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Dr. Simon Bernard Iloki Assanga, PhD.

Profesor Investigador
S.N.I Nivel I
QUIMICA ORGANICA II

Reporte de prácticas No. 10: Sustitución electrofílica aromática

Acuña Acosta Perla Nayeli., Espinoza López Renee Aralee.,

Departamento de Ciencias Químico-Biológicas, Licenciatura de Químico en Alimentos, Universidad de Sonora,

Hermosillo, Sonora, México.

PALABRAS RESUMEN
CLAVE

Hipoclorito de sodio Para que se lleve a cabo la sustitución

sustitución electrofílica electrofílica, tienen algunas
Hidrocarburos aromáticos condiciones drásticas.
Vainilla Es necesario utilizar ácidos fuertes
Ácidos como el HCl y también es
Yodación importante la temperatura y punto
de fusión

1. Introducción.
compuestos ácidos fuertes, que son
La densidad electrónica en los altamente peligrosos por lo vapores
hidrocarburos aromáticos hace generados, ejemplo de ello es el
posible que sobre estos derivados se óxido de nitrógeno liberado en la
lleven a cabo reacciones de nitración del benceno.
sustitución electrofílica. Sin En este experimento se minimizan
embargo, para efectuar este tipo de los riesgos a la salud y la generación
reacciones, se requieren de de residuos tóxicos, haciendo la
condiciones drásticas que involucran reacción rápida y segura

2-Objetivo. aromática de yodación con disolventes

y reactivos de fácil manejo y más
Al finalizar el experimento el estudiante seguros que los empleados en las
será capaz de: Llevar a cabo una reacciones tradicionales.
reacción de sustitución electrofílica
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Reacción
2- enfriar 0 C
5.5ml hipoclorito de
sodio gota a gota

Surge un cambio de
color de amarillo a café
rojizo

Figura 31. Reacción de la vainillina, un

compuesto polifuncional con yoduro de sodio en
presencia de hipoclorito de sodio

3 materiales y métodos
3- 5ml tisolfato de
sodio 10%
Aprox. 3ml HCl 10%

Precipitado
yoduro de
arilo

4-Evaporar etanol
de la suspensión
1/3

Procedimiento experimental
5-Enfriar unos min después filtrar

1- 0.5g de vainilla en
10ml etanol.
Añadir 0.66g yoduro de
sodio

Colecte los cristales por filtración al

vacío (filtro poro fino) y deje secar.
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Resultados Cálculos
-Pesar producto y determinar rendimiento
Evaporacion de reacción y su punto de fusión (183.185 C):
de etanol
-Vainilla + yoduro de sodio= 1.16g
-Papel filtro 1,12
-Producto + papel filtro= 1.4959g
-Peso final= 0.375g

Tisolfato de %rend= (RReacción / RTeórico)(100)

sodio
% rend= ( 0.375 g / 1.16 g)(100) =
% rend = 32.32%

Punto de fusión= 180 c yodación de la

vainilla

HCl
Discusiones
Precipitado
Es muy importante saber cuales son
yoduro de
las condiciones drásticas para que se
arilo
lleve a cabo la sustitución electrofílica,
también es necesario tener las
precauciones adecuadas ya que se
trabaja con ácidos fuertes que son
altamente peligrosos por los vapores
generados. Pero para hacer la practica
más segura y rápida remplazamos los
reactivos peligrosos por unos más fácil
de manejar y seguros.
Enfriamiento

Conclusión
La sustitución electrofílica aromática
significa que un electrófilo reacciona
con un anillo aromático y sustituye a
uno de sus hidrógenos. El yodo y el
cloro pueden introducirse en anillos
aromáticos por medio de este tipo de
reacciones. En esta práctica que
realizamos reacciona un compuesto
polifuncional con yoduro de sodio en
presencia de hipoclorito de sodio
agregándose en la molécula un yodo,
en nuestro rendimiento no nos dio
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como esperábamos ya que se nos

derramo un poco el producto, pero
logramos concluir la practica
observando los cambios de color y el
punto de fusión fue muy similar.

Bibliografía

1- Yodacion de la vainilla-Universidad
de Costa Rica Facultad de Ciencias
Básicas Escuela de Química
Laboratorio Química Orgánica
General II QU-0215 Profesora:
Suhelen Vásquez Céspedes
Asistente: Jefry Rodríguez Rojas
https://pdfcoffee.com/yodacion-de-
vainillina--4-pdf-free.html