Unidad 4.

Ácidos carboxílicos:
propiedades y nomenclatura
Dra. Miriam Jeniffer Jiménez Cedillo

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO

TECNOLÓGICO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE TIANGUISTENCO
DIVISIÓN DE INGENIERÍA AMBIENTAL
Los aldehídos y cetonas, junto con los
ácidos carboxílicos, los ésteres, las
amidas y los haluros de ácido, se
caracterizan por presentar el grupo
funcional carbonilo
4.5 Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o
arilo. El –COOH siempre se encuentra al final
de la cadena

R-COOH Ar-COOH
ácidos alifáticos Ácidos aromáticos
Usos de los ácidos
carboxílicos

Ácidos grasos
esenciales no
producidos por
el cuerpo:
Omega-6 y Industria
omega-3 alimentaria:
aditivos,
conservantes,
Fabricación de etc. Industria
plásticos, farmacéutica
lubricantes,
jabones,
detergentes,
champús, pasta
de dientes, etc.
Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
Nomenclatura de ácidos carboxílicos
La nomenclatura IUPAC los nombran con la palabra ácido y
reemplazando la terminación –o del alcano correspondiente por la
terminación –oico.

Reglas de asignación
1. Elegir y numerar la
cadena principal. Será
aquella de mayor longitud
que contenga el grupo -
COOH y se numera
iniciando del C del -
.COOH Grupo carboxílo
2. Se nombra iniciando con la 6 5 4 3 2 1
palabra ácido, seguida del
nombre del alcano base que
contenga el grupo carboxilo, y
Ácido hexan oico
se finaliza sustituyendo la Nombre Terminación del
grupo carboxilo
terminación –o por –oico . base

3. Cuando se tiene 5 4 3 2 1
sustituyentes, dobles o
triples enlaces en la
pentil
cadena se especifican de
la manera en que se ha
visto con anterioridad. Ácido 4-pentilpent-2,4-dienoico
 Etil
Ácido 3-cloro-6-etil -5-metilheptanoico
4 2
6 5 3 1
7

Metil Cloro
Elegir y numerar la cadena
principal: Se toma como cadena
principal la de mayor longitud

Bromo

6 4
5 3 2 1
7
Ácido 2-Bromo -5-oxo heptanoico
oxo
4. Si el grupo carboxilo está unido a un anillo, se menciona primero
la palabra ácido, seguido del nombre del anillo y finalizando con el
sufijo –carboxílico, por ejemplo:

Ácido ciclopentanocarboxílico Ácido bencenocarboxílico

5. Cuando un ciclo o anillo aromático está unido a un grupo
carboxilo y además hay otros sustituyentes el localizador 1 se le
asigna al C donde está unido el grupo –COOH la numeración no
aparecerá en el nombre al menos que haya más de un grupo -COOH
en el ciclo y se usan los prefijos di, tri, etc.

oxo

2 1 metil
Alil 3 1 etil 6 2

4 6 5 3
5 4

Ácido 4-alil-2-oxociclohexano Ácido 5-etil-2-metilciclohex-3-eno

carboxílico carboxílico
 3
4 2

Hidroxi
5
1 Ácido 4-hidroxibenceno-1,2-dicarboxílico
6

metil
6. La presencia en la Fenil
cadena de dos o más
grupos -COOH se
indica con los prefijos 1 2 3 4 5
di, tri, etc., ejemplo:
Ácido 3-fenil-2-metilpentanodioico
Ácido 4-hidroxi-2,6-dioxoheptanodioico
6 4 2
5 3
7 1

7 y6numerar la
Elegir 4 cadena 2 1 7 4 2 1
6
principal: Se toma
5 como cadena
3 5 3
principal la de mayor longitud

7 6 4 2 1
5 3