ALDEHDOS Y CETONAS.

INTRODUCCION.
La Qumica Orgnica es aquella parte de la Qumica que estudia principalmente los compuestos
que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son
Orgnicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metlicos, el monxido y el dixido de
Carbono. El conocimiento y la utiliacin de los compuestos Orgnicos se con!unden con el origen
mismo del ser "umano, los colorantes de Origen #atural, extractos de plantas y animales podan
causar la muerte o ali$iar en!ermedades, eran utiliados desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de tomos que les con!ieren a los compuestos orgnicos sus caractersticas
qumicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias espec!icas. %on los llamados &rupos
'uncionales. La mayor parte de las sustancias Orgnicas solo se componen de Carbono, Oxgeno
e (idrgeno, pero la !orma en que estn enlaado estos elementos pueden dar origen a distintos
compuestos, que pertenecern a distintos &rupos !uncionales.
En nuestro in!orme analiaremos un &rupo 'uncional) *lde"dos y Cetonas, dando sus principales
caractersticas, normas de #omenclatura, principales reacciones, y la aplicacin en la +ndustria.
DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
El grupo !uncional conocido como grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a un tomo de
oxigeno por un doble enlace, se encuentra en compuestos llamados alde"dos y cetonas.
En los alde"dos.el grupo carbonilo se une a un tomo de "idrgeno y a un radical *lquilo, con
excepcin del !ormalde"do o metanal.
En los alde"dos.el grupo carbonilo se une a un tomo de "idrgeno y a un radical *lquilo, con
excepcin del !ormalde"do o metanal.
En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, di!erentes,
alqulicos. La !ormula abre$iada de una cetona es -CO-.
Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la qumica de los alde"dos y cetonas
tambi.n es parecida. Los alde"dos y las cetonas son muy reacti$os, pero los primeros suelen ser
los ms reacti$os.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales "idrocarbonados) si .stos son iguales, las
cetonas se llaman sim.tricas, mientras que si son distintos se llaman asim.tricas.
%eg/n el tipo de radical "idrocarbonado unido al grupo !uncional, Los alde"dos pueden ser)
ali!ticos, -,C(O, y aromticos, *r,C(O0 mientras que las cetonas se clasi!ican en) ali!ticas, -,
CO,-1, aromticas, *r,CO,*r, y mixtas0 -,CO,*r, seg/n que los dos radicales unidos al grupo
carbonilo sean ali!ticos, aromticos o uno de cada clase, respecti$amente.
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
2ara denominar los alde"dos y cetonas se puede usar el sistema +32*C. En ambos casos primero
se debe encontrar la cadena "idrocarbonada ms larga que contenga al grupo carbonilo. La
terminacin ,o de los "idrocarburos se reemplaa por ,al para indicar un alde"do.
Las cetonas se denominan cambiando la terminacin ,o de la cadena carbonada lineal ms larga
que contienen al grupo carbonilo por la terminacin ,ona del carbonilo en la cadena carbonada.
*lgunos alde"dos y cetonas comunes.
Frmula condensada Nomre se!"n IU#AC Nomre com"n
Aldehdo
(C(O 4etanal 'ormalde"do
C(5C(O Etanal *cetalde"do
C(5C(6C(O 2ropanal 2ropionalde"do
C(5C(6C(6C(O 7utanal 7utiralde"do
C8(9C(O 7enalde"do 7enalde"do

Cetonas
C(5COC(5 2ropanona Cetona :dimetilcetona;
C(5COC6C(9 7utanona 4etiletilcetona
C8(9COC8(9 <i!enilmetanona=cetona 7eno!enona
C8(>?O Clico"exanona Ciclo"exanona
REACCIONES.
Reacc$ones de O%$dac$n de Alco&oles.
Los alco"oles primarios pueden oxidarse a alde"dos y los alco"oles secundarios, a cetonas. Estas
oxidaciones se presentan en la !orma siguiente)
Los alco"oles terciarios no se oxidan, pues no "ay "idrgeno que pueda eliminarse del carbono
que soporta el grupo "idroxilo
Las oxidaciones de los alco"oles primarios metanol y etanol, por calentamiento a 9?@ C con
dicromato de potasio acidi!icado : A6Cr6OB; producen !ormalde"do y acetalde"do,
respecti$amente)
La preparacin de un alde"do por este m.todo suele ser problemtica, pues los alde"dos se
oxidan con !acilidad a cidos carboxlicos)
La oxidacin adicional no es un problema para los alde"dos con punto de ebullicin bajo, como el
acetalde"do, ya que el producto se puede destilar de la mecla de reaccin a medida que se
!orma.
Reacc$ones de ad$c$n al !ru'o caron$lo.
Las reacciones ms caractersticas para alde"dos y cetonas son las reacciones de adicin. *l
doble enlace carbono , oxgeno del grupo carbonilo se aCade una gran $ariedad de compuestos.
Ad$c$n de a!ua.
Los alde"dos y las cetonas mani!iestan poca tendencia a adicionar agua y !orma
compuestos estables)
Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegati$os, como el cloro, se
!orma un "idrato estable)
Ad$c$n de alco&oles.
Los alde"dos reaccionan con los alco"oles en presencia de cido clor"drico
:cataliador;, !ormando un compuestos de adicin inestable, llamado "emiacetal, que,
por adicin de otra mol.cula de alco"ol, !orma un acetal, estable)
Las cetonas dan reacciones de adicin similares para !ormar "emicetales y cetales.
( Ad$c$n del reac)$*o de +r$!nard.
*l reaccionar con un compuesto de &rignard, el metanal da lugar a la !ormacin de
alco"oles primarios0 los otros alde"dos producen alco"oles secundarios0 y las cetonas,
alco"oles terciarios. En todas estas adiciones, el grupo 4g.,"algeno :reacti$o
electro!lico; se adicionan al oxgeno negati$o y el radical alquilo, al carbono del grupo
carbonlico.
Reacc$ones de reducc$n.
El grupo carbonilo de los alde"dos y cetonas puede reducirse, dando alco"oles
primarios o secundarios, respecti$amente. La reduccin puede realiarse por accin del
"idrgeno molecular en contacto con un metal !inamente di$idido como #i o 2t, que
act/an como cataliadores. Dambi.n pueden "idrogenarse :reducirse; con "idrogeno
obtenido por la accin de un cido sobre un metal.
Los alde"dos se trans!orman en alco"oles primarios)
En las mismas condiciones, las cetonas se trans!orman en alco"oles secundarios)
La "idrogenacin de alde"dos y cetonas, que origina alco"oles, es la reaccin in$ersa
de la des"idrogenacin de .stos para obtener los compuestos carbonlicos citados)
METODOS DE O,TENCI-N.
H$dra)ac$n de al.u$nos.
En presencia de sul!ato merc/rico y cido sul!/rico diluido, como cataliadores, se adiciona una
mol.cula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se !orma primero un enol que, al ser
inestable, se isomeria por reagrupamiento en un compuesto carbonlico. Enicamente cuando se
utilia acetileno como producto de partida se obtiene acetalde"do, seg/n la reaccin)
Este es el procedimiento industrial ms utiliado en la actualidad para la !abricacin de
acetalde"do, que es la materia prima de un gran n/mero de importantes industrias orgnicas.
Cuando se utilian acetilenos alquilsustituidos el producto !inal es una cetona.
Reacc$n de Fr$edel / Cra0)s.
%e emplea para la obtencin de alde"dos y cetonas aromticas. Consiste en "acer reaccionar un
cloruro de cido o un an"drido con un compuesto aromtico apropiado.
2ara obtener una cetona se proceder as)
O1on$1ac$n de al.uenos.
La ooniacin de alquenos da lugar a alde"dos o cetonas, seg/n que el carbono ole!nico tenga
uno o dos sustituyentes "idrocarbonados. Esta reaccin no suele utiliarse con !ines preparati$os,
sino ms bien en la determinacin de estructuras para localiar la posicin de los dobles enlaces.
DETECCI-N DE ALDEHDOS.
Los alde"dos y las cetonas reaccionan con una gran $ariedad de compuestos, pero en general los
primeros son ms reacti$os que las cetonas. Los qumicos "an apro$ec"ado la !acilidad con que un
alde"do puede oxidarse para desarrollar $arias pruebas $isuales para su identi!icacin. Las
pruebas de deteccin de alde"dos mas usadas son las de Tollens2 ,ened$c) / Fe&l$n!.
La 'ruea de Tollens.
El reacti$o de Dollens, el agente de oxidacin sua$e usado en esta prueba, es una solucin alcalina
de nitrato de plata, es transparente e incolora. 2ara e$itar la precipitacin de iones de plata como
oxido de plata a un p( alto, se agregan unas gotas de una solucin de amoniaco, que !orma con
los iones plata un complejo soluble en agua)
*l oxidar un alde"do con el reacti$o de Dollens, se produce el correspondiente cido carboxlico y
los iones plata se reducen simultneamente a plata metlica. 2or ejemplo, el acetalde"do produce
cido ac.tico, la plata suele depositarse !ormando un espejo en la super!icie interna del recipiente
de reaccin. La aparicin de un espejo de plata es una prueba positi$a de un alde"do. %i se trata
el acetalde"do con el reacti$o de Dollens, la reaccin es la siguiente)
El alde"do se oxida a cido carboxlico0 es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a
plata metlica0 son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele "acer con el reacti$o de
Dollens. En el procedimiento comercial se utilia glucosa o !ormalde"do como agente reductor.
#ruea de ,ened$c) / Fe&l$n!.
Los reacti$os de 7enedict y 'e"ling son soluciones alcalinas de sul!ato de cobre de un color aul
intenso, de composicin ligeramente distintas. Cuando se oxida un alde"do con el reacti$o de
7enedict y 'e"ling, se obtiene u precipitado rojo brillante de xido cuproso :Cu6O;. La reaccin con
acetalde"do es)
El acetalde"do se oxida a cido ac.tico0 los iones c/pricos :CuF6; se reducen a iones cuprosos
:CuF;.
Al0a3&$dro%$ce)onas.
3sualmente, las cetonas no se oxidan por accin de oxidantes d.biles como las soluciones de
7enedict o de 'e"ling. %in embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un
carbono que soporta un grupo "idroxilo dan pruebas positi$as con los reacti$os de Dollens,
7enedict y 'e"ling. Estos compuestos se llaman al0a3&$dro%$alde&4dos y al0a3&$dro%$ce)onas, y
sus estructuras generales son)
al0a3&$dro%$alde&4dos al0a3&$dro%$ce)onas
Esta disposicin de grupos suele encontrarse en los a/cares.
CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
El grupo carbonilo, caracterstico del alde"do y cetonas, con!iere a .stos compuestos de
reacti$idad especial. Como el tomo de oxigeno es muc"o ms electronegati$o, atrae mas a los
electrones que el tomo de carbono.
El carbono del grupo carbonilo presenta "ibridacin sp6 por lo que los 5 tomos que estn unidos
directamente a .l se encuentran en un mismo plano de aproximadamente>6?G.
Los alde"dos y cetonas se caracterian por presentar reacciones comunes que se deben a la
estructura del carbonilo. %in embargo, la distinta ubicacin del grupo carbonilo en la cadena
"idrocarbonada : en el extremo para los alde"dos; supone ciertas di!erencias entre las dos
!unciones.
Los alde"dos y cetonas en el in!rarrojo presentan una banda de absorcin entre >.8B? y >.B5? cm,
>, debido a la $ibracin de tensin del enlace carbono , oxigeno. En el ultra$ioleta "ay tambi.n una
absorcin d.bil entre los 68?? y 5??? *. En la espectroscopia -4# se puede distinguir la !uncin
alde"do de la !uncin cetona por su di!erente desplaamiento qumico en el espectro.
Danto alde"do como la cetona presentan una reaccin caractersticas con la 6,H,
dinitro!enil"idracina para dar las correspondientes "idraonas que constituyen un precipitado rojo,
naranja, lo cual permite e$idenciar su presencia.
#un)os de eull$c$n.
Los alde"dos y las cetonas no pueden !ormar enlaces intermoleculares de "idrgeno, porque al
carecer de grupos "idroxilo :,O(; sus puntos de ebullicin son ms bajos que los alco"oles
correspondientes. %in embargo, los alde"dos y las cetonas pueden atraerse entre s mediante las
interacciones polar,polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullicin son mas altos que los
de los alcanos correspondientes.
Con excepcin del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los
alde"dos y cetonas son lquidos y los t.rminos superiores son slidos. Los primeros t.rminos de la
serie de los alde"dos ali!ticos tienen olor !uerte e irritante, pero los dems alde"dos y casi todas
las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilian en per!umera y como agentes
aromatiantes.
Compuesto
2unto de !usin
I@CJ
2unto de ebullicin
I@CJ
%olubilidad en agua
Ig=>??mlJ
Aldehdos
'ormalde"do ,K6 ,6> Completamente miscible
*cetalde"do ,>65 6? Completamente miscible
7utiralde"do ,KK B8 H
7ealde"do ,68 >BK ?.5
Cetonas
*cetona ,K9 98 completamente miscible
4etiletilcetona ,L8 L? 69
<ietilcetona ,H6 >?> 9
7eno!enona HL 5?8 +nsoluble
Solu$l$dad en a!ua.
Los alde"dos y las cetonas pueden !ormar enlaces de "idrgeno con las mol.culas polares del
agua. Los primeros miembros de la serie :!ormalde"do, acetalde"do y acetona; son solubles en
agua en todas las proporciones. * medida que aumenta la longitud de la cadena del "idrocarburo,
la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos,
la solubilidad de los alde"dos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los
alde"dos y cetonas son solubles en sol$entes no polares.
EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA.
Cuando se bebe alco"ol etlico, este se oxida en el "gado a acetalde"do, que, a su $e, se oxida
a cido ac.tico y, por ultimo a dixido de carbono y agua)
El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulacin de grandes concentraciones de
acetalde"do en la sangre, lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presin sangunea,
aceleracin de los latidos del coran y sensacin general de incomodidad, es decir, una resaca.
El abuso continuado del alco"ol puede dar lugar a una lesin de "gado denominada Cirrosis,
debido a unos ni$eles constantemente altos de acetalde"do.
El metanol, a $eces llamado alco"ol de madera, es extremadamente txico. Cuando el metanol
entra en el cuerpo, es rpidamente absorbido por el !lujo sanguneo y pasa al "gado, donde se
oxida a !ormalde"do. El !ormalde"do es un compuesto muy reacti$o que destruye el poder
cataltico de las enimas y causa el endurecimiento del tejido "eptico. 2or esa ran se utilian
soluciones de !ormalde"do para conser$ar especmenes biolgicos. Cuando se ingiere metanol se
puede producir una ceguera temporal o permanente, daCo causado al ner$io ptico.
A#LICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS.
%e "a aislado una gran $ariedad de alde"dos y cetonas a partir de plantas y animales0 muc"os de
ellos, en particular los de peso molecular ele$ado, tienen olores !ragantes o penetrantes. 2or lo
general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su !uente de origen o cierta
propiedad caracterstica. * $eces los alde"dos aromticos sir$en como agentes saboriantes. El
benalde"do :tambi.n llamado Maceite de almendra amargasM;es un componente de la almendra0
es un liquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinamalde"do da el olor caracterstico a la
esencia de canela. La $ainilla ,que produce el popular sabor a $ainilla, durante un tiempo se obtu$o
solo a partir de las cpsulas con !ormas de $ainas de ciertas orqudeas trepadoras. (oy da, la
mayor parte de la $ainilla se produce sint.ticamente)
La $ainillina es una mol.cula interesante porque tiene di!erentes grupos !uncionales) unos grupos
alde"dos y un anillo aromtico, por lo que es un alde"do aromtico.
El alcan!or es una cetona que se encuentra en !orma natural y se obtiene de la cortea del rbol
del mismo nombre. Diene un olor !ragante y penetrante0 conocido desde "ace muc"o tiempo por
sus propiedades medicinales, es un analg.sico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas
naturales, beta,ionona y muscona, se utilian en per!umera. La beta ionona es la esencia de
$ioletas. La muscona, obtenida de las de las glndulas odor!eras del $enado almiclero mac"o,
posee una estructura de anillo con >9 carbonos.
El alde"do ms simple, el !ormalde"do, es un gas incoloro de olor irritante. <esde el punto de
$ista industrial es muy importante, pero di!cil de manipular en estado gaseoso0 suele "allarse como
una solucin acuosa al H? N llamada !ormalina0 o en !orma de un polmero slido de color blanco
denominado para!ormalde"do.
%i se caliente sua$emente, el para!ormalde"ido se descompone y libera !ormalde"do)
La !ormalina se usa para conser$ar especmenes biolgicos. El !ormalde"do en solucin se
combina con la protena de los tejidos y los endurece, "aci.ndolos insolubles en agua. Esto e$ita la
descomposicin del esp.cimen. La !ormalina tambi.n se puede utiliar como antis.ptico de uso
general. El empleo ms importante del !ormalde"do es en la !abricacin de resinas sint.ticas.
Cuando se polimeria con !enol, se !orma una resina de !enol !ormalde"do, conocida como
baquelita. La baquelita es un excelente aislante el.ctrico0 durante alg/n tiempo se utili para
!abricar bolas de billar.
El acetalde"do es un lquido $oltil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy $erstil
que se utilia en la !abricacin de muc"os compuestos.
%i el acetalde"do se calienta con un cataliador cido, se polimeria para dar un liquido llamado
paralde"do.
El paralde"do se utili como sedante e "ipntico0 su uso decay debido a su olor desagradable y
al descubrimiento de sustitutos ms e!icaces.
La cetona industrial ms importante es la acetona, un lquido incoloro y $oltil que "ier$e a 98G C.
%e utilia como sol$ente de resinas, plsticos y barnices0 adems es miscible con agua en todas
las proporciones. La acetona se produce en el cuerpo "umano como un subproducto del
metabolismo de las grasas0 su concentracin normal es menor que > mg.=>?? ml de sangre. %in
embargo, en la diabetes mellitus, la acetona se produce en cantidades mayores, pro$ocando un
aumento drstico de sus ni$eles en el cuerpo.
*parece en la orina y en casos gra$es se puede incluso detectar en el aliento. La metilcetona se
usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes, durante la re!inacin0
tambi.n es un sol$ente com/n en los quita esmaltes de las uCas.
CONCLUSI-N.
Los alde"dos y las cetonas contienen el grupo carbonilo :COO;. El carbono carbonlico de un
alde"do est unido como mnimo a un "idrgeno :-,C(O;, pero el carbono carbonlico de una
cetona no tiene "idrgeno :-,CO,-;. El !ormalde"do es el alde"do ms sencillo :(C(O;0 la
acetona :C(5COC(5; es la cetona ms simple. Las propiedades !sicas y qumicas de los
alde"dos y las cetonas estn in!luidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las mol.culas de
alde"dos y cetonas se pueden atraer entre s mediante interacciones polar,polar. Estos
compuestos tienen puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes alcanos, pero ms
bajos que los alco"oles correspondientes. Los alde"dos y las cetonas pueden !ormar enlaces de
"idrgeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.
Los alde"dos y cetonas son producidos por la oxidacin de alco"oles primarios y secundarios,
respecti$amente. 2or lo general, los alde"dos son ms reacti$os que las cetonas y son buenos
agentes reductores. 3n alde"do puede oxidarse al correspondiente cido carboxlico0 en cambio,
las cetonas son resistentes a una oxidacin posterior.
4uc"os alde"dos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales ms
importantes son el !ormalde"do, acetalde"do, llamado !ormalina, se usa com/nmente preser$ar
especmenes biolgicos. El benalde"do, el cinamalde"do, la $ainilla, son algunos de los muc"os
alde"dos y cetonas que tienen olores !ragantes.
,I,LIO+RAFA.
Enciclopedia #O-4*.
Editorial #orma.
*utor) 'rancisco Pillegas 2osada.
Libro de Qumica Orgnica, 3ni$ersidad de C"ile.
*utor) *nt"ony Qilbra"am , 4ic"ael 4atta.
Qumica Orgnica, %erie %c"aum.
Editorial 4c,&raR (ill
*utor) %c"aum.
Qumica Orgnica, 3ni$ersidad de Concepcin.
*utor) &uillermo %aa$edra.
+nternet.
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Reacciones de Tollens y de Fehling
Qumica. Aldehdos y cetonas. Reacciones de oxidacin.
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Reacciones de Tollens y de Fehling
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Reacciones de Tollens y de Fehling
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Reacciones de TOLLENS y de FEHLING
Propiedades fsicas de aldehdos y cetonas
Aldehdos y cetonas constituyen sendas series ho!lo"as# en las $ue se destacan estas propiedades
fsicas%
El etanal es el &nico aldehdo en estado "aseoso' Los si"uientes copuestos# hasta ()) #
son l$uidos incoloros# de densidad enor $ue el a"ua' (on altos pesos oleculares# son
s!lidos'
El olor del etanal es uy irritante# causa la"rieo' Otros aldehdos t cetonas tienen
fra"ancias a"rada*les% el etanal huele a an+anas'
Los tres prieros aldehdos# as coo la propanona# se disuel,en en a"ua en cual$uier
proporci!n' Es $ue la polari+aci!n del "rupo car*onilo perite enta*lar enlaces de hidr!"eno
con el a"ua' La propanona -acetona- es un e.celente disol,ente de acetileno# aceites y "rasas#
celuloide# etc'
La soluci!n al /01# apro.iadaente# de etanal en a"ua# se coerciali+a *a2o el no*re de
forol' El forol# coo es antis3ptico y coa"ula los pr!tidos sir,e para la conser,aci!n de
pie+as anat!icas'
La acetona es uy ,ol4til% P'E'5678(# a ) at'
Su o*tenci!n%
Las propiedades de una !uncin son apro$ec"ables para obtener sus !unciones deri$adas. 3n m.todo general
para la preparacin de alde"dos y cetonas se basa en la oxidacin de alco"oles. La oxidacin de un alco"ol
primario produce un alde"do. U las cetonas resultan de la oxidacin de alco"oles secundarios.
Reacciones de o.idaci!n
En presencia de oxidantes sua$es, y a/n al aire, los alde"dos se oxidan con !acilidad, debido a la existencia
del "idrgeno en su grupo !uncional :- , CO O;.
(
2or oxidacin, se trans!orman en cidos de igual n/mero de tomos de carbono)
C(5 , C O O F :O; ,,,,,, C(5 , C O O
( O(
Etanal Etanoico
Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales :- , C , -;, son muc"os
menos oxidables y requieren oxidantes !uertes, como el
O
permanganato de potasio :AmnOH; en medio cido. %u!ren la rotura de la cadena "idrocarbonada, dando
lugar a la !ormacin de cidos de menor n/mero de tomo de carbono)
C(5 , C , C(5 5 :O; V ( , C , O( F C(5 , C , O(
O O O
2or la !acilidad con que tiene lugar la oxidacin de los alde"dos, .stos resultan compuestos ms reductores
que las cetonas y esta propiedad permite distinguirlos.
2ara el reconocimiento de los alde"dos se usan oxidantes muy sua$es. Los reacti$os ms importantes para
este propsito son)
a; REA(TI9O :E TOLLENS b; REA(TI9O :E FEHLING
REA((I;N :E TOLLENS%
El reacti$o se prepara por adicin de "idrxido de amonio a una solucin de nitrato de plata, "asta que el
precipitado !ormado se redisuel$a. La plata y el "idrxido de amonio !orman un complejo :*g:#(5;6O(, plata
diamino;, que reacciona con el alde"do. La reaccin esquematiada puede representarse)
%E OW+<*
F> F5
- , C O O F 6 *g >F F 5O(, ,,,,,,,, - , C O O F 6*g F 6(6O
( F> O ?
%E -E<3CE
El agente oxidante es el ion *gF> . Esta reaccin pro$ocada sobre la super!icie de un cristal, permite la
!ormacin de una capa de plata metlica que con$ierte la lmina de cristal en un espejo.
REA((I;N :E FELHING
El reacti$o est !ormado por dos soluciones llamadas * y 7. La primera es una solucin de sul!ato c/prico0 la
segunda , de "idrxido de sodio y una sal orgnica llamada tartrato de sodio y potasio :sal de %eignette;.
Cuando se meclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color aul intenso por la !ormacin
de un complejo !ormado entre el ion c/prico y el tartrato. *gregando un alde"do y calentando sua$emente, el
color aul desaparece y aparece un precipitado rojo de xido cuproso :Cu6O;.
La reaccin, en !orma simpli!icada, puede representarse as)
%E OW+<*
F> F5
- , C O O F 6Cu6, F 9 O( ,,,,,,,,,,,, - , C O O F Cu6O F 5 (6O
( O,
F6 F>
%E -E<3CE
Las cetonas no dan esta reaccin.
Los alde"dos pueden reconocerse tambi.n por medio de la reaccin de Schiff. La !ucsina es un colorante rojo
que puede ser decolorado por el dixido de au!re. %i en estas condiciones se la pone en contacto con un
alde"do, reaparece el color rojo, $iolceo. Las cetonas no dan esta reaccin, por lo que permite di!erenciar
ambos tipos de compuestos.
E<PERIEN(IAS
O=>ETI9OS%
-econocimiento de alde"dos y cetonas.
?ATERIALES%
D37O% <E E#%*UO.
3# 4EC(E-O.
DEL* 4EDXL+C*.
P*%O <E 2-EC+2+D*<O.
<-O&*%.
&-*<+LL* :2*-* LO% D37O% <E E#%*UO;.
:ROGAS%
'O-4OL :metanal0 solucin del H?N de metanal en agua;.
2-O2*#O#* :acetona;.
-E*CD+PO <E DOLLE#% :nitrato de plata;.
-E*CD+PO <E 'E(L+#& :a y b0 a) sul!ato c/prico0 b) "idrxido de sodio y potasio;.
E(@A(IONES%
-E*CC+Y# <E 'E(L+#&)
-E*CC+Y <E DOLLE#%)
Procediiento de reacci!n de TOLLENS%
2rimero colocamos agua en un $aso y lo pusimos a calentar con la ayuda de un sost.n de "ierro y una tela
metlica. 2usimos a calentar el agua baCo 4ara sobre el mec"ero. Domamos dos tubos y colocamos un
alde"do y una cetona, en cada probeta. En la del alde"do introdujimos) !ormol :que es un metanal; y reacti$o
de Dollens, que es nitrato de plata amoniacal. U en el de la cetona pusimos acetona :propanona; y tambi.n
reacti$o de plata amoniacal.
En el primer tubo, colocar las drogas pudimos obser$ar que la mecla se puso de color $erde. Cuando le
dimos calor, esta mecla se torn de color negra, y con olor muy irritante. Luego se puso de color gris,$erdoso
y notamos que en un costado del tubo comenaron a !ormarse pequeCos pedaos de espejo de plata.
*gFZZZZZZZZZZ*g?
O O
(,C ZZZZZZZZZ (,C
( O(
En cambio en el segundo tubo, la solucin empiea a burbujear, pero sin ning/n cambio de color. Esperamos
un tiempo ms y la mecla se puso de color rosa. U luego de otro perodo , esta se puso de color negro.
Cambi de color, pero eso no quiere decir que "aya reaccionado, dado que no se !orm espejo de plata.
Entonces podemos sacar como conclusin que el reactivo de TOLLENS solo reacciona con los aldehdos, a
que o!tuvimos esos peque"os pedacitos de espe#o de plata depositados en el tu!o.
Procediiento de reacci!n de FEHLING
Domamos dos tubos de ensayo0 en uno de ellos colocamos acetona :propanona; con reacti$os 'e"ling a y b,
que son sul!ato c/prico e "idrxido de sodio y potasio, respecti$amente. U en el otro tubo colocamos !ormol
:metanal; y como en la primer probeta tambi.n colocamos los reacti$os 'e"ling. El reacti$o 'e"ling a :sul!ato
c/prico; posee un color celes y el reacti$os b :"idrxido de sodio y potasio, como dije anteriormente; tiene un
color transparente, pero cuando estos dos reacti$os estn juntos componen un color aul oscuro.
En la probeta de la cetona, la acetona ni siquiera se mecla con el reacti$o 'e"ling. 2usimos a calentar todo a
baCo 4ara.. En este mismo tubo de ensayo el lquido comiena a burbujear. 'inalmente la sustancia
transparente se junta con la celeste y luego se pone todo de un tono aulado. La acetona se e$apora "asta
que desaparece dado que su punto de ebullicin es muc"o menos que el de 'e"ling :el punto de ebullicin de
este reacti$o es igual al del agua;.
En cambio, en el tubo del !ormol, a medida que le $amos dando calor, esta sustancia comiena a aclarase de
a poquito. Empiea a "acer e!er$escencia y cada $e se pone ms blancuco. Luego de unos minutos
comienan a pegarse a las paredes una sustancia de color cobre :xido cuproso;. El resto del concentrado se
aclara cada $e ms. 'inalmente queda de color celeste muy transparente.
Esta reaccin slo es positiva con formol, de!ido a la o!tencin el producto que o!tuvimos.
Cu6F,,,,,,,,,,,,, Cu6O
O O
(,C ,( ,,,,,,, (,C
O( :cido matanoico;
5G
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