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➢ Seda
El átomo de carbono
La química orgánica se encarga del estudio de las sustancias
químicas que contienen carbono. El carbono es uno de los
elementos más abundantes en la Tierra y es capaz de formar
un tremendamente gran número de productos químicos (más de
veinte millones hasta ahora). La mayoría de los productos
químicos que se encuentran en todos los organismos vivos están
basados en carbono.
Radicales
Moléculas Hidrocarburos
Química
Orgánica
Carbono Grupos
funcionales
Isómeros
El átomo de carbono. Tipos de enlaces. Hibridación.
El átomo de carbono
El ácido esteárico se compone de muchos carbono (negro) y átomos de hidrógeno (blanco), junto con dos de
oxígeno (roja) átomos
CLASIFICACIÓN DEL CARBONO
Carbonos Naturales Carbonos artificiales
- Turba
hulla
antracita
PROPIEDADES QUÍMICAS
•
C •• •• C
•
H C H
•
•
•
•
• ••
• H H
H
H • • C ••• C • • H
Tipos de enlaces
Metano
Eteno
CH2 = CH2
CH4
H
•• H •
•
H
••
H C H C ••
•• C ••
•
•
•
•
• H H
H
Etino
H •• C ••• C •• H
CH CH
Representación de las moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.
Tipos de fórmulas
Empírica (CH2O)n
No sirven para identificar
compuestos
Molecular C3H6O3
Desarrollada H O–H
H–C–C–C=O
H H O–H
Simplificada
Tipos de carbonos
a a
CH3 CH3
a d b
CH3–C–CH2–CH–CH3
c a
b CH
2
a
CH3
a a
CH3 CH3
a d c b b c a
d
CH3 – C – CH – CH 2 – C – CH2 – CH–CH3
b a a a
CH2 CH3 CH3 CH3
a
CH3
• Carbono terciario: Un
carbono terciario es aquel que
está unido a tres átomos de
carbono y a otro átomo.
• Carbono cuaternario: Un
carbono cuaternario es aquel
que está unido a cuatro
átomos de carbono.
Ejemplo: Indica el tipo de carbono, primario (p), secundario
(s), terciario (t) o cuaternario (c) que hay en la siguiente
cadena carbonada:
p p
•p CH3 s
CH3 s p
c t c t
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3
s
CH2 CH3 CpH3 CH3
p p
C
p H3
Tipos de fórmulas
• Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos
entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas
• Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre
átomos de carbono
H H H H H H H H
| | | | | | | |
H−C−C=C−C−C−H H − C − C − C − C C− H
| | | | | |
H H H H H H
Introducción
Pre fi j o Nº de átomos de C
Met − 1
Et − 2
Prop − 3
But − 4
Pent − 5
Hex − 6
Hept − 7
Oct − 8
Non − 9
Dec − 10
Undec − 11
Dodec − 12
Tridec − 13
Tetradec − 14
Eicos − 20
Triacont − 30
Nomenclatura y Formulación. Hidrocarburos acíclicos saturados.
H H H H H H
| | | | | |
Fórmula H−C−H H−C−C−H H−C−C−C−H
desarrollada | | | | | |
H H H H H H
Modelo
molecular
54
Nomenclatura y Formulación. Hidrocarburos acíclicos saturados.
CH3 CH3
CH3 CH2 CH
CH3 C CH3 C CH2
CH3
CH3 CH3
Hidrocarburos insaturados
etino propino
Nomenclatura y Formulación. Hidrocarburos acíclicos insaturados. Alquenos
1 2 3 4
CH3 − CH = CH2
CH3 − CH = CH − CH3
propeno 2-buteno
5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 − CH = CH − CH = CH2 CH2 = CH − CH = CH − CH2 − CH = CH − CH3
1,3 - pentadieno 1,3,6 - octatrieno
Nomenclatura y Formulación. Hidrocarburos acíclicos insaturados. Alquenos.
Nomenclatura y Formulación. Hidrocarburos acíclicos insaturados. Alquenos.
CH3 − C ≡ CH 1 2 3 4
CH3 − C ≡ C − CH3
propino
2-butino
5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 − C ≡ C − C ≡ CH CH ≡ C − C ≡ C − CH2 − C ≡ C − CH3
1,3 - pentadiino 1,3,6 - octatriino
Nomenclatura y Formulación. Hidrocarburos acíclicos insaturados. Alqu1nos.
ciclohexeno
Nomenclatura y Formulación. Hidrocarburos cíclicos.
Hidrocarburos aromáticos
o-dimetilbenceno m-dimetilbenceno
p-dimetilbenceno
Nomenclatura y Formulación. Hidrocarburos aromáticos.
1-etil-4vinillbenceno
Nomenclatura y Formulación. Grupos funcionales. Series homólogas.
Nomenclatura y formulación de
series homólogas
Nomenclatura y Formulación. Grupos funcionales. Series homólogas.
Derivados halogenados
(Ar) R – X
Nomenclatura sustitutiva: nombre del halógeno seguido del
nombre del hidrocarburo
Nomenclatura radico funcional: nombre del halógeno terminado en
-uro, preposición de y nombre del radical del hidrocarburo.
Nomenclatura y Formulación. Grupos funcionales. Series homólogas. Éteres
Éteres
(Ar) R – O – R (Ar)
Alcoholes
R – OH
Nomenclatura sustitutiva: nombre del hidrocarburo terminado en el
sufijo -ol.
Nomenclatura radico funcional: término alcohol seguido del
nombre del radical del hidrocarburo.
CH3OH CH3- CH2 - OH CH3- CH2 - CH2OH
O
Fenilmetanol
Nomenclatura y Formulación. Grupos funcionales. Series homólogas. Alcoholes
Fenoles
Ar – OH
Se nombran, generalmente, como derivados del primer término de
la serie, el fenol.
Aldehídos
(Ar) R – CHO
Nomenclatura sustitutiva: nombre del hidrocarburo
terminado en el sufijo -al.
Cetonas
(Ar) R – CO – R’(Ar’)
Nomenclatura sustitutiva: nombre del hidrocarburo terminado en
el sufijo -ona.
Nomenclatura radico funcional: nombre de los dos radicales
unidos al grupo carbonilo, por orden alfabético, seguido del
término cetona.
Nomenclatura y Formulación. Grupos funcionales. Series homólogas. Cetonas
Ácidos carboxílicos
(Ar) R – COOH
Nomenclatura sustitutiva: palabra ácido, nombre del hidrocarburo
sin la “o” final y terminación en el sufijo -oico.
O
(Ar)R - C Sal
OM
O
Éster
(Ar)R - C
O R’
O O
(Ar)R - C Haluro de
(Ar)R - C ácido
OH OX
Acido O
carboxílico O Anhidrido
(Ar)R - C C— R’(Ar’) de ácido
O
O
(Ar)R - C Amida
NH2
(Ar)R – C ≡ N Cianuro
Nomenclatura y Formulación. Grupos funcionales. Series homólogas. Derivados de los ácidos. Sales
Sales
O
(Ar)R - C (Ar)R - COOM
OM
Ésteres
O
(Ar)R - C (Ar)R – COOR’
OR’
H – COOCH – CH3
CH3 – COOCH2 – CH3 l CH2 = CH – COOCH=CH2
Acetato de etilo CH3 Acrilato de vinilo
Etanoato de etilo Formiato de isopropilo Propenoato de etenilo
Matanoato de isopropilo
Haluros de ácido
O
(Ar)R - C (Ar)R – COX
X
COI COCl
Anhídridos de ácido
O O
(Ar)R - C C — R’(Ar’) (Ar)R – COOOC – R’(Ar’)
O
Amidas
O
(Ar)R - C (Ar)R – CONH2
NH2
Se nombran cambiando la terminación -oico o -ico del ácido
por -amida.
CH3 – CONH2 CONH2 CH3 – (CH2)4 – CONH2
Acetamida Benzamida
Etanamida Bencenocarboxamida Capramida
Hexanamida
CONH – CH3 H – CON(CH3)2
Cianuros
Aminas
R’’(Ar’’)
l
(Ar)R – NH2 (Ar)R – NH – R’(Ar’) (Ar)R – N – R’(Ar’)
Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
Nitrocompuestos
(Ar) R – NO2
Nomenclatura sustitutiva: término nitro seguido del nombre del
hidrocarburo
CH3
O2N NO2
2,4,6-Trinitotolueno (TNT)
NO2
El átomo de carbono. Tipos de enlaces. Hibridación.
Hibridación
Orbitales híbridos sp
ISÓMEROS
Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero
que se diferencian en la naturaleza u ordenación de los
enlaces entre sus átomos o en la disposición de sus átomos en
el espacio.
Clasificación
➢ De cadena
Constitucionales ➢ De posición
➢ De función
Isómeros
➢ Conformacionales
Estereoisómeros ➢ Cis-trans o geométricos
➢ Ópticos
Isomería de los compuestos orgánicos. Isómeros constitucionales
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
➢ De cadena
Isómeros
➢ De posición
Constitucionales
➢ De función
Isomería de los compuestos orgánicos. Isómeros constitucionales. Isómeros de cadena
ISÓMEROS DE CADENA
Son compuestos que tienen distinto esqueleto
hidrocarbonado, es decir, tienen esqueletos con distintas
ramificaciones. Veamos como ejemplo los 3 isómeros de
cadena de fórmula general C5H12.
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3
pentano 2-metilbutano
CH3 (isopentano)
CH3 C CH3
CH3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)
Isomería de los compuestos orgánicos. Isómeros constitucionales. Isómeros de posición
ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son compuestos que tienen el mismo grupo funcional
pero situado en posiciones distintas, es decir, sobre
átomos de carbono con números localizadores diferentes.
OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH3
*
1-butanol 2-butanol
O O
CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3
*
2-pentanona 3-pentanona
Isomería de los compuestos orgánicos. Isómeros constitucionales. Isómeros de función
ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que poseen
grupos funcionales diferentes.
C3H8O CH3 O CH2CH3 CH3CH2CH2OH
*
etil metil éter 1-propanol
un éter un alcohol
O O
C3H6O CH3 C CH3 CH3 CH2 C H
*
propanona propanal
una cetona un aldehído
O O
* C3H6O2 CH3 C O CH3 CH3 CH2 C OH
etanoato de metilo ácido propanoico
un éster un ácido carboxílico
Isomería de los compuestos orgánicos. Isómeros constitucionales
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
Butano Metilpropano
DE CADENA
1-Propanol 2-Propanol
DE POSICIÓN
1-Propanol Metoxietano
DE FUNCIÓN
Isomería de los compuestos orgánicos. Estereoisómeros
ESTEREOISÓMEROS
Los estereoisómeros son compuestos que tienen la
misma fórmula molecular pero se diferencian en la
disposición de sus átomos en el espacio.
➢ Conformacionales
Estereoisómeros ➢ Cis-trans o geométricos
➢ Ópticos
Isomería de los compuestos orgánicos. Estereoisómeros. Isómeros conformacionales
ISÓMEROS CONFORMACIONALES
Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen
como resultado de la libre rotación de los enlaces sencillos entre
carbonos y la flexilibilidad de los ángulos de enlace.
2 60
Vista a lo largo de
°
los carbonos 1 y 2
2 Vista a lo largo de
los carbonos 1 y 2
1
B- Conformación eclipsada: El carbono 2 está girado 60° con respecto a la
posición que tiene en A. Es la de mayor energía.
Isomería de los compuestos orgánicos. Estereoisómeros. Isómeros cis-trans
ISÓMEROS CIS-TRANS
Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre
rotación, lo que reduce los posibles intercambios de posición que
pueden sufrir los átomos de la molécula y surge así un nuevo tipo de
isomería. La isomería cis-trans (Z-E) en los alquenos se da cuando
los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace
son distintos.
H3C CH3
H CH3
C=C
C=C
H H
H H
(Z) cis-2-buteno
H3C CH3
C=C En el mismo lado
H H
H3C H
C=C En lados opuestos
H CH3
(E) trans-2-buteno
Isomería de los compuestos orgánicos. Estereoisómeros. Isómeros cis-trans
H H
cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
Z-1,2-dimetilciclopropano E-1,2-dimetilciclopropano
Isomería de los compuestos orgánicos. Estereoisómeros. Isómeros ópticos
ISÓMEROS ÓPTICOS
Este tipo de isomería se da en aquellas moléculas en las que existe
quiralidad o disimetría (falta de simetría), normalmente por la
presencia de un carbono asimétrico, carbono unido a cuatro grupos o
radicales diferentes.
Utilice un espejo para comprobar la quiralidad. Un objeto es quiral si su
imagen especular es diferente de la del objeto original.
Isomería de los compuestos orgánicos. Estereoisómeros. Isómeros ópticos
Esquema de un polarímetro
Isomería de los compuestos orgánicos. Estereoisómeros. Isómeros ópticos
Isomería de los compuestos orgánicos. Estereoisómeros. Isómeros ópticos
Mezcla racémica
● reacciones de adición
● reacciones de sustitución
● reacciones de eliminación
● reacciones de transposición
ADICIÓN SUSTITUCIÓN
ELIMINACIÓN TRANSPOSICIÓN
Principales tipos de reacciones orgánicas
Reacciones de adición
C C + AB C C
A B
sustrato reactivo producto
Principales tipos de reacciones orgánicas
Reacciones de adición
Ejemplos: Br H
CH3 CH CH2 + Br H CH3 CH CH2
propeno ácido 2 - bromopropano
bromhídrico
luz UV o H Cl
peróxidos
CH3 CH2 CH CH2 + Cl H CH3 CH2 CH CH2
1-buteno ácido clorhídrico 1-clorobutano
Br Br
CH3 C C CH3 + 2 Br Br CH3 C C CH3
Br Br
2-butino bromo 2,2,3,3-tetrabromobutano
Principales tipos de reacciones orgánicas
Reacciones de sustitución
RA + B RB + A
sustrato reactivo productos
Principales tipos de reacciones orgánicas
Reacciones de sustitución
Ejemplos:
Cl NlH2
CH3 CH CH3 + HlNH2 CH3 CH CH3 + H Cl
2-cloropropano amoniaco isopropilamina cloruro de
hidrógeno
Reacciones de eliminación
C C + Z C C + ZAB
A B
sustrato reactivo productos
Principales tipos de reacciones orgánicas
Reacciones de eliminación
Ejemplos:
etanol
CH3 CH CH CH3 + KOH CH3 CH CH CH3 + KCl + HOH
Cl H
2-clorobutano hidróxido de 2-buteno
potasio (mayoritario)
Reacciones de transposición
cat
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3
l
CH3
Principales tipos de reacciones orgánicas
REACCIÓN DE ADICIÓN
REACCIÓN DE ELIMINACIÓN
REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN
REACCIÓN DE TRANSPOSICIÓN
Nomenclatura y Formulación.