+ H20

a
b

A) CH3-CH3
B) CH3-C2H5
D) CH3-O-SO4H
E) N.A
A)
B)
C)
D)
E)

2-etil-3,4-dimetil-5,6-diisopropiloctano
3,4,5-trimetil-6,7diisopropilnonano
3-etil-2,5,6,7-tetrametilnonano
3-etil-2,5,6,7-tetrametil-4-isopropilnonano
3-etil-4-isopropil-2,5,6,7-tetrametilnonano

C) C2H5-C2H5

28. Determinar el producto de la reacin:


CH3
l
CH3-CH-CH3

22. Que propiedad no corresponde a los alcanos:


A) Son parafinas
B) Son insolubles en agua
C) Son menos densos que el agua
D) Tienen enlaces covalentes coordinados
E) A mayor carbonos mayor punto de ebullicin

Br2
?
calor

A)
B)
C)
D)
E)

1-bromo-2-metil propano
2-bromo-1-butano
2-bromo-2-metil propano
3-bromo-2-metil butano
No se produce reaccin

23. Sealar que alcano tiene mayor punto de ebullicin:


A)

B)

D)

C)

E)

24. Cuntos ismeros monoclorados se obtienen en la


reaccin?
+ Cl2

A) 7

B) 6

C) 3

D) 4

?
E) 5

25. Qu compuesto se obtiene como producto principal


durante la reaccin:
CH3-CH2Cl + Na
+ NaCl
A) eteno B) buteno C) etano
D) butano
E) propano
26. Los siguientes hidrocarburos son homlogos del
propano:

29. La cloracin en presencia de luz, del isobutano, da


como producto principal:
A) Cloruro de isopropilo
B) 1-cloro-2-metil butano
C) 2-cloro-1-metil propano
D) Cloruro de sec-butilo
E) 2-cloro-2-metil butano
30. Alcanos son hidrocarburos que se caracterizan
porque:
A) Sus carbonos tienen hibridaciones sp en su
cadena carbonada
B) Poseen carbonos sp y sp2 en su cadena
carbonada
C) Tienen carbonos sp3
D) Reaccionan fcilmente
E) Poseen enlaces sigma y pi
31. El alcano que puede prepararse a partir del cloruro de
isopropilo. Mediante la sntesis de Wurtz es:
A) 1,1,2,2 tetrametiletano B) Diisopropil
C) Isobutano
D) 2,3- dimetilbutano
E) 2,4 trimetilpentano

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32. Corresponden a alcanos o a cicloalcanos:
1) C12H24 2) C6H10 3) C5H12 4) C7H14 5) C10H21
Son ciertas:
A) 1,3 y 5
B) 1,3 y 4
C) 2,4 y 5
D) 1,4 y 5
E) 2,3 y 4

C) El punto de ebullicin es mayor en el butano que


en el etano
D) El punto de ebullicin en el isobutano es mayor
que en el n-butano
E) El punto de fusin en alcanos simtricos es alto
40. El producto final de la siguiente secuencia ser:

33. La reaccin de Wurtz permite preparar:


1) Haloalcanos 2) Alcanos simtricos 3) Alcanos
asimtricos
4) Alcanos con nmero par de carbonos
Son ciertas:
A) 1,2
B) 2,3
C) 3,4
D) 1,4
E) 2,4

+ Mg

Eter seco

Cl
A +

B
Br

34. Cuntos ismeros monoclorados o productos se


obtendrn de la cloracin de:
A) 1
E) 5

B) 2

C) 3

D) 4

35. Que propiedad no corresponde a los alcanos:


A) Son insoluble en agua
B) Son menos densos que el agua
C) Se les llama formnicos
D) A mayor cantidad de carbonos menor punto de
ebullicin
E) Son derivados del petrleo
36. Indique verdadero (V) o falso (F):
El isopropano es un alcano
El neobutano es ms ramificado
El secpropil es llamado isopropano
A) VVV
B) FFV
C) FFF D) VVF

B + Br2
A)
B)
C)
D)
E)

luz

3-bromo-2-metilpentano
2-bromo-2-etilbutano
3-bromo-3-metilpentano
2-bromo-2-metilpentano
N.A

41. Cul es el nombre del siguiente alcano?

A)
B)
C)
D)
E)

1-(3-metilciclopentil) hexano
1-(3-etilciclopentil)-3-metilhexano
Etilciclopentilhexano
Etiliso hexilciclopentano
N.A

E) VFV

37. Qu alcano no tiene el nombre correcto ?


A) CH3CH(CH3)-CH3 : Isobutano
B) C(CH3)3-CH2-CH3 : Neohexano
C) CH3-CH(CH3)-CH(CH3)2 : 2,3 Dimetil pentano
D) C(CH3)4
: Neopentano
E) CH3-(CH2)3-CH3 : n- pentano
38. En la combustion completa de dos moles de un
alcano, se utiliza 28 moles de oxgeno. El nombre del
alcano es:
A) Heptano
B) Isooctano
C) Nonano
D) Hexano
E) Decano
39. Una de las siguientes propiedades fsicas no
corresponde a los alcanos:
A) Son insolubles en agua por que no son polares
B) Desde el pentano hasta el alcano de 17 carbonos
son lquidos

42. Cul de los siguientes compuestos representa a un


alcano de cadena normal?
A) CH3-CH(CH3)-CH2-CH3
B) CH3-CH(CH3)2-CH3
C) CH3-(CH2)4-CH3
D) (CH3)3-C-CH2-CH3
E) CH3-CH(CH3)-(CH2)2-CH(CH3)2